JPH0827054A - 芳香族化合物の臭素化方法 - Google Patents
芳香族化合物の臭素化方法Info
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- JPH0827054A JPH0827054A JP16937594A JP16937594A JPH0827054A JP H0827054 A JPH0827054 A JP H0827054A JP 16937594 A JP16937594 A JP 16937594A JP 16937594 A JP16937594 A JP 16937594A JP H0827054 A JPH0827054 A JP H0827054A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 不活性な芳香族化合物の簡便な臭素化方法を
提供する。 【構成】 一般式（１）で表される芳香族化合物を有機
溶媒中、過酸化水素存在下、臭素又は臭化水素により臭
素化する方法。 【化１】 （式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、ＣＮ、又
はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は同時にＨではな
い。）
提供する。 【構成】 一般式（１）で表される芳香族化合物を有機
溶媒中、過酸化水素存在下、臭素又は臭化水素により臭
素化する方法。 【化１】 （式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、ＣＮ、又
はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は同時にＨではな
い。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性に乏しい不活性
な芳香族化合物の臭素化方法に関するものである。
な芳香族化合物の臭素化方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般式（１）で表される芳香族化合物の
臭素化は、通常の芳香族化合物と同様、臭素化剤として
臭素を用いて行われる。
臭素化は、通常の芳香族化合物と同様、臭素化剤として
臭素を用いて行われる。
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） しかしながらこの方法は、以下に示すような問題点を有
することから満足すべきものではなかった。
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） しかしながらこの方法は、以下に示すような問題点を有
することから満足すべきものではなかった。
【０００５】一般式（１）で表される化合物は反応性
に乏しい不活性な芳香族化合物であるため、反応に長時
間を要する。
に乏しい不活性な芳香族化合物であるため、反応に長時
間を要する。
【０００６】用いられる臭素と等モル量の臭化水素が
副生するため、貴重な臭素源を失うとともに、廃液中に
含まれる臭化水素の処理に多大な労力とコストを要す
る。
副生するため、貴重な臭素源を失うとともに、廃液中に
含まれる臭化水素の処理に多大な労力とコストを要す
る。
【０００７】このため、問題点を解決する手段とし
て、塩化アルミニウムや塩化鉄、鉄粉等のルイス酸を触
媒として用いる方法が知られている。しかしながらこの
方法では、反応終了後、添加したルイス酸触媒及びその
分解物を除去するため繁雑な操作を必要とし、かつ臭化
水素が副生するため、臭素化方法として満足できるもの
ではない。
て、塩化アルミニウムや塩化鉄、鉄粉等のルイス酸を触
媒として用いる方法が知られている。しかしながらこの
方法では、反応終了後、添加したルイス酸触媒及びその
分解物を除去するため繁雑な操作を必要とし、かつ臭化
水素が副生するため、臭素化方法として満足できるもの
ではない。
【０００８】また、問題点を解決する方法として、特
開昭５２−６２２０１号公報では、フェノール類を塩素
の存在下、臭素を用いて臭素化する方法が開示されてい
る。この方法では、系内で副生する臭化水素を塩素によ
り酸化し臭素とすることにより、臭化水素の副生を抑制
している。しかしながらこの方法では、原料の塩素化反
応を併発するため生成物の選択性が低下すること、取扱
いの困難な塩素を用いること、反応速度が著しく低下
し、反応に長時間を要することから、臭素化方法として
満足できるものではない。また廃液中には多量の塩酸が
含まれるためその処理には多大な労力とコストを必要と
する。
開昭５２−６２２０１号公報では、フェノール類を塩素
の存在下、臭素を用いて臭素化する方法が開示されてい
る。この方法では、系内で副生する臭化水素を塩素によ
り酸化し臭素とすることにより、臭化水素の副生を抑制
している。しかしながらこの方法では、原料の塩素化反
応を併発するため生成物の選択性が低下すること、取扱
いの困難な塩素を用いること、反応速度が著しく低下
し、反応に長時間を要することから、臭素化方法として
満足できるものではない。また廃液中には多量の塩酸が
含まれるためその処理には多大な労力とコストを必要と
する。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の課題に
鑑みてなされたものであり、その目的は、反応性の乏し
い不活性な芳香族化合物を臭化水素の副生を抑制して簡
便に臭素化する方法を提供することである。
鑑みてなされたものであり、その目的は、反応性の乏し
い不活性な芳香族化合物を臭化水素の副生を抑制して簡
便に臭素化する方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、不活性な
芳香族化合物を臭素化する方法について鋭意検討を重ね
た結果、過酸化水素存在下で臭素化することにより、反
応速度が著しく向上すること、副生する臭化水素が過酸
化水素により臭素へ酸化されるため臭素源の損失が少な
いこと、更に反応終了後、水が副生するため廃液処理を
行う必要がほとんどないことを見出し、本発明を完成す
るに至った。
芳香族化合物を臭素化する方法について鋭意検討を重ね
た結果、過酸化水素存在下で臭素化することにより、反
応速度が著しく向上すること、副生する臭化水素が過酸
化水素により臭素へ酸化されるため臭素源の損失が少な
いこと、更に反応終了後、水が副生するため廃液処理を
行う必要がほとんどないことを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【００１１】すなわち本発明は、一般式（１）で表され
る芳香族化合物を有機溶媒中、過酸化水素存在下、臭素
又は臭化水素により臭素化することを特徴とする芳香族
化合物の臭素化方法である。
る芳香族化合物を有機溶媒中、過酸化水素存在下、臭素
又は臭化水素により臭素化することを特徴とする芳香族
化合物の臭素化方法である。
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） 以下、本発明について詳細に説明する。
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） 以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】本発明の方法において原料とは、一般式
（１）で表される芳香族化合物である。
（１）で表される芳香族化合物である。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） このうち、Ｒ１及びＲ２としてはそれぞれ独立してＨ、
Ｂｒ、ＮＯ2、又はＣＯＯＲが好ましく、Ｒとしては低
級アルキル基が好ましい。具体的には、ｏ−ニトロフェ
ノール、ｐ−ニトロアニリン、ｐ−ブロモフェノール、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル等が例示される。
１及びＲ２はそれぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
Ｏ2、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル
基）、ＣＮ、又はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は
同時にＨではない。） このうち、Ｒ１及びＲ２としてはそれぞれ独立してＨ、
Ｂｒ、ＮＯ2、又はＣＯＯＲが好ましく、Ｒとしては低
級アルキル基が好ましい。具体的には、ｏ−ニトロフェ
ノール、ｐ−ニトロアニリン、ｐ−ブロモフェノール、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル等が例示される。
【００１７】本発明の方法において使用される有機溶媒
は、特に限定するものではないが、臭素又は臭化水素に
不活性な溶媒が好ましく、例えば、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素溶媒が
挙げられる。
は、特に限定するものではないが、臭素又は臭化水素に
不活性な溶媒が好ましく、例えば、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素溶媒が
挙げられる。
【００１８】本発明の方法において、反応系中に水を加
えても良い。
えても良い。
【００１９】本発明の方法は、臭素化剤として臭素又は
臭化水素が使用される。臭化水素は無水又は水溶液でよ
く、水溶液の濃度は特に限定するものではないが、入手
の容易さから４５〜４９％水溶液が好ましい。
臭化水素が使用される。臭化水素は無水又は水溶液でよ
く、水溶液の濃度は特に限定するものではないが、入手
の容易さから４５〜４９％水溶液が好ましい。
【００２０】臭素化剤の添加量は反応が十分進行する量
でよく、特に限定するものではないが、経済性のため、
臭素を用いた場合は反応原料のモル数より少量過剰、臭
化水素を用いた場合は、反応原料のモル数の２倍より少
量過剰添加するのが好ましい。
でよく、特に限定するものではないが、経済性のため、
臭素を用いた場合は反応原料のモル数より少量過剰、臭
化水素を用いた場合は、反応原料のモル数の２倍より少
量過剰添加するのが好ましい。
【００２１】本発明の方法は、過酸化水素の存在下に行
われる。使用される過酸化水素は水溶液で用いるのが好
ましい。過酸化水素の濃度は特に限定するものではない
が、入手の容易さから２８〜３４％水溶液が好ましい。
われる。使用される過酸化水素は水溶液で用いるのが好
ましい。過酸化水素の濃度は特に限定するものではない
が、入手の容易さから２８〜３４％水溶液が好ましい。
【００２２】過酸化水素の添加量は酸化反応が十分進行
する量でよく、特に限定するものではないが、経済性の
ため、臭素化剤と等量添加するのが好ましい。
する量でよく、特に限定するものではないが、経済性の
ため、臭素化剤と等量添加するのが好ましい。
【００２３】本発明の反応温度は特に限定するものでは
ないが、高温で行う必要はなく、溶媒の沸点以下、０〜
３０℃が好ましい。
ないが、高温で行う必要はなく、溶媒の沸点以下、０〜
３０℃が好ましい。
【００２４】上記の反応方法による臭素化によれば、酸
化剤として塩素を使用した場合よりも反応速度が著しく
向上し、副生する臭化水素が過酸化水素により臭素へ酸
化されるため臭素源の損失が少なく、更にこの反応系で
は反応終了後、水が副生するため廃液処理を行う必要は
ほとんどなく、非常に経済的に製品を得ることが可能に
なる。
化剤として塩素を使用した場合よりも反応速度が著しく
向上し、副生する臭化水素が過酸化水素により臭素へ酸
化されるため臭素源の損失が少なく、更にこの反応系で
は反応終了後、水が副生するため廃液処理を行う必要は
ほとんどなく、非常に経済的に製品を得ることが可能に
なる。
【００２５】
【実施例】以下に本発明の方法を実施例により具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
【００２６】実施例１ 温度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する３つ口フ
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて４７％臭化水素水（３．７４ｇ、２
２ｍｍｏｌ）を加え、その後、液温を２５℃に保持し、
３０％過酸化水素水（２．４９ｇ、２２ｍｍｏｌ）を１
時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で１時間熟成
させた。反応終了後、反応液を分液し、有機相を水洗し
た。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理した反
応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、２，
４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが９３％の収率で
得られていることが判明した。反応条件及び反応結果を
表１に示す。
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて４７％臭化水素水（３．７４ｇ、２
２ｍｍｏｌ）を加え、その後、液温を２５℃に保持し、
３０％過酸化水素水（２．４９ｇ、２２ｍｍｏｌ）を１
時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で１時間熟成
させた。反応終了後、反応液を分液し、有機相を水洗し
た。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理した反
応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、２，
４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが９３％の収率で
得られていることが判明した。反応条件及び反応結果を
表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例２ 温度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する３つ口フ
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌと水５
ｍｌを加えて溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し
臭素（１．７５ｇ、１１ｍｍｏｌ）と３０％過酸化水素
水（１．２５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、２５℃で１時間熟成させた。
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌと水５
ｍｌを加えて溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し
臭素（１．７５ｇ、１１ｍｍｏｌ）と３０％過酸化水素
水（１．２５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、２５℃で１時間熟成させた。
【００２９】反応終了後、反応液を分液し、有機相を水
洗した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理し
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
２，４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが９７％の収
率で得られていることが判明した。反応条件及び反応結
果を表１にあわせて示す。
洗した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理し
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
２，４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが９７％の収
率で得られていることが判明した。反応条件及び反応結
果を表１にあわせて示す。
【００３０】実施例３〜５ 実施例２に準じ、表１に示す条件下で反応を行った。反
応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
【００３１】比較例１ 温度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する３つ口フ
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し臭素（３．
５０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下
終了後、２５℃で６０時間熟成させた。反応終了後、反
応液を分液し、有機相を水洗した。更に無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。処理した反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、４−ブロモ−２−ニトロフェ
ノールが４５％の収率で得られていることが判明した。
反応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し臭素（３．
５０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下
終了後、２５℃で６０時間熟成させた。反応終了後、反
応液を分液し、有機相を水洗した。更に無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。処理した反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、４−ブロモ−２−ニトロフェ
ノールが４５％の収率で得られていることが判明した。
反応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
【００３２】比較例２、比較例３ 比較例１に準じ、表１に示す条件下で反応を行った。反
応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
応条件及び反応結果を表１にあわせて示す。
【００３３】比較例４ 温度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する３つ口フ
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し臭素（１．
７５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。更に
同温度で塩素（８．６３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を１時間か
けて吹き込んだ。吹き込み終了後、２５℃で１０時間熟
成させた。
ラスコにｏ−ニトロフェノール（１．３９ｇ、１０ｍｍ
ｏｌ）を仕込み、これにジクロロメタン１０ｍｌを加え
て溶解した。続いて、液温を２５℃に保持し臭素（１．
７５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。更に
同温度で塩素（８．６３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を１時間か
けて吹き込んだ。吹き込み終了後、２５℃で１０時間熟
成させた。
【００３４】反応終了後、反応液を分液し、有機相を水
洗した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理し
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
２，４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが７６％の収
率で得られていることが判明した。反応条件及び反応結
果を表１にあわせて示す。
洗した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。処理し
た反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
２，４−ジブロモ−６−ニトロフェノールが７６％の収
率で得られていることが判明した。反応条件及び反応結
果を表１にあわせて示す。
【００３５】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように本発明に
よれば、従来の問題点を解決して、簡便な操作で不活性
な芳香族化合物の臭素化を容易に行うことができる。
よれば、従来の問題点を解決して、簡便な操作で不活性
な芳香族化合物の臭素化を容易に行うことができる。
【００３６】すなわちこの反応方法による臭素化は、反
応速度が著しく向上し、副生する臭化水素が過酸化水素
により臭素へ酸化されるため臭素源の損失が少なく、更
にこの反応系では反応終了後、水が副生するため廃液処
理を行う必要はほとんどないため非常に経済的に製品を
得ることが可能であることから、工業的に極めて有用で
ある。
応速度が著しく向上し、副生する臭化水素が過酸化水素
により臭素へ酸化されるため臭素源の損失が少なく、更
にこの反応系では反応終了後、水が副生するため廃液処
理を行う必要はほとんどないため非常に経済的に製品を
得ることが可能であることから、工業的に極めて有用で
ある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 205/26 7537−4Ｈ 209/74 211/52 8517−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される芳香族化合物を
有機溶媒中、過酸化水素存在下、臭素又は臭化水素によ
り臭素化することを特徴とする芳香族化合物の臭素化方
法。 【化１】 （式中、ＸはＯＨ、又はＮＨ2を表し、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ（Ｒはアルキル基）、ＣＮ、又
はＳＯ3Ｈを表す。但し、Ｒ１とＲ２は同時にＨではな
い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16937594A JPH0827054A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 芳香族化合物の臭素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16937594A JPH0827054A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 芳香族化合物の臭素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827054A true JPH0827054A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=15885432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16937594A Pending JPH0827054A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 芳香族化合物の臭素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827054A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023738A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | General Electric Company | Bromination of hydroxyaromatic compounds |
| JP2008247746A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ハロヨードアニリン類の製造方法 |
| CN103073435A (zh) * | 2013-02-03 | 2013-05-01 | 上海立科药物化学有限公司 | 一种4-溴-邻苯二胺的合成方法 |
| WO2015146561A1 (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | 住友精化株式会社 | 臭化芳香族エステル化合物の製造方法 |
| US10981861B1 (en) | 2019-10-25 | 2021-04-20 | Chang Sha Jia Qiao Biotech Co., Ltd. | Bromination method for m-diamide compounds |
| JP2021066723A (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-30 | 南通泰禾化工股▲フン▼有限公司 | ｍ−ジアミド化合物の調製方法 |
-
1994
- 1994-07-21 JP JP16937594A patent/JPH0827054A/ja active Pending
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| JP2021066720A (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-30 | 長沙嘉橋生物科技有限公司 | ｍ−ジアミド化合物の臭素化方法 |
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