KR100371312B1

KR100371312B1 - 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조 방법

Info

Publication number: KR100371312B1
Application number: KR10-2000-7010035A
Authority: KR
Inventors: 제랄드엘. 라슨; 람알. 촬라
Original assignee: 시벤토, 인크.
Priority date: 1999-01-13
Filing date: 1999-01-13
Publication date: 2003-02-07
Also published as: DE69930733T2; WO2000042049A1; CN1292794A; EP1062220A1; JP2002534527A; DE69930733D1; CA2322648A1; CA2322648C; EP1062220A4; CN1125074C; KR20010052205A; JP3569680B2; EP1062220B1

Abstract

본 발명의 알킬(아미노)디알콕시실란은 역첨가 공정에서 화학양론적 양의 알콕시실란과 알킬아미노마그네슘 클로라이드를 무수적으로 반응시켜 제조된다. 바람직하게는, 상기 알킬아미노마그네슘 클로라이드는 테트라하이드로퓨란과 같은 적합한 비양성자성 용매하에서 그리그나드 시약(RMX)과 알킬 아민을 반응시켜 인 시튜(in situ)로 제조된다. 상기 "알킬" 치환체는 알킬, 아릴알킬, 또는 아릴일 수 있다. 상기 반응은 촉매없이 25℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 수행되며, 비양성자성 용매는 상기 공정에 재사용이 가능한 형태로 회수된다.

Description

알킬(아미노)디알콕시실란의 제조 방법{Preparation of alkyl(amino) dialkoxysilanes}

알킬(아미노)디알콕시실란은 비교적 순수한 폼으로 얻을 수 있다고 알려져왔다. 그러나, 공지의 방법은 원하지 않는 부산물, 부수적인 분리 현상 및 활성 문제를 최소화하기 위하여 반응 조건(parameter)이 매우 조심스럽게 조절되어야만 하는 까다로운 합성과정을 포함한다. 예를 들면, 미국특허 제4,491,669호는 (1) 알콕시 또는 아릴옥시 그룹을 갖는 하나 또는 그 이상의 염소(chlorine) 그룹을 치환하기 위해 클로로실란을 알콜화하고, 2배 몰량의 아미노 화합물과의 반응으로 잔유 염소를 치환하는 단계; (2) 알콜과의 반응으로 다수의 아민이 치환된 실란 화합물의 하나 또는 그 이상의 아미노 그룹을 치환하는 단계로 이루어지는 다른 접근 방법을 공개하였다. 상기 반응은 하기의 단순화된 수학식으로 표시될 수 있다.

상기 R은 수소, 탄소수를 최대 8개까지 갖는 단체인(short chain) 알킬기 또는 알케닐기, 또는 페닐 등의 아릴기이고;

상기 R" 및 R"'는 수소, 단체인 알킬기 또는 아릴기이고, 적어도 하나는 수소가 아니며;

상기 m 및 n은 정수이다.

상기 화합물들은 또한 알콕시클로로실란(alkoxychlorosilane) 화합물과 알킬 아민의 반응에 의해 제조되었다. 알킬트리알콕시실란(alkyltrialkoxysilane) 및 알킬디클로로알콕시실란(alkyldichloroalkoxysilane)을 형성하지 않고 알킬클로로디알콕시실란을 형성(반응식 1a 참조)하기 어렵기 때문에 알킬트리클로로실란 (alkyltrichlorosilane)을 2배의 알코올과 반응시킨 다음 산업 공정에서 그다지 관심을 갖지 않는 아민으로 잔유하던 염소를 치환한다(반응식 1b 참조). 상기 반응 혼합물은 다음 반응(반응식 1b)의 효율에 영향을 준다. 유사하게 알킬트리(아미노)실란의 선택적인 알코올화(반응식 2 참조)는 반응 결과물의 혼합 및 부수적인 분리 문제를 유발한다.

일본 특개평 제9-40714 및 7-192793호에서는 디에틸 에테르 용매 상에서 그리그나드 시약(Grignard reagent)을 사용한 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조 공정이 공개되었다. 그러나, 상기 출원의 방법으로는 어떠한 결과물도 보고된 바가 없는 실정이다. 상기의 알려진 제조공정을 반복하여 수행하였을 때 피페리디노마그네슘 클로라이드 염(piperidinomagnesium chloride salt) 및 디에틸아미노마그네슘 클로라이드 염(diethylaminomagnesium chloride salt)(두 물질은 일본 참고 문헌의 실시예 11에 기술된 방법과 동일하게 준비되었다)은 모두 디에틸에테르(diethyl ether)에 불용성이다. 디에틸 에테르 상의 피페리디노마그네슘 클로라이드의 슬러리는 메틸트리메톡시실란과 반응하여 예상된 메틸(피페리디노)디메톡시실란 (methyl(piperidino)dimethoxysilane)을 생성하였고, 상기 반응은 매우 느리게 진행되었다. 원생성물(crude product)의 75% 수율은 정제된 생성물 약 65%의 분리 수율(추산)과 동일하다. 상기 공지 기술 반복의 결과 상기 일본 특허에 기술된 공정은 반응시 장시간이 소요되며, 상대적으로 낮은 수율 때문에 대규모의 산업 공정에 경제적으로 실질적이지 않다는 결론을 내릴 수 있다.

공지 기술의 전술된 한계성에 근거하여, 본 발명의 중요한 목적은 알킬알콕시실란에서 고순도의 알킬(아미노)디알콕시실란을 얻을 수 있으며, 공지의 경우보다 월등한 수율로 얻을 수 있는 개선된 단일 단계를 제공하는 것이다. 본 발명의 내용에 있어서, "알킬"은 알킬, 아릴알킬 및 아릴 치환체를 의미한다.

본 발명의 다른 목적은 원하지 않는 부산물, 및 동시 분리 및 활성 문제를 최소화 함으로써 실질적이고, 경제적으로 시판 가능한 제품을 얻는 개선된 공정을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 25∼75℃의 온도 범위에서 알킬(아미노)디알콕시실란을 제조하는 개선된 방법을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 부산물이 무해하며, 경제적으로 처리될 수 있는 알칸 및 마그네슘 알콕시클로라이드 염인 개선된 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 용매가 공정에 재사용될 수 있는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 α-올레핀 중합 촉매 반응시 스테레오조절자로 사용하기 위한 특정한 알킬(아미노)디알콕시실란 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.

본 발명은 알킬(또는 아릴 또는 아릴알킬기)기, 하나의 아미노 치환기 및 실리콘 원자에 직접 결합된 두개의 알콕시 그룹을 갖는 알킬(아미노)디알콕시실란의 개선된 제조 공정에 관한 것이다.

본 발명의 바람직한 알킬(아미노)디알콕시실란 화합물은 유용성을 가지는데, 그중에서도 특히 α-올레핀(α-olefin) 호모폴리머(homopolymers) 및 코폴리머(copolymers) 등의 매우 기하학적으로 일정한(stereoregular) 폴리올레핀을 생산하기 위한 α-올레핀의 중합 반응시 높은 활성의 스테레오조절 (stereoregulating) 촉매, 또는 촉매 성분으로서 매우 유용하다.

본 발명의 개선된 공정으로 제조된 하기 화학식 1로 표시되는 알킬(아미노)디알콕시실란은 알킬아미노마그네슘 클로라이드와 알킬알콕시실란의 역부가 반응에의해 제조되고, 본 발명의 바람직한 실시예에서는 염이 완전히 용해되는 비양성자성 용매(aprotic solvent) 상에서 아민과 그리그나드 시약(Grignard Reagent; RMgX)을 반응시켜 인 시튜(in situ)로 제조되었다.

상기의 바람직한 반응의 개요는 하기 반응식 3 및 4로 나타내었다.

상기 R 및 R"는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 아릴 알킬기, 또는 아릴 라디칼이고;

상기 R¹및 R²는 탄소수1 내지 6의 알킬 라디칼이고, 이들 중 하나는 수소일 수 있으며;

상기 R³는 바람직하게는 메틸기를 가진 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼이고;

상기 X는 Cl, Br, 또는 I로 부터 선택된 할로겐 원자이고, 바람직하게는 Cl이다.

전술된 내용에 근거하여, 본 발명은 아릴 및 아릴옥시(아미노)실란을 포함하며, 참고적으로 다른 특별한 설명이 없는 한 본 명세서에서는 "알킬(아미노)디알콕시실란"은 아릴 및 알킬, 및 (아미노)아릴- 및 (아미노)알콕시실란 화합물인 것으로 기술되었다.

본 발명의 공정이 무수 상태에서 수행되는 것은 매우 중요한데, 이는 물이 존재할 경우 그리그나드 시약의 활성이 떨어지며, 바람직하지 않은 부가 반응 및 최종 반응 결과물의 순도를 떨어뜨리는 부산물의 형성이 유도될 수 있기 때문이다. 이에 따라 반응관(Reaction vessels)을 건조 질소로 채운 후 진공상태로 만들었고, 또한, 반응 기간 동안 대기 중 수분을 완전히 제거하기 위하여 질소가 반응관 내로 삽입된다. 상기 반응 물질들은 반응관 내로 넣기 전에 수분 제거 처리를 한 다음 사용된다.

상기에 지적된 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에서, 본 발명의 공정은 직접 알킬(아미노)디알콕시실란을 제조한다. 본 발명의 상기 측면에서, 교반된 비양성자성 용매에 완전히 용해된 알킬아미노마그네슘 클로라이드를 포함하는 관에 알콕시실란을 천천히 첨가한다. 개선된 공정 및 시약이 완전히 녹은 용매 사용의 측면에서 상기 알콕시 그룹 중 하나만이 실란을 대체하고, 따라서 원하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 최대 수율을 제공한다.

순도와 수율을 최대화하고, 반응 시간을 최소화하기 위하여는, 알킬아미노마그네슘 클로라이드가 완전히 녹은 비양성자성 용매를 사용하여야 한다. 이러한 관점에서, 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)이 적합하며, 특히 바람직함을 발견하였다. 또한, 디에틸에테르(에틸 에테르)는 대부분의 알킬아미노마그네슘클로라이드 화합물이 디에틸 에테르에 잘 녹지 않기 때문에 용매로서 부적합하다는 것을 확인하였다. 테트라하이드로퓨란에 부가하여 적합한 비양성자성 용매를 찾기 위해 여러 용매에 그리그나드 시약을 처리하고 즉시 또는 12시간 정도 후에 용매내 침전을 관찰하는 일반적인 실험을 수행하였다. 반응 결과물의 부피가 증가됨에 따라 용매 내의 반응 물질의 잔여 시간도 증가하기 때문에 시판을 위한 본 발명에 따른 공정의 실제 수행시 알킬아미노마그네슘 클로라이드가 완전히 영구적으로 용해되는 것이 특히 중요하다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 α-올레핀 중합시 스테레오가 일정한 폴리올레핀을 제조하기 위한 촉매로 사용되기 위해서는 단지 하나의 아미노 성분이 존재하는 것이 바람직하다. 촉매 또는 촉매 성분의 용도로 판매가 가능한 반응 결과물은 95% 이상, 바람직하게는 99% 이상의 순도를 가져야 한다.

실시예 1

메틸(t-부틸아미노)디메톡시실란의 제조

온도계, 부가적 깔대기(funnel) 및 콘덴서를 교반장치용 1 ℓ, 4-넥트 (necked) 플라스크에 설치하였고, 상기 플라스크에 1 몰의 이소프로필마그네슘 클로라이드가 용해된 테트라하이드로퓨란 500 ㎖를 넣었다. 또 다른 깔대기에 교반된 이소프로필마그네슘 클로라이드에 천천히 첨가된 테트라-뷰틸아민 1.02 몰(75 g)을 채웠다.

상기 반응은 약한 발열 반응이었고 프로판 가스가 방출되었다. 상기 첨가 반응이 끝난 후(약 2시간 후), 가스를 완전히 방출하기 위해 상기 내용물을 30분간 환류하였다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시켰고, 냉각된 반응 혼합물에 메틸트리메톡시실란 1 몰(135 g)을 한 시간에 걸쳐 상기 교반된 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응은 약한 발열반응이었고 반응의 완료를 위해 내용물을 포트 온도 75℃에서 30분간 환류시켰다. 질소 분위기 하에서 메틸(t-뷰틸아미노)디메톡시실란을 여과하여 마그네슘메톡시 클로라이드를 분리하였고, 잔여 메틸(t-뷰틸아미노)디메톡시실란을 얻기 위해 상기 염 케이크를 디에틸에테르(2 × 200 ㎖)로 세척하였다. 상기 용매는 포트 온도 90℃에서 증류시켰고, 잔여물은 감압의 조건 하에 증류되어 무색의 오일인 메틸(t-뷰틸아미노)디메톡시실란(순도 〉98%; 끓는점 107℃/135 mm) 138 g을 얻었다. 상기 수율은 이론적으로는 82%이었다.

실시예 2

3,3,3-트리플루오로프로필(2-에틸피페리디노)디메톡시실란의 제조

실시예 1과 동일한 방법에 따라, 플라스크에 1 몰(218 gm) 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란을 채운 다음, 1몰 이소프로필마그네슘클로라이드가 용해된 테트라하이드로퓨란 500 ㎖에 2-에틸피페리딘 1.05몰(120 g)을 첨가하여 인 시튜로 제조된 염인 1 몰 2-에틸피페르디닐마그네슘 클로라이드를 첨가하였다. 상기 반응은 약한 발열반응으로 한 시간에 걸친 반응 후 약 45℃까지 온도가 상승하였다. 상기 반응 혼합물을 한 시간 동안 포트 온도 70℃에서 환류한 후 상온으로 냉각시켰다. 질소 분위기하에서 3,3,3-트리플루오로프로필(2-에틸피페리디노)디메톡시실란을 여과하여 마그네슘메톡시 클로라이드를 분리하였고, 잔여 반응 결과물을 얻기 위하여 상기 필터 케이크를 에테르(2×200 ㎖)로 씻은 다음 용매를 포트 온도 100℃에서 증발시켜 제거하였다. 잔여물은 진공의 조건 하에서 증류시켜 무색의 오일인 3,3,3-트리플루오로프로필(2-에틸피페리디노)디메톡시실란(순도 〉98%; 끓는점 70℃/0.1 mm) 263 g을 얻었다. 최종 수율은 이론적으로는 88%이었다.

실시예 3

이소부틸(디에틸아미노)디메톡시실란의 제조

실시예 1과 동일한 방법에 따라, 건조 질소의 조건 하에서 1몰 이소프로필마그네슘 클로라이드가 용해된 테트라하이드로퓨란 500 ㎖로 플라스크를 채우고 교반하였다. 이후 한 시간 이상 동안 1.05몰 디에틸아민 (76.8 g)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물에 디에틸아민을 첨가하는 동안 포트 온도는 40∼45℃로 유지되었다. 첨가가 완료된 후 가스를 완전히 배출하기 위하여 상기 반응 혼합물을 30분 동안 환류하였다. 상기 반응 혼합물을 포트 온도 50℃로 냉각시킨 후 약 한시간 동안 1몰의 이소부틸트리메톡시실란(178 g)을 첨가하였고, 반응의 종결을 위해 포트 온도 75℃에서 4 시간 동안 상기 반응 혼합물을 환류하였다. 질소 분위기하에서 이소부틸(디에틸아미노)디메톡시실란을 여과하여 마그네슘 메톡시클로라이드 염을 분리하였고, 잔여 이소부틸(디에틸아미노)디메톡시실란을 얻기 위하여 상기 염 케이크를 에테르(2×200 ㎖)로 세척하였다. 가벼운 부분(fraction)을 제거하기 위하여 결합된 여과물을 포트 온도 100℃에서 증류하였고, 잔여물은 감압의 조건에서 증류되어 무색 오일(순도 〉98%, 끓는점 104℃/30 mm)의 이소부틸(디에틸아미노)디메톡시실란 153 g을 얻었다. 총 수율은 이론적으로 79%이었다.

실시예 4

에틸(시클로헥실아미노)디에톡시실란의 제조

실시예 1과 동일한 방법에 따라, 깔대기와 동일한 압력으로 조절된 500 ㎖, 4-넥트(necked) 플라스크에 0.5몰 이소프로필마그네슘 클로라이드가 용해된 테트라하이드로퓨란 250 ㎖을 넣었다. 0.55몰 시클로헥실아민(52 g)을 압력이 동일한 깔대기를 통해 30분 동안 첨가하였다. 가스의 완전한 배출을 위해 상기 내용물을 15분간 환류하였으며, 그 후 압력이 동일한 깔대기를 통해 0.5몰 에틸트리에톡시실란(96 g)을 첨가하였고, 상기 내용물을 포트 온도 70℃에서 두 시간 동안 환류하였다. 질소 분위기하에서 에틸(시클로헥실아미노)디에톡시실란을 여과하여 마그네슘 에톡시클로라이드를 분리하였고, 용매는 회전 증류기(rotary evaporation)를 사용하여 제거하였고, 잔유물을 진공 상태에서 증발시켜 무색의 오일인 에틸(시클로헥실아미노)디에톡시실란(순도 〉98%, 끓는점 68℃/0.5 mm) 102 g을 얻었다. 최종 수율은 이론적으로 83%이었다.

상기 실시예에 의해 기술된 공정에 의해 제조된 알킬(아미노)알콕시실란은 하기 표 1에 나타내었다. 실시예 1 내지 4에 따른 각 화합물의 결과적인 순도 및 수율 또한 하기 표 1에 나타내었다.

화합물	¹H-NMR-L(CDCl₃)	¹³C-NMR L(CDCl₃)	형태	순도	끓는점	수율 (분리)
(3-메틸부틸)(2-에틸피페리디노)-디메톡시실란	3.5(s,3H), 3.1-2.8 (m,3H), 1.7-1.2(m, 11H), 0.9-0.8(m,9 H) , 0.6(m,2H)	51.9, 50.3, 38.7, 32.1, 30.9, 29.5, 27.8, 23.4, 22.4, 20.0, 11.7, 8.4	무색 액체	97%	96℃/ 0.8mm	83%
(3,3,3-트리플루오로프로필)(2-트리메틸-실릴피페리디노)디메톡시실란	3.5(s,6H), 3.1-2.9 (m,1H), 2.8-2.6(m, 2H), 2.2-2.0(m,2H), 1.8-1.35(m,5H), 1.32 -1.15(m,1H), 0.9-0.7 (m,2H), 0.1(s, 9H)	127.7(쿼텟 J=275Hz), 50.1, 42.6, 42.2, 28.0(쿼텟 J=30 Hz), 27.8, 23.4, 3.0, 0.2, -4.2	무색 액체	99%	91℃/ 0.8mm	85%
(3,3,3-트리플루오로프로필)(2-트리메틸-실릴피롤리디노)디메톡시실란	3.50(s,3H), 3.45(s, 3H), 3.25-3.10(m,1H ), 2.90-2.80(m,1H), 2.80-2.65(m,1H), 2.20-1.50(m,6H), 0.85-0.75(m,2H),-0.05 (s,9H)	129.6(쿼텟 J=275), 50.1(링 동위체에 의한 2 피크), 49(링 동위체에 의한 2피크), 47.6, 46.7, 28.2(쿼텟J=30),28.0, 27.5, 2.9, -2.7	무색 액체	98%	71℃/ 0.3mm	91%
n-프로필(시스-2,6-디메틸(피페리디노)디메톡시실란	3.4(s,6H), 3.3(m,2H) , 1.8-1.2(m,8H), 1.1 (d, 6H), 0.9(t,3H), 0.5(m,2H)	50.1, 44.1, 31.6, 24.6, 18.0, 16.8, 14.5, 13.3	무색 액체	96%	69℃/ 0.4mm	86%
(3,3,3-트리플루오로프로필)(데카하이드로퀴놀리노)디메톡시실란	3.5(s,6H), 3.1-2.7 (m, 3H), 2.2-1.9(m, 3H), 1.8-1.1(m,12H) , 0.9-0.7(m,2H)	127.9(쿼텟 J=275Hz), 52.6, 50.4, 38.2, 36.9, 29.0, 28.5, 27.8(쿼텟 J=30Hz), 26.4, 26.3, 20.5, 3.1	무색 액체	98%	105℃/ 1.0mm	82%
(3,3,3-트리플루오로프로필)(비스(2-에틸헥실아미노)디메톡시실란	3.5(s,6H), 2.6-2.4 (dd, 4H), 2.2-2.0(m, 2H),1.6-1.1(m,18H), 1.0-0.7(m,14H)	128(쿼텟 J=275Hz), 50.4, 48.5, 39.4, 36.9, 30.8, 29.1, 28.2(쿼텟J=30 Hz), 23.2, 14.2, 10.3, 3.2	무색 액체	95%	200℃/ 1.4mm	83%
(3,3,3-트리플루오로프로필)(2-에틸피페리디노)디메톡시실란	3.49(s,6H), 3.08-2.97(m,1H), 2.93-2.89(m,2H), 2.2-2.0 (m,2H), 1.76-1.43(m, 7H), 1.43-1.25(m,1H) , 0.87(t,3H), 0.82-0.75(m,2H)	127.2(쿼텟 J=276Hz), 52.2, 38.8, 29.9, 28.8(쿼텟J=30Hz), 28, 23.5, 20.1, 11.6, 3.59	무색 액체	98%	70℃/ 0.1mm	88%
(2-메틸프로필)(디에틸아미노)디메톡시실란	3.47(s,6H), 2.87(q, 4H), 1.88-1.74(m,1H) , 1.03(t,6H), 0.96 (d,6H), 0.59(d,2H)	49.9, 28.7, 26.1, 24.2, 21.2, 15.5	무색 액체	98%	104℃/ 30mm	79%
메틸(터트-부틸아미노)디메톡시실란	3.45(s,6H), 1.17(s, 9H), 1.05(s,1H), 0.05(s,3H)	49.2, 48.1, 33.0,-5.0	무색 액체	98.5%	107℃/ 135mm	82%
에틸(시클로헥실아미노)디메톡시실란	2.76-2.65(m,1H), 1.90-1.50(m,5H), 1.37-0.79(m,6H), 1.18(t,4H),0.96(t, 3H), 0.54(q,2H)	57.4, 49.2, 38.3, 24.6, 25.4, 18.0, 6.5, 3.7	무색 액체	98.2%	68℃/ 0.5mm	83%

본 발명의 개선된 공정에 의해 제조된 알킬(아미노)디알콕시실란 화합물은 중합 촉매 성분으로서 추가적 정제과정 없이 바로 사용될 수 있다. 특히, 디메톡시 라디칼을 포함하는 화합물은 스테레오가 일정한 α-올레핀 중합체를 제조하는데 뛰어난 효과를 나타낸다.

본 발명의 공정에 의한 순도 98% 이상의 알킬(아미노)디알콕시실란의 상업적 생산시 경제적 및 공정적 측면에서의 이점은 당업 분야에서 매우 분명하다. 경제 및 환경의 모든 관점에서 본 발명의 방법이 모두 중요한 점은 본 발명의 공정을 사용함에 의해 얻어지는 제조물의 수율이 상대적으로 높으며, 사용된 비양성자성 용매를 본 발명의 공정에 재사용이 가능한 형태로 다시 얻을 수 있다는 점이다.

본 발명은 그의 요지 또는 필수 요소를 벗어나지 않는 다른 특정 유형으로 구체화될 수 있고, 또한 본 발명의 범주를 결정하는 데 있어서의 기준은 본 명세서와 연관된 하기 청구항에 의해 결정되어야 한다.

Claims

무수의 비양성자성 용매(aprotic solvent)상에서 대략 화학양론적 양의 R"MgX 및 R¹R²NH를 혼합시키는 단계;

하기 반응식 3에 따라 상기 알킬마그네슘 할라이드 및 아미노 화합물을 반응시키고 상기 반응을 완료하기 위해 제한된 시간 내에 알킬트리알콕시실란을 첨가하는 단계;

증류를 통해 용매를 제거시키는 단계; 및

순도 95% 이상의 하기 화학식 1로 표시되는 알킬(아미노)디알콕시실란을 회수하는 단계로 구성되는 하기 반응식 4에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.

화학식 1

반응식 3

반응식 4

상기 R은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 아릴알킬기, 또는아릴 라디칼이고;

상기 R¹및 R²는 탄소수 4 내지 6의 알킬 라디칼이고, 이들 중 하나는 수소일 수 있으며;

상기 R³는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 아릴알킬기, 또는 아릴 라디칼이고;

상기 R"는 알킬기이며;

상기 X는 염소, 브롬, 또는 요오드이다.
제1항에 있어서, 상기 비양성자성 용매는 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)인 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 반응식 3 및 4는 25℃ 내지 75℃의 온도 범위 내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 X는 Cl인 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 알킬(아미노)디알콕시실란의 수율은 반응식 4에서의이론적 수율에 적어도 79%인 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 R³는 메틸 및 에틸 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 아미노 성분은 피페리디노 그룹인 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 비양성자성 용매는 상기 공정에 재사용하기 위해 회수되는 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 반응식 3의 반응물은 가스의 형태인 R"H 부산물을 제거하기 위해 환류되는 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 반응식 3은 질소 분위기하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조방법.