JP3129021B2 - ポリシランオリゴマーの製造方法 - Google Patents
ポリシランオリゴマーの製造方法Info
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- JP3129021B2 JP3129021B2 JP05081227A JP8122793A JP3129021B2 JP 3129021 B2 JP3129021 B2 JP 3129021B2 JP 05081227 A JP05081227 A JP 05081227A JP 8122793 A JP8122793 A JP 8122793A JP 3129021 B2 JP3129021 B2 JP 3129021B2
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- Japan
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- oligomer
- polysilane oligomer
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、導電材料の合成中間体
等として有用なポリシランオリゴマーを工業的に有利に
合成することができるポリシランオリゴマーの製造方法
に関する。
等として有用なポリシランオリゴマーを工業的に有利に
合成することができるポリシランオリゴマーの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
珪素原子数が３〜５のオリゴシランは下記反応式で示さ
れるように原料クロルシランをアルカリ金属触媒の存在
下に反応させるという反応ルートで製造されていた（Ｗ
ｅｓｔ，Ｒ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ，１９８８，４，５０６〜５９７）。
珪素原子数が３〜５のオリゴシランは下記反応式で示さ
れるように原料クロルシランをアルカリ金属触媒の存在
下に反応させるという反応ルートで製造されていた（Ｗ
ｅｓｔ，Ｒ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ，１９８８，４，５０６〜５９７）。
【０００３】
【化３】
【０００４】しかしながら、上記反応では原料のクロル
シラン中のクロル量と当モルのアルカリ金属を使用する
必要があるため、厳密に水分を遮断しなければならず操
作が非常に煩雑であるという欠点があった。しかも特に
末端にＳｉＨ基を有するオリゴシランを合成する際に
は、出発原料として使用するジメチルクロルシランのＳ
ｉ−Ｈ基が上記反応の途中で分解し易く、このため目的
とするオリゴシランの収量が低下するという欠点を有し
ていた。
シラン中のクロル量と当モルのアルカリ金属を使用する
必要があるため、厳密に水分を遮断しなければならず操
作が非常に煩雑であるという欠点があった。しかも特に
末端にＳｉＨ基を有するオリゴシランを合成する際に
は、出発原料として使用するジメチルクロルシランのＳ
ｉ−Ｈ基が上記反応の途中で分解し易く、このため目的
とするオリゴシランの収量が低下するという欠点を有し
ていた。
【０００５】また、Ｋｕｍａｄａらは、テトラメチルジ
シランがＰｔＣｌ2（ＰＥｔ3）2の存在下で再配列反応
が起こることを報告している（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ
ａｌ．Ｃｈｅｍ．，２３（１９７０）Ｃ７−Ｃ８）。し
かし、この方法は反応条件も封管中１８時間加熱すると
いう苛酷な条件を採用しており、工業的に問題がある。
シランがＰｔＣｌ2（ＰＥｔ3）2の存在下で再配列反応
が起こることを報告している（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ
ａｌ．Ｃｈｅｍ．，２３（１９７０）Ｃ７−Ｃ８）。し
かし、この方法は反応条件も封管中１８時間加熱すると
いう苛酷な条件を採用しており、工業的に問題がある。
【０００６】従って、ポリシランオリゴマーの工業的に
有利な製造方法の開発が望まれていた。
有利な製造方法の開発が望まれていた。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
ポリシランオリゴマーを簡単な操作で、かつ収率良く合
成することができるポリシランオリゴマーの製造方法を
提供することを目的とする。
ポリシランオリゴマーを簡単な操作で、かつ収率良く合
成することができるポリシランオリゴマーの製造方法を
提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記構造式
（１）で示されるジシランを第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体
触媒の存在下に反応させることにより、水分遮断といっ
た煩雑な操作を行うことなく比較的簡単な操作で、しか
も温和な反応条件の下、収率良く下記構造式（２）で示
される末端にＳｉＨ基を有するポリシランオリゴマーを
製造できることを知見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記構造式
（１）で示されるジシランを第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体
触媒の存在下に反応させることにより、水分遮断といっ
た煩雑な操作を行うことなく比較的簡単な操作で、しか
も温和な反応条件の下、収率良く下記構造式（２）で示
される末端にＳｉＨ基を有するポリシランオリゴマーを
製造できることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００９】
【化４】 （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ互に同一又は異種の一
価炭化水素基であるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つはア
リール基である。以下、同様。）
価炭化水素基であるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つはア
リール基である。以下、同様。）
【００１０】
【化５】 （但し、ｎ，ｍは１以上の整数で、ｎ＋ｍは３，４，５
又は６である。）
又は６である。）
【００１１】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のポリシランオリゴマーの製造方法において
出発原料として使用するジシランは、下記一般式（１）
で示されるものである。
と、本発明のポリシランオリゴマーの製造方法において
出発原料として使用するジシランは、下記一般式（１）
で示されるものである。
【００１２】
【化６】
【００１３】ここで、式中Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ互に同一
又は異種の一価炭化水素基であり、特に炭素数１〜１２
の１価のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基などであることが好ましく、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基等が挙げられる。この場合、Ｒ1〜Ｒ4の少な
くとも一つはアリール基である必要がある。なお、この
ように式（１）中のＲ1〜Ｒ4の少なくとも一つがフェニ
ル基、トリル基等のアリール基であるものは、オリゴシ
ラン間での沸点差が大きくなり、トリシラン、テトラシ
ラン、ペンタシランの分離が容易で目的のジシランを高
収率で得ることが可能である。
又は異種の一価炭化水素基であり、特に炭素数１〜１２
の１価のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基などであることが好ましく、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基等が挙げられる。この場合、Ｒ1〜Ｒ4の少な
くとも一つはアリール基である必要がある。なお、この
ように式（１）中のＲ1〜Ｒ4の少なくとも一つがフェニ
ル基、トリル基等のアリール基であるものは、オリゴシ
ラン間での沸点差が大きくなり、トリシラン、テトラシ
ラン、ペンタシランの分離が容易で目的のジシランを高
収率で得ることが可能である。
【００１４】上記ジシランとしては、特に式（１）にお
いてＲ1＝Ｒ3、Ｒ2＝Ｒ4である下記式（１ａ）で示され
るものが好適に用いられる。
いてＲ1＝Ｒ3、Ｒ2＝Ｒ4である下記式（１ａ）で示され
るものが好適に用いられる。
【００１５】
【化７】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2は一価炭化水素基であるが、
Ｒ1，Ｒ2の少なくとも一方はアリール基である。）
Ｒ1，Ｒ2の少なくとも一方はアリール基である。）
【００１６】このような式（１）のジシランとして具体
的には、１，３−ジメチル−１，３−ジフェニルジシラ
ン、１，３−ジエチル−１，３−ジフェニルジシラン、
１，１，３，３−テトラフェニルジシラン等が例示され
る。
的には、１，３−ジメチル−１，３−ジフェニルジシラ
ン、１，３−ジエチル−１，３−ジフェニルジシラン、
１，１，３，３−テトラフェニルジシラン等が例示され
る。
【００１７】上記ジシランを合成する際は、例えば相当
するクロルシランにアルカリ金属、例えばナトリウム、
リチウム等を反応させて脱塩させることにより容易に得
ることができる（下記反応式参照）。
するクロルシランにアルカリ金属、例えばナトリウム、
リチウム等を反応させて脱塩させることにより容易に得
ることができる（下記反応式参照）。
【００１８】
【化８】
【００１９】この場合、クロルシランとアルカリ金属と
の反応条件は適宜調整することができるが、両化合物を
モル比で１対１．１程度の割合で使用し、Ｎａの場合は
トルエン溶剤を使用し１００〜１２０℃で０．５〜５時
間、Ｌｉの場合はジエチルエーテル、ＴＨＦのような極
性溶媒を使用し−７６〜２５℃で０．５〜１６時間反応
させることが好適である。
の反応条件は適宜調整することができるが、両化合物を
モル比で１対１．１程度の割合で使用し、Ｎａの場合は
トルエン溶剤を使用し１００〜１２０℃で０．５〜５時
間、Ｌｉの場合はジエチルエーテル、ＴＨＦのような極
性溶媒を使用し−７６〜２５℃で０．５〜１６時間反応
させることが好適である。
【００２０】次に、本発明の製造方法において触媒とし
て使用する第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体としては、例えば
ニッケル、パラジウム、白金等の第ＶＩＩＩ族遷移金属
とハロゲン、オレフィン、ホスフィン、アミン、アセト
ニトリル等との錯体が使用され、具体的には下記式
（３）で示される錯体が好適に用いられる。
て使用する第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体としては、例えば
ニッケル、パラジウム、白金等の第ＶＩＩＩ族遷移金属
とハロゲン、オレフィン、ホスフィン、アミン、アセト
ニトリル等との錯体が使用され、具体的には下記式
（３）で示される錯体が好適に用いられる。
【００２１】 ＭＣｌ2（Ｒ3Ｐ ）2 …（３） （但し、式中Ｍはニッケル、パラジウム又は白金であ
り、Ｒは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、トリル基等の炭素数１〜７の互に同
一又は異種の１価炭化水素基である。）
り、Ｒは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、トリル基等の炭素数１〜７の互に同
一又は異種の１価炭化水素基である。）
【００２２】上記式（３）の錯体としては、具体的にＰ
ｔＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2、ＮｉＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）
3〕2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＮｉＣｌ2（ＰＰｈ3）2
等が例示される（なお、Ｐｈはフェニル基を示す）。
ｔＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2、ＮｉＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）
3〕2、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、ＮｉＣｌ2（ＰＰｈ3）2
等が例示される（なお、Ｐｈはフェニル基を示す）。
【００２３】更に第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体の添加量
は、原料ジシランの０．０１〜１０ｍｏｌ％、特に０．
１〜１ｍｏｌ％とすることが好ましい。添加量が０．０
１ｍｏｌ％未満では反応率が悪くなり、長時間の反応時
間が必要になる場合があり、１０ｍｏｌ％を超えると高
価な第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体を多量に使用することに
なるため経済的に不利になる場合がある。
は、原料ジシランの０．０１〜１０ｍｏｌ％、特に０．
１〜１ｍｏｌ％とすることが好ましい。添加量が０．０
１ｍｏｌ％未満では反応率が悪くなり、長時間の反応時
間が必要になる場合があり、１０ｍｏｌ％を超えると高
価な第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体を多量に使用することに
なるため経済的に不利になる場合がある。
【００２４】本発明において、上記式（１）のジシラン
と第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体とを反応させる際、その反
応条件は特に限定されないが、窒素ガス等の不活性雰囲
気下、３０〜１２０℃、特に１，３−ジメチル−１，３
−ジフェニルジシランの場合はこの還流温度で０．５〜
８時間、特に０．５〜２時間加熱攪拌を行うことが好適
である。
と第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体とを反応させる際、その反
応条件は特に限定されないが、窒素ガス等の不活性雰囲
気下、３０〜１２０℃、特に１，３−ジメチル−１，３
−ジフェニルジシランの場合はこの還流温度で０．５〜
８時間、特に０．５〜２時間加熱攪拌を行うことが好適
である。
【００２５】反応終了後は、副生成物を系外に除き、反
応混合物を減圧蒸留するなどして精製することにより、
目的とする下記一般式（２）で示される末端にＳｉＨ基
を有するポリシランオリゴマーを得ることができる。
応混合物を減圧蒸留するなどして精製することにより、
目的とする下記一般式（２）で示される末端にＳｉＨ基
を有するポリシランオリゴマーを得ることができる。
【００２６】
【化９】 （但し、ｎ，ｍは１以上の整数で、ｎ＋ｍは３，４，５
又は６、好ましくは３，４又は５の整数である。）
又は６、好ましくは３，４又は５の整数である。）
【００２７】この場合、上記式（１ａ）の出発原料を用
いれば、下記式（２ａ）のポリシランオリゴマーが得ら
れる。
いれば、下記式（２ａ）のポリシランオリゴマーが得ら
れる。
【００２８】
【化１０】 （但し、ｋは３，４，５又は６、好ましくは３，４又は
５の整数である。）
５の整数である。）
【００２９】上記式（２）のポリシランオリゴマーとし
て具体的には、トリフェニルトリメチルトリシラン、テ
トラフェニルテトラメチルテトラシラン等が例示され
る。
て具体的には、トリフェニルトリメチルトリシラン、テ
トラフェニルテトラメチルテトラシラン等が例示され
る。
【００３０】本発明方法では、ポリシランオリゴマーと
して上記式（２）で示されるトリシラン、テトラシラ
ン、ペンタシラン及びヘプタシランから選ばれる１種類
又は２種類以上が混合した重合体が得られる。
して上記式（２）で示されるトリシラン、テトラシラ
ン、ペンタシラン及びヘプタシランから選ばれる１種類
又は２種類以上が混合した重合体が得られる。
【００３１】本発明方法により得られる上記式（２）の
末端にＳｉＨ基をもつポリシランオリゴマーは、例えば
塩素や四塩化炭素等の有機ハロゲン化物と反応させるこ
とにより、末端にクロル基を有するオリゴシランに変え
ることができ、更にこれにグリニャール試薬や有機リチ
ウム化合物等のカルバニオンと反応させると有機基の導
入も可能である。また、式（２）のポリシランオリゴマ
ーにビニル基やアセチレニル基を持つ化合物をヒドロシ
リル化反応させることにより、Ｓｉ−Ｃ結合を形成する
こともできる（下記反応式参照）。このように、本発明
により得られるポリシランオリゴマーは、カルバニオン
やアセチレン化合物を選択して反応させることにより、
現在導電材料として注目を浴びているＣ−Ｃ多重結合と
Ｓｉ−Ｓｉ結合を交互にもつポリマーを合成し得るもの
で、従って、導電材料の合成中間体などとして好適に利
用することができる。
末端にＳｉＨ基をもつポリシランオリゴマーは、例えば
塩素や四塩化炭素等の有機ハロゲン化物と反応させるこ
とにより、末端にクロル基を有するオリゴシランに変え
ることができ、更にこれにグリニャール試薬や有機リチ
ウム化合物等のカルバニオンと反応させると有機基の導
入も可能である。また、式（２）のポリシランオリゴマ
ーにビニル基やアセチレニル基を持つ化合物をヒドロシ
リル化反応させることにより、Ｓｉ−Ｃ結合を形成する
こともできる（下記反応式参照）。このように、本発明
により得られるポリシランオリゴマーは、カルバニオン
やアセチレン化合物を選択して反応させることにより、
現在導電材料として注目を浴びているＣ−Ｃ多重結合と
Ｓｉ−Ｓｉ結合を交互にもつポリマーを合成し得るもの
で、従って、導電材料の合成中間体などとして好適に利
用することができる。
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【発明の効果】本発明のポリシランオリゴマーの製造方
法によれば、上記式（２）の末端にＳｉＨ基を有するポ
リシランオリゴマーを簡単な操作で、しかも温和な反応
条件の下、収率良く製造することができる。また、得ら
れるポリシランオリゴマーは、近年導電材料として注目
を浴びているＣ−Ｃ多重結合とＳｉ−Ｓｉ結合を交互に
もつポリマーを合成するための中間体などとして有効に
利用することができる。従って、本発明方法は工業的に
非常に有利なものである。
法によれば、上記式（２）の末端にＳｉＨ基を有するポ
リシランオリゴマーを簡単な操作で、しかも温和な反応
条件の下、収率良く製造することができる。また、得ら
れるポリシランオリゴマーは、近年導電材料として注目
を浴びているＣ−Ｃ多重結合とＳｉ−Ｓｉ結合を交互に
もつポリマーを合成するための中間体などとして有効に
利用することができる。従って、本発明方法は工業的に
非常に有利なものである。
【００３４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００３５】〔実施例１〕１，３−ジメチル−１，３−
ジフェニルジシラン２．３２ｇ（０．０１ｍｏｌ）にア
ルゴン存在下でＰｔＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2９．４ｍ
ｇ（０．０１９ｍｍｏｌ，０．２ｍｏｌ％）を加え、窒
素ガス気流下、９０℃で１時間加熱攪拌を行った。副生
したメチルフェニルシランを系外に除いた後、反応混合
物を減圧蒸留により精製単離したところ、ポリシランオ
リゴマーとして下記の化合物が下記収率で得られた。 化合物１：トリフェニルトリメチルトリシラン０．４０
ｇ（１．１ｍｍｏｌ，収率１１％） 化合物２：テトラフェニルテトラメチルテトラシラン
０．６２ｇ（１．３ｍｍｏｌ，収率１３％）
ジフェニルジシラン２．３２ｇ（０．０１ｍｏｌ）にア
ルゴン存在下でＰｔＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2９．４ｍ
ｇ（０．０１９ｍｍｏｌ，０．２ｍｏｌ％）を加え、窒
素ガス気流下、９０℃で１時間加熱攪拌を行った。副生
したメチルフェニルシランを系外に除いた後、反応混合
物を減圧蒸留により精製単離したところ、ポリシランオ
リゴマーとして下記の化合物が下記収率で得られた。 化合物１：トリフェニルトリメチルトリシラン０．４０
ｇ（１．１ｍｍｏｌ，収率１１％） 化合物２：テトラフェニルテトラメチルテトラシラン
０．６２ｇ（１．３ｍｍｏｌ，収率１３％）
【００３６】〔実施例２〕ＰｔＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕
2の代わりにＮｉＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2５．５ｍｇ
（０．０１５ｍｍｏｌ，０．１５ｍｏｌ％）を用いる以
外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、上記化
合物１のトリフェニルトリメチルトリシランが０．７ｇ
（収率２０％）、化合物２のテトラフェニルテトラメチ
ルテトラシランが０．５ｇ（収率１０％）得られた。
2の代わりにＮｉＣｌ2〔Ｐ（Ｃ2Ｈ5）3〕2５．５ｍｇ
（０．０１５ｍｍｏｌ，０．１５ｍｏｌ％）を用いる以
外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、上記化
合物１のトリフェニルトリメチルトリシランが０．７ｇ
（収率２０％）、化合物２のテトラフェニルテトラメチ
ルテトラシランが０．５ｇ（収率１０％）得られた。
【００３７】〔比較例〕１，１，３，３−テトラメチル
ジシラン１．１８ｇ（０．０１ｍｏｌ）を用いて実施例
１と同様の反応を行ったところ、ガス状のジメチルシラ
ンが主生成物として得られた。
ジシラン１．１８ｇ（０．０１ｍｏｌ）を用いて実施例
１と同様の反応を行ったところ、ガス状のジメチルシラ
ンが主生成物として得られた。
【００３８】これは、Ｋｕｍａｄａらの反応条件（封管
中での反応）とは異なり、窒素ガス気流下で行ったため
と思われた。
中での反応）とは異なり、窒素ガス気流下で行ったため
と思われた。
【００３９】上記反応後、反応混合物を蒸留したとこ
ろ、ヘキサメチルトリシラン、オクタメチルテトラシラ
ン、デカメチルペンタシランの混合物が全部で０．３ｇ
（１．３ｍｍｏｌ，収率１３％）得られたに過ぎないも
のであった。
ろ、ヘキサメチルトリシラン、オクタメチルテトラシラ
ン、デカメチルペンタシランの混合物が全部で０．３ｇ
（１．３ｍｍｏｌ，収率１３％）得られたに過ぎないも
のであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−128381（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−214107（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−166124（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−198631（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−96222（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−12637（ＪＰ，Ａ) ”Ａｐｐｌｉｅｄ Ｏｒｇａｎｏｍｅ ｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”, ２，1988年，ｐ．91−92 ”Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｓ”，６，1987年，ｐ．1590−1591 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/08 C08G 77/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で示されるジシランを
第ＶＩＩＩ族遷移金属錯体触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする下記構造式（２）で示される末端にＳｉ
Ｈ基を有するポリシランオリゴマーの製造方法。 【化１】 （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ互に同一又は異種の一
価炭化水素基であるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つはア
リール基である。） 【化２】 （但し、式中Ｒ1〜Ｒ4は上記と同様の意味を示し、ｎ，
ｍは１以上の整数で、ｎ＋ｍは３，４，５又は６であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05081227A JP3129021B2 (ja) | 1992-03-17 | 1993-03-16 | ポリシランオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-91903 | 1992-03-17 | ||
| JP9190392 | 1992-03-17 | ||
| JP05081227A JP3129021B2 (ja) | 1992-03-17 | 1993-03-16 | ポリシランオリゴマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625261A JPH0625261A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3129021B2 true JP3129021B2 (ja) | 2001-01-29 |
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ID=26422262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05081227A Expired - Fee Related JP3129021B2 (ja) | 1992-03-17 | 1993-03-16 | ポリシランオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3129021B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY174272A (en) | 2013-08-23 | 2020-04-01 | Mitsui Chemicals Inc | Blocked isocyanate, coating composition, adhesive composition, and article |
-
1993
- 1993-03-16 JP JP05081227A patent/JP3129021B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "Ａｐｐｌｉｅｄ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ"，２，１９８８年，ｐ．９１−９２ |
| "Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ"，６，１９８７年，ｐ．１５９０−１５９１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625261A (ja) | 1994-02-01 |
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