JP3128192B2 - アリルトリアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
アリルトリアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、樹脂変性剤あるいはカ
ップリング剤として有用なアリルトリアルコキシシラン
化合物を製造する方法に関するものである。
ップリング剤として有用なアリルトリアルコキシシラン
化合物を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】樹脂変性剤あるいはカップリング剤に
は、アリルトリアルコキシシラン化合物が有効であるこ
とが知られている。このアリルトリアルコキシシラン化
合物を一般的な反応装置で工業的に製造できる方法とし
ては、アリルトリクロロシランをピリジンの存在下でア
ルコールと反応させる方法が報告されているのみである
（Collect. Czech. Chem. Commun.,43,3391(1978) 収率
57％）。アリルトリアルコキシシラン化合物の原料であ
るアリルトリクロロシランを合成するには、テトラクロ
ロシランとアリルマグネシウムブロマイドを反応させる
方法（J. Am. Chem.Soc.,73,2599(1951)）、3-クロロプ
ロピルトリクロロシランを塩基で脱塩化水素する方法
（特開昭53−135934号公報）、トリクロロシランとアリ
ルクロライドとを３級アミンの存在下で反応させる方法
（J. Organomet. Chem.,96,Cl(1975)）がある。
は、アリルトリアルコキシシラン化合物が有効であるこ
とが知られている。このアリルトリアルコキシシラン化
合物を一般的な反応装置で工業的に製造できる方法とし
ては、アリルトリクロロシランをピリジンの存在下でア
ルコールと反応させる方法が報告されているのみである
（Collect. Czech. Chem. Commun.,43,3391(1978) 収率
57％）。アリルトリアルコキシシラン化合物の原料であ
るアリルトリクロロシランを合成するには、テトラクロ
ロシランとアリルマグネシウムブロマイドを反応させる
方法（J. Am. Chem.Soc.,73,2599(1951)）、3-クロロプ
ロピルトリクロロシランを塩基で脱塩化水素する方法
（特開昭53−135934号公報）、トリクロロシランとアリ
ルクロライドとを３級アミンの存在下で反応させる方法
（J. Organomet. Chem.,96,Cl(1975)）がある。
【０００３】前記製法によって合成したアリルトリクロ
ロシランを単離し、アルコキシ化してアリルトリアルコ
キシシラン化合物を製造するのは、工程が長く、収率も
低くなるので、コスト的に好ましくない。
ロシランを単離し、アルコキシ化してアリルトリアルコ
キシシラン化合物を製造するのは、工程が長く、収率も
低くなるので、コスト的に好ましくない。
【０００４】アリルトリクロロシランは、アリル基の二
重結合が移動した１−プロぺニルトリクロロシランに異
性化する性質を有している。前記製法でアリルトリクロ
ロシランを合成する場合には、熱が加わる蒸留時に異性
体が生成するので、高純度のアリルトリクロロシランが
得られない。この純度の低いアリルトリクロロシランか
ら合成されるアリルトリアルコキシシラン化合物も、高
純度のものにはならない。
重結合が移動した１−プロぺニルトリクロロシランに異
性化する性質を有している。前記製法でアリルトリクロ
ロシランを合成する場合には、熱が加わる蒸留時に異性
体が生成するので、高純度のアリルトリクロロシランが
得られない。この純度の低いアリルトリクロロシランか
ら合成されるアリルトリアルコキシシラン化合物も、高
純度のものにはならない。
【０００５】さらにアリルトリクロロシランは反応性が
非常に高く、空気中の湿気等と容易に反応してゲル状物
質を生成しやすい。このため濾過工程のある従来の製法
では、操作が非常に困難であった。
非常に高く、空気中の湿気等と容易に反応してゲル状物
質を生成しやすい。このため濾過工程のある従来の製法
では、操作が非常に困難であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、アリルトリクロロシラン
を直接取り扱うことなく、高品質のアリルトリアルコキ
シシラン化合物を容易に且つ高収率で製造する方法を提
供することを目的とする。
解決するためなされたもので、アリルトリクロロシラン
を直接取り扱うことなく、高品質のアリルトリアルコキ
シシラン化合物を容易に且つ高収率で製造する方法を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のアリルトリアルコキシシラン化合
物の製造方法は、トリクロロシランと下記式〔Ｉ〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｘ 〔Ｉ〕 で表されるアリルハライドとを、３級アミンおよび銅化
合物の存在下で反応させ、その反応液に引き続き、下記
式〔II〕 ＲＯＨ 〔II〕 で表されるアルコールを反応させ、下記式〔III〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｓｉ(ＯＲ)3 〔III〕 で表されるアリルトリアルコキシシラン化合物を得るも
のである。尚、式中のＸは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子であり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であ
る。
めになされた本発明のアリルトリアルコキシシラン化合
物の製造方法は、トリクロロシランと下記式〔Ｉ〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｘ 〔Ｉ〕 で表されるアリルハライドとを、３級アミンおよび銅化
合物の存在下で反応させ、その反応液に引き続き、下記
式〔II〕 ＲＯＨ 〔II〕 で表されるアルコールを反応させ、下記式〔III〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｓｉ(ＯＲ)3 〔III〕 で表されるアリルトリアルコキシシラン化合物を得るも
のである。尚、式中のＸは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子であり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であ
る。
【０００８】〔Ｉ〕式で示されるアリルハライドには、
具体的にアリルクロライド、アリルブロマイドまたはア
リルアイオダイドが挙げられる。
具体的にアリルクロライド、アリルブロマイドまたはア
リルアイオダイドが挙げられる。
【０００９】３級アミンとしては、ピリジンやメチルピ
ペリジン等の環状アミンも含め、どのような３級アミン
でも可能であるが、特にトリアルキルアミンが好まし
い。トリアルキルアミンとしては、具体的にトリエチル
アミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、エチルジ−ｎ
−ブチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ
−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｎ−ヘ
キシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミンが例示され
る。これらの中でも特に、その塩の結晶性が低く無溶媒
で反応が可能であり、反応後の塩の濾過操作をせずに、
直接、反応液から目的物質であるアリルトリアルコキシ
シラン化合物を単離することが可能な炭素数４以上のア
ルキル基からなるトリアルキルアミンが好ましい。これ
らは単独で使用されても、混合して使用されてもよい。
ペリジン等の環状アミンも含め、どのような３級アミン
でも可能であるが、特にトリアルキルアミンが好まし
い。トリアルキルアミンとしては、具体的にトリエチル
アミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、エチルジ−ｎ
−ブチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ
−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｎ−ヘ
キシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミンが例示され
る。これらの中でも特に、その塩の結晶性が低く無溶媒
で反応が可能であり、反応後の塩の濾過操作をせずに、
直接、反応液から目的物質であるアリルトリアルコキシ
シラン化合物を単離することが可能な炭素数４以上のア
ルキル基からなるトリアルキルアミンが好ましい。これ
らは単独で使用されても、混合して使用されてもよい。
【００１０】本発明では、ジエチルエーテル、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の非プロト
ン性溶媒の使用が可能であるが、前述のごとく３級アミ
ンが炭素数４以上のアルキル基を有するアミンである場
合には、必ずしも反応溶媒を使用する必要がない。
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の非プロト
ン性溶媒の使用が可能であるが、前述のごとく３級アミ
ンが炭素数４以上のアルキル基を有するアミンである場
合には、必ずしも反応溶媒を使用する必要がない。
【００１１】３級アミンの量は、トリクロロシラン１等
量に対して４〜６等量が好ましい。４等量未満の場合、
塩基性が維持されないのでアリル基が１−プロペニル基
に異性化してしまう。６等量を超える場合には、多く加
えただけの効果が発揮されない。
量に対して４〜６等量が好ましい。４等量未満の場合、
塩基性が維持されないのでアリル基が１−プロペニル基
に異性化してしまう。６等量を超える場合には、多く加
えただけの効果が発揮されない。
【００１２】触媒である銅化合物には、具体的に金属
銅、銅−ケイ素合金、塩化第一銅、塩化第２銅、臭化
銅、臭化第２銅、ヨウ化銅、シアン化銅等の塩、または
Ｌｉ2ＣｕＣｌ4、ＬｉＣｕ（ＣＮ）Ｃｌ等の錯化合物が
例示される。触媒の濃度はトリクロロシランに対して、
０．１〜２０ｍｏｌ％、特に１〜１０ｍｏｌ％が好まし
い。０．１ｍｏｌ％未満の場合には、触媒濃度が低すぎ
るため反応が起こらない。２０ｍｏｌ％を超える場合に
は、多く加えただけの効果が発揮されない。
銅、銅−ケイ素合金、塩化第一銅、塩化第２銅、臭化
銅、臭化第２銅、ヨウ化銅、シアン化銅等の塩、または
Ｌｉ2ＣｕＣｌ4、ＬｉＣｕ（ＣＮ）Ｃｌ等の錯化合物が
例示される。触媒の濃度はトリクロロシランに対して、
０．１〜２０ｍｏｌ％、特に１〜１０ｍｏｌ％が好まし
い。０．１ｍｏｌ％未満の場合には、触媒濃度が低すぎ
るため反応が起こらない。２０ｍｏｌ％を超える場合に
は、多く加えただけの効果が発揮されない。
【００１３】〔II〕式で示されるアルコールは炭素数１
〜４のアルキルアルコールであり、具体的にはメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノールが挙げられる。
〜４のアルキルアルコールであり、具体的にはメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノールが挙げられる。
【００１４】〔III〕式で示されるアリルトリアルコキ
シシラン化合物には、アリルトリメトキシシラン、アリ
ルトリエトキシシラン、アリルトリ−ｎ−プロポキシシ
ラン、アリルトリイソプロポキシシラン、アリルトリ−
ｎ−ブトキシシランが挙げられる。
シシラン化合物には、アリルトリメトキシシラン、アリ
ルトリエトキシシラン、アリルトリ−ｎ−プロポキシシ
ラン、アリルトリイソプロポキシシラン、アリルトリ−
ｎ−ブトキシシランが挙げられる。
【００１５】
【発明の効果】本発明のアリルトリアルコキシシラン化
合物の製法では、単離並びに取り扱いが難しいアリルト
リクロロシランを直接扱う必要がない。また常に塩基の
存在下で反応が進行していくので、アリル基の異性化は
ほとんど起こらない。そのため、異性体を含有しない高
品質のアリルトリアルコキシシランを工業的スケールで
容易かつ高収率で製造することが可能である。
合物の製法では、単離並びに取り扱いが難しいアリルト
リクロロシランを直接扱う必要がない。また常に塩基の
存在下で反応が進行していくので、アリル基の異性化は
ほとんど起こらない。そのため、異性体を含有しない高
品質のアリルトリアルコキシシランを工業的スケールで
容易かつ高収率で製造することが可能である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１７】実施例１ 攪拌機、環流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
３リットルフラスコ中にエチルアミン４０９．９ｇ
（４．０５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル１６００ミリリ
ットルおよび触媒として塩化第一銅４．９５ｇ（０．０
５ｍｏｌ）を仕込んだ。滴下ロートよりアリルクロライ
ド７６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）とトリクロロシラン１３
５．５ｇ（１．０ｍｏｌ）との混合液を２０〜３０℃で
４時間かけて滴下し、引き続いてメタノール９９．２ｇ
（３．１ｍｏｌ）を５０〜６０℃で３時間かけて滴下し
た。この反応液を濾過して生成した塩を除去し、残った
溶媒を留去した。その後、溶媒を減圧蒸留して８３〜８
５℃／１００ｍｍＨｇの留分１２３．３ｇを得た。この
留分のマススペクトル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸
収スペクトルを測定したところ、留分はアリルトリメト
キシシランであることが確認された。収率は７７％であ
った。尚、異性体である１−プロペニルトリメトキシシ
ランは確認されなかった。
３リットルフラスコ中にエチルアミン４０９．９ｇ
（４．０５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル１６００ミリリ
ットルおよび触媒として塩化第一銅４．９５ｇ（０．０
５ｍｏｌ）を仕込んだ。滴下ロートよりアリルクロライ
ド７６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）とトリクロロシラン１３
５．５ｇ（１．０ｍｏｌ）との混合液を２０〜３０℃で
４時間かけて滴下し、引き続いてメタノール９９．２ｇ
（３．１ｍｏｌ）を５０〜６０℃で３時間かけて滴下し
た。この反応液を濾過して生成した塩を除去し、残った
溶媒を留去した。その後、溶媒を減圧蒸留して８３〜８
５℃／１００ｍｍＨｇの留分１２３．３ｇを得た。この
留分のマススペクトル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸
収スペクトルを測定したところ、留分はアリルトリメト
キシシランであることが確認された。収率は７７％であ
った。尚、異性体である１−プロペニルトリメトキシシ
ランは確認されなかった。
【００１８】実施例２ メタノール９９．２ｇ（３．１ｍｏｌ）の代わりにエタ
ノール１４２．９g（３．１ｍｏｌ）を使用し、その他
の条件を実施例１と同一にして反応を行った。反応液を
濾過して生成した塩を除去し、残った溶媒を留去した。
その後、溶媒を減圧蒸留して７７〜８０℃／２０ｍｍＨ
ｇの留分１４５．１ｇを得た。この留分のマススペクト
ル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトルを測定
したところ、留分はアリルトリエトキシシランであるこ
とが確認された。収率は７１％であった。尚、異性体で
ある１−プロペニルトリエトキシシランは確認されなか
った。
ノール１４２．９g（３．１ｍｏｌ）を使用し、その他
の条件を実施例１と同一にして反応を行った。反応液を
濾過して生成した塩を除去し、残った溶媒を留去した。
その後、溶媒を減圧蒸留して７７〜８０℃／２０ｍｍＨ
ｇの留分１４５．１ｇを得た。この留分のマススペクト
ル、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトルを測定
したところ、留分はアリルトリエトキシシランであるこ
とが確認された。収率は７１％であった。尚、異性体で
ある１−プロペニルトリエトキシシランは確認されなか
った。
【００１９】実施例３ 触媒である塩化第一銅４．９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）の
代わりに臭化第一銅７．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用
し、アリルクロライド７６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）の代
わりにアリルブロマイド１２１．０ｇ（３．１ｍｏｌ）
を使用し、その他の条件を実施例１と同一にして反応を
行った。反応液を濾過して生成した塩を除去し、残った
溶媒を留去した。その後、減圧蒸留して８３〜８５℃／
１００ｍｍＨｇの留分を分取することによって、アリル
トリメトキシシラン１２０．３ｇを得た。収率は７４％
であった。
代わりに臭化第一銅７．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）を使用
し、アリルクロライド７６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）の代
わりにアリルブロマイド１２１．０ｇ（３．１ｍｏｌ）
を使用し、その他の条件を実施例１と同一にして反応を
行った。反応液を濾過して生成した塩を除去し、残った
溶媒を留去した。その後、減圧蒸留して８３〜８５℃／
１００ｍｍＨｇの留分を分取することによって、アリル
トリメトキシシラン１２０．３ｇを得た。収率は７４％
であった。
【００２０】実施例４ 攪拌機、環流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
２リットルフラスコ中にアリルクロライド７６．５ｇ
（１．０ｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン７５０．５
ｇ（４．０５ｍｏｌ）および触媒として塩化第一銅４．
９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込んだ。滴下ロートより
トリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を２０
〜３０℃で４時間かけて滴下し、引き続きメタノール９
９．２ｇ（３．１ｍｏｌ）を５０〜６０℃で３時間かけ
て滴下した。この反応液を直接減圧蒸留し、８３〜８５
℃／１００ｍｍＨｇの留分を分取することによってアリ
ルトリメトキシシラン１３４．７ｇを得た。収率は８３
％であった。尚、異性体である１−プロペニルトリメト
キシシランは確認されなかった。
２リットルフラスコ中にアリルクロライド７６．５ｇ
（１．０ｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン７５０．５
ｇ（４．０５ｍｏｌ）および触媒として塩化第一銅４．
９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込んだ。滴下ロートより
トリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を２０
〜３０℃で４時間かけて滴下し、引き続きメタノール９
９．２ｇ（３．１ｍｏｌ）を５０〜６０℃で３時間かけ
て滴下した。この反応液を直接減圧蒸留し、８３〜８５
℃／１００ｍｍＨｇの留分を分取することによってアリ
ルトリメトキシシラン１３４．７ｇを得た。収率は８３
％であった。尚、異性体である１−プロペニルトリメト
キシシランは確認されなかった。
【００２１】実施例５ メタノール９９．２ｇ（３．１ｍｏｌ）の代わりにエタ
ノール１４２．９ｇ（３．１ｍｏｌ）を使用し、その他
の条件を実施例４と同一にして反応を行った。この反応
液を直接減圧蒸留し、７７〜８０℃／２０ｍｍＨｇの留
分を分取することでアリルトリエトキシシラン１６１．
８ｇを得た。収率は７９％であった。尚、異性体である
１−プロペニルトリエトキシシランは確認されなかっ
た。
ノール１４２．９ｇ（３．１ｍｏｌ）を使用し、その他
の条件を実施例４と同一にして反応を行った。この反応
液を直接減圧蒸留し、７７〜８０℃／２０ｍｍＨｇの留
分を分取することでアリルトリエトキシシラン１６１．
８ｇを得た。収率は７９％であった。尚、異性体である
１−プロペニルトリエトキシシランは確認されなかっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沼波 和敏 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (56)参考文献 特開 昭54−112826（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−135934（ＪＰ，Ａ) 特公 昭55−36673（ＪＰ，Ｂ２) １．”Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｈｅｍ．Ｉ ｎｄ．ＩＩ”，２ｎｄ 1994年，ｐ. 185−196 ２．”Ｋｈｉｍ．Ｐｒｏｍ−ｓ ｔ．”，（１），1989年，ｐ．15−18 ３．”Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈ ｅｍ．”，191，1980年，ｐ．363−369 ４．”Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ. Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．”，43，1978 年，ｐ．3391−3395 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18 B01J 23/72 B01J 27/122 C07B 61/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 トリクロロシランと下記式〔Ｉ〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｘ 〔Ｉ〕 （式中のＸは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）で
表されるアリルハライドとを、３級アミンおよび銅化合
物の存在下で反応させ、その反応液に引き続き、下記式
〔II〕 ＲＯＨ 〔II〕 （式中のＲは炭素数１〜４のアルキル基）で表されるア
ルコールを反応させることを特徴とする下記式〔III〕 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｓｉ(ＯＲ)3 〔III〕 で表されるアリルトリアルコキシシラン化合物の製造方
法。 - 【請求項２】 前記３級アミンが炭素数４以上のアルキ
ル基からなるトリアルキルアミンであることを特徴とす
る請求項１に記載のアリルトリアルコキシシラン化合物
の製造方法。 - 【請求項３】 前記トリクロロシランに対する前記銅化
合物の濃度が０．１〜２０ｍｏｌ％であることを特徴と
する請求項１に記載のアリルトリアルコキシシラン化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07317887A JP3128192B2 (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | アリルトリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07317887A JP3128192B2 (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | アリルトリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157280A JPH09157280A (ja) | 1997-06-17 |
| JP3128192B2 true JP3128192B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=18093169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07317887A Expired - Fee Related JP3128192B2 (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | アリルトリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128192B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020021187A1 (fr) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bostik Sa | Procede de preparation de composes a groupement alkoxysilyl |
-
1995
- 1995-12-06 JP JP07317887A patent/JP3128192B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| １．"Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．ＩＩ"，２ｎｄ １９９４年，ｐ．１８５−１９６ |
| ２．"Ｋｈｉｍ．Ｐｒｏｍ−ｓｔ．"，（１），１９８９年，ｐ．１５−１８ |
| ３．"Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．"，１９１，１９８０年，ｐ．３６３−３６９ |
| ４．"Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．"，４３，１９７８年，ｐ．３３９１−３３９５ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020021187A1 (fr) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bostik Sa | Procede de preparation de composes a groupement alkoxysilyl |
| FR3084367A1 (fr) | 2018-07-27 | 2020-01-31 | Bostik Sa | Procede de preparation de composes a groupement alkoxysilyl |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09157280A (ja) | 1997-06-17 |
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