JPH08291180A - オルガノシラン類の製造方法 - Google Patents
オルガノシラン類の製造方法Info
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Abstract
子を有するオルガノシラン化合物(A)と、少なくとも
1つのケイ素原子結合水素原子を有するオルガノシラン
化合物(B)とをルイス酸触媒の存在下に反応させて、
上記シラン化合物(A)の少なくとも1つのケイ素原子
結合ハロゲン原子が水素原子で置換されたオルガノシラ
ン化合物(C)と、上記シラン化合物(B)の少なくと
も1つのケイ素原子結合水素原子がハロゲン原子で置換
されたオルガノシラン化合物(D)とを含む反応生成物
を得た後、この生成物に上記ルイス酸触媒の金属原子と
酸塩基の相互作用を有し、かつ酸素原子、窒素原子、リ
ン原子及びイオウ原子の少なくとも1つを含有するルイ
ス塩基化合物を加えて蒸留し、上記オルガノシラン化合
物(C)とオルガノシラン化合物(D)とを分離するこ
とを特徴とするオルガノシラン類の製造方法。 【効果】 本発明によれば、ルイス酸触媒による不均化
により得られたオルガノシラン化合物を蒸留中に不均化
を起こすことなく蒸留単離することができる。
Description
素原子結合ハロゲン原子を有するオルガノシラン化合物
(A)と、少なくとも1つのケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノシラン化合物(B)とをルイス酸触媒の
存在下に反応させて、上記シラン化合物(A)の少なく
とも1つのケイ素原子結合ハロゲン原子が水素原子で置
換されたオルガノシラン化合物(C)と、上記シラン化
合物(B)の少なくとも1つのケイ素原子結合水素原子
がハロゲン原子で置換されたオルガノシラン化合物
(D)とを得るオルガノシラン類の製造方法に関する。
上記の如きオルガノシラン類の製造方法として、Si−
H結合を有するオルガノシランと、Si−Cl結合を有
するオルガノクロロシランとをルイス酸触媒を用いて不
均化させて合成する方法が知られている。例えばF.
C.Whitmore(J.Am.Chem.Soc.
69,2108(1947))らは、トリエチルシラン
と、ジエチルジクロロシランとを塩化アルミニウム触媒
を用いて反応させ、トリエチルクロロシラン、ジエチル
クロロシラン及びジエチルシランとした後、触媒を濾過
により除去し、蒸留によりトリエチルクロロシランを9
0%、ジエチルクロロシランを44%、ジエチルシラン
を43%の収率で得ている。また、M.G.Voron
Kov(Izvesyiya Akademii N
auk SSSR,Seriya Khimiches
kaya,3,698(1974))らは、ジメチルジ
クロロシランと、エチルジクロロシランとを塩化アルミ
ニウム及び臭化アルミニウム触媒で反応してそのまま触
媒を除去せずに蒸留を行い、65℃以下の留分として混
合物を得ている。
合、例えばジエチルクロロシランを9モル%の塩化アル
ミニウムの存在下に蒸留を行った場合、ジエチルシラン
とジエチルジクロロシランが得られることが知られてい
る。これは、蒸留中に低沸点のジエチルシランが除かれ
ることによって平衡がずれることにより、ジエチルシラ
ンとジエチルジクロロシランになっているものと考えら
れる。
留を行うことは、高沸点成分の収率の低下や、また、塩
化アルミニウムのような昇華性の触媒の場合には、留出
液中に同伴されて留出液中での不均化等を引き起こす。
又は高沸点成分と不均化される化合物である場合、これ
らの化合物を高収率で得るためには、反応後蒸留を行う
前に触媒を除去することが必要である。
雑になり、また、触媒が反応液に可溶な場合には濾過に
よる除去は行えないという問題がある。
ルイス酸触媒による不均化により得られたオルガノシラ
ン類を蒸留中に不均化を起こすことなく蒸留単離するこ
とができ、工業的に有利なオルガノシラン類の製造方法
を提供することを目的とする。
上記目的を達成し、ルイス酸触媒による不均化反応にお
いて、目的物を高収率で蒸留単離する方法を種々検討し
た結果、不均化反応に触媒として用いたルイス酸化合物
の金属原子と酸塩基の相互作用を持ち得るルイス塩基化
合物を不均化反応の後に共存させて蒸留を行えば、蒸留
中に不均化反応を起こすことなく目的とする化合物を製
造できることを見い出した。
子を有するオルガノシラン化合物(A)と、下記一般式
(2) R4 R5 R6 SiH …(2) で示される少なくとも1つのケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノシラン化合物(B)とをルイス酸触媒の
存在下に反応させて、下記一般式(3) R1 R2 R3 SiH …(3) で示されるオルガノシラン化合物(C)と、下記一般式
(4) R4 R5 R6 SiX …(4) で示されるオルガノシラン化合物(D)とを不均一化反
応によって得た後、その反応生成物から上記ルイス酸触
媒を除去せず、そのまま生成物として蒸留する場合に
は、反応終了時の組成に比較して低沸点化合物が多く生
成し、高沸点化合物の収量が低下するものであり、これ
は蒸留中にルイス酸触媒により不均化反応が進行してい
るためである。従って、蒸留に先立ってこれらの触媒化
合物の不均化作用を抑制し得る化合物を共存させ、しか
る後に蒸留を行えば目的のオルガノシラン化合物が高収
率で製造し得ると考え、そのような化合物として種々の
検討を行ったところ、上記触媒化合物中の金属原子と酸
塩基の相互作用を有し、かつ酸素原子、窒素原子、リン
原子、イオウ原子の少なくとも1つを含有するルイス塩
基化合物が有効であること、中でも酸素原子を含有する
化合物は特に効果的であることを知見したものである。
水素基、R2,R3,R5,R6はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子又は炭素数1〜20の一価炭化水素基であり、
R1〜R6は互いに同一でも異なっていてもよい。Xはハ
ロゲン原子を示す。)
素原子結合ハロゲン原子を有するオルガノシラン化合物
(A)と、少なくとも1つのケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノシラン化合物(B)とをルイス酸触媒の
存在下に反応させて、上記シラン化合物(A)の少なく
とも1つのケイ素原子結合ハロゲン原子が水素原子で置
換されたオルガノシラン化合物(C)と、上記シラン化
合物(B)の少なくとも1つのケイ素原子結合水素原子
がハロゲン原子で置換されたオルガノシラン化合物
(D)とを含む反応生成物を得た後、この生成物に上記
ルイス酸触媒の金属原子と酸塩基の相互作用を有し、か
つ酸素原子、窒素原子、リン原子及びイオウ原子の少な
くとも1つを含有するルイス塩基化合物を加えて蒸留
し、上記オルガノシラン化合物(C)とオルガノシラン
化合物(D)とを分離することを特徴とするオルガノシ
ラン類の製造方法を提供する。
方法において用いる少なくとも1つのケイ素原子結合ハ
ロゲン原子を有するオルガノシラン化合物(A)として
は、R1 R2 R3 SiXで示されるものである。ここで、
Xはハロゲン原子であり、具体的には、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素である。R1 は、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブ
チル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、n−オ
クチル基等のアルキル基、あるいはフェニル基等のアリ
ール基などの炭素数1〜20、より好ましくは1〜10
の一価炭化水素基を挙げることができる。R2,R3は水
素原子、ハロゲン原子であるか又はR1と同様の基であ
る。R1,R2,R3は互いに同一であってもよく、異な
っていてもよい。このオルガノシラン化合物(A)とし
て具体的には、トリメチルクロロシラン、トリエチルク
ロロシラン、トリ−n−プロピルクロロシラン、トリ−
n−ブチルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、
エチルジメチルクロロシラン、ジエチルメチルクロロシ
ラン、t−ブチルジメチルクロロシラン、フェニルジメ
チルクロロシラン等のトリオルガノクロロシラン類、ジ
メチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ−
n−プロピルジクロロシラン、ジ−n−ブチルジクロロ
シラン、エチルメチルジクロロシラン、t−ブチルメチ
ルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニ
ルメチルジクロロシラン等のジオルガノジクロロシラン
類、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラ
ン、n−プロピルトリクロロシラン、n−ブチルトリク
ロロシラン、t−ブチルトリクロロシラン等のオルガノ
トリクロロシラン類、ジメチルクロロシラン、ジエチル
クロロシラン、ジ−n−プロピルクロロシラン、ジ−n
−ブチルクロロシラン、ジフェニルクロロシラン、メチ
ルエチルクロロシラン、メチルプロピルクロロシラン、
メチル−n−ブチルクロロシラン、メチル−t−ブチル
クロロシラン、メチルフェニルクロロシラン等のジオル
ガノクロロシラン類、メチルクロロシラン、エチルクロ
ロシラン、プロピルクロロシラン、ブチルクロロシラ
ン、フェニルクロロシラン等のオルガノクロロシラン類
などが挙げられる。
ン、特にジメチルジクロロシランが好ましい。
素原子を有するオルガノシラン化合物(B)としては、
R4 R5 R6 SiHで示されるものである。ここで、R4 は
上記R1と、R5 ,R6 はそれぞれR2,R3と同様の基を
示し、R4 〜R6 は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、R1 〜R6 も互いに同一でも異なっていてもよい。
このオルガノシラン化合物(B)として具体的には、ト
リメチルシラン、トリエチルシラン、トリ−n−プロピ
ルシラン、トリ−i−プロピルシラン、トリフェニルシ
ラン、トリ−n−ブチルシラン、ジメチルエチルシラ
ン、ジメチル−n−プロピルシラン、ジメチル−i−プ
ロピルシラン、t−ブチルジメチルシラン、ジメチルフ
ェニルシラン等のトリオルガノシラン類、ジメチルシラ
ン、ジエチルシラン、ジ−n−プロピルシラン、ジ−i
−プロピルシラン、ジ−n−ブチルシラン、ジ−t−ブ
チルシラン、ジフェニルシラン、メチルエチルシラン、
t−ブチルメチルシラン等のジオルガノシラン類、メチ
ルシラン、エチルシラン、n−プロピルシラン、n−ブ
チルシラン、t−ブチルシラン、フェニルシラン等のオ
ルガノシラン類、ジメチルクロロシラン、ジエチルクロ
ロシラン、ジ−n−プロピルクロロシラン、ジ−t−ブ
チルクロロシラン、ジフェニルクロロシラン、メチルエ
チルクロロシラン、t−ブチルメチルクロロシラン、メ
チルフェニルクロロシラン等のジオルガノクロロシラン
類、メチルジクロロシラン、エチルジクロロシラン、n
−プロピルジクロロシラン、i−プロピルジクロロシラ
ン、n−ブチルジクロロシラン、t−ブチルジクロロシ
ラン、フェニルジクロロシラン等のオルガノジクロロシ
ラン類、メチルクロロシラン、エチルクロロシラン、n
−プロピルクロロシラン、i−プロピルクロロシラン、
n−ブチルクロロシラン、t−ブチルクロロシラン、フ
ェニルクロロシラン等のオルガノクロロシラン類などが
挙げられる。
にトリメチルシランやt−ブチルジメチルシランなどが
好ましい。
オルガノシラン化合物(B)が共にハロゲン原子と水素
原子を含む場合には、それらは互いに同一であってもよ
く異なっていてもよい。
合物(A)とオルガノシラン化合物(B)とをルイス酸
触媒の存在下に反応させる。ルイス酸触媒としては、具
体的には塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ヨウ素、
酸塩化ホウ素、塩化亜鉛、塩化セシウム、塩化コバル
ト、塩化ニッケル、四塩化チタン、塩化スズ、塩化ロジ
ウム、塩化カドミウム、トリエチルアルミニウム、テト
ライソプロポキシチタンなどが挙げられ、特に塩化アル
ミニウムを用いることが好ましい。
はオルガノシラン化合物(A)に対して0.25〜4モ
ル、特に0.5〜3モルが好ましい。
ノシラン化合物(A)1モルに対して0.001〜0.
5モル、特に0.01〜0.1モルが好ましく、ルイス
酸触媒の使用量が0.001モル未満では反応速度が著
しく落ちる場合があり、0.5モルを超えるとSi−C
結合の開裂等の好ましくない反応が生じる場合がある。
(A)にルイス酸触媒を溶解し、次いでオルガノシラン
化合物(B)を加えて撹拌することによって行うことが
できる。また、その逆であってもかまわない。この場合
の反応温度は0〜70℃、特に20〜40℃であること
が好ましい。また、反応時間は10分〜10時間であ
る。
く、使用される溶媒としては、オルガノシラン化合物
(A)及び/又はオルガノシラン化合物(B)と反応し
ない溶媒を用いることが好ましく、そのような溶媒とし
てはトルエン、i−オクタン、n−デカン、トルエン、
キシレンなどが例示される。
(A)の少なくとも1つのケイ素原子結合ハロゲン原子
が水素原子で置換された式(3) R1 R2 R3 SiH …(3) で示されるオルガノシラン化合物(C)と、上記シラン
化合物(B)の少なくとも1つのケイ素原子結合水素原
子で置換された式(4) R4 R5 R6 SiX …(4) で示されるオルガノシラン化合物(D)とを含む生成物
が得られる。例えば、ジメチルジクロロシランとトリア
ルキルシランとを反応させた場合、ジメチルクロロシラ
ンとトリアルキルクロロシランが得られる。
生成物から上記ルイス酸触媒を分離除去することなく、
このルイス酸触媒の金属原子と酸塩基の相互作用を有
し、かつ酸素原子、窒素原子、リン原子及びイオウ原子
の少なくとも1つを含有するルイス塩基化合物を加えて
蒸留し、上記オルガノシラン化合物(C),(D)を互
いに分離する。
を含む化合物として各種のエーテル類を挙げることがで
きる。例えば、ジブチルエーテル、アニソール、エトキ
シベンゼン、ブチルフェニルエーテル、ジフェニルエー
テルなどや、o−ジメトキシベンゼン、m−ジメトキシ
ベンゼン、p−ジメトキシベンゼン、p−ジエトキシベ
ンゼン、1,2−ジメトキシエタンなどの酸素原子を2
つ以上有する化合物を用いることができる。窒素原子を
有する化合物としては、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−アミル
アミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,
N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン等の第三級アミン及びピリジン、2−メチルピリジ
ン、N−メチルピペリジン、N−メチルピロリジン等の
環状アミン類、テトラメチルエチレンジアミン、N,
N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリア
ミン、1−メチルイミダゾールのようなアミノ基を2つ
以上有するポリアミン類が挙げられる。リン原子を含む
化合物としては、トリ−n−ブチルホスフィン、トリフ
ェニルホスフィン等のホスフィン類、トリエチルホスフ
ィンオキシド、トリ−n−ブチルホスフィンオキシド、
トリフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシ
ド類、トリエチルホスファイト、トリ−n−ブチルホス
ファイト、トリフェニルホスファイト等のホスファイト
類が挙げられる。また、へキサメチルホスホン酸、トリ
アミドのようにリン原子と窒素原子を共に含む化合物を
用いることもできる。イオウ原子を含む化合物として
は、ジ−n−ブチルスルフィド、ジベンジルスルフィ
ド、ジフェニルスルフィド等のスルフィド類、その他の
ジフェニルジスルフィド、チアシクロブタン等が挙げら
れる。
ス塩基化合物が好ましい。なお、上記ルイス塩基化合物
としては、上記シラン化合物(C),(D)と反応しな
いものを用いることが好ましい。
オウ原子の少なくとも1つを含むルイス塩基化合物は、
以下の如く使用することが好ましい。まず、用いる上記
ルイス塩基化合物は、上記したオルガノシラン化合物
(A)とオルガノシラン化合物(B)との反応後に反応
生成液中に加える必要がある。該反応の前にルイス酸触
媒と同時にルイス塩基化合物を共存させると前段の反応
そのものが進行しなくなるためである。これらのルイス
塩基化合物としては上記したような化合物を用いること
ができるが、蒸留に際して目的のオルガノシランとの分
離が困難となるような化合物、とりわけ沸点差の小さい
化合物の使用を避けることが好ましい。この点を注意す
れば共存させるルイス塩基化合物は1種類である必要は
なく、同時に2種類以上の化合物を共存させることもで
きる。これらのルイス塩基化合物の使用量はその化合物
によっても異なるが、通常はルイス酸触媒のモル数に対
して0.5〜5倍モル用いるのが好ましく、特に1〜2
倍モルがより効果的である。
留、薄膜蒸留等が好適に採用され、その蒸留の形式はバ
ッチ式、連続式のいずれであってもよい。蒸留の温度
は、目的のオルガノシラン化合物の種類、蒸留の圧力に
よっても異なるが、一般に室温〜350℃までの間で選
択される。蒸留の効率や熱的な分解による収率の低下等
を防止する点から50〜200℃の間で実施するのが好
ましい。蒸留の圧力は、一般に数気圧〜10-3Torr
程度までが採用されるが、通常は大気圧〜10-2Tor
r程度が好ましい。
均化により得られたオルガノシラン化合物を蒸留中に不
均化を起こすことなく蒸留単離することができる。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
拌機を備え付けた4つ口フラスコに、ジメチルジクロロ
シラン129.1g(1.0モル)、AlCl31.3
g(0.01モル)を入れ、撹拌機で撹拌した。この中
に、室温下t−ブチルジメチルシラン58.2g(0.
5モル)を1時間かけて滴下し、その後も30℃に保温
しながらフラスコを1時間撹拌した。この反応液にo−
ジメトキシベンゼン2.8g(0.02モル)を加えて
1時間撹拌した後、蒸留によりジメチルクロロシラン及
びt−ブチルジメチルクロロシランを単離したところ、
ジメチルクロロシラン42.8g、t−ブチルジメチル
クロロシラン69.0gを得た。収率はそれぞれ91
%、92%であった。
り、ジメチルジクロロシランとt−ブチルジメチルシラ
ンの反応を行った後、ルイス塩基(o−ジメトキシベン
ゼン)を加えることなく蒸留を行った。ジメチルクロロ
シランは26.0gしか得られず、収率は55%であっ
た。t−ブチルジメチルクロロシランは68.7g得ら
れ、収率は91%であった。
より、ジメチルジクロロシランとt−ブチルジメチルシ
ランの反応を行った後、o−ジメトキシベンゼンに代え
て、トリ−n−ブチルアミン3.7g(0.02モル)
を加えて同様にして蒸留を行い、ジメチルクロロシラン
42.1g、t−ブチルジメチルクロロシラン68.7
gを得た。収率はそれぞれ89%、91%であった。
より、ジメチルジクロロシランとt−ブチルジメチルシ
ランの反応を行った後、o−ジメトキシベンゼンに代え
て、トリフェニルホスフィン5.2g(0.02モル)
を加えて同様にして蒸留を行い、ジメチルクロロシラン
42.6g、t−ブチルジメチルクロロシラン69.0
gを得た。収率はそれぞれ90%、92%であった。
より、ジメチルジクロロシランとt−ブチルジメチルシ
ランの反応を行った後、o−ジメトキシベンゼンに代え
て、ジフェニルスルフィド3.7g(0.02モル)を
加えて同様にして蒸留を行い、ジメチルクロロシラン4
0.2g、t−ブチルジメチルクロロシラン67.8g
を得た。収率はそれぞれ85%、90%であった。
Claims (2)
- 【請求項1】 少なくとも1つのケイ素原子結合ハロゲ
ン原子を有するオルガノシラン化合物(A)と、少なく
とも1つのケイ素原子結合水素原子を有するオルガノシ
ラン化合物(B)とをルイス酸触媒の存在下に反応させ
て、上記シラン化合物(A)の少なくとも1つのケイ素
原子結合ハロゲン原子が水素原子で置換されたオルガノ
シラン化合物(C)と、上記シラン化合物(B)の少な
くとも1つのケイ素原子結合水素原子がハロゲン原子で
置換されたオルガノシラン化合物(D)とを含む反応生
成物を得た後、この生成物に上記ルイス酸触媒の金属原
子と酸塩基の相互作用を有し、かつ酸素原子、窒素原
子、リン原子及びイオウ原子の少なくとも1つを含有す
るルイス塩基化合物を加えて蒸留し、上記オルガノシラ
ン化合物(C)とオルガノシラン化合物(D)とを分離
することを特徴とするオルガノシラン類の製造方法。 - 【請求項2】 少なくとも1つのケイ素原子結合ハロゲ
ン原子を有するオルガノシラン化合物(A)としてジメ
チルジクロロシランを使用し、少なくとも1つのケイ素
原子結合水素原子を有するオルガノシラン化合物(B)
としてトリアルキルシランを使用し、ジメチルクロロシ
ランとトリアルキルクロロシランとを得るようにした請
求項1記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07119307A JP3131868B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | オルガノシラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP07119307A JP3131868B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | オルガノシラン類の製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08291180A true JPH08291180A (ja) | 1996-11-05 |
JP3131868B2 JP3131868B2 (ja) | 2001-02-05 |
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ID=14758192
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---|---|---|---|
JP07119307A Expired - Fee Related JP3131868B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | オルガノシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3131868B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015199734A (ja) * | 2014-04-09 | 2015-11-12 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | ニトリルまたはアミン存在下でのシラン混合物の蒸留 |
US9994802B2 (en) | 2014-04-09 | 2018-06-12 | Wacker Chemie Ag | Cleaning industrial plant components to remove metal halides |
-
1995
- 1995-04-20 JP JP07119307A patent/JP3131868B2/ja not_active Expired - Fee Related
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