JPH0737468B2 - ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法 - Google Patents
ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法Info
- Publication number
- JPH0737468B2 JPH0737468B2 JP14366390A JP14366390A JPH0737468B2 JP H0737468 B2 JPH0737468 B2 JP H0737468B2 JP 14366390 A JP14366390 A JP 14366390A JP 14366390 A JP14366390 A JP 14366390A JP H0737468 B2 JPH0737468 B2 JP H0737468B2
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- butylmethyldimethoxysilane
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の技術分野） 本発明はターシヤリイ−（以下tert−と略記する）−ブ
チルメチルジメトキシシランの製造方法、特にはシリコ
ーン樹脂の原料、樹脂改質材、無機質粉末の表面処理剤
として有用とされる、tert−ブチルメチルジメトキシシ
ランの製造方法に関するものである。
チルメチルジメトキシシランの製造方法、特にはシリコ
ーン樹脂の原料、樹脂改質材、無機質粉末の表面処理剤
として有用とされる、tert−ブチルメチルジメトキシシ
ランの製造方法に関するものである。
（従来の技術） tert−ブチルメチルジメトキシシランは各種シリコーン
樹脂の原料、樹脂改質材、無機質粉末の表面処理剤とし
て有用とされるものであるが、このものは従来下記の式
に示されるように、tert−ブチルメチルクロロシランを
塩化物溶媒中で塩素と反応させてtert−ブチルメチルジ
クロロシランとしたのち、ついでこれを塩化水素を補足
する中和剤の存在下にメタノールと反応させるという方
法で作られている。
樹脂の原料、樹脂改質材、無機質粉末の表面処理剤とし
て有用とされるものであるが、このものは従来下記の式
に示されるように、tert−ブチルメチルクロロシランを
塩化物溶媒中で塩素と反応させてtert−ブチルメチルジ
クロロシランとしたのち、ついでこれを塩化水素を補足
する中和剤の存在下にメタノールと反応させるという方
法で作られている。
（発明が解決しようとする課題） しかし、この方法では反応が２段階で行なわれるし、こ
の前段の塩素化反応においてはtert−ブチルメチルクロ
ロシランのCH3基が塩素化によってClCH2基に変換される
ために、生成物の純度が低くなり、収率も低くなるとい
う不利がある。
の前段の塩素化反応においてはtert−ブチルメチルクロ
ロシランのCH3基が塩素化によってClCH2基に変換される
ために、生成物の純度が低くなり、収率も低くなるとい
う不利がある。
（課題を解決するための手段） 本発明はこのような不利を解決したtert−ブチルメチル
ジメトキシシランの製造方法に関するものであり、これ
はtert−ブチルメチルクロロシランをマグネシウム化合
物の存在下でメタノールと反応させることを特徴とする
ものである。
ジメトキシシランの製造方法に関するものであり、これ
はtert−ブチルメチルクロロシランをマグネシウム化合
物の存在下でメタノールと反応させることを特徴とする
ものである。
すなわち、本発明者らはtert−ブチルメチルジメトキシ
シランの効率的な製造方法について種々検討した結果、
tert−ブチルメチルクロロシランとメタノールとをマグ
ネシウム化合物の存在下に反応させるとこのマグネシウ
ム化合物の触媒作用によってtert−ブチルメチルジメト
キシシランが一工程で容易に、かつ高い収率で得られる
し、この場合にはメチル基のClCH2基への変換もないの
で目的とするtert−ブチルメチルジメトキシシランを純
度高く得ることができることを見出し、ここに使用する
マグネシウム化合物の種類、添加量などの反応条件につ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
シランの効率的な製造方法について種々検討した結果、
tert−ブチルメチルクロロシランとメタノールとをマグ
ネシウム化合物の存在下に反応させるとこのマグネシウ
ム化合物の触媒作用によってtert−ブチルメチルジメト
キシシランが一工程で容易に、かつ高い収率で得られる
し、この場合にはメチル基のClCH2基への変換もないの
で目的とするtert−ブチルメチルジメトキシシランを純
度高く得ることができることを見出し、ここに使用する
マグネシウム化合物の種類、添加量などの反応条件につ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
（作用） 本発明はtert−ブチルメチルジメトキシシランの新規な
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
本発明はtert−ブチルメチルクロロシランとメタノール
との反応によりtert−ブチルメチルジメトキシシランを
製造するものであるが、ここに使用されるtert−ブチル
メチルクロロシランとメタノールは従来公知のものでよ
いし、これらは蒸溜により精製されたものとすればよ
い。
との反応によりtert−ブチルメチルジメトキシシランを
製造するものであるが、ここに使用されるtert−ブチル
メチルクロロシランとメタノールは従来公知のものでよ
いし、これらは蒸溜により精製されたものとすればよ
い。
本発明はこのtert−ブチルメチルクロロシランとメタノ
ールとをマグネシウム化合物の存在下で反応させるもの
であるが、この反応系にマグネシウム化合物を存在させ
ると、このマグネシウム化合物の触媒作用によってtert
−ブチルメチルクロロシランの≡SiCl基および≡Si−Ｈ
基が効果的に≡Si(OCH3)基に変換されるし、この際他の
≡Si-CH3には何の影響もないので、容易にかつ高い収率
で、しかも高い純度で目的とするtert−ブチルメチルジ
メトキシシランを得ることができる。
ールとをマグネシウム化合物の存在下で反応させるもの
であるが、この反応系にマグネシウム化合物を存在させ
ると、このマグネシウム化合物の触媒作用によってtert
−ブチルメチルクロロシランの≡SiCl基および≡Si−Ｈ
基が効果的に≡Si(OCH3)基に変換されるし、この際他の
≡Si-CH3には何の影響もないので、容易にかつ高い収率
で、しかも高い純度で目的とするtert−ブチルメチルジ
メトキシシランを得ることができる。
本発明によるtert−ブチルメチルジメトキシシランの製
造は前記したようにtert−ブチルメチルクロロシランと
メタノールとの反応によるものであるが、ここに使用さ
れるメタノールはtert−ブチルメチルクロロシランに対
し２〜10倍モル添加すればよいが、この好ましい範囲は
２〜2.5倍モルとすればよい。
造は前記したようにtert−ブチルメチルクロロシランと
メタノールとの反応によるものであるが、ここに使用さ
れるメタノールはtert−ブチルメチルクロロシランに対
し２〜10倍モル添加すればよいが、この好ましい範囲は
２〜2.5倍モルとすればよい。
また、ここに使用されるマグネシウム化合物としては塩
化マグネシウム、臭化マグネシウム、沃化マグネシウム
などのマグネシウムハライド、メチルマグネシウムクロ
ライド、メチルマグネシウムブロマイド、メチルマグネ
シウムアイオダイド、tert−ブチルマグネシウムクロラ
イド、tert−ブチルマグネシウムブロマイド、tert−ブ
チルマグネシウムアイオダイドなどの有機マグネシウム
ハライドなどが例示されるが、この添加量はtert−ブチ
ルメチルクロロシランに対して0.01〜30モル％の範囲と
すればよく、この好ましい範囲は0.1〜10モル％の範囲
とすればよいが、この反応温度は０〜120℃の範囲とす
ればよく、この好ましい範囲は30〜70℃とされる。
化マグネシウム、臭化マグネシウム、沃化マグネシウム
などのマグネシウムハライド、メチルマグネシウムクロ
ライド、メチルマグネシウムブロマイド、メチルマグネ
シウムアイオダイド、tert−ブチルマグネシウムクロラ
イド、tert−ブチルマグネシウムブロマイド、tert−ブ
チルマグネシウムアイオダイドなどの有機マグネシウム
ハライドなどが例示されるが、この添加量はtert−ブチ
ルメチルクロロシランに対して0.01〜30モル％の範囲と
すればよく、この好ましい範囲は0.1〜10モル％の範囲
とすればよいが、この反応温度は０〜120℃の範囲とす
ればよく、この好ましい範囲は30〜70℃とされる。
また、この反応をさらに加速させるためには、この反応
系に不活性の窒素ガスを導入して、ここに発生する副生
ガスとしてのHClやH2ガスを系外に速やかに排出させる
ようにすればよいが、この反応系をより均一にするため
にここにベンゼン、トルエンなどのような不活性な溶媒
を添加することもよい。
系に不活性の窒素ガスを導入して、ここに発生する副生
ガスとしてのHClやH2ガスを系外に速やかに排出させる
ようにすればよいが、この反応系をより均一にするため
にここにベンゼン、トルエンなどのような不活性な溶媒
を添加することもよい。
なお、このtert−ブチルメチルクロロシシランとメタノ
ールとの反応についてはH2PtCl6などのような白金系触
媒を用いることもできるが、この場合には≡Si-CH3基が
脱離するために結果としてかなりの量の が生じてしまうために高い収率で、しかも純度高くtert
−ブチルメチルジメトキシシランを得ることができない
ことが認識されたので、本発明によるマグネシウム化合
物はすぐれた触媒であることが確認された。
ールとの反応についてはH2PtCl6などのような白金系触
媒を用いることもできるが、この場合には≡Si-CH3基が
脱離するために結果としてかなりの量の が生じてしまうために高い収率で、しかも純度高くtert
−ブチルメチルジメトキシシランを得ることができない
ことが認識されたので、本発明によるマグネシウム化合
物はすぐれた触媒であることが確認された。
（実施例） つぎに本発明の実施例、比較例をあげる 実施例１ 攪拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた200m
lの四ツ口フラスコに、メタノール42g（1.3モル）と塩
化マグネシウム2.4g（0.025モル）を入れ、滴下ロート
からtert−ブチルメチルクロロシラン75g（0.5モル）を
１時間かけて滴下し、50〜60℃で反応させ、滴下終了後
も温度を50〜60℃に保持してさらに３時間熟成させ、こ
の際発生する塩化水素と水素ガスを反応溶液中に窒素ガ
スをバブリングさせることによって系外に排出させた。
lの四ツ口フラスコに、メタノール42g（1.3モル）と塩
化マグネシウム2.4g（0.025モル）を入れ、滴下ロート
からtert−ブチルメチルクロロシラン75g（0.5モル）を
１時間かけて滴下し、50〜60℃で反応させ、滴下終了後
も温度を50〜60℃に保持してさらに３時間熟成させ、こ
の際発生する塩化水素と水素ガスを反応溶液中に窒素ガ
スをバブリングさせることによって系外に排出させた。
反応終了後、反応溶液をナトリウムメチラートのメタノ
ール溶液を用いて完全に中和し、塩を除去したのち蒸溜
したところ、tert−ブチルメチルジメトキシシラン79.5
g（0.49モル）を沸点134〜135℃の溜分として収率98％
で得ることができ、この場合tert−ブチルトリメトキシ
シシランの生成は全くなかった。
ール溶液を用いて完全に中和し、塩を除去したのち蒸溜
したところ、tert−ブチルメチルジメトキシシラン79.5
g（0.49モル）を沸点134〜135℃の溜分として収率98％
で得ることができ、この場合tert−ブチルトリメトキシ
シシランの生成は全くなかった。
実施例２ 実施例１における塩化マグネシウムtert−ブチルマグネ
シウムクロライド2.9g（0.025モル）としたほかは実施
例１と同様に処理したところ、収率96％でtert−ブチル
メチルジメトキシシランが得られ、この場合もtert−ブ
チルトリメトキシシランの生成は全く認められなかっ
た。
シウムクロライド2.9g（0.025モル）としたほかは実施
例１と同様に処理したところ、収率96％でtert−ブチル
メチルジメトキシシランが得られ、この場合もtert−ブ
チルトリメトキシシランの生成は全く認められなかっ
た。
比較例１ 実施例１における塩化マグネシウムをH2PtCl6・6H2Oとし
たほかは実施例１と同様に処理したところ、tert−ブチ
ルメチルジメトキシシランと共に多量のtert−ブチルト
リメトキシシランが得られ、蒸溜後もtert−ブチルメチ
ルジメトキシシランを純粋なものとして得ることができ
なかった。
たほかは実施例１と同様に処理したところ、tert−ブチ
ルメチルジメトキシシランと共に多量のtert−ブチルト
リメトキシシランが得られ、蒸溜後もtert−ブチルメチ
ルジメトキシシランを純粋なものとして得ることができ
なかった。
比較例２ 実施例１における塩化マグネシウムを添加しないほかは
実施例１と同様に処理したところ、この場合にはtert−
ブチルメチルジメトキシシランと は得られたが、tert−ブチルメチルメトキシシランは殆
ど得られなった。
実施例１と同様に処理したところ、この場合にはtert−
ブチルメチルジメトキシシランと は得られたが、tert−ブチルメチルメトキシシランは殆
ど得られなった。
（発明の効果） 本発明はtert−ブチルメチルジメトキシシランの製造方
法に関するもので、これは前記したようにtert−ブチル
メチルクロロシランとメタノールとをマグネシウム化合
物の存在下に反応させるものであるが、これによればマ
グネシウム化合物がこの反応触媒となるので、tert−ブ
チルメチルクロロシランを予じめ塩素化してtert−ブチ
ルメチルジクロロシランとしなくてもtert−ブチルメチ
ルクロロシランとメタノールを直接反応させることがで
きるし、この場合には副反応が起ることもないので、目
的とするtert−ブチルメチルジメトキシシランを高い純
度でしかも高収率で得ることができるという有利性が与
えられる。
法に関するもので、これは前記したようにtert−ブチル
メチルクロロシランとメタノールとをマグネシウム化合
物の存在下に反応させるものであるが、これによればマ
グネシウム化合物がこの反応触媒となるので、tert−ブ
チルメチルクロロシランを予じめ塩素化してtert−ブチ
ルメチルジクロロシランとしなくてもtert−ブチルメチ
ルクロロシランとメタノールを直接反応させることがで
きるし、この場合には副反応が起ることもないので、目
的とするtert−ブチルメチルジメトキシシランを高い純
度でしかも高収率で得ることができるという有利性が与
えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 岩淵 元亮 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内
Claims (2)
- 【請求項１】ターシヤリイ−ブチルメチルクロロシラン
をマグネシウム化合物の存在下でメタノールと反応させ
ることを特徴とするターシヤリイ−ブチルメチルジメト
キシシランの製造方法。 - 【請求項２】マグネシウム化合物が塩化マグネシウム、
臭化マグネシウム、沃化マグネシウム、メチルマグネシ
ウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、メチ
ルマグネシウムアイオダイド、ターシヤリイ−ブチルマ
グネシウムクロライド、ターシヤリイ−ブチルマグネシ
ウムブロマイド、ターシヤリイ−ブチルマグネシウムア
イオダイドから選択されるものである請求項１に記載し
たターシヤリイ−ブチルメチルジメトキシシランの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14366390A JPH0737468B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14366390A JPH0737468B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436289A JPH0436289A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH0737468B2 true JPH0737468B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15344040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14366390A Expired - Fee Related JPH0737468B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ターシヤリイ‐ブチルメチルジメトキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737468B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19954635A1 (de) * | 1999-11-13 | 2001-05-17 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP14366390A patent/JPH0737468B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436289A (ja) | 1992-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |