JP2899504B2 - ジシクロペンチルジメトキシシランの精製方法 - Google Patents
ジシクロペンチルジメトキシシランの精製方法Info
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- JP2899504B2 JP2899504B2 JP18436193A JP18436193A JP2899504B2 JP 2899504 B2 JP2899504 B2 JP 2899504B2 JP 18436193 A JP18436193 A JP 18436193A JP 18436193 A JP18436193 A JP 18436193A JP 2899504 B2 JP2899504 B2 JP 2899504B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば、オレフィンの
重合用触媒として用いることのできるジシクロペンチル
ジメトキシシランの精製方法に関し、特にジシクロペン
チルジメトキシシラン中から、不純物として含まれるシ
クロペンチルシクロペントキシジメトキシシランを除去
する方法に関する。
重合用触媒として用いることのできるジシクロペンチル
ジメトキシシランの精製方法に関し、特にジシクロペン
チルジメトキシシラン中から、不純物として含まれるシ
クロペンチルシクロペントキシジメトキシシランを除去
する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ジシクロペンチルジメトキシシランは、他
の有機珪素化合物や有機珪素からなる基を含む化合物の
製造において、活性の高い基礎原料として屡々用いられ
ている。ジシクロペンチルジメトキシシランは、従来、
シクロペンチルクロライドとマグネシウムから、グリニ
ヤール試薬（シクロペンチルマグネシウムクロライド）
を調製し、これにテトラメトキシシランを反応させるこ
とによって製造されている。しかしながら、この方法で
は、副生成物としてシクロペンチルシクロペントキシジ
メトキシシランが生成し、この副生成物は精留によって
も分離することが難しいために、高純度のジシクロペン
チルジメトキシシシランが得られないという欠点があっ
た。
の有機珪素化合物や有機珪素からなる基を含む化合物の
製造において、活性の高い基礎原料として屡々用いられ
ている。ジシクロペンチルジメトキシシランは、従来、
シクロペンチルクロライドとマグネシウムから、グリニ
ヤール試薬（シクロペンチルマグネシウムクロライド）
を調製し、これにテトラメトキシシランを反応させるこ
とによって製造されている。しかしながら、この方法で
は、副生成物としてシクロペンチルシクロペントキシジ
メトキシシランが生成し、この副生成物は精留によって
も分離することが難しいために、高純度のジシクロペン
チルジメトキシシシランが得られないという欠点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
高純度のジシクロペンチルジメトキシシランを得るため
に鋭意検討した結果、メタノール中で強酸と共に攪拌処
理することにより、不純物のシクロペンチルシクロペン
トキシジメトキシシランを、ジシクロペンチルジメトキ
シシランと分離可能な物質に容易に変換することができ
ることを見出し、本発明に到達した。従って、本発明の
目的は、シクロペンチルジメトキシシランの精製方法を
提供することにある。
高純度のジシクロペンチルジメトキシシランを得るため
に鋭意検討した結果、メタノール中で強酸と共に攪拌処
理することにより、不純物のシクロペンチルシクロペン
トキシジメトキシシランを、ジシクロペンチルジメトキ
シシランと分離可能な物質に容易に変換することができ
ることを見出し、本発明に到達した。従って、本発明の
目的は、シクロペンチルジメトキシシランの精製方法を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、不純物
としてシクロペンチルシクロペントキシジメトキシシラ
ンを含有するジシクロペンチルジメトキシシランをメタ
ノール中で強酸と共に攪拌した後、残存するメタノール
を留去し、次いで蒸留精製することを特徴とするジシク
ロペンチルジメトキシシランの精製方法によって達成さ
れた。
としてシクロペンチルシクロペントキシジメトキシシラ
ンを含有するジシクロペンチルジメトキシシランをメタ
ノール中で強酸と共に攪拌した後、残存するメタノール
を留去し、次いで蒸留精製することを特徴とするジシク
ロペンチルジメトキシシランの精製方法によって達成さ
れた。
【０００５】本発明で用いられる強酸としては、塩酸、
燐酸、硫酸、ＣＦ3 ＣＯＯＨ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈなどが挙
げられる。使用する強酸の量は、ジシクロペンチルジメ
トキシシランに対して、０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．０５〜１重量％である。使用するメタノールの
量は、ジシクロペンチルジメトキシシランの重量の０．
１〜１００倍、好ましくは０．５〜１０倍である。
燐酸、硫酸、ＣＦ3 ＣＯＯＨ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈなどが挙
げられる。使用する強酸の量は、ジシクロペンチルジメ
トキシシランに対して、０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．０５〜１重量％である。使用するメタノールの
量は、ジシクロペンチルジメトキシシランの重量の０．
１〜１００倍、好ましくは０．５〜１０倍である。
【０００６】処理温度は、−７０〜１５０℃の範囲、好
ましくは、−３０〜７０℃の範囲であり、処理時間は、
０．５〜３０時間である。処理終了後、残存するメタノ
ールを留去したのち残留分を蒸留精製することにより、
目的とするジシクロペンチルジメトキシシランを９９％
以上の純度で得ることができる。
ましくは、−３０〜７０℃の範囲であり、処理時間は、
０．５〜３０時間である。処理終了後、残存するメタノ
ールを留去したのち残留分を蒸留精製することにより、
目的とするジシクロペンチルジメトキシシランを９９％
以上の純度で得ることができる。
【０００７】本発明において、従来技術により合成し
た、シクロペンチルシクロペントキシジメトキシシラン
を不純物として含んだジシクロペンチルジメトキシシラ
ンを、高純度のジシクロペンチルジメトキシシランとす
ることができる理由は、不純物であるシクロペンチルシ
クロペントキシジメトキシシランが、強酸の触媒作用で
メタノールと反応し、容易にシクロペンチルトリメトキ
シシランとなる一方、目的物のジシクロペンチルジメト
キシシランは、メタノール中において強酸の作用を受け
難いためと考えられる。
た、シクロペンチルシクロペントキシジメトキシシラン
を不純物として含んだジシクロペンチルジメトキシシラ
ンを、高純度のジシクロペンチルジメトキシシランとす
ることができる理由は、不純物であるシクロペンチルシ
クロペントキシジメトキシシランが、強酸の触媒作用で
メタノールと反応し、容易にシクロペンチルトリメトキ
シシランとなる一方、目的物のジシクロペンチルジメト
キシシランは、メタノール中において強酸の作用を受け
難いためと考えられる。
【０００８】
【発明の効果】本発明によれば、従来の方法で製造され
たジシクロペンチルジメトキシシラン中の不純物を容易
に除去することができるので、本発明は極めて有意義で
ある。
たジシクロペンチルジメトキシシラン中の不純物を容易
に除去することができるので、本発明は極めて有意義で
ある。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
【００１０】実施例１．マグネシウム５３．５ｇ（２．
２０モル）を含有するテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶
液中に、シクロペンチルクロライド２３０ｇ（２．２０
モル）を含有するテトラヒドロフラン５００ｍｌ溶液
を、６５℃で１時間かけて滴下した後、７０〜７５℃で
２時間加熱し、グリニヤール試薬を作製した。得られた
グリニヤール試薬に、テトラメトキシシラン１５２ｇ
（１．００モル）を溶解したテトラヒドロフラン３００
ｍｌ溶液を、７５℃で１時間かけて滴下した。滴下終了
後、７５℃で６時間加熱・熟成し、生成した塩を濾過に
より分離した。
２０モル）を含有するテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶
液中に、シクロペンチルクロライド２３０ｇ（２．２０
モル）を含有するテトラヒドロフラン５００ｍｌ溶液
を、６５℃で１時間かけて滴下した後、７０〜７５℃で
２時間加熱し、グリニヤール試薬を作製した。得られた
グリニヤール試薬に、テトラメトキシシラン１５２ｇ
（１．００モル）を溶解したテトラヒドロフラン３００
ｍｌ溶液を、７５℃で１時間かけて滴下した。滴下終了
後、７５℃で６時間加熱・熟成し、生成した塩を濾過に
より分離した。
【００１１】濾液から溶媒のテトラヒドロフランを留去
した後、蒸留塔を用いて精留したところ、沸点１０３℃
／５ｍｍＨｇの物質２１９ｇを得た。得られた物質を分
析したところ、目的とするジシクロペンチルジメトキシ
シランの純度は、９１．８％であり、不純物としてシク
ロペンチルシクロペントキシジメトキシシランが８．２
％含まれていた。この混合物をさらに精留により分離し
ようと試みたが、もはや純度を高めることが不可能であ
ることが確認された。
した後、蒸留塔を用いて精留したところ、沸点１０３℃
／５ｍｍＨｇの物質２１９ｇを得た。得られた物質を分
析したところ、目的とするジシクロペンチルジメトキシ
シランの純度は、９１．８％であり、不純物としてシク
ロペンチルシクロペントキシジメトキシシランが８．２
％含まれていた。この混合物をさらに精留により分離し
ようと試みたが、もはや純度を高めることが不可能であ
ることが確認された。
【００１２】次に、シクロペンチルシクロペントキシジ
メトキシシランを不純物として含有する、純度９１．８
％の前記ジシクロペンチルジメトキシシラン１００ｇ
と、メタノール１００ｇ及びＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ０．３ｇと
を、６５℃で２時間、加熱・攪拌した。残存したメタノ
ールを留去した後、蒸留塔を用いて精留したところ、沸
点１０３℃／５ｍｍＨｇの物質８９ｇを得た。得られた
物質を分析したところ、目的のジシクロペンチルジメト
キシシランが９９．９％と、純度が非常に高くなったこ
とが確認された。
メトキシシランを不純物として含有する、純度９１．８
％の前記ジシクロペンチルジメトキシシラン１００ｇ
と、メタノール１００ｇ及びＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ０．３ｇと
を、６５℃で２時間、加熱・攪拌した。残存したメタノ
ールを留去した後、蒸留塔を用いて精留したところ、沸
点１０３℃／５ｍｍＨｇの物質８９ｇを得た。得られた
物質を分析したところ、目的のジシクロペンチルジメト
キシシランが９９．９％と、純度が非常に高くなったこ
とが確認された。
【００１３】実施例２．実施例１で従来法に基づいて合
成した、純度９１．８％のジシクロペンチルジメトキシ
シラン１００ｇと、メタノール５０ｇ及びＣＦ3 ＣＯＯ
Ｈ０．１ｇとを、６５℃で３時間加熱・攪拌した。残存
したメタノールを留去した後、蒸留塔を用いて精留した
ところ、沸点１０３℃／５ｍｍＨｇの物質８７ｇを得
た。この物質を分析したところ、目的のジシクロペンチ
ルジメトキシシランの純度が９９．９％と非常に高くな
ったことが確認された。これらの実施例は、本発明によ
って、従来になく高純度のジシクロペンチルジメトキシ
シランを得ることができることを実証するものである。
成した、純度９１．８％のジシクロペンチルジメトキシ
シラン１００ｇと、メタノール５０ｇ及びＣＦ3 ＣＯＯ
Ｈ０．１ｇとを、６５℃で３時間加熱・攪拌した。残存
したメタノールを留去した後、蒸留塔を用いて精留した
ところ、沸点１０３℃／５ｍｍＨｇの物質８７ｇを得
た。この物質を分析したところ、目的のジシクロペンチ
ルジメトキシシランの純度が９９．９％と非常に高くな
ったことが確認された。これらの実施例は、本発明によ
って、従来になく高純度のジシクロペンチルジメトキシ
シランを得ることができることを実証するものである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−41496（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−339277（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105688（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−17487（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255350（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−9659（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−77887（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−271250（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 C07F 7/20 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 不純物としてシクロペンチルシクロペン
トキシジメトキシシランを含有するジシクロペンチルジ
メトキシシランをメタノール中で強酸と共に攪拌した
後、残存するメタノールを留去し、次いで蒸留精製する
ことを特徴とするジシクロペンチルジメトキシシランの
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18436193A JP2899504B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジメトキシシランの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18436193A JP2899504B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジメトキシシランの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710888A JPH0710888A (ja) | 1995-01-13 |
| JP2899504B2 true JP2899504B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=16151898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18436193A Expired - Fee Related JP2899504B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | ジシクロペンチルジメトキシシランの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2899504B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100376586C (zh) * | 2005-11-19 | 2008-03-26 | 江西师范大学 | 反应除杂-萃取精馏生产高纯度二环戊基二甲氧基硅烷工艺 |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP18436193A patent/JP2899504B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710888A (ja) | 1995-01-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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