JP3348456B2 - ｐーキノン類の製造法 - Google Patents
ｐーキノン類の製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｐーキノン類の製造法
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式 化１ （式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相
異なり、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す。）で示されるようなｐーキノン類は公知である。
ェニル基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相
異なり、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す。）で示されるようなｐーキノン類は公知である。
【０００３】従来、このようなアルキル基やフェニル基
で置換されたｐーキノン類の製造法としては、相当する
ｐージヒドロキシベンゼン類の脱水素反応による方法が
知られている（J.Am.Chem.Soc., 1946年 Vol.68 894)。
しかしながら、この方法では入手容易なｐー置換フェノ
ールからｐーヒドロキシベンゼン類が得られないため、
原料による制約が強く、工業的有利な方法とは言えなか
った。
で置換されたｐーキノン類の製造法としては、相当する
ｐージヒドロキシベンゼン類の脱水素反応による方法が
知られている（J.Am.Chem.Soc., 1946年 Vol.68 894)。
しかしながら、この方法では入手容易なｐー置換フェノ
ールからｐーヒドロキシベンゼン類が得られないため、
原料による制約が強く、工業的有利な方法とは言えなか
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
本発明者らは入手容易なｐー置換フェノール類から容易
に製造できる４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン類を原料とし、前記一般式 化
１で示されるｐーキノン類を好収率で、工業的にも容易
に製造できる方法について検討の結果、本発明に至っ
た。
本発明者らは入手容易なｐー置換フェノール類から容易
に製造できる４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン類を原料とし、前記一般式 化
１で示されるｐーキノン類を好収率で、工業的にも容易
に製造できる方法について検討の結果、本発明に至っ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式 化２ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を
有する）で示される４ーｔーブチルジオキシー２，５ー
シクロヘキサジエンー１ーオン類をハロゲン化チタン系
化合物と反応させることを特徴とする前記一般式 化１
で示されるｐーキノン類の製造法を提供するものであ
る。
式 化２ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を
有する）で示される４ーｔーブチルジオキシー２，５ー
シクロヘキサジエンー１ーオン類をハロゲン化チタン系
化合物と反応させることを特徴とする前記一般式 化１
で示されるｐーキノン類の製造法を提供するものであ
る。
【０００６】本発明において、原料として使用される４
ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー
１ーオン類としては、４ーｔーブチルジオキシー４ーメ
チルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーエチルー２，５ーシクロヘキサ
ジエンー１ーオン、４ーｔーブチルジオキシー４ーイソ
プロピルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４
ーｔーブチルジオキシー４ーヘキシルー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン、４ーｔーブチルジオキシー４
ーフェニルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、
４ーｔーブチルジオキシー２，４，６ートリメチルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４ーｔーブチ
ルジオキシー２，６ージーｔーブチルー４ーメチルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン等が例示され
る。
ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー
１ーオン類としては、４ーｔーブチルジオキシー４ーメ
チルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーエチルー２，５ーシクロヘキサ
ジエンー１ーオン、４ーｔーブチルジオキシー４ーイソ
プロピルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４
ーｔーブチルジオキシー４ーヘキシルー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン、４ーｔーブチルジオキシー４
ーフェニルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、
４ーｔーブチルジオキシー２，４，６ートリメチルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン、４ーｔーブチ
ルジオキシー２，６ージーｔーブチルー４ーメチルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン等が例示され
る。
【０００７】この反応において使用されるハロゲン化チ
タン系化合物としては、例えば、四塩化チタン、トリク
ロルメトキシチタン等があげられる。これらのハロゲン
化チタン系化合物は、そのまま用いてもよいし、市販の
ジクロロメタン溶液やトルエン溶液などの有機溶媒溶液
を用いてもよく、その使用量は、４ーｔーブチルジオキ
シー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類に対して
通常０．５〜５モル倍、好ましくは１〜２モル倍の範囲
である。
タン系化合物としては、例えば、四塩化チタン、トリク
ロルメトキシチタン等があげられる。これらのハロゲン
化チタン系化合物は、そのまま用いてもよいし、市販の
ジクロロメタン溶液やトルエン溶液などの有機溶媒溶液
を用いてもよく、その使用量は、４ーｔーブチルジオキ
シー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類に対して
通常０．５〜５モル倍、好ましくは１〜２モル倍の範囲
である。
【０００８】反応は通常溶媒中で行われ、溶媒としては
ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリドな
どのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素類、テトラヒドロフランなどのエーテル類が挙げら
れ、その使用量は特に制限されないが通常４ーｔーブチ
ルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類
に対して１〜３０重量倍である。
ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリドな
どのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素類、テトラヒドロフランなどのエーテル類が挙げら
れ、その使用量は特に制限されないが通常４ーｔーブチ
ルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類
に対して１〜３０重量倍である。
【０００９】反応温度は通常−１００℃から反応系の還
流温度の範囲である。反応時間は特に制限なく、反応混
合物をＬＣ等で分析して、目的とするｐーキノン類の生
成率が増加しなくなった時点を反応終点とすればよい。
反応終了後、反応混合物を常法により洗浄、ろ過、抽
出、乾燥、濃縮等を行ない、必要あればさらにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ等によって精製することによ
り、目的とするｐーキノン類を得ることができる。
流温度の範囲である。反応時間は特に制限なく、反応混
合物をＬＣ等で分析して、目的とするｐーキノン類の生
成率が増加しなくなった時点を反応終点とすればよい。
反応終了後、反応混合物を常法により洗浄、ろ過、抽
出、乾燥、濃縮等を行ない、必要あればさらにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ等によって精製することによ
り、目的とするｐーキノン類を得ることができる。
【００１０】かくして製造されるｐーキノン類として
は、２ーメチルベンゾキノン、２ーエチルベンゾキノ
ン、２ーイソプロピルベンゾキノン、２ーヘキシルベン
ゾキノン、２ーフェニルベンゾキノン、１，３，５ート
リメチルベンゾキノン、３，５ージーｔーブチルー２ー
メチルベンゾキノンなどが例示される。
は、２ーメチルベンゾキノン、２ーエチルベンゾキノ
ン、２ーイソプロピルベンゾキノン、２ーヘキシルベン
ゾキノン、２ーフェニルベンゾキノン、１，３，５ート
リメチルベンゾキノン、３，５ージーｔーブチルー２ー
メチルベンゾキノンなどが例示される。
【００１１】なお、この反応における原料である４ーｔ
ーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ー
オン類は公知であり、任意の方法で製造しうるが、一般
式 化３ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を
有する）で示されるフェノール類を、ルテニウム触媒の
存在下にｔーブチルヒドロペルオキシドと反応させる方
法で製造することにより、本発明の目的化合物であるｐ
ーキノン類を工業的にもより有利に製造することができ
る。
ーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ー
オン類は公知であり、任意の方法で製造しうるが、一般
式 化３ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を
有する）で示されるフェノール類を、ルテニウム触媒の
存在下にｔーブチルヒドロペルオキシドと反応させる方
法で製造することにより、本発明の目的化合物であるｐ
ーキノン類を工業的にもより有利に製造することができ
る。
【００１２】すなわち、４ーｔーブチルジオキシー２，
５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類の製造法として
は、ピリジニウムクロマートや酸化クロムを触媒として
フェノールとｔーブチルヒドロペルオキシドを反応させ
る方法が知られているが、これらの方法は毒性の強い触
媒を使用するため、その後処理において環境上の問題が
生じたり、収率が３０％程度と非常に低いが、前記のル
テニウム触媒を使用する方法ではこのような環境問題も
なく、フェノール類から好収率で目的化合物を得ること
ができる。
５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類の製造法として
は、ピリジニウムクロマートや酸化クロムを触媒として
フェノールとｔーブチルヒドロペルオキシドを反応させ
る方法が知られているが、これらの方法は毒性の強い触
媒を使用するため、その後処理において環境上の問題が
生じたり、収率が３０％程度と非常に低いが、前記のル
テニウム触媒を使用する方法ではこのような環境問題も
なく、フェノール類から好収率で目的化合物を得ること
ができる。
【００１３】上記の４ーｔーブチルジオキシー２，５ー
シクロヘキサジエンー１ーオン類の製造法において、原
料として使用される上記一般式 化３で示されるフェノ
ール類としては、例えばｐ−クレゾール、ｐ−エチルフ
ェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｐ−ヘキシル
フェノール、ｐ−フェニルフェノール、４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールな
どが挙げられる。
シクロヘキサジエンー１ーオン類の製造法において、原
料として使用される上記一般式 化３で示されるフェノ
ール類としては、例えばｐ−クレゾール、ｐ−エチルフ
ェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｐ−ヘキシル
フェノール、ｐ−フェニルフェノール、４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールな
どが挙げられる。
【００１４】かかるフェノール類とｔーブチルヒドロペ
ルオキシドとの反応において、触媒としてはＲｕ3(Ｃ
Ｏ）12、ＲｕＣｌ2(ＰＰｈ3)3 、ＲｕＣｌ2(ｂｐｙ)2、
ＲｕＣｌ 3 ・ｎＨ2 Ｏ、Ｒｕ（ＯＡｃ）3 、Ｒｕ（ａｃ
ａｃ）3 などのルテニウム触媒が使用される。かかるル
テニウム触媒はこれらを混合して用いてもよく、また、
これらの触媒をヘテロポリ酸、シリカゲル、カーボン粉
末や高分子物質等に担持させて使用してもよい。
ルオキシドとの反応において、触媒としてはＲｕ3(Ｃ
Ｏ）12、ＲｕＣｌ2(ＰＰｈ3)3 、ＲｕＣｌ2(ｂｐｙ)2、
ＲｕＣｌ 3 ・ｎＨ2 Ｏ、Ｒｕ（ＯＡｃ）3 、Ｒｕ（ａｃ
ａｃ）3 などのルテニウム触媒が使用される。かかるル
テニウム触媒はこれらを混合して用いてもよく、また、
これらの触媒をヘテロポリ酸、シリカゲル、カーボン粉
末や高分子物質等に担持させて使用してもよい。
【００１５】前記フェノール類とｔ−ブチルヒドロペル
オキシドとの反応において、ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドの使用量は、フェノール類に対して通常１〜１０モ
ル倍、好ましくは２〜６モル倍の範囲である。また、ル
テニウム触媒の使用量は、フェノール類に対して通常
０．０１〜５０モル％、好ましくは０．１〜１０モル％
の範囲である。
オキシドとの反応において、ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドの使用量は、フェノール類に対して通常１〜１０モ
ル倍、好ましくは２〜６モル倍の範囲である。また、ル
テニウム触媒の使用量は、フェノール類に対して通常
０．０１〜５０モル％、好ましくは０．１〜１０モル％
の範囲である。
【００１６】反応は通常溶媒中で行われ、溶媒としては
ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリドな
どのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル
類、アセトニトリルなどのニトリル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類が例示され、その使用量は特に制限
されないが通常フェノール類に対して１〜２０重量倍で
ある。
ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリドな
どのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル
類、アセトニトリルなどのニトリル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類が例示され、その使用量は特に制限
されないが通常フェノール類に対して１〜２０重量倍で
ある。
【００１７】反応温度は通常０℃から反応系の還流温度
の範囲であるが、好ましくは１０〜５０℃の範囲であ
る。反応時間は特に制限なく、反応混合物をＬＣ等で分
析して、目的とする４ーｔーブチルジオキシー２，５ー
シクロヘキサジエンー１ーオン類の生成率が増加しなく
なった時点を反応終点とすればよい。反応終了後、反応
混合物を例えばフロリジルカラムクロマトグラフィーな
どで精製し、濃縮することにより目的とする４ーｔーブ
チルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン
類を得ることができる。
の範囲であるが、好ましくは１０〜５０℃の範囲であ
る。反応時間は特に制限なく、反応混合物をＬＣ等で分
析して、目的とする４ーｔーブチルジオキシー２，５ー
シクロヘキサジエンー１ーオン類の生成率が増加しなく
なった時点を反応終点とすればよい。反応終了後、反応
混合物を例えばフロリジルカラムクロマトグラフィーな
どで精製し、濃縮することにより目的とする４ーｔーブ
チルジオキシー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン
類を得ることができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、好収率で容易に
ｐーキノン類を製造することができ、特に、その原料で
ある４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジ
エンー１ーオン類の製造法として、ルテニウム触媒の存
在下にフェノール類とｔーブチルヒドロペルオキシドを
反応させることにより方法を組み合わせた場合には、工
業的により有利にｐーキノン類を製造することができ
る。
ｐーキノン類を製造することができ、特に、その原料で
ある４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシクロヘキサジ
エンー１ーオン類の製造法として、ルテニウム触媒の存
在下にフェノール類とｔーブチルヒドロペルオキシドを
反応させることにより方法を組み合わせた場合には、工
業的により有利にｐーキノン類を製造することができ
る。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれによって限定されるものでないことはいうま
でもない。
【００２０】原料製造例１ ｐークレゾール０．６５２ｇ、ＲｕＣｌ2(ＰＰｈ3)
3 ０．１７３ｇおよび無水ベンゼン６ｍｌの混合物に、
アルゴン雰囲気下、室温で３．３モル濃度のｔーブチル
ヒドロペルオキシドのベンゼン溶液７．３ｍｌを２時間
かけて滴下した。同温度でさらに３時間攪拌したのち、
フロリジルカラムクロマトグラフィーにて精製して４ー
ｔーブチルジオキシー４ーメチルー２，５ーシクロヘキ
サジエンー１ーオン１．０１ｇ（収率 ８５％）を得
た。
3 ０．１７３ｇおよび無水ベンゼン６ｍｌの混合物に、
アルゴン雰囲気下、室温で３．３モル濃度のｔーブチル
ヒドロペルオキシドのベンゼン溶液７．３ｍｌを２時間
かけて滴下した。同温度でさらに３時間攪拌したのち、
フロリジルカラムクロマトグラフィーにて精製して４ー
ｔーブチルジオキシー４ーメチルー２，５ーシクロヘキ
サジエンー１ーオン１．０１ｇ（収率 ８５％）を得
た。
【００２１】原料製造例２ ｐーイソプロピルフェノール０．２７２ｇ、ＲｕＣｌ
2(ＰＰｈ3)3 ０．０５８ｇおよび無水ベンゼン２ｍｌの
混合物に、アルゴン雰囲気下、室温で３．５９モル濃度
のｔーブチルヒドロペルオキシドのベンゼン溶液２．２
ｍｌを２時間かけて滴下した。同温度でさらに３時間攪
拌したのち、フロリジルカラムクロマトグラフィーにて
精製して４ーｔーブチルジオキシー４ーイソプロピルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン０．３８１ｇ
（収率 ８６％）を得た。
2(ＰＰｈ3)3 ０．０５８ｇおよび無水ベンゼン２ｍｌの
混合物に、アルゴン雰囲気下、室温で３．５９モル濃度
のｔーブチルヒドロペルオキシドのベンゼン溶液２．２
ｍｌを２時間かけて滴下した。同温度でさらに３時間攪
拌したのち、フロリジルカラムクロマトグラフィーにて
精製して４ーｔーブチルジオキシー４ーイソプロピルー
２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン０．３８１ｇ
（収率 ８６％）を得た。
【００２２】原料製造例３ ｐーイソプロピルフェノールの代わりにｐーフェニルフ
ェノール０．３３５ｇを用いる以外は原料製造例２と同
様の操作を行ない、４ーｔーブチルジオキシー４ーフェ
ニルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン０．３８
６ｇ（収率 ７６％）を得た。
ェノール０．３３５ｇを用いる以外は原料製造例２と同
様の操作を行ない、４ーｔーブチルジオキシー４ーフェ
ニルー２，５ーシクロヘキサジエンー１ーオン０．３８
６ｇ（収率 ７６％）を得た。
【００２３】実施例１ 四塩化チタン０．１３ｍｌおよび無水ジクロロメタン１
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーメチルー２，５ーシクロヘキサ
ジエンー１ーオン０．１９５ｇのジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３分間、さら
に室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌを加
え、室温で３０分間攪拌した後、不溶物を濾去した。濾
液を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、２ーメチルベンゾキノン０．１１２ｇを
得た。収率 ９２％
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーメチルー２，５ーシクロヘキサ
ジエンー１ーオン０．１９５ｇのジクロロメタン（１ｍ
ｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３分間、さら
に室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌを加
え、室温で３０分間攪拌した後、不溶物を濾去した。濾
液を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、２ーメチルベンゾキノン０．１１２ｇを
得た。収率 ９２％
【００２４】実施例２ 四塩化チタン０．０７ｍｌおよび無水ジクロロメタン１
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーイソプロピルー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン０．１１９ｇのジクロロメタン
（１ｍｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３０分
間、さらに−１５℃で４時間攪拌した。反応混合物を実
施例１と同様に処理して２ーイソプロピルベンゾキノン
０．０７８ｇを得た。収率 ９８％
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーイソプロピルー２，５ーシクロ
ヘキサジエンー１ーオン０．１１９ｇのジクロロメタン
（１ｍｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３０分
間、さらに−１５℃で４時間攪拌した。反応混合物を実
施例１と同様に処理して２ーイソプロピルベンゾキノン
０．０７８ｇを得た。収率 ９８％
【００２５】実施例３ 四塩化チタン０．０７ｍｌおよび無水ジクロロメタン１
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーフェニルー２，５ーシクロヘキ
サジエンー１ーオン０．１３３ｇのジクロロメタン（１
ｍｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３０分間攪
拌した。反応混合物を実施例１と同様に処理して２ーフ
ェニルベンゾキノン０．０８６ｇを得た。収率 ９１％
ｍｌの混合物に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で４ーｔ
ーブチルジオキシー４ーフェニルー２，５ーシクロヘキ
サジエンー１ーオン０．１３３ｇのジクロロメタン（１
ｍｌ）溶液を５分間かけて滴下し、同温度で３０分間攪
拌した。反応混合物を実施例１と同様に処理して２ーフ
ェニルベンゾキノン０．０８６ｇを得た。収率 ９１％
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化２ （式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相
異なり、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す。）で示される４ーｔーブチルジオキシー２，５ーシ
クロヘキサジエンー１ーオン類をハロゲン化チタン系化
合物と反応させることを特徴とする一般式 化１ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ意味を
表わす。）で示されるｐーキノン類の製造法。 - 【請求項２】一般式 化３ （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ意味を
表わす。）で示されるフェノール類をルテニウム触媒の
存在下にｔーブチルヒドロペルオキシドと反応させて、
一般式 化２で示される４ーｔーブチルジオキシー２，
５ーシクロヘキサジエンー１ーオン類を製造することを
特徴とする請求項１に記載のｐーキノン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05203093A JP3348456B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ｐーキノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05203093A JP3348456B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ｐーキノン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263687A JPH06263687A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3348456B2 true JP3348456B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=12903418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05203093A Expired - Fee Related JP3348456B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ｐーキノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3348456B2 (ja) |
-
1993
- 1993-03-12 JP JP05203093A patent/JP3348456B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06263687A (ja) | 1994-09-20 |
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