JPH026488A - ω−アルケニルシラン化合物 - Google Patents
ω−アルケニルシラン化合物Info
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- JPH026488A JPH026488A JP63156313A JP15631388A JPH026488A JP H026488 A JPH026488 A JP H026488A JP 63156313 A JP63156313 A JP 63156313A JP 15631388 A JP15631388 A JP 15631388A JP H026488 A JPH026488 A JP H026488A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ｇｉ業上の利用分野）
本発明は文献未桟の新規なシラン化合物に係ゎり、特に
は１表面にビニル基を有する昨分子膜の形成に有用とさ
れる長鎖ω−アルケニルシラン化合物に関するものであ
る。
は１表面にビニル基を有する昨分子膜の形成に有用とさ
れる長鎖ω−アルケニルシラン化合物に関するものであ
る。
（従来の技術）
従来、長鎖ω−アルケニルシラン化合物としては、一般
式Ｃｌｌ２＝ＣＩｌ（ＣＩｌ、）Ｉ、Ｓ ｉ ＣＬ、で
示される化合物が公知である［’Ｉ’ｈｉｎ ５ｏｌｉ
ｄ ［’Ｈｍｓ、 ９０゜２３５ （ＩＱ８３）参照］
が、このシラン化合物からはピンホールのない均一な単
分子膜を基体」二に形成することがきわめて困難であり
、膜表面にビニル基をそろえることはできなかった。
式Ｃｌｌ２＝ＣＩｌ（ＣＩｌ、）Ｉ、Ｓ ｉ ＣＬ、で
示される化合物が公知である［’Ｉ’ｈｉｎ ５ｏｌｉ
ｄ ［’Ｈｍｓ、 ９０゜２３５ （ＩＱ８３）参照］
が、このシラン化合物からはピンホールのない均一な単
分子膜を基体」二に形成することがきわめて困難であり
、膜表面にビニル基をそろえることはできなかった。
（発明の構成）
本発明に係わる新規なシラン化合物は単分子膜形成能の
優れたものであり、これは一般式Ｃｌｌ２＝ＣＨ（ＣＨ
２）ｎＳ ｉＲ’Ｒ”Ｘ （式中、Ｒ１，Ｒ”は同種ま
たは異種の炭素数１０以下の１価の有機基、Ｘはハロゲ
ン原子、【１は１０〜３０のｌＪオ数である）で示され
るものである。
優れたものであり、これは一般式Ｃｌｌ２＝ＣＨ（ＣＨ
２）ｎＳ ｉＲ’Ｒ”Ｘ （式中、Ｒ１，Ｒ”は同種ま
たは異種の炭素数１０以下の１価の有機基、Ｘはハロゲ
ン原子、【１は１０〜３０のｌＪオ数である）で示され
るものである。
上記一般式中、Ｒｉ、Ｒ２は炭素数１０以下の１価の有
機基とされるものであるが、これにはメチル基、エチル
基、フェニル基等が例示され、Ｘはハロゲン原子とされ
るものであるが、これには塩素、臭素等が例示される。
機基とされるものであるが、これにはメチル基、エチル
基、フェニル基等が例示され、Ｘはハロゲン原子とされ
るものであるが、これには塩素、臭素等が例示される。
ｎは１０未満であると形成される単分子膜の膜厚が十分
ではなく、３０を超えると１１１−分子膜が均一に形成
できずに表面状態にむらを生じる結果となるため５１０
〜３０の整数とさオしるものである０本発明のシラン化
合物としては０次式 ％式％ で示されるものが例示されるが、上記はいずれも代表例
でありこれらに１ｉｒａ定されるものではない。
ではなく、３０を超えると１１１−分子膜が均一に形成
できずに表面状態にむらを生じる結果となるため５１０
〜３０の整数とさオしるものである０本発明のシラン化
合物としては０次式 ％式％ で示されるものが例示されるが、上記はいずれも代表例
でありこれらに１ｉｒａ定されるものではない。
本発明のシラン化合物は、一般式ＣＩＩ、 ＝ ＣＥｌ
（ＣＨ，）ｕＹ （式中、Ｙはハロゲン原子、ｎは前記
に同じ）で示されるω−アルケニルハライドとマグネシ
ウムとからグリニヤール試薬を合成し、これを一般式Ｒ
” Ｒ” Ｓ ｉ Ｘ２（式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｘは前記
に同じ）で示されるけい素化合物と反応させることによ
り合成することができる。グリニヤール試薬の原料とさ
れる一般式Ｃ１ｌ□＝ ＣＨ−（ＣＩ（ｚ）ｎＹで示さ
れる化合物としてはｃｉｒ２＝Ｃｔ（（ＣＨ２）、。Ｃ
ｌ 、 Ｃ１ｌ、＝ＣＨ（Ｃ１ｌ、）、、Ｃｌ、ＣＨ，
＝ ＣＨ（ＣＨ，）、、 Ｃ１等が例示され、グリニヤ
ール試薬と反応させる一般式Ｒ’Ｒ”ＳｉＸ、で示され
る化合物としてはＣＣＩＩ、）、 Ｓ ｉ Ｃ１□。
（ＣＨ，）ｕＹ （式中、Ｙはハロゲン原子、ｎは前記
に同じ）で示されるω−アルケニルハライドとマグネシ
ウムとからグリニヤール試薬を合成し、これを一般式Ｒ
” Ｒ” Ｓ ｉ Ｘ２（式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｘは前記
に同じ）で示されるけい素化合物と反応させることによ
り合成することができる。グリニヤール試薬の原料とさ
れる一般式Ｃ１ｌ□＝ ＣＨ−（ＣＩ（ｚ）ｎＹで示さ
れる化合物としてはｃｉｒ２＝Ｃｔ（（ＣＨ２）、。Ｃ
ｌ 、 Ｃ１ｌ、＝ＣＨ（Ｃ１ｌ、）、、Ｃｌ、ＣＨ，
＝ ＣＨ（ＣＨ，）、、 Ｃ１等が例示され、グリニヤ
ール試薬と反応させる一般式Ｒ’Ｒ”ＳｉＸ、で示され
る化合物としてはＣＣＩＩ、）、 Ｓ ｉ Ｃ１□。
（Ｃ，ＩＩ、）、 Ｓ ｉ Ｃ１２、（ｃ、ｎ、）、Ｓ
ｉ Ｃ１，、（Ｃｌ１ａ）（Ｃｚ ｔＩｓ） Ｓ Ｌ
Ｃ１Ｋ、（ＣｔＬ）（Ｃａ ｌｌ５） ＳｉＣｌ−等
が例示される。
ｉ Ｃ１，、（Ｃｌ１ａ）（Ｃｚ ｔＩｓ） Ｓ Ｌ
Ｃ１Ｋ、（ＣｔＬ）（Ｃａ ｌｌ５） ＳｉＣｌ−等
が例示される。
グリニヤール試薬は、攪拌機、還流冷却８：（を付設し
た反応器内に金属マグネシウムおよび反応溶媒としてジ
エチルエーテルあるいはテトラヒドロフランを仕込み、
反応温度１０〜６０℃程度で金属マグネシウムと等モル
程度の前記一般式〇ｌｌ２＝ ＣＨ（ＣＨｚ ）ｎ Ｙ
で示される化合物を外部より供給し反応させて合成する
ことができる。ついで、攪拌機、還流冷却器を付設した
反応器内にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘ
キサン、トルエン等の反応溶媒と前記一般式Ｒ’Ｒ”Ｓ
ｉＸ。
た反応器内に金属マグネシウムおよび反応溶媒としてジ
エチルエーテルあるいはテトラヒドロフランを仕込み、
反応温度１０〜６０℃程度で金属マグネシウムと等モル
程度の前記一般式〇ｌｌ２＝ ＣＨ（ＣＨｚ ）ｎ Ｙ
で示される化合物を外部より供給し反応させて合成する
ことができる。ついで、攪拌機、還流冷却器を付設した
反応器内にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘ
キサン、トルエン等の反応溶媒と前記一般式Ｒ’Ｒ”Ｓ
ｉＸ。
で示される化合物を仕込み、上記で合成したグリニヤー
ル試薬を反応温度０〜４０℃程度で供給しながら反応さ
せることによって本発明のシラン化合物を合成すること
ができる。この反応においては、グリニヤール試薬の原
料として用いた一般式Ｃｌｌ２＝ ＣＨ（ＣＩＩ、）ｎ
Ｙで示される化合物に対し、一般式Ｒ” Ｒ” Ｓ ｉ
Ｘ２で示される化合物を等モルから５倍モル程度使用
すればよい。反応終了後、生成したマグネシウム塩を炉
則し、炉液を蒸留すれば本発明のω−アルケニルシラン
化合物が得られる。
ル試薬を反応温度０〜４０℃程度で供給しながら反応さ
せることによって本発明のシラン化合物を合成すること
ができる。この反応においては、グリニヤール試薬の原
料として用いた一般式Ｃｌｌ２＝ ＣＨ（ＣＩＩ、）ｎ
Ｙで示される化合物に対し、一般式Ｒ” Ｒ” Ｓ ｉ
Ｘ２で示される化合物を等モルから５倍モル程度使用
すればよい。反応終了後、生成したマグネシウム塩を炉
則し、炉液を蒸留すれば本発明のω−アルケニルシラン
化合物が得られる。
この本発明のω−アルケニルシラン化合物は。
ｎ−ヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の溶剤で希
釈し、この溶液を用いて基体を浸漬・引き上げ法やスプ
レー法等によって処理し、常温で放置あるいは加熱処理
すれば、基体表面に単分子膜を形成する。特にコ、（体
表面に水酸基が存在するときは基体と強ｒ、ｉ１に結合
した単分子１摸を形成する。
釈し、この溶液を用いて基体を浸漬・引き上げ法やスプ
レー法等によって処理し、常温で放置あるいは加熱処理
すれば、基体表面に単分子膜を形成する。特にコ、（体
表面に水酸基が存在するときは基体と強ｒ、ｉ１に結合
した単分子１摸を形成する。
なお、単分子膜の厚さは本発明のシラン化合物中のω−
アルケニルノルの炭素数によりＦｌ！Ｉｆｉすることが
できる。
アルケニルノルの炭素数によりＦｌ！Ｉｆｉすることが
できる。
本発明のω−アルケニルシラン化合物から得られる単分
子膜は均一であり、かつ表面にはビニル基がそろってい
るので、プラズマやエネルギービームでビニル基を照射
重合させれば、より緻密な膜とすることができ、この膜
は磁気テープ、磁気ディスク等の表面保護膜として非常
に有効である。
子膜は均一であり、かつ表面にはビニル基がそろってい
るので、プラズマやエネルギービームでビニル基を照射
重合させれば、より緻密な膜とすることができ、この膜
は磁気テープ、磁気ディスク等の表面保護膜として非常
に有効である。
また、単分子膜のビニル基へ水酸基を付加させ。
ここへたんばく質や酵素を結合することにより、高感度
のバイオセンサーとして利用することもできる。さらに
、本発明のシラン化合物は反応性の大きいけい素−ハロ
ゲン結合を有しているので、各種誘導体用の〃ｘ料とし
て利用することができる。
のバイオセンサーとして利用することもできる。さらに
、本発明のシラン化合物は反応性の大きいけい素−ハロ
ゲン結合を有しているので、各種誘導体用の〃ｘ料とし
て利用することができる。
次に、本発明の実施例をあげる。
実施例
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた５０
０ｍＱガラスフラスコに金属マグネシウム０．５モル、
テトラヒドロフラン３００川Ｑを仕込み、Ｃ１１２＝
ＣＩｆ （ＣＩＩ、）ｌ□ＣＬ（１８−ノナデセニルク
ロライド）０．５モルを５０〜６０℃にて滴下ロー１−
より２時間かけて滴下し、滴下終了後、６５℃にて２時
間熟成してグリニヤール試薬を調製した。
０ｍＱガラスフラスコに金属マグネシウム０．５モル、
テトラヒドロフラン３００川Ｑを仕込み、Ｃ１１２＝
ＣＩｆ （ＣＩＩ、）ｌ□ＣＬ（１８−ノナデセニルク
ロライド）０．５モルを５０〜６０℃にて滴下ロー１−
より２時間かけて滴下し、滴下終了後、６５℃にて２時
間熟成してグリニヤール試薬を調製した。
攪拌機、還流冷却器、温度計１滴下ロートを備えたＩＱ
ガラスフラスコに（ＣＨ，）２Ｓ ｉ Ｃｌ。
ガラスフラスコに（ＣＨ，）２Ｓ ｉ Ｃｌ。
（ジメチルジクロロシラン）１．０モル、【）−ヘキサ
ン３００ｒ口Ｑを仕込み、水冷し、内温２０℃以下にて
上記グリニヤール試薬を２時間かけて滴下し９滴下終了
後５３０℃にて１時間熟成した。
ン３００ｒ口Ｑを仕込み、水冷し、内温２０℃以下にて
上記グリニヤール試薬を２時間かけて滴下し９滴下終了
後５３０℃にて１時間熟成した。
次いで反応液を減圧にて口過し、塩化マグネシウムを除
いた後、口演よりテトラヒドロフラン、１１−ヘキサジ
、未反応ジメチルジクロロシランをス１〜リップし、こ
の液を蒸留したところ１７１〜ｂ ％の収率で得られた。
いた後、口演よりテトラヒドロフラン、１１−ヘキサジ
、未反応ジメチルジクロロシランをス１〜リップし、こ
の液を蒸留したところ１７１〜ｂ ％の収率で得られた。
こうして得られた化合物の質量スペク１−ル（ＭＳ）、
核磁気共鳴スペク１−ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）についてδ１り定したところ、次の結果が
得られ、式 ％式％ る化合物であることが確認された。
核磁気共鳴スペク１−ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）についてδ１り定したところ、次の結果が
得られ、式 ％式％ る化合物であることが確認された。
測定結果
ａ：質量スペク１−ル（ＭＳ）：ｒｎ／Ｚル強度比）
（スペクト
＊印ピークは、１！Ｘ素（３７ｃ １）の同位体元素を
ともなう ｂ：核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＩ＜）：δ（１’ Ｉ
） ＋ｌｌ ）ａ：０．３７ｐｐｎ＋（Ｓ）、ｂ：０．
８ ｐｐｍ（Ｔ）、ｃ ： Ｉ 、 ２５ｐｐ＋ｕ （
Ｍ ） 。
ともなう ｂ：核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＩ＜）：δ（１’ Ｉ
） ＋ｌｌ ）ａ：０．３７ｐｐｎ＋（Ｓ）、ｂ：０．
８ ｐｐｍ（Ｔ）、ｃ ： Ｉ 、 ２５ｐｐ＋ｕ （
Ｍ ） 。
ｄ：１．９５ｐｐｍ（Ｔ）、 ｅ：４．７５ｐｐｍ（
１））、 ｆ ：４．９８ｐｐｍ（Ｄ）、ｇ：５．５５
ｐｐｍ（Ｑ） Ｃ０赤外吸収スペク１−ル（Ｉ Ｒ） ： （ａ ｍ
−１）３０８０、２０２０．２８４５、［６４０，１４
１５，１２６０゜９９５．９１０． ８５０
１））、 ｆ ：４．９８ｐｐｍ（Ｄ）、ｇ：５．５５
ｐｐｍ（Ｑ） Ｃ０赤外吸収スペク１−ル（Ｉ Ｒ） ： （ａ ｍ
−１）３０８０、２０２０．２８４５、［６４０，１４
１５，１２６０゜９９５．９１０． ８５０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ＣＨ＿２＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿ｎＳｉＲ＾１Ｒ＾２Ｘ（
式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同種または異種の炭素数１０以
下の１価の有機基、Ｘはハロゲン原子、ｎは１０〜３０
の整数である）で示されるω−アルケニルシラン化合物
。 ２、式 ＣＨ＿２＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿１＿７Ｓｉ（ＣＨ＿３）
＿２Ｃｌで示される請求項１記載のω−アルケニルシラ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63156313A JPH026488A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ω−アルケニルシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63156313A JPH026488A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ω−アルケニルシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026488A true JPH026488A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15625070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63156313A Pending JPH026488A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ω−アルケニルシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH026488A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006078625A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Woodholdings Environmental, Inc. | Preservative compositions for materials and method of preserving same |
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