JPS6357540A - トリフエニルクロロメタンの製造方法 - Google Patents
トリフエニルクロロメタンの製造方法Info
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- JPS6357540A JPS6357540A JP20157286A JP20157286A JPS6357540A JP S6357540 A JPS6357540 A JP S6357540A JP 20157286 A JP20157286 A JP 20157286A JP 20157286 A JP20157286 A JP 20157286A JP S6357540 A JPS6357540 A JP S6357540A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はベンゼンと四塩化炭素よりトリフェニルクロロ
メタンを製造する方法に関ずろものであり、特にこの得
られたトリフェニルクロロメタンの純度を向−ヒさせる
方法に関するものである。
メタンを製造する方法に関ずろものであり、特にこの得
られたトリフェニルクロロメタンの純度を向−ヒさせる
方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点）
（１）式に示すように塩化アルミニウムの存在下、ベン
ゼンを溶媒としてベンゼンと四塩化炭素との反応で錯体
を製造し、続いて ３Ｃ，１１，＋ＣＣ／ ４＋Ａ／ Ｃ／ 、−（Ｃｏｉ
ｌｓ）３ｃｃ／ −Ａ／ Ｃ／、±３１１Ｃ（！ （
１）（ＩＩ）式に示すように、この錯体を加水分解する
ことによりトリフェニルクロロメタンを製造することが
知られている。そして、この加水分解工程の後処理とし
て、一般には有機層と水層とを分液した後、有機層のベ
ンゼンを蒸留により完全に除去し、トリフェニルクロロ
メタンが得られている。
ゼンを溶媒としてベンゼンと四塩化炭素との反応で錯体
を製造し、続いて ３Ｃ，１１，＋ＣＣ／ ４＋Ａ／ Ｃ／ 、−（Ｃｏｉ
ｌｓ）３ｃｃ／ −Ａ／ Ｃ／、±３１１Ｃ（！ （
１）（ＩＩ）式に示すように、この錯体を加水分解する
ことによりトリフェニルクロロメタンを製造することが
知られている。そして、この加水分解工程の後処理とし
て、一般には有機層と水層とを分液した後、有機層のベ
ンゼンを蒸留により完全に除去し、トリフェニルクロロ
メタンが得られている。
しかしながらこのようにして得られたトリフェニルクロ
ロメタンには不純物としてトリフェニルメタノールを多
く含むため、トリフェニルクロロメタンの純度は高々９
０％程度にしかならないという問題があった。
ロメタンには不純物としてトリフェニルメタノールを多
く含むため、トリフェニルクロロメタンの純度は高々９
０％程度にしかならないという問題があった。
一方、この不純物であるトリフェニルメタノールをトリ
フェニルクロロメタンに変化さ住てトリフェニルクロロ
メタンの純度を向上させる目的で、上記の有機層の脱ベ
ンゼンを行った後、脱水処理したベンゼン少量と塩化ア
セチルを加え還流させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ ＣｏｌｉｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ
Ｉ［Ｉ 、 ８４２ （１９５５））が知られている。
フェニルクロロメタンに変化さ住てトリフェニルクロロ
メタンの純度を向上させる目的で、上記の有機層の脱ベ
ンゼンを行った後、脱水処理したベンゼン少量と塩化ア
セチルを加え還流させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ ＣｏｌｉｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ
Ｉ［Ｉ 、 ８４２ （１９５５））が知られている。
しかしながら、この方法でｉ４たトリフェニルクロロメ
タンは次式に示すように酢酸が生成し乾燥してらなかな
か酢酸臭がとれない等の問題がある。
タンは次式に示すように酢酸が生成し乾燥してらなかな
か酢酸臭がとれない等の問題がある。
（Ｃ，Ｈ５）、ＣＯＨ本ＣＩ、Ｃｏｃｌ→（Ｃ６Ｈ，）
、ＣＣ／ ＋ ＣＨ，Ｃ００Ｉｌ（発明の目的） 本発明はフリーデルクラフッ反応によって得られるトリ
フェニルクロロメタン中の不純物であるトリフェニルメ
タノールを、トリフェニルクロロメタンに変化させるこ
とにより高純度のトリフェニルクロロメタンを得る方法
であって、酢酸臭等の残らない改良された方法を提供す
ることを目的とするものである。
、ＣＣ／ ＋ ＣＨ，Ｃ００Ｉｌ（発明の目的） 本発明はフリーデルクラフッ反応によって得られるトリ
フェニルクロロメタン中の不純物であるトリフェニルメ
タノールを、トリフェニルクロロメタンに変化させるこ
とにより高純度のトリフェニルクロロメタンを得る方法
であって、酢酸臭等の残らない改良された方法を提供す
ることを目的とするものである。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、フリーデル・クラフツ反応により得られ
た純度９０％位のトリフェニルクロロメタンの純度向上
を鋭意検討した結果、有機層を脱ベンゼンした後、ハロ
ゲン化炭化水素あるいは芳香族炭化水素を溶媒として用
い、この溶液へ塩化水素ガスを導入することにより純度
９９％以上のトリフェニルクロロメタンが得られること
を見い出し本発明を完成した。即ち本発明はベンゼンと
四塩化炭素とのフリーデル・クラフツ反応により製造し
たＩ・リフェニルクロロメタンのハロゲン化炭化水素あ
るいは芳香族炭化水素溶液に塩化水素ガスを導入するこ
とを特徴とするトリフェニルクロロメタンの製造方法で
ある。
た純度９０％位のトリフェニルクロロメタンの純度向上
を鋭意検討した結果、有機層を脱ベンゼンした後、ハロ
ゲン化炭化水素あるいは芳香族炭化水素を溶媒として用
い、この溶液へ塩化水素ガスを導入することにより純度
９９％以上のトリフェニルクロロメタンが得られること
を見い出し本発明を完成した。即ち本発明はベンゼンと
四塩化炭素とのフリーデル・クラフツ反応により製造し
たＩ・リフェニルクロロメタンのハロゲン化炭化水素あ
るいは芳香族炭化水素溶液に塩化水素ガスを導入するこ
とを特徴とするトリフェニルクロロメタンの製造方法で
ある。
本発明のフリーデル・クラフツ反応により製造したトリ
フェニルクロロメタンとは前述の（■）。
フェニルクロロメタンとは前述の（■）。
（Ｉ［）式等により製造され、通常はその後処理として
分液した有機層中に含まれる不純物としてトリフェニル
メタノールを含むトリフェニルクロロメタンである。本
発明の実施にあたってはこの有機層中のトリフェニルク
ロロメタンに直接塩素ガスを導入しても良いし、有機層
中のベンゼンを除去したものに新たに本発明の溶媒を加
えた溶液に塩素ガスを導入しても良い。
分液した有機層中に含まれる不純物としてトリフェニル
メタノールを含むトリフェニルクロロメタンである。本
発明の実施にあたってはこの有機層中のトリフェニルク
ロロメタンに直接塩素ガスを導入しても良いし、有機層
中のベンゼンを除去したものに新たに本発明の溶媒を加
えた溶液に塩素ガスを導入しても良い。
本発明に使用する溶媒であるハロゲン化炭化水素は、エ
チレンジクロライド、クロロホルム、四塩化炭素などで
よいが、製造原料として使用する四塩化炭素が望ましい
。また、芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどでよいが、製造原料としてベンゼンを使用するの
でベンゼンが望ましい。
チレンジクロライド、クロロホルム、四塩化炭素などで
よいが、製造原料として使用する四塩化炭素が望ましい
。また、芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどでよいが、製造原料としてベンゼンを使用するの
でベンゼンが望ましい。
又、本発明の塩化水素ガス処理の後、得られた高純度ト
リフェニルクロロメタンを溶媒から単離する方法として
は晶析法が好しいが、この晶析の効率を考慮すれば使用
する溶媒は四塩化炭素が最も好しい。
リフェニルクロロメタンを溶媒から単離する方法として
は晶析法が好しいが、この晶析の効率を考慮すれば使用
する溶媒は四塩化炭素が最も好しい。
使用する溶媒の量は、溶媒の種類により変化するが四塩
化炭素の場合、得られるトリフェニルクロロメタンのお
よそ１．６重量倍が適当である。
化炭素の場合、得られるトリフェニルクロロメタンのお
よそ１．６重量倍が適当である。
導入する塩化水素ガスの１は、不純物であるトリフェニ
ルメタノールの当量以上であればよいが、好ましくはお
よそ１．２ｍｏ／倍である。
ルメタノールの当量以上であればよいが、好ましくはお
よそ１．２ｍｏ／倍である。
塩化水素ガスを導入する時の缶温は５０〜６０℃が適当
である。
である。
塩化水素ガス処理後は前述した様な晶析法あるいは単に
溶媒の蒸発乾燥等により高純度のトリフェニルクロロメ
タンを単離することができる。
溶媒の蒸発乾燥等により高純度のトリフェニルクロロメ
タンを単離することができる。
（発明の効果）
本発明の方法に従い純度９０％位のトリフェニルクロロ
メタンのハロゲン化炭化水素あるいは芳香族炭化水素溶
液へ塩化水素ガスを導入することにより純度９９％以上
で無臭のトリフェニルクロロメタンを得ることができる
。
メタンのハロゲン化炭化水素あるいは芳香族炭化水素溶
液へ塩化水素ガスを導入することにより純度９９％以上
で無臭のトリフェニルクロロメタンを得ることができる
。
実施例１
塩化アルミニウム３６０ｇとベンゼン１２００ｇを混合
した後、缶温３０℃以下を保ちながら、四塩化炭素−１
８０ｇを滴下し錯体合成を行った。
した後、缶温３０℃以下を保ちながら、四塩化炭素−１
８０ｇを滴下し錯体合成を行った。
その後１５％塩酸１５００ｇとベンゼン７２８ｇとの混
合液へ缶温２５°Ｃ以下を保ちながら」二記錯体液を滴
下し錯体分解を行った。その後、水層と有機層とを分離
し有機層を脱ベンゼンすることによりトリフェニルクロ
ロメタン６９６ｇを得た。
合液へ缶温２５°Ｃ以下を保ちながら」二記錯体液を滴
下し錯体分解を行った。その後、水層と有機層とを分離
し有機層を脱ベンゼンすることによりトリフェニルクロ
ロメタン６９６ｇを得た。
このトリフェニルクロロメタンの純度は８５％であった
。
。
次にこの純度８５％トリフェニルクロロメタンを四塩化
炭素８２０ｇへ５５℃において溶解した後５５°Ｃにお
いて塩化水素ガス３．６Ｎ＊’／ｈｒで３時間導入した
。
炭素８２０ｇへ５５℃において溶解した後５５°Ｃにお
いて塩化水素ガス３．６Ｎ＊’／ｈｒで３時間導入した
。
その後反応液を５℃まで冷却し、晶析した後、０濾過乾
燥を行い５１６ｇのトリフェニルクロロメタンを得た。
燥を行い５１６ｇのトリフェニルクロロメタンを得た。
このトリフェニルクロロメタンの純度は９９．８％であ
った。
った。
Claims (1)
- ベンゼンと四塩化炭素とのフリーデル・クラフツ反応に
より製造したトリフエニルクロロメタンのハロゲン化炭
化水素あるいは芳香族炭化水素溶液に塩化水素ガスを導
入することを特徴とするトリフエニルクロロメタンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20157286A JPS6357540A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | トリフエニルクロロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20157286A JPS6357540A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | トリフエニルクロロメタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357540A true JPS6357540A (ja) | 1988-03-12 |
Family
ID=16443282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20157286A Pending JPS6357540A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | トリフエニルクロロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6357540A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102718624A (zh) * | 2012-06-21 | 2012-10-10 | 台州市华南医化有限公司 | 一种三苯基氯甲烷的合成方法 |
| US8733175B2 (en) | 2011-03-23 | 2014-05-27 | Denso Corporation | Pressure sensor |
| CN104086354A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-10-08 | 青岛雪洁助剂有限公司 | 一种微波照射负载Lewis酸催化合成三苯基氯甲烷的工艺 |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP20157286A patent/JPS6357540A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8733175B2 (en) | 2011-03-23 | 2014-05-27 | Denso Corporation | Pressure sensor |
| CN102718624A (zh) * | 2012-06-21 | 2012-10-10 | 台州市华南医化有限公司 | 一种三苯基氯甲烷的合成方法 |
| CN104086354A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-10-08 | 青岛雪洁助剂有限公司 | 一种微波照射负载Lewis酸催化合成三苯基氯甲烷的工艺 |
| CN104086354B (zh) * | 2014-06-30 | 2016-03-23 | 青岛雪洁助剂有限公司 | 一种微波照射负载Lewis酸催化合成三苯基氯甲烷的工艺 |
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