JP2516472B2 - ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法 - Google Patents
ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明はジエチルアミノトリメチルシランの製造方法
に関し、特に高純度なジエチルアミノトリメチルシラン
の製造方法に関する。
に関し、特に高純度なジエチルアミノトリメチルシラン
の製造方法に関する。
《従来技術》 従来、ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法と
しては、下記（１）式の如く、アミンの如き塩基性物質
の存在下でトリメチルクロロシランとジエチルアミンと
を反応させる方法が知られている。
しては、下記（１）式の如く、アミンの如き塩基性物質
の存在下でトリメチルクロロシランとジエチルアミンと
を反応させる方法が知られている。
即ち、この方法によれば、副生する塩化水素は反応系
内に存在する塩基性物質（アミン）によりアミン塩酸塩
の如き塩として中和除去されるが、工業的規模において
は上記塩酸塩の廃棄は容易なことではない。
内に存在する塩基性物質（アミン）によりアミン塩酸塩
の如き塩として中和除去されるが、工業的規模において
は上記塩酸塩の廃棄は容易なことではない。
更に、製造目的物であるジエチルアミノトリメチルシ
ランに不純物として含有される、アミン塩酸塩の様な塩
を除去することが困難であるために、生成物であるジエ
チルアミノトリメチルシランには多量の塩素が含まれ、
その結果、近年目覚ましい発展をとげたエレクトロニク
ス材料に対して使用することができないという大きな欠
点があり、従って上記方法に代わる高純度のジエチルア
ミノトリメチルシランの製造方法が求められていた。
ランに不純物として含有される、アミン塩酸塩の様な塩
を除去することが困難であるために、生成物であるジエ
チルアミノトリメチルシランには多量の塩素が含まれ、
その結果、近年目覚ましい発展をとげたエレクトロニク
ス材料に対して使用することができないという大きな欠
点があり、従って上記方法に代わる高純度のジエチルア
ミノトリメチルシランの製造方法が求められていた。
《発明が解決しようとする課題》 本発明者等は、上記欠点を解決すべく鋭意検討した結
果、ジエチルアミンとN,O−ビス（トリメチルシリル）
アセトアミドとを反応させることにより塩素を全く含有
しないジエチルアミノトリメチルシランを製造すること
ができる上、該反応により副生する副生成物は再利用が
可能であることを見い出し本発明に到達した。
果、ジエチルアミンとN,O−ビス（トリメチルシリル）
アセトアミドとを反応させることにより塩素を全く含有
しないジエチルアミノトリメチルシランを製造すること
ができる上、該反応により副生する副生成物は再利用が
可能であることを見い出し本発明に到達した。
従って本発明の第一の目的は、塩素を全く含まないジ
エチルアミノトリメチルシランの新規な製造方法を提供
することにある。
エチルアミノトリメチルシランの新規な製造方法を提供
することにある。
本発明の第２の目的は、反応副生成物の再利用が可能
であるジエチルアミノトリメチルシランの新規な製造方
法を提供することにある。
であるジエチルアミノトリメチルシランの新規な製造方
法を提供することにある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の諸目的は、「ジエチルアミンと一般式 （ここでＸは、ＨまたはＦ） で表されるN,O−ビス（トリメチルシリル）アセトアミ
ドとを反応させることを特徴とするジエチルアミノトリ
メチルシランの製造方法」により達成された。
ドとを反応させることを特徴とするジエチルアミノトリ
メチルシランの製造方法」により達成された。
以下に本発明の製造方法について詳述する。
本発明の製造方法で行われる反応の詳細は下記の通り
である。
である。
この場合、N,O−ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミドはジエチルアミンに対して１〜２当量、好ましくは
1.1〜1.4当量添加し、20℃〜100℃、好ましくは20℃〜6
0℃で反応させる。
ミドはジエチルアミンに対して１〜２当量、好ましくは
1.1〜1.4当量添加し、20℃〜100℃、好ましくは20℃〜6
0℃で反応させる。
上記反応は、必要に応じ、溶媒の存在下で行ってもよ
い。溶媒としては、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶媒の他、テトラヒドロフランや
ジオキサン等のエーテル系の溶媒を様いることができる
が、特にこれらの溶媒に限定されるものではない。
い。溶媒としては、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶媒の他、テトラヒドロフランや
ジオキサン等のエーテル系の溶媒を様いることができる
が、特にこれらの溶媒に限定されるものではない。
本発明においては、副生成物としてＮ−トリメチルシ
リルアセトアミド又はＮ−トリメチルシリルトリフロロ
アセトアミドが生成するが、これらはN,O−ビス（トリ
メチルシリル）アセトアミドまたはN,O−ビス（トリメ
チルシリル）トリフロロアセトアミドに容易に変換する
ことができるので再利用が可能であり、廃棄の問題が生
じないのみならず資源の無駄も生じない。
リルアセトアミド又はＮ−トリメチルシリルトリフロロ
アセトアミドが生成するが、これらはN,O−ビス（トリ
メチルシリル）アセトアミドまたはN,O−ビス（トリメ
チルシリル）トリフロロアセトアミドに容易に変換する
ことができるので再利用が可能であり、廃棄の問題が生
じないのみならず資源の無駄も生じない。
《発明の効果》 本発明においては、出発原料中に塩素が含まれないの
で得られたジエチルアミノトリメチルシランの純度は極
めて高く、フォトレジスト用プライマー等エレクトロニ
クス材料用として使用することができる。又、反応副生
成物は再利用することができるので全く無駄を生じな
い。
で得られたジエチルアミノトリメチルシランの純度は極
めて高く、フォトレジスト用プライマー等エレクトロニ
クス材料用として使用することができる。又、反応副生
成物は再利用することができるので全く無駄を生じな
い。
《実施例》 以下実施例に従って本発明を更に詳述するが，本発明
はこれらの実施例によって限定されるものではない。
はこれらの実施例によって限定されるものではない。
実施例 1. 撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた500m
lの四つ口フラスコに、N,O−ビス（トリメチルシリル）
アセトアミド290.3g（1.43mol）を入れ、滴下ロートか
らジエチルアミン94.9g（1.3mol）を１時間かけて滴下
し、20℃〜60℃で反応させた。ジエチルアミンの滴下終
了後、温度を50℃〜60℃に保って２時間熟成させ、次い
で減圧蒸溜した結果、圧力80mmHgで沸点が60℃の溜分と
してジエチルアミノトリメチルシラン152gを得た。収率
は90％であった。
lの四つ口フラスコに、N,O−ビス（トリメチルシリル）
アセトアミド290.3g（1.43mol）を入れ、滴下ロートか
らジエチルアミン94.9g（1.3mol）を１時間かけて滴下
し、20℃〜60℃で反応させた。ジエチルアミンの滴下終
了後、温度を50℃〜60℃に保って２時間熟成させ、次い
で減圧蒸溜した結果、圧力80mmHgで沸点が60℃の溜分と
してジエチルアミノトリメチルシラン152gを得た。収率
は90％であった。
前記溜分のジエチルアミノトリメチルシランの塩素濃
度を測定（測定器:MCI−オートマチックタイトレイター
GT−05）した結果1ppm以下であった。
度を測定（測定器:MCI−オートマチックタイトレイター
GT−05）した結果1ppm以下であった。
実施例 2. 実施例１で使用したフラスコと同じフラスコにジエチ
ルアミン94.4g（1.3mol）をフラスコに入れ、滴下ロー
トからN,O−ビス（トリメチルシリル）トリフロロアセ
トアミド340.4g（1.4mol）を滴下した他は実施例１と同
様にしてジエチルアミノトリメチルシラン185gを得た。
収率は98％であり、塩素濃度は1ppm以下であった。
ルアミン94.4g（1.3mol）をフラスコに入れ、滴下ロー
トからN,O−ビス（トリメチルシリル）トリフロロアセ
トアミド340.4g（1.4mol）を滴下した他は実施例１と同
様にしてジエチルアミノトリメチルシラン185gを得た。
収率は98％であり、塩素濃度は1ppm以下であった。
比較例 1. 撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた１
の四つ口フラスコにトリメチルクロロシラン108.5g（1.
0mol）、トリエチルアミン111.1g（1.1mol）、ヘキサン
300mlを入れ、滴下ロートからジエチルアミン73.0g（1.
0mol）を１時間かけて滴下し20℃〜60℃で反応させた。
ジエチルアミンの滴下終了後、温度を50〜60℃に保って
２時間熟成させ、反応溶液をガラスフィルターを用いて
濾過し、副成した塩を除いた。濾液を一日室温で放置し
た後析出した塩を濾別して状圧蒸留した結果、沸点が12
5〜126℃の溜分としてジエチルアミノトリメチルシラン
136.3gを得た。収率は94％であり、塩素濃度は146ppmで
あった。
の四つ口フラスコにトリメチルクロロシラン108.5g（1.
0mol）、トリエチルアミン111.1g（1.1mol）、ヘキサン
300mlを入れ、滴下ロートからジエチルアミン73.0g（1.
0mol）を１時間かけて滴下し20℃〜60℃で反応させた。
ジエチルアミンの滴下終了後、温度を50〜60℃に保って
２時間熟成させ、反応溶液をガラスフィルターを用いて
濾過し、副成した塩を除いた。濾液を一日室温で放置し
た後析出した塩を濾別して状圧蒸留した結果、沸点が12
5〜126℃の溜分としてジエチルアミノトリメチルシラン
136.3gを得た。収率は94％であり、塩素濃度は146ppmで
あった。
上記、実施例及び比較例の結果から、本件発明によっ
て得られるジエチルアミノトリメチルシラン中に含有さ
れる塩素の量は、従来法によって製造した場合よりも桁
違いに少ないことが実証された。
て得られるジエチルアミノトリメチルシラン中に含有さ
れる塩素の量は、従来法によって製造した場合よりも桁
違いに少ないことが実証された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松村 和之 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学 工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 鈴木 信行 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学 工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内
Claims (1)
- 【請求項１】ジエチルアミンと一般式 （ここでＸはＨまたはＦ）で表されるN,O−ビス（トリ
メチルシリル）アセトアミドとを反応させることを特徴
とするジエチルアミノトリメチルシランの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2302908A JP2516472B2 (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法 |
| US07/788,156 US5142080A (en) | 1990-11-07 | 1991-11-07 | Method of manufacturing diethylaminotrimethylsilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2302908A JP2516472B2 (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04173794A JPH04173794A (ja) | 1992-06-22 |
| JP2516472B2 true JP2516472B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17914559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2302908A Expired - Fee Related JP2516472B2 (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ジエチルアミノトリメチルシランの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5142080A (ja) |
| JP (1) | JP2516472B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2807041B1 (fr) * | 2000-03-29 | 2002-11-29 | Atofina | Procede semi-continu de preparation d'amides d'acides carboxyliques bis-silyles |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3622529A (en) * | 1969-03-14 | 1971-11-23 | Gen Electric | Rtv silicone composition containing an imidatosilane |
| US3665026A (en) * | 1969-03-14 | 1972-05-23 | Gen Electric | Imidatosilanes |
| US3646084A (en) * | 1970-09-16 | 1972-02-29 | Gen Electric | Method of making imidatosilanes |
| US4474975A (en) * | 1983-05-09 | 1984-10-02 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process for producing tris (N-methylamino) methylsilane |
-
1990
- 1990-11-07 JP JP2302908A patent/JP2516472B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-07 US US07/788,156 patent/US5142080A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5142080A (en) | 1992-08-25 |
| JPH04173794A (ja) | 1992-06-22 |
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