JP2804089B2 - ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法 - Google Patents
ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
-
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、テトラアルコキシシランまたはモノオルガ
ノトリアルコキシシランを、グリニヤール化合物と反応
させることによつてジオルガノジアルコキシシランを選
択的に製造する方法に関する。
ノトリアルコキシシランを、グリニヤール化合物と反応
させることによつてジオルガノジアルコキシシランを選
択的に製造する方法に関する。
一般式:R2Si（OR）２で示される二置換ジアルコキシ
シランは、就中、ポリプロピレン（PP）を製造するため
の立体構造調整剤として使用されている（ヨーロツパ特
許出願公開第231878号）。この場合式R1R2Si（OR3）２
で示される二置換ジアルコキシシラン、特に枝分れアル
キル基R1およびR2を有するものが有利である（ヨーロツ
パ特許出願公開第250229号および西独国特許出願公開第
3629932号）。
シランは、就中、ポリプロピレン（PP）を製造するため
の立体構造調整剤として使用されている（ヨーロツパ特
許出願公開第231878号）。この場合式R1R2Si（OR3）２
で示される二置換ジアルコキシシラン、特に枝分れアル
キル基R1およびR2を有するものが有利である（ヨーロツ
パ特許出願公開第250229号および西独国特許出願公開第
3629932号）。
従来、二置換ジアルコキシシランR1R2Si（OR3）
２が、テトラアルコキシシランまたはまれにはまたモノ
置換トリアルコキシシランをグリニヤール化合物でアル
キル化またはアリール化することによつて製造されうる
ことは公知である（Houben−Weyl,Methoden der Organi
schen Chemie,XIII/5,180頁以下）。
２が、テトラアルコキシシランまたはまれにはまたモノ
置換トリアルコキシシランをグリニヤール化合物でアル
キル化またはアリール化することによつて製造されうる
ことは公知である（Houben−Weyl,Methoden der Organi
schen Chemie,XIII/5,180頁以下）。
しかし一般には、反応生成物としてジオルガノジアル
コキシシランとモノオルガノトリアルコキシシランおよ
び／またはトリオルガノモノアルコキシシランとの混合
物が得られ、その結果所望のジオルガノジアルコキシシ
ランを単離するために次に分離操作が必要であり、従つ
て製造費が増大するにもかかわらず比較的小さい収率を
甘受しなければならない（Z,Lasocki,Bull.Acad.Polon.
Sci.,Ser.Sci.Chim.12（５）,281〜287（1964））。
コキシシランとモノオルガノトリアルコキシシランおよ
び／またはトリオルガノモノアルコキシシランとの混合
物が得られ、その結果所望のジオルガノジアルコキシシ
ランを単離するために次に分離操作が必要であり、従つ
て製造費が増大するにもかかわらず比較的小さい収率を
甘受しなければならない（Z,Lasocki,Bull.Acad.Polon.
Sci.,Ser.Sci.Chim.12（５）,281〜287（1964））。
発明の構成 ところで意外にも、モノオルガノトリアルコキシシラ
ンR1Si（OR3）３またはテトラアルコキシシランSi（O
R3）４を適当な溶剤中でグリニヤール化合物と反応させ
ることによつてR1およびR2基の構造によつて決まるジオ
ルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）２が高い選択
率をもつて高収率で得られることが見出された。
ンR1Si（OR3）３またはテトラアルコキシシランSi（O
R3）４を適当な溶剤中でグリニヤール化合物と反応させ
ることによつてR1およびR2基の構造によつて決まるジオ
ルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）２が高い選択
率をもつて高収率で得られることが見出された。
従って、本発明は、一般式： （式中のR1はα位またはβ位にアルキル基を有する炭素
原子３〜10個を有する枝分かれアルキル基または炭素原
子３〜10個を有するシクロアルキル基を表わし、 R2はR1と同じものを表わすかまたは炭素原子３〜10個を
有するｎ−アルキル基を表わし、 R3は炭素原子１〜５個を有するアルキル基を表わし、か
つ同じかまたは異なっていてもよい）で示されるジオル
ガノジアルコキシシランを選択的に製造する方法におい
て、式:Si（OR3）４で示されるテトラアルコキシシラン
または式:R1Si（OR3）３で示されるモノオルガノトリア
ルコキシシランを、溶剤中で、式:R2MgX（Ｘ＝Cl,Br,
I）で示されるグリニャール化合物と反応させ、反応後
に反応混合物中に存在する過剰のグリニャール化合物R2
MgXを化学量論的量のアルコールR3OHで分解して固定副
生成物R3OMgXを形成し、固体副生成物を濾取または遠心
分離し、溶剤の蒸発により分離することを特徴とする。
原子３〜10個を有する枝分かれアルキル基または炭素原
子３〜10個を有するシクロアルキル基を表わし、 R2はR1と同じものを表わすかまたは炭素原子３〜10個を
有するｎ−アルキル基を表わし、 R3は炭素原子１〜５個を有するアルキル基を表わし、か
つ同じかまたは異なっていてもよい）で示されるジオル
ガノジアルコキシシランを選択的に製造する方法におい
て、式:Si（OR3）４で示されるテトラアルコキシシラン
または式:R1Si（OR3）３で示されるモノオルガノトリア
ルコキシシランを、溶剤中で、式:R2MgX（Ｘ＝Cl,Br,
I）で示されるグリニャール化合物と反応させ、反応後
に反応混合物中に存在する過剰のグリニャール化合物R2
MgXを化学量論的量のアルコールR3OHで分解して固定副
生成物R3OMgXを形成し、固体副生成物を濾取または遠心
分離し、溶剤の蒸発により分離することを特徴とする。
この場合、R1およびR2基に関しては、Ｃ原子３〜６個
を有する枝分れアルキル基またはＣ原子５〜７個を有す
るシクロアルキル基が有利であり、R3基に関してはメチ
ル基またはエチル基が有利である。
を有する枝分れアルキル基またはＣ原子５〜７個を有す
るシクロアルキル基が有利であり、R3基に関してはメチ
ル基またはエチル基が有利である。
場合により小過剰のグリニヤール化合物R2MgXを使用
する場合には、モノオルガノトリアルコキシシランR1Si
（OR3）３またはテトラアルコキシシランSi（OR3）４は
ほぼ定量的にジオルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR
3）２に変化しうるが、引続き行なわれるアルキル化中
ではトリオルガノモノアルコキシシランR1R2 2SiOR3の形
成は観察されない。
する場合には、モノオルガノトリアルコキシシランR1Si
（OR3）３またはテトラアルコキシシランSi（OR3）４は
ほぼ定量的にジオルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR
3）２に変化しうるが、引続き行なわれるアルキル化中
ではトリオルガノモノアルコキシシランR1R2 2SiOR3の形
成は観察されない。
反応は、有利には約０゜〜90℃の温度で行なう。
溶剤としては特にジアルキルエーテルが適当であり、
このものはその物理的特性により前記温度範囲で使用す
ることができる。
このものはその物理的特性により前記温度範囲で使用す
ることができる。
溶剤の沸点は、一方では、低くすぎてはならず、反応
温度が確実に保たれうるような範囲に存在しなければな
らず、また他方では反応生成物から溶剤が除去される際
に諸困難の起るような高温でもいけない。特に本発明方
法にとつてはジアルキルエーテル、例えばジエチルエー
テル、特にメチル−ｔ−ブチルエーテルが好適である。
温度が確実に保たれうるような範囲に存在しなければな
らず、また他方では反応生成物から溶剤が除去される際
に諸困難の起るような高温でもいけない。特に本発明方
法にとつてはジアルキルエーテル、例えばジエチルエー
テル、特にメチル−ｔ−ブチルエーテルが好適である。
グリニヤール反応の場合普通繁用される環状エーテ
ル、テトラヒドロフランまたは1,4−ジオキサンは、本
発明方法にとつてはあまり適当でないことが判つた。
ル、テトラヒドロフランまたは1,4−ジオキサンは、本
発明方法にとつてはあまり適当でないことが判つた。
次に本発明による方法を、イソブチルトリメトキシシ
ランR1Si（OR3）３〔R1＝ｉ−C4H9、R3＝CH3〕からのイ
ソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン〔R1＝ｉ−C4
H9、R2＝ｃ−C6H12、R3＝CH3〕の製造（方程式１）、お
よびテトラメトキシシラン〔R3＝CH3〕からのジイソプ
ロピルジメトキシシラン〔R1＝R2＝ｉ−C3H7、R3＝C
H3〕の製造（方程式２）により例示することにする： 反応混合物の後処理および生成物の比較的高い純度に
関しては、過剰のグリニヤール化合物を化学量論的量の
アルコールR3OHで分解するのが有利である。固体副生成
物R3OMgXを濾取または遠心分離および次の溶剤の蒸発に
よつて分離すると、ジオルガノジアルコキシシランが95
％を越える収率および97％を越える純度で得られる。こ
の収率は冒頭記載の用途を十分に満足させ、ひいては付
加的な精製工程を不要にする。
ランR1Si（OR3）３〔R1＝ｉ−C4H9、R3＝CH3〕からのイ
ソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン〔R1＝ｉ−C4
H9、R2＝ｃ−C6H12、R3＝CH3〕の製造（方程式１）、お
よびテトラメトキシシラン〔R3＝CH3〕からのジイソプ
ロピルジメトキシシラン〔R1＝R2＝ｉ−C3H7、R3＝C
H3〕の製造（方程式２）により例示することにする： 反応混合物の後処理および生成物の比較的高い純度に
関しては、過剰のグリニヤール化合物を化学量論的量の
アルコールR3OHで分解するのが有利である。固体副生成
物R3OMgXを濾取または遠心分離および次の溶剤の蒸発に
よつて分離すると、ジオルガノジアルコキシシランが95
％を越える収率および97％を越える純度で得られる。こ
の収率は冒頭記載の用途を十分に満足させ、ひいては付
加的な精製工程を不要にする。
また、周知の操作法〔Chemical Abstracts 32,7892;1
05,134116n;105,134117p,Columbus Ohio（USA）〕によ
りグリニヤール化合物R2MgXを別個に製造することを断
念し、モノオルガノトリアルコキシシランR1Si（OR3）
３またはテトラアルコキシシラン（Si（OR3）４を適当
な溶剤の存在で金属マグネシウムおよびオルガノハロゲ
ン化物R2Xと直接反応させる場合には、ジオルガノジア
ルコキシシランの製造がさらに簡素化される。
05,134116n;105,134117p,Columbus Ohio（USA）〕によ
りグリニヤール化合物R2MgXを別個に製造することを断
念し、モノオルガノトリアルコキシシランR1Si（OR3）
３またはテトラアルコキシシラン（Si（OR3）４を適当
な溶剤の存在で金属マグネシウムおよびオルガノハロゲ
ン化物R2Xと直接反応させる場合には、ジオルガノジア
ルコキシシランの製造がさらに簡素化される。
この場合にもまた従来技術と反応にR1およびR2基の性
質に依存して高い選択率が観察される。すなわち例えば
この操作法の場合には、イソブチルシクロヘキシルジメ
トキシシラン（方程式１参照）は98％を越える収率およ
び97％を越える純度で得られ、ジイソプロピルジメトキ
シシラン（方程式２参照）は98％を越える収率および98
％を越える純度で得られる。
質に依存して高い選択率が観察される。すなわち例えば
この操作法の場合には、イソブチルシクロヘキシルジメ
トキシシラン（方程式１参照）は98％を越える収率およ
び97％を越える純度で得られ、ジイソプロピルジメトキ
シシラン（方程式２参照）は98％を越える収率および98
％を越える純度で得られる。
本発明方法により製造される他の化合物は、例１乃至
例６および表１および２から知ることができる。
例６および表１および２から知ることができる。
例1a イソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン ジエチルエーテル50ml中に溶かしたイソブチルトリメ
トキシシラン152.0g を保護ガス下に仕込む。シクロヘキシルマグネシウムク
ロリドの1.5molエーテル溶液667mlを、適当の還流が起
こるように、撹拌下に滴加する。
トキシシラン152.0g を保護ガス下に仕込む。シクロヘキシルマグネシウムク
ロリドの1.5molエーテル溶液667mlを、適当の還流が起
こるように、撹拌下に滴加する。
滴加終了後、なお数時間還流下に後反応させ、反応混
合物の冷却後にメタノール4.8g を加え、次いで数分間撹拌し、沈殿した固体を濾取す
る。濾滓を少量のジエチルエーテルで数回洗浄する。集
めた濾液から溶剤を水流ポンプで蒸発させる。イソブチ
ルシクロヘキシルジメトキシシラン192.7g が残留する。このものはガスクロマトグラフイー（GC）
によれば98％の純度を有している。イソブチルジシクロ
ヘキシルメトキシシランはGCにより検出できない。
合物の冷却後にメタノール4.8g を加え、次いで数分間撹拌し、沈殿した固体を濾取す
る。濾滓を少量のジエチルエーテルで数回洗浄する。集
めた濾液から溶剤を水流ポンプで蒸発させる。イソブチ
ルシクロヘキシルジメトキシシラン192.7g が残留する。このものはガスクロマトグラフイー（GC）
によれば98％の純度を有している。イソブチルジシクロ
ヘキシルメトキシシランはGCにより検出できない。
例1b イソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン 保護ガス下にマグネシウム小片24.3g にメチル−ｔ−ブチルエーテル約10ml、沃素結晶および
シクロヘキシルクロリド3.6g を加える。反応開始後にメチル−ｔ−ブチルエーテル13
0ml中のイソブチルトリメトキシシラン152.0g およびシクロヘキシルクロリド115.0g を、適度の環流が起るように、撹拌下に滴加する。
シクロヘキシルクロリド3.6g を加える。反応開始後にメチル−ｔ−ブチルエーテル13
0ml中のイソブチルトリメトキシシラン152.0g およびシクロヘキシルクロリド115.0g を、適度の環流が起るように、撹拌下に滴加する。
この滴加が終つたらさらに２時間撹拌下に後反応さ
せ、反応混合物の冷却後にメタノール4.8g を加え、次に数分間撹拌し、沈殿固体を濾取する。この
濾滓を小量のメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回洗浄す
る。集めた濾液から水流ポンプで溶剤を蒸発させる。イ
ソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン192.5g が残留する。このものはGCによれば98％の純度を有して
いる。イソブチルジシクロヘキシルメトキシシランはGC
により検出できない。
せ、反応混合物の冷却後にメタノール4.8g を加え、次に数分間撹拌し、沈殿固体を濾取する。この
濾滓を小量のメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回洗浄す
る。集めた濾液から水流ポンプで溶剤を蒸発させる。イ
ソブチルシクロヘキシルジメトキシシラン192.5g が残留する。このものはGCによれば98％の純度を有して
いる。イソブチルジシクロヘキシルメトキシシランはGC
により検出できない。
例１に記載した操作法を用いて次下のジオルガノジメ
トキシシランが得られる。
トキシシランが得られる。
例２ イソブチルシクロペンチルジメトキシシラン 純度:97％、収率：理論値の98％。
イソブチルジシクロペンチルメトキシシランはGCによ
り検出できない。
り検出できない。
例３ イソブチル−ｓ−ブチルジメトキシシラン 純度:98.5％、収率：理論値の98.3％。
イソブチルジ−ｓ−ブチルメトキシシランはGCにより
検出できない。
検出できない。
例４ イソブチル−ｎ−プロピルジメトキシシラン 純度:99％、収率：理論値の98.2％。
イソブチルジ−ｎ−プロピルメトキシシランはGCによ
り検出できない。
り検出できない。
例５ イソブチルイソプロピルジメトキシシラン 純度:99％、収率：理論値の98.1％。
イソブチルジイソプロピルメトキシシランはGCにより
検出できない。
検出できない。
次の例６に示すように、テトラアルコキシシランのア
ルキル化もジアルキルジアルコキシシランの形成下に同
様に選択性をもつて進行する。
ルキル化もジアルキルジアルコキシシランの形成下に同
様に選択性をもつて進行する。
例６ ジイソプロピルジメトキシシラン 保護ガス下にマグネシウム小片24.2g に、メチル−ｔ−ブチルエーテル約20ml、沃素結晶およ
び２−クロルプロパン3.1g を加える。反応開始後に、メチル−ｔ−ブチルエーテル
140ml中のテトラメトキシシラン 61.9gおよび２−クロルプロパン75.4g の溶液を、適度の環流が起こるように撹拌下に滴加す
る。この滴加が終つたら次にさらに６時間反応させ、冷
却後にメタノール を加え、次いで数分間撹拌し、沈殿した固体を濾取す
る。この濾滓を少量のメチル−ｔ−ブチルエーテルで数
回洗浄した後集めた濾液から溶剤を留去する。ジイソプ
ロピルジメトキシシラン70.5g（＝理論値の98％）が残
留する。このものはGCによれば98％の純度を有する。GC
によればトリイソプロピルメトキシシランは検出できな
い。
び２−クロルプロパン3.1g を加える。反応開始後に、メチル−ｔ−ブチルエーテル
140ml中のテトラメトキシシラン 61.9gおよび２−クロルプロパン75.4g の溶液を、適度の環流が起こるように撹拌下に滴加す
る。この滴加が終つたら次にさらに６時間反応させ、冷
却後にメタノール を加え、次いで数分間撹拌し、沈殿した固体を濾取す
る。この濾滓を少量のメチル−ｔ−ブチルエーテルで数
回洗浄した後集めた濾液から溶剤を留去する。ジイソプ
ロピルジメトキシシラン70.5g（＝理論値の98％）が残
留する。このものはGCによれば98％の純度を有する。GC
によればトリイソプロピルメトキシシランは検出できな
い。
表中の略語： Bu＝ブチル、Me＝メチル、sec＝第二、ｉ＝イソ、Pro
p＝プロピル、ｎ＝ノルマル（normal）、ｃ＝シクロ、P
ent＝ペンチル、Hex＝ヘキシル、Oc＝オクチル、Et＝エ
チル 本発明方法により、モノオルガノトリアルコキシシラ
ンR1Si（OR3）３を、場合によりその場で製造されたグ
リニヤール化合物R2MgXの著しく過剰量と反応させる場
合にも高い選択率でジオルガノジアルコキシシランR1R2
Si（OR3）２が得られることが、比較例１から判る。
p＝プロピル、ｎ＝ノルマル（normal）、ｃ＝シクロ、P
ent＝ペンチル、Hex＝ヘキシル、Oc＝オクチル、Et＝エ
チル 本発明方法により、モノオルガノトリアルコキシシラ
ンR1Si（OR3）３を、場合によりその場で製造されたグ
リニヤール化合物R2MgXの著しく過剰量と反応させる場
合にも高い選択率でジオルガノジアルコキシシランR1R2
Si（OR3）２が得られることが、比較例１から判る。
比較例１ イソブチルジイソプロピルメトキシシランの製造実験 例１と同様にしてマグネシウム小片8.2g を、メチル−ｔ−ブチルエーテル80mol中の２−クロル
プロパン26.5g およびイソブチルトリメトキシシラン30.0g と反応させる。イソブチルイソプロピルジメトキシシラ
ンのみが生成される。GCによればイソブチルジイソプロ
ピルメトキシシランは検出できない。
プロパン26.5g およびイソブチルトリメトキシシラン30.0g と反応させる。イソブチルイソプロピルジメトキシシラ
ンのみが生成される。GCによればイソブチルジイソプロ
ピルメトキシシランは検出できない。
表３に記載した比較例から、モノオルガノトリアルコ
キシシランR1Si（OR3）３とｔ−ブチルマグネシウムブ
ロミド（R2＝ｔ−ブチル）との反応は、相応のジオルガ
ノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）２を生成しないこ
とが判る。また、モノアルキルトリアルコキシシランR1
Si（OR3）３とアリールマグネシウムハロゲン化物R2MgX
とからのアルキルアリールジアルコキシシランの生成は
比較的小さい選択率で進行することもわかる。但しこの
場合にもジオルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）
２が主生成物として生じる。またテトラアルコキシシラ
ンからのジ−ｎ−アルキルジアルコキシシランおよびジ
アリールジアルコキシシランの製造の場合にも同様なこ
とがいえる。
キシシランR1Si（OR3）３とｔ−ブチルマグネシウムブ
ロミド（R2＝ｔ−ブチル）との反応は、相応のジオルガ
ノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）２を生成しないこ
とが判る。また、モノアルキルトリアルコキシシランR1
Si（OR3）３とアリールマグネシウムハロゲン化物R2MgX
とからのアルキルアリールジアルコキシシランの生成は
比較的小さい選択率で進行することもわかる。但しこの
場合にもジオルガノジアルコキシシランR1R2Si（OR3）
２が主生成物として生じる。またテトラアルコキシシラ
ンからのジ−ｎ−アルキルジアルコキシシランおよびジ
アリールジアルコキシシランの製造の場合にも同様なこ
とがいえる。
略語： pTol＝パラ−トリル、Ph＝フエニル、他は表１および
表２と同様。
表２と同様。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 ＲＯＣＺＮＩＫＩ ＣＨＥＭＩＩ，34 （1960），1667−1674. Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｐｏｌ．Ｓｃ ｉ．，Ｓｅｒ．Ｓｃｉ．Ｃｈｉｍ．，12 ［５］（1964），281−287. (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ) ＢＥＩＬＳＴＥＩＮ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】一般式： （式中のR1はα位またはβ位にアルキル基を有する炭素
原子３〜10個を有する枝分かれアルキル基または炭素原
子３〜10個を有するシクロアルキル基を表わし、 R2はR1と同じものを表わすかまたは炭素原子３〜10個を
有するｎ−アルキル基を表わし、 R3は炭素原子１〜５個を有するアルキル基を表わし、か
つ同じかまたは異なっていてもよい）で示されるジオル
ガノジアルコキシシランを選択的に製造する方法におい
て、式:Si（OR3）４で示されるテトラアルコキシシラン
または式:R1Si（OR3）３で示されるモノオルガノトリア
ルコキシシランを、溶剤中で、式:R2MgX（Ｘ＝Cl,Br,
I）で示されるグリニャール化合物と反応させ、反応後
に反応混合物中に存在する過剰のグリニャール化合物R2
MgXを化学量論的量のアルコールR3OHで分解して固体副
生成物R3OMgXを形成し、固体副生成物を濾取または遠心
分離し、溶剤の蒸発により分離することを特徴とする、
ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法。 - 【請求項２】R1およびR2基が炭素原子３〜６個を有する
枝分かれアルキル基である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】R1およびR2基が炭素原子５〜７個を有する
シクロアルキル基である請求項１記載の方法。 - 【請求項４】R1基が炭素原子３〜６個を有する枝分かれ
アルキル基であり、R2基が炭素原子５〜７個を有するシ
クロアルキル基である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】R3基がメチル基またはエチル基である請求
項１から４までのいづれか１項記載の方法。 - 【請求項６】グリニャール化合物R2MgXをその場で形成
する請求項１から５までのいづれか１項記載の方法。 - 【請求項７】基ＸがClまたはBrである請求項１から６ま
でのいづれか１項記載の方法。 - 【請求項８】溶剤としてメチル−ｔ−ブチルエーテル中
で反応を行なう請求項１から７までのいづれか１項記載
の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3821483A DE3821483C2 (de) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen |
| DE3821483.0 | 1988-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253791A JPH0253791A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2804089B2 true JP2804089B2 (ja) | 1998-09-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| EP (2) | EP0348693B1 (ja) |
| JP (1) | JP2804089B2 (ja) |
| AT (2) | ATE176236T1 (ja) |
| AU (1) | AU619307B2 (ja) |
| CA (1) | CA1334673C (ja) |
| DE (3) | DE3821483C2 (ja) |
| ES (2) | ES2070867T3 (ja) |
| FI (1) | FI91068C (ja) |
| NO (1) | NO171503C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0441496A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジシクロペンチルジメトキシシラン |
| JP3115064B2 (ja) * | 1990-11-16 | 2000-12-04 | 東燃株式会社 | 新規シラン化合物の製造方法 |
| US5248803A (en) * | 1991-10-16 | 1993-09-28 | Tonen Corporation | Silane compound and processes for the preparation thereof |
| US5175332A (en) * | 1991-12-16 | 1992-12-29 | Dow Corning Corporation | Cycloalkoxysilanes |
| US5359114A (en) * | 1992-04-01 | 1994-10-25 | Tonen Corporation | Silane compound and processes for the preparation thereof |
| DE69522693T2 (de) | 1994-01-31 | 2002-02-07 | Toho Titanium Co Ltd | Fester Katalysatorbestandteil für Olefinpolymerisation und Olefinpolymerisationskatalysator |
| FR2738826B1 (fr) | 1995-09-20 | 1997-10-17 | Atochem Elf Sa | Alcoxysilacycloalcanes, leur procede de preparation et leur utilisation pour la polymerisation des olefines |
| US6624264B2 (en) | 1995-09-20 | 2003-09-23 | Atofina | Alkoxysilacycloalkanes, process for their preparation and their use for the polymerization of olefins |
| JP2000336112A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-05 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 有機ケイ素化合物、オレフィン重合体製造用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 |
| EP1086961A1 (en) * | 1999-09-27 | 2001-03-28 | Dsm N.V. | Process for the preparation of a catalyst component for the polymerisation of an olefin |
| US6160151A (en) * | 1999-12-08 | 2000-12-12 | Nusil Technology | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane |
| US6667411B2 (en) | 2000-04-05 | 2003-12-23 | General Electric Company | Method for making organooxysilanes |
| WO2001081433A1 (fr) * | 2000-04-24 | 2001-11-01 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Catalyseur pour polymerisation en masse ou pour polymerisation en phase vapeur, procede de polymerisation reposant sur l'utilisation de ce catalyseur et polymere olefinique obtenu a l'aide dudit catalyseur |
| JP2001302718A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 気相重合用触媒、それを用いた気相重合方法およびオレフィン重合体 |
| US6258971B1 (en) | 2000-08-17 | 2001-07-10 | General Electric Company | Method for making organooxysilanes |
| US6489501B2 (en) | 2001-02-26 | 2002-12-03 | General Electric Company | Method and apparatus for forming a carbon-silicon bond in a silane |
| US6455721B1 (en) | 2001-09-14 | 2002-09-24 | General Electric Company | Method for making organyltriorganooxysilanes |
| FR2908412B1 (fr) * | 2006-11-10 | 2010-10-15 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation d'organomonoalcoxy (ou monohydroxy) silanes fonctionnalises, en particulier alcenyles |
| CN101225090B (zh) * | 2007-01-15 | 2011-03-23 | 临邑县鲁晶化工有限公司 | 一步法直接合成二烷基二烷氧基硅烷的方法 |
| PL2152768T3 (pl) | 2007-05-22 | 2013-01-31 | Borealis Tech Oy | Kopolimer polipropylenu |
| JP5675581B2 (ja) | 2011-12-27 | 2015-02-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機珪素化合物の製造方法 |
| MX2014008171A (es) | 2012-01-03 | 2014-10-06 | Saudi Basic Ind Corp | Metodo para preparar di-organo-dialcoxisilanos. |
| CN102604099B (zh) * | 2012-01-12 | 2013-06-19 | 山东大学 | 一种有效处理工业废料正丙基三官能基硅烷的方法 |
| CN102863465A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-01-09 | 威海新元化工有限公司 | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU28740A1 (ja) * | ||||
| US2380057A (en) * | 1941-10-23 | 1945-07-10 | Corning Glass Works | Dialkylated silicon esters and method of making them |
| US2414505A (en) * | 1943-09-15 | 1947-01-21 | Westinghouse Electric Corp | Continuous grignard reaction process |
| BE518433A (ja) * | 1952-03-15 | 1900-01-01 | ||
| BE518431A (ja) * | 1952-03-15 | 1900-01-01 | ||
| BE523684A (ja) * | 1952-10-22 | |||
| JPS6363683A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 |
| US4777278A (en) * | 1987-10-08 | 1988-10-11 | Akzo America Inc. | Synthesis of alkyl cycloalkyl dialkoxysilanes |
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1989
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- 1989-06-05 EP EP94111674A patent/EP0638575B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1989-06-05 DE DE58909847T patent/DE58909847D1/de not_active Expired - Lifetime
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．，Ｓｅｒ．Ｓｃｉ．Ｃｈｉｍ．，１２［５］（１９６４），２８１−２８７． |
| ＲＯＣＺＮＩＫＩ ＣＨＥＭＩＩ，３４（１９６０），１６６７−１６７４． |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE176236T1 (de) | 1999-02-15 |
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