JPH0559070A - ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents
ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法Info
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- JPH0559070A JPH0559070A JP25479391A JP25479391A JPH0559070A JP H0559070 A JPH0559070 A JP H0559070A JP 25479391 A JP25479391 A JP 25479391A JP 25479391 A JP25479391 A JP 25479391A JP H0559070 A JPH0559070 A JP H0559070A
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- siloxane compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 速硬化性で付加反応型シリコーン樹脂、ＵＶ
硬化型シリコーン樹脂等のベースオイルのストッパーや
その合成中間体などとして有用なビニル基含有シロキサ
ン化合物を得る。 【構成】 下記一般式（１）で示されるビニル基含有シ
ロキサン化合物。 【化１】 （但し、上記式中Ｒはビニル基、Ｒ1は脂肪族不飽和結
合を除く同一又は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１
０の１価炭化水素基であり、ｎは０〜１００の整数であ
る。） この化合物は、下記一般式（２）で示される化合物と下
記一般式（３）で示される化合物とをグリニャール反応
させた後、蒸留することで合成できる。 【化２】 （但し、上記式中Ｒ1、ｎは上記と同様であり、Ｒ2はビ
ニル基、Ｘ1はハロゲン原子又はアルコキシ基、Ｘ2はハ
ロゲン原子である。）
硬化型シリコーン樹脂等のベースオイルのストッパーや
その合成中間体などとして有用なビニル基含有シロキサ
ン化合物を得る。 【構成】 下記一般式（１）で示されるビニル基含有シ
ロキサン化合物。 【化１】 （但し、上記式中Ｒはビニル基、Ｒ1は脂肪族不飽和結
合を除く同一又は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１
０の１価炭化水素基であり、ｎは０〜１００の整数であ
る。） この化合物は、下記一般式（２）で示される化合物と下
記一般式（３）で示される化合物とをグリニャール反応
させた後、蒸留することで合成できる。 【化２】 （但し、上記式中Ｒ1、ｎは上記と同様であり、Ｒ2はビ
ニル基、Ｘ1はハロゲン原子又はアルコキシ基、Ｘ2はハ
ロゲン原子である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、付加反応型シリコーン
樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベースシロキサン
オイルのストッパーやその合成中間体などとして有用な
ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法に関す
る。
樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベースシロキサン
オイルのストッパーやその合成中間体などとして有用な
ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
付加反応型シリコーン樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂
等のベースシロキサンとして、末端をトリビニルシリル
基やジビニルシリル基で封鎖されたポリシロキサンが使
用されている。これらポリシロキサンの合成に用いる中
間シロキサンとしては、下記構造のヘキサビニルジシロ
キサン、テトラビニルジシロキサン等が知られている。
付加反応型シリコーン樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂
等のベースシロキサンとして、末端をトリビニルシリル
基やジビニルシリル基で封鎖されたポリシロキサンが使
用されている。これらポリシロキサンの合成に用いる中
間シロキサンとしては、下記構造のヘキサビニルジシロ
キサン、テトラビニルジシロキサン等が知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】しかし、これらシロキサン化合物は純シリ
コーン系ＵＶ硬化樹脂として優れた硬化特性が得られ、
既に実用化されているが、有機系ＵＶ硬化樹脂（例えば
アクリル系樹脂）等に比べるとやや硬化速度に劣る面が
あり、このため、より優れた硬化性を有するビニル基含
有シロキサン化合物の開発が望まれる。
コーン系ＵＶ硬化樹脂として優れた硬化特性が得られ、
既に実用化されているが、有機系ＵＶ硬化樹脂（例えば
アクリル系樹脂）等に比べるとやや硬化速度に劣る面が
あり、このため、より優れた硬化性を有するビニル基含
有シロキサン化合物の開発が望まれる。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
速硬化性等の特性に優れたビニル基含有シロキサン化合
物及びその製造方法を提供することを目的とする。
速硬化性等の特性に優れたビニル基含有シロキサン化合
物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（２）で示されるシロキサン化合物と下記一般式（３）
で示されるハロゲン化アルキル化合物とをグリニャール
反応させた後、蒸留することにより得られる下記一般式
（１）で示される新規なビニル基含有シロキサン化合物
が、非常に優れた硬化性を有し、付加反応型シリコーン
樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベースシロキサン
オイルのストッパーやその合成中間体などとして有効で
あることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（２）で示されるシロキサン化合物と下記一般式（３）
で示されるハロゲン化アルキル化合物とをグリニャール
反応させた後、蒸留することにより得られる下記一般式
（１）で示される新規なビニル基含有シロキサン化合物
が、非常に優れた硬化性を有し、付加反応型シリコーン
樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベースシロキサン
オイルのストッパーやその合成中間体などとして有効で
あることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００７】
【化４】 （但し、上記式中Ｒはビニル基、Ｒ1は脂肪族不飽和結
合を除く同一又は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１
０の１価炭化水素基であり、ｎは０〜１００の整数であ
る。）
合を除く同一又は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１
０の１価炭化水素基であり、ｎは０〜１００の整数であ
る。）
【０００８】
【化５】 （但し、上記式中Ｒ1及びｎは上記と同様であり、Ｒ2は
ビニル基、Ｘ1はハロゲン原子又はアルコキシ基、Ｘ2は
ハロゲン原子である。）
ビニル基、Ｘ1はハロゲン原子又はアルコキシ基、Ｘ2は
ハロゲン原子である。）
【０００９】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のビニル基含有シロキサン化合物は、下記一
般式（１）で示されるものである。
と、本発明のビニル基含有シロキサン化合物は、下記一
般式（１）で示されるものである。
【００１０】
【化６】
【００１１】ここで、上記（１）式中Ｒはビニル基であ
り、また、Ｒ1は同一でも異なっていてもよいが、脂肪
族不飽和結合を除く、置換又は非置換の炭素数１〜１０
の１価炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜８の一
価炭化水素基である。このＲ1としては、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基等やこれらの基の
炭素原子に結合している水素原子の一部又は全部をハロ
ゲン原子で置換した基などの炭素数１〜６の低級アルキ
ル基、フェニル基，トリル基，ナフチル基やこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲ
ン原子で置換した基等の炭素数６〜１０のアリール基、
ベンジル基，フェニルエチル基やこれらの基の炭素原子
に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置
換した基等の炭素数７〜１０のアラルキル基などが挙げ
られる。また、ｎは０〜１００の整数、好ましくは０〜
１０の整数である。
り、また、Ｒ1は同一でも異なっていてもよいが、脂肪
族不飽和結合を除く、置換又は非置換の炭素数１〜１０
の１価炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜８の一
価炭化水素基である。このＲ1としては、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基等やこれらの基の
炭素原子に結合している水素原子の一部又は全部をハロ
ゲン原子で置換した基などの炭素数１〜６の低級アルキ
ル基、フェニル基，トリル基，ナフチル基やこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲ
ン原子で置換した基等の炭素数６〜１０のアリール基、
ベンジル基，フェニルエチル基やこれらの基の炭素原子
に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置
換した基等の炭素数７〜１０のアラルキル基などが挙げ
られる。また、ｎは０〜１００の整数、好ましくは０〜
１０の整数である。
【００１２】このような（１）式のビニル基含有シロキ
サン化合物として具体的には、下記構造のものが例示さ
れる。
サン化合物として具体的には、下記構造のものが例示さ
れる。
【００１３】
【化７】 （但し、ｎは前記と同様の意味を表わす。）
【００１４】上記（１）式のビニル基含有シロキサン化
合物は、例えば下記一般式（２）で示されるシロキサン
化合物と下記一般式（３）で示されるハロゲン化アルキ
ル化合物とをグリニャール反応させた後、蒸留すること
により、工業的に有利に合成することができる。
合物は、例えば下記一般式（２）で示されるシロキサン
化合物と下記一般式（３）で示されるハロゲン化アルキ
ル化合物とをグリニャール反応させた後、蒸留すること
により、工業的に有利に合成することができる。
【００１５】
【化８】 （但し、上記式中Ｒ1及びｎは上記と同様であり、Ｒ2は
ビニル基、Ｘ1は例えば臭素、塩素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子又は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シ基等のアルコキシ基、Ｘ2は例えば臭素、塩素、ヨウ
素等のハロゲン原子である。）
ビニル基、Ｘ1は例えば臭素、塩素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子又は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シ基等のアルコキシ基、Ｘ2は例えば臭素、塩素、ヨウ
素等のハロゲン原子である。）
【００１６】なお、上記（２）式のシロキサン化合物
は、例えば下記一般式（４）で示される化合物と下記一
般式（５）で示される化合物、又は下記一般式（６）で
示される化合物と下記一般式（７）で示される化合物と
を白金触媒を用いて通常の方法で付加反応させることに
より合成することができる。
は、例えば下記一般式（４）で示される化合物と下記一
般式（５）で示される化合物、又は下記一般式（６）で
示される化合物と下記一般式（７）で示される化合物と
を白金触媒を用いて通常の方法で付加反応させることに
より合成することができる。
【００１７】
【化９】 （但し、上記式中Ｒ1、Ｘ1、ｎは上記と同様である。）
【００１８】更に、上述したグリニャール反応は、テト
ラヒドロフラン等の溶媒中に上記（３）式のハロゲン化
アルキル化合物と例えば金属マグネシウム等を加えてグ
リニャール試薬を調製した後、これを室温以下に冷却
し、次いでこのグリニャール試薬に不活性ガス雰囲気下
にて上記（２）式のシロキサン化合物を滴下して反応さ
せるか、或いは逆に（２）式のシロキサン化合物を溶媒
中に添加して希釈し、冷却、攪拌した後、これに上述の
ようにして予め調製したグリニャール試薬を滴下しても
よい。
ラヒドロフラン等の溶媒中に上記（３）式のハロゲン化
アルキル化合物と例えば金属マグネシウム等を加えてグ
リニャール試薬を調製した後、これを室温以下に冷却
し、次いでこのグリニャール試薬に不活性ガス雰囲気下
にて上記（２）式のシロキサン化合物を滴下して反応さ
せるか、或いは逆に（２）式のシロキサン化合物を溶媒
中に添加して希釈し、冷却、攪拌した後、これに上述の
ようにして予め調製したグリニャール試薬を滴下しても
よい。
【００１９】このグリニャール反応において、グリニャ
ール試薬は（３）式のハロゲン化アルキル化合物と上記
金属とをモル比で０．５：１〜２：１、特に１：１〜
１．２：１の割合で混合して調製することが好ましい。
更に、（２）式のシロキサン化合物とグリニャール試薬
との混合割合は、モル比で１：６〜１：１５、特に１：
６〜１：８とすることが好ましく、また、上記（２）式
のシロキサン化合物と（３）式のハロゲン化アルキル化
合物との混合割合がモル比で１：３〜１：３０、特に
１：６〜１：９．６となるようにすることが望ましい。
（２）式のシロキサン化合物とグリニャール試薬又は
（３）式のハロゲン化アルキル化合物との混合割合が上
記範囲外では目的とする（１）式で示される化合物が得
られないか、あるいは得られても反応収率が非常に低く
なる場合がある。
ール試薬は（３）式のハロゲン化アルキル化合物と上記
金属とをモル比で０．５：１〜２：１、特に１：１〜
１．２：１の割合で混合して調製することが好ましい。
更に、（２）式のシロキサン化合物とグリニャール試薬
との混合割合は、モル比で１：６〜１：１５、特に１：
６〜１：８とすることが好ましく、また、上記（２）式
のシロキサン化合物と（３）式のハロゲン化アルキル化
合物との混合割合がモル比で１：３〜１：３０、特に
１：６〜１：９．６となるようにすることが望ましい。
（２）式のシロキサン化合物とグリニャール試薬又は
（３）式のハロゲン化アルキル化合物との混合割合が上
記範囲外では目的とする（１）式で示される化合物が得
られないか、あるいは得られても反応収率が非常に低く
なる場合がある。
【００２０】グリニャール反応の反応条件は、−５０℃
〜溶媒の沸点、特に０℃〜室温で５分間〜６時間、特に
３０分間〜３時間とすることが好ましく、反応温度が−
５０℃より低いと反応が遅くなる場合があり、溶媒の沸
点より高くなると副反応が発生して収率が悪くなる場合
がある。また、反応時間が５分間に満たないと反応が完
了しない場合があり、６時間を超えると反応がそれ以上
進行せず時間的に無駄となる場合がある。
〜溶媒の沸点、特に０℃〜室温で５分間〜６時間、特に
３０分間〜３時間とすることが好ましく、反応温度が−
５０℃より低いと反応が遅くなる場合があり、溶媒の沸
点より高くなると副反応が発生して収率が悪くなる場合
がある。また、反応時間が５分間に満たないと反応が完
了しない場合があり、６時間を超えると反応がそれ以上
進行せず時間的に無駄となる場合がある。
【００２１】更に、反応に使用される溶媒としては、上
記したテトラヒドロフランの他に反応を妨害しないもの
であれば種々のものを用いることができる。なお、反応
液の希釈割合は反応熱、容積効率等を考慮して適宜決め
ることができ、溶媒の使用量はこれらに応じて調整する
ことができる。
記したテトラヒドロフランの他に反応を妨害しないもの
であれば種々のものを用いることができる。なお、反応
液の希釈割合は反応熱、容積効率等を考慮して適宜決め
ることができ、溶媒の使用量はこれらに応じて調整する
ことができる。
【００２２】また、シロキサン化合物とグリニャール試
薬との反応は、通常不活性ガス雰囲気で進めることが望
ましく、不活性ガスとしては例えばアルゴン、ヘリウ
ム、窒素等の１種を単独で又は２種以上を混合して使用
することができるが、経済性の点からこれらの中でも窒
素ガスが好適に使用される。
薬との反応は、通常不活性ガス雰囲気で進めることが望
ましく、不活性ガスとしては例えばアルゴン、ヘリウ
ム、窒素等の１種を単独で又は２種以上を混合して使用
することができるが、経済性の点からこれらの中でも窒
素ガスが好適に使用される。
【００２３】更に、上記グリニャール反応が終了した後
は上記（１）式のビニル基含有シロキサン化合物を含む
混合物が得られ、この混合物を通常の方法で蒸留するこ
とにより、目的とする上記（１）式のビニル基含有シロ
キサン化合物を得ることができる。
は上記（１）式のビニル基含有シロキサン化合物を含む
混合物が得られ、この混合物を通常の方法で蒸留するこ
とにより、目的とする上記（１）式のビニル基含有シロ
キサン化合物を得ることができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の上記（１）式のビニル基含有シ
ロキサン化合物は、速硬化性に優れており、付加反応型
シリコーン樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベース
シロキサンオイルのストッパーやその合成中間体などと
して有用である。また、本発明方法によれば（１）式の
ビニル基含有シロキサン化合物を工業的に有利に合成す
ることができる。
ロキサン化合物は、速硬化性に優れており、付加反応型
シリコーン樹脂、ＵＶ硬化型シリコーン樹脂等のベース
シロキサンオイルのストッパーやその合成中間体などと
して有用である。また、本発明方法によれば（１）式の
ビニル基含有シロキサン化合物を工業的に有利に合成す
ることができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、各例中の部はいずれも重量部である。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、各例中の部はいずれも重量部である。
【００２６】〔実施例〕ジハイドロテトラメチルジシロ
キサン１３４部とトリメトキシシラン３２５．６部を反
応器に仕込んで加熱し、アルコール変性塩化白金酸溶液
０．０５部を滴下して１１０℃で反応を２時間行ない、
生成したシロキサン化合物が含まれている混合物を得
た。この混合物を蒸留したところ、下記（８）式で示さ
れるシロキサン化合物を単離した。この（８）式のシロ
キサン化合物の核磁気共鳴スペクトルの分析結果を図１
に示す。
キサン１３４部とトリメトキシシラン３２５．６部を反
応器に仕込んで加熱し、アルコール変性塩化白金酸溶液
０．０５部を滴下して１１０℃で反応を２時間行ない、
生成したシロキサン化合物が含まれている混合物を得
た。この混合物を蒸留したところ、下記（８）式で示さ
れるシロキサン化合物を単離した。この（８）式のシロ
キサン化合物の核磁気共鳴スペクトルの分析結果を図１
に示す。
【００２７】
【化１０】 Ｂｐ：１２０〜１２１℃／２．５ｍｍＨｇ 収率：
５６％
５６％
【００２８】次に、金属マグネシウム１６０部、ビニル
ブロマイド７７０部をテトラヒドロフラン溶媒を用いて
グリニャール試薬を生成させ、これに上記（８）式のシ
ロキサン化合物４３０部を２０〜３０℃で１時間かけて
滴下し、更に水洗分離後に蒸留を行ったところ、下記
（９）式で示されるビニル基含有シロキサン化合物が得
られた。この（９）式のビニル基含有シロキサン化合物
の核磁気共鳴スペクトル、マススペクトル、赤外線吸収
スペクトルの分析結果をそれぞれ図２〜４に示す。ま
た、元素分析の結果は下記のとおりであった。
ブロマイド７７０部をテトラヒドロフラン溶媒を用いて
グリニャール試薬を生成させ、これに上記（８）式のシ
ロキサン化合物４３０部を２０〜３０℃で１時間かけて
滴下し、更に水洗分離後に蒸留を行ったところ、下記
（９）式で示されるビニル基含有シロキサン化合物が得
られた。この（９）式のビニル基含有シロキサン化合物
の核磁気共鳴スペクトル、マススペクトル、赤外線吸収
スペクトルの分析結果をそれぞれ図２〜４に示す。ま
た、元素分析の結果は下記のとおりであった。
【００２９】
【化１１】 Ｂｐ：１５４℃／３ｍｍＨｇ 収率：７１％ 元素分析結果（％）：Ｃ20Ｈ38Ｏ1Ｓｉ4 Ｃ Ｈ Ｓｉ 測定値 ２４０．３１ ３８．３８ １１２．０３ 理論値 ２４０．２２ ３８．３０ １１２．３４
【図１】 （８）式のシロキサン化合物の核磁気共鳴ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】 （９）式のビニル基含有シロキサン化合物の
核磁気共鳴スペクトルである。
核磁気共鳴スペクトルである。
【図３】 （９）式のビニル基含有シロキサン化合物の
マススペクトルである。
マススペクトルである。
【図４】 （９）式のビニル基含有シロキサン化合物の
マススペクトルである。
マススペクトルである。
【図５】 （９）式のビニル基含有シロキサン化合物の
赤外線吸収スペクトルである。
赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるビニル基含
有シロキサン化合物。 【化１】 （但し、上記式中Ｒはビニル基、Ｒ1は脂肪族不飽和結
合を除く同一又は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１
０の１価炭化水素基であり、ｎは０〜１００の整数であ
る。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示される化合物と下
記一般式（３）で示される化合物とをグリニャール反応
させた後、蒸留する請求項１記載のビニル基含有シロキ
サン化合物の製造方法。 【化２】 （但し、上記式中Ｒ1は脂肪族不飽和結合を除く同一又
は異種の置換又は非置換の炭素数１〜１０の１価炭化水
素基であり、Ｒ2はビニル基、Ｘ1はハロゲン原子又はア
ルコキシ基、Ｘ2はハロゲン原子であり、ｎは０〜１０
０の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25479391A JPH085900B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25479391A JPH085900B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559070A true JPH0559070A (ja) | 1993-03-09 |
| JPH085900B2 JPH085900B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17269971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25479391A Expired - Fee Related JPH085900B2 (ja) | 1991-09-05 | 1991-09-05 | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085900B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919481B1 (en) | 1998-07-22 | 2005-07-19 | Nof Corporation | Alkoxyamines containing a vinyl group, their applications and methods of their production |
| CN100427818C (zh) * | 2004-04-23 | 2008-10-22 | 喜开理株式会社 | 电磁比例阀及其流量特性调整方法 |
| JP2017122161A (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型熱可塑性シリコーン組成物及び熱可塑性シリコーン硬化物 |
| KR101972761B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2019-04-29 | 한국과학기술연구원 | 가교제용 실릴카보실록산 유도체와 이의 제조방법 |
-
1991
- 1991-09-05 JP JP25479391A patent/JPH085900B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919481B1 (en) | 1998-07-22 | 2005-07-19 | Nof Corporation | Alkoxyamines containing a vinyl group, their applications and methods of their production |
| CN100427818C (zh) * | 2004-04-23 | 2008-10-22 | 喜开理株式会社 | 电磁比例阀及其流量特性调整方法 |
| JP2017122161A (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型熱可塑性シリコーン組成物及び熱可塑性シリコーン硬化物 |
| KR101972761B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2019-04-29 | 한국과학기술연구원 | 가교제용 실릴카보실록산 유도체와 이의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH085900B2 (ja) | 1996-01-24 |
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