JPH07188257A - トリイソシアナトシランの製造法 - Google Patents
トリイソシアナトシランの製造法Info
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- JPH07188257A JPH07188257A JP4963793A JP4963793A JPH07188257A JP H07188257 A JPH07188257 A JP H07188257A JP 4963793 A JP4963793 A JP 4963793A JP 4963793 A JP4963793 A JP 4963793A JP H07188257 A JPH07188257 A JP H07188257A
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- acetonitrile
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリクロロシランとシアン酸アルカリを原料
として用い、アセトニトリル存在下にしかも上記イソシ
アナートによる不均化反応の促進を抑制しうるような反
応条件下に、両者を反応させて高収率でトリイソシアネ
ートシランを製造する方法を提供することを目的とする
ものである。 【構成】 トリクロロシランとシアン酸アルカリを反応
させてトリイソシアナトシランを製造する方法におい
て、前記反応をアセトニトリルを少量含有する有機溶媒
中で行なうことを特徴とするトリイソシアナトシランの
製造法。
として用い、アセトニトリル存在下にしかも上記イソシ
アナートによる不均化反応の促進を抑制しうるような反
応条件下に、両者を反応させて高収率でトリイソシアネ
ートシランを製造する方法を提供することを目的とする
ものである。 【構成】 トリクロロシランとシアン酸アルカリを反応
させてトリイソシアナトシランを製造する方法におい
て、前記反応をアセトニトリルを少量含有する有機溶媒
中で行なうことを特徴とするトリイソシアナトシランの
製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリイソシアナトシラ
ン（以下ＴＩＳと略す）の新規な製造法に関する。
ン（以下ＴＩＳと略す）の新規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明により得られるＴＩＳは、化学構
造上極めて反応性が高く、無機材料の表面改質、有機材
料の表面改質、架橋、接着、有機合成の反応試剤、カッ
プリング剤等への利用が期待される。
造上極めて反応性が高く、無機材料の表面改質、有機材
料の表面改質、架橋、接着、有機合成の反応試剤、カッ
プリング剤等への利用が期待される。
【０００３】ＴＩＳの製造法としては従来トリクロロシ
ランとシアン酸銀を有機溶媒中で反応させる方法のほ
か、１８‐クラウン‐６を触媒としてトリクロロシラン
とシアン酸ナトリウムを高沸点の有機溶媒中で反応させ
る方法が米国特許第４，１７６，１３１号（１９７８年
１２月４日公開）で報告されている。
ランとシアン酸銀を有機溶媒中で反応させる方法のほ
か、１８‐クラウン‐６を触媒としてトリクロロシラン
とシアン酸ナトリウムを高沸点の有機溶媒中で反応させ
る方法が米国特許第４，１７６，１３１号（１９７８年
１２月４日公開）で報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ＴＩＳは他のイソシア
ナトシランと異なり合成の報告例が非常に少ない。クロ
ロシランを原料としてシアン酸銀を反応させる方法（V.
P.Kozyukov, V.D.Sheludyakov, and V.F.Mironov, Rus
s.Chem.Rev., 42(8), 662, (1973))は、他のイソシア
ナトシランを合成する手段として有効であるが、ＴＩＳ
の場合は、Ｓｉ‐Ｈ結合が還元性であるためシアン酸銀
と酸化還元反応を起こし、銀が析出すると共にテトライ
ソシアナトシラン（６２％）を生成する。
ナトシランと異なり合成の報告例が非常に少ない。クロ
ロシランを原料としてシアン酸銀を反応させる方法（V.
P.Kozyukov, V.D.Sheludyakov, and V.F.Mironov, Rus
s.Chem.Rev., 42(8), 662, (1973))は、他のイソシア
ナトシランを合成する手段として有効であるが、ＴＩＳ
の場合は、Ｓｉ‐Ｈ結合が還元性であるためシアン酸銀
と酸化還元反応を起こし、銀が析出すると共にテトライ
ソシアナトシラン（６２％）を生成する。
【０００５】 ２ＨＳｉＣｌ３＋８ＡｇＯＣＮ → ２Ｓｉ（ＮＣＯ）４＋６ＡｇＣｌ＋２Ａｇ＋Ｈ２ （１） その結果、ＴＩＳは１５％の収率でしか得られない（F.
Hoefler, G.Jaegerhuber, W.Veigl, Monatsh.Chem., 10
5(3), 539, (1974))。また、原料としてトリクロロシラ
ンよりも反応性の高いトリヨードシランを用いると、Ｔ
ＩＳの合成収率は２５％になる。しかし、トリヨードシ
ランは高価であり、汎用原料として一般的でないので工
業化に適さない。その他の合成法としては、１８‐クラ
ウン‐６を触媒として、高沸点溶媒中でトリクロロシラ
ンとシアン酸ナトリウムを反応させる方法があり、上述
の場合と同様にＴＩＳが収率２４．５％で得られ、同時
に未反応物のトリクロロシランが２０．４％回収される
（U.S.Patent, 4176131, (1979))。
Hoefler, G.Jaegerhuber, W.Veigl, Monatsh.Chem., 10
5(3), 539, (1974))。また、原料としてトリクロロシラ
ンよりも反応性の高いトリヨードシランを用いると、Ｔ
ＩＳの合成収率は２５％になる。しかし、トリヨードシ
ランは高価であり、汎用原料として一般的でないので工
業化に適さない。その他の合成法としては、１８‐クラ
ウン‐６を触媒として、高沸点溶媒中でトリクロロシラ
ンとシアン酸ナトリウムを反応させる方法があり、上述
の場合と同様にＴＩＳが収率２４．５％で得られ、同時
に未反応物のトリクロロシランが２０．４％回収される
（U.S.Patent, 4176131, (1979))。
【０００６】しかし、これらいずれの方法においてもＴ
ＩＳの合成収率は低く、原料も高価であるため工業的に
ＴＩＳを製造するのは困難であった。
ＩＳの合成収率は低く、原料も高価であるため工業的に
ＴＩＳを製造するのは困難であった。
【０００７】一方、F.Hoflerらにより、トリクロロシラ
ンとシアン酸カリウムをアセトニトリル中で反応させて
ＴＩＳを合成する試み（F.Hoefler, G.Jaegerhuber, W.
Veigl, Monatsh.Chem., 105(3),539, (1974)) がなされ
ているが、ＳｉＣｌ４，Ｈ２ＳｉＣｌ２，Ｈ３ＳｉＣ
ｌ，ＳｉＨ４を生ずる不均化反応が起こりやすく、原料
のトリクロロシランが消費されるためＴＩＳは得られ
ず、低収率でテトライソシアナトシランのみが得られる
と報告されている。さらに、この報告によれば反応系内
に存在するイソシアナトの陰イオンがこの不均化反応を
促進するとされている。
ンとシアン酸カリウムをアセトニトリル中で反応させて
ＴＩＳを合成する試み（F.Hoefler, G.Jaegerhuber, W.
Veigl, Monatsh.Chem., 105(3),539, (1974)) がなされ
ているが、ＳｉＣｌ４，Ｈ２ＳｉＣｌ２，Ｈ３ＳｉＣ
ｌ，ＳｉＨ４を生ずる不均化反応が起こりやすく、原料
のトリクロロシランが消費されるためＴＩＳは得られ
ず、低収率でテトライソシアナトシランのみが得られる
と報告されている。さらに、この報告によれば反応系内
に存在するイソシアナトの陰イオンがこの不均化反応を
促進するとされている。
【０００８】一方、アセトニトリルのみを溶媒とした場
合でも５２％の収率でＴＩＳを得ることができる。しか
し、アセトニトリルは無機塩をよく分散するため固体の
濾別操作が非常に困難であり、さらに反応スケール（ト
リクロロシラン２７１ｇ（２．０ｍｏｌ）使用）によっ
ては前述の不均化反応を誘発し易く、ＴＩＳの収率が著
しく低下することがあるので合成条件として適当でな
い。
合でも５２％の収率でＴＩＳを得ることができる。しか
し、アセトニトリルは無機塩をよく分散するため固体の
濾別操作が非常に困難であり、さらに反応スケール（ト
リクロロシラン２７１ｇ（２．０ｍｏｌ）使用）によっ
ては前述の不均化反応を誘発し易く、ＴＩＳの収率が著
しく低下することがあるので合成条件として適当でな
い。
【０００９】しかし、本発明者らは有機溶媒の中でも極
めて高い極性を持つアセトニトリルに着目したのであ
る。すなわち、アセトニトリルは高い極性（誘電率３
７．５（２０℃），双極子モーメント３．４４Ｄ（２０
℃，ベンゼン））を持つため、無機塩の解離を促進する
効果が期待できる。また、原料のトルクロロシランと反
応しない非プロトン性有機溶剤であるので、ＴＩＳ合成
の際の溶媒もしくは添加剤として最適と思われるからで
ある。
めて高い極性を持つアセトニトリルに着目したのであ
る。すなわち、アセトニトリルは高い極性（誘電率３
７．５（２０℃），双極子モーメント３．４４Ｄ（２０
℃，ベンゼン））を持つため、無機塩の解離を促進する
効果が期待できる。また、原料のトルクロロシランと反
応しない非プロトン性有機溶剤であるので、ＴＩＳ合成
の際の溶媒もしくは添加剤として最適と思われるからで
ある。
【００１０】かくて本発明は上記シアン酸銀等に比べて
安価なトリクロロシランとシアン酸アルカリを原料とし
て用い、アセトニトリル存在下にしかも上記イソシアナ
ートによる不均化反応の促進を抑制しうるような反応条
件下に、両者を反応させて高収率でトリイソシアネート
シランを製造する方法を提供することを目的とするもの
である。
安価なトリクロロシランとシアン酸アルカリを原料とし
て用い、アセトニトリル存在下にしかも上記イソシアナ
ートによる不均化反応の促進を抑制しうるような反応条
件下に、両者を反応させて高収率でトリイソシアネート
シランを製造する方法を提供することを目的とするもの
である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】よって本発明は、トリク
ロロシランとシアン酸アルカリを反応させてトリイソシ
アナトシランを製造する方法において、前記反応をアセ
トニトリルを少量含有する有機溶媒中で行なうことを特
徴とするトリイソシアナトシランの製造法を提供するも
のである。
ロロシランとシアン酸アルカリを反応させてトリイソシ
アナトシランを製造する方法において、前記反応をアセ
トニトリルを少量含有する有機溶媒中で行なうことを特
徴とするトリイソシアナトシランの製造法を提供するも
のである。
【００１２】即ち、本発明はアセトニトリルを適当な割
合で混合した有機溶媒を反応溶媒とし、これにシアン酸
ナトリウム又はカリウム等のシアン酸アルカリを分散さ
せた後、この混合物に室温程度でトリクロロシランを滴
下し反応させることによりＴＩＳの合成を行うものであ
る。
合で混合した有機溶媒を反応溶媒とし、これにシアン酸
ナトリウム又はカリウム等のシアン酸アルカリを分散さ
せた後、この混合物に室温程度でトリクロロシランを滴
下し反応させることによりＴＩＳの合成を行うものであ
る。
【００１３】本発明でアセトニトリルと共に用いる有機
溶媒は、シアン酸ナトリウムの解離に関与しないベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような無極性溶媒が特に適し
ているが、原料のトリクロロシランに対し反応不活性な
非プロトン性有機溶媒であればこの限りでなく、他の有
機溶媒をアセトニトリルと共に反応溶媒として使用する
ことは差し支えない。
溶媒は、シアン酸ナトリウムの解離に関与しないベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような無極性溶媒が特に適し
ているが、原料のトリクロロシランに対し反応不活性な
非プロトン性有機溶媒であればこの限りでなく、他の有
機溶媒をアセトニトリルと共に反応溶媒として使用する
ことは差し支えない。
【００１４】本発明は、従来の合成法のようなシアン酸
銀や１８‐クラウン‐６等の高価な反応試剤を必要とせ
ず、工業的に製造されている比較的入手の容易なシアン
酸ナトリウムやアセトニトリルを用いるので、経済性に
優れている。
銀や１８‐クラウン‐６等の高価な反応試剤を必要とせ
ず、工業的に製造されている比較的入手の容易なシアン
酸ナトリウムやアセトニトリルを用いるので、経済性に
優れている。
【００１５】本発明に用いられるアセトニトリルは反応
溶媒の総量に対し３ｖｏｌ％程度で十分である。反応溶
媒中におけるアセトニトリルの含有率がこれより小さい
と反応が十分に進まず、未反応物として多量のトリクロ
ロシランが回収される。一方、アセトニトリルの含有率
が３％を越えると、アセトニトリルの含有率の増加に伴
い不均化反応が促進される傾向があり、ＴＩＳの合成収
率が著しく減少し、テトライソシアナトシランの副生量
が増加する。かくてアセトニトリルの含有量は約２〜４
容量％の範囲が好ましく、これにより６０〜７０％の収
率でトリイソシアナトシランを得ることができる。
溶媒の総量に対し３ｖｏｌ％程度で十分である。反応溶
媒中におけるアセトニトリルの含有率がこれより小さい
と反応が十分に進まず、未反応物として多量のトリクロ
ロシランが回収される。一方、アセトニトリルの含有率
が３％を越えると、アセトニトリルの含有率の増加に伴
い不均化反応が促進される傾向があり、ＴＩＳの合成収
率が著しく減少し、テトライソシアナトシランの副生量
が増加する。かくてアセトニトリルの含有量は約２〜４
容量％の範囲が好ましく、これにより６０〜７０％の収
率でトリイソシアナトシランを得ることができる。
【００１６】反応時間はトリクロロシランを滴下終了
後、３時間程度で十分である。反応温度は、従来のシア
ン酸銀や１８‐クラウン‐６を用いた方法が５８〜８０
℃程度の比較的高いのに対し、アセトニトリルを用いた
本発明の場合は３５℃程度でよく、室温でのＴＩＳ合成
も可能である。さらに、本発明で得られるＴＩＳは精留
管を用いて減圧蒸留することにより容易に単離でき、留
分として得られるＴＩＳはガスクロマトグラフにより純
度９７％以上であることが確認されている。
後、３時間程度で十分である。反応温度は、従来のシア
ン酸銀や１８‐クラウン‐６を用いた方法が５８〜８０
℃程度の比較的高いのに対し、アセトニトリルを用いた
本発明の場合は３５℃程度でよく、室温でのＴＩＳ合成
も可能である。さらに、本発明で得られるＴＩＳは精留
管を用いて減圧蒸留することにより容易に単離でき、留
分として得られるＴＩＳはガスクロマトグラフにより純
度９７％以上であることが確認されている。
【００１７】
【実施例】 〔実施例−１〕 アセトニトリルを溶媒もしくは添加剤
としたトリイソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５mol)、３
vol%アセトニトリル−ベンゼン溶液１００mlを入れ、こ
れを２０℃に保持した。次に、滴下ロートにトリクロロ
シラン２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、３ｖｏｌ％アセ
トニトリル‐ベンゼン溶液２０ｍｌを入れ、滴下した。
滴下終了後、３５℃に保持しながら３時間撹拌した。固
体を濾別後、未反応物および溶剤を減圧除去したのち、
減圧蒸留してＴＩＳ １６．６ｇ（７０．１％）（ｂ．
ｐ．６５．０−６６．０／２８［℃／mmHg］）を得た。
としたトリイソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５mol)、３
vol%アセトニトリル−ベンゼン溶液１００mlを入れ、こ
れを２０℃に保持した。次に、滴下ロートにトリクロロ
シラン２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、３ｖｏｌ％アセ
トニトリル‐ベンゼン溶液２０ｍｌを入れ、滴下した。
滴下終了後、３５℃に保持しながら３時間撹拌した。固
体を濾別後、未反応物および溶剤を減圧除去したのち、
減圧蒸留してＴＩＳ １６．６ｇ（７０．１％）（ｂ．
ｐ．６５．０−６６．０／２８［℃／mmHg］）を得た。
【００１８】アセトニトリル‐ベンゼンの混合比を変え
て同様の実験を行い、結果を表１および図１に示した。 〔実施例−２〕 アセトニトリルのみを溶媒としたトリ
イソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５ｍｏ
ｌ）、アセトニトリル１００ｍｌを入れこれを２０℃に
保持した。次に、滴下ロートにトリクロロシラン２０．
３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｍｌを入
れ、滴下した。滴下終了後、３５℃に保持しながら３時
間撹拌した。無機塩の分散を抑え固体の濾別を容易にす
るためにベンゼン１００ｍｌを加えたのち、固体を濾別
した。未反応物および溶剤を減圧除去し、減圧蒸留して
ＴＩＳ １２．５ｇ（５２．６％）（ｂ．ｐ．５８．４
−５９．５／１９［℃／mmHg］）を得た。結果を表１お
よび図１に示した。
て同様の実験を行い、結果を表１および図１に示した。 〔実施例−２〕 アセトニトリルのみを溶媒としたトリ
イソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５ｍｏ
ｌ）、アセトニトリル１００ｍｌを入れこれを２０℃に
保持した。次に、滴下ロートにトリクロロシラン２０．
３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｍｌを入
れ、滴下した。滴下終了後、３５℃に保持しながら３時
間撹拌した。無機塩の分散を抑え固体の濾別を容易にす
るためにベンゼン１００ｍｌを加えたのち、固体を濾別
した。未反応物および溶剤を減圧除去し、減圧蒸留して
ＴＩＳ １２．５ｇ（５２．６％）（ｂ．ｐ．５８．４
−５９．５／１９［℃／mmHg］）を得た。結果を表１お
よび図１に示した。
【００１９】 表 １ ＴＩＳの製造a) 容 量 分 率 留 出 物 ， 収 率 ｇ（％） ＣＨ３ＣＮ(vol%) ＨＳｉ（ＮＣＯ）３ Ｓｉ（ＮＣＯ）４ １００ １２．５（５２．６） １．４（ ０．６） ９５ １０．１（４２．８） ３．０（ ９．０） ８０ ２．６（１０．４） ９．４（２８．０） ６０ ３．６（１３．８） １０．３（３０．０） ５０ ４．３（１６．６） ９．９（２９．４） ４０ ６．２（２５．７） ７．７（２３．７） ３０ ７．６（３０．５） ６．４（１７．９） ２０ ８．０（３２．１） ５．３（１４．４） １０ １０．２（４２．９） ３．７（ ９．６） ５ １４．３（５６．７） １．４（ １．１） ４ １５．２（６３．１） ………………… b) ３ １６．６（７０．１） ………………… b) ２ １４．８（６１．６） ………………… b) １ ２．６（１０．３） ………………… b) ０ …………………… b) ………………… b) a)ＨＳｉＣｌ３使用：２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）。 b)分離せず 表１に示すようにアセトニトリルの含有率を３ｖｏｌ％
としたとき最も高い精製収率（７０％）でＴＩＳが得ら
れ、これがＴＩＳの合成条件として最適であった。
としたとき最も高い精製収率（７０％）でＴＩＳが得ら
れ、これがＴＩＳの合成条件として最適であった。
【００２０】〔比較例−１〕 １８‐クラウン‐６を触
媒としたトリイソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５ｍｏ
ｌ）、１８‐クラウン‐６ ０．５ｇ（１．９×１０-3
ｍｏｌ）、ジエチルエーテル１００ｍｌを入れこれを２
０℃に保持した。次に、滴下ロートにトリクロロシラン
２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル２０
ｍｌを入れ、滴下した。滴下終了後、３５℃に保持しな
がら３時間撹拌した。固体を濾別後、未反応物および溶
剤を減圧除去したのち、減圧蒸留して生成物を得た。結
果を表２に示したが、本発明の方法を用いた場合より低
収率であった。
媒としたトリイソシアナトシランの合成 内容積２００ｍｌの４つ口フラスコに、メカニカルスタ
ーラー、コンデンサーおよび滴下ロートを装着し反応系
内を窒素置換した後、４つ口フラスコに減圧乾燥した８
５％シアン酸ナトリウム３４．４ｇ（０．４５ｍｏ
ｌ）、１８‐クラウン‐６ ０．５ｇ（１．９×１０-3
ｍｏｌ）、ジエチルエーテル１００ｍｌを入れこれを２
０℃に保持した。次に、滴下ロートにトリクロロシラン
２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル２０
ｍｌを入れ、滴下した。滴下終了後、３５℃に保持しな
がら３時間撹拌した。固体を濾別後、未反応物および溶
剤を減圧除去したのち、減圧蒸留して生成物を得た。結
果を表２に示したが、本発明の方法を用いた場合より低
収率であった。
【００２１】 表 ２ ＴＩＳの製造a) 留 出 物 ， 収 率 ｇ（％） 溶 媒 添 加 物 ＨＳｉ（ＮＣＯ）３ Ｓｉ（ＮＣＯ）４ Ｅｔ２Ｏ １８‐クラウン‐６ ６．２（２４．５） ６．６（２１．５） a)ＨＳｉＣｌ３使用：２０．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）。
【図１】実施例−１，２で得たアセトニトリルの含有率
とイソシアナトシランの精製収率の関係をプロットした
グラフ。
とイソシアナトシランの精製収率の関係をプロットした
グラフ。
Claims (1)
- 【請求項１】トリクロロシランとシアン酸アルカリを反
応させてトリイソシアナトシランを製造する方法におい
て、前記反応をアセトニトリルを少量含有する有機溶媒
中で行なうことを特徴とするトリイソシアナトシランの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4963793A JP3452598B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | トリイソシアナトシランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4963793A JP3452598B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | トリイソシアナトシランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188257A true JPH07188257A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3452598B2 JP3452598B2 (ja) | 2003-09-29 |
Family
ID=12836734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4963793A Expired - Fee Related JP3452598B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | トリイソシアナトシランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3452598B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011184304A (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-22 | Tokyo Univ Of Science | シランカップリング剤及びその製造方法 |
| JP2015117201A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 大陽日酸株式会社 | トリイソシアナトシランの精製方法及び供給方法 |
| KR20220039729A (ko) | 2019-07-30 | 2022-03-29 | 마츠모토 파인케미칼 가부시키가이샤 | 규소이소시아네이트 화합물 함유 조성물 및 그 제조 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4176131A (en) | 1978-12-04 | 1979-11-27 | Bristol-Myers Company | Chemical process |
-
1993
- 1993-03-10 JP JP4963793A patent/JP3452598B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011184304A (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-22 | Tokyo Univ Of Science | シランカップリング剤及びその製造方法 |
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