JP3115064B2 - 新規シラン化合物の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン化合物の製
造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの重合触媒
成分、シランカップリング剤などとして用いられる新規
シラン化合物の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術とその課題】プロピレン重合を行なう際に
は、従来、触媒成分として、アルコキシシラン類を用い
ると、高い立体規則性を有する重合体を製造し得ること
が知られている。しかしながら、従来知られているアル
コキシシランなどを用いて製造された触媒成分を用いて
プロピレンを重合させても、高重合活性と高立体規則性
の両方を十分に満足させることはできなかった。

【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。

【０００４】そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物の製造方
法を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：

【０００６】

【化３】 （式中、Ｒはイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、シクロヘキシル基またはメンチル基を
表す）で示されるシラン化合物、すなわち、イソプロポ
キシシクロペンチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブト
キシシクロペンチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブトキ
シシクロペンチルジメトキシシラン、シクロヘキシルオ
キシシクロペンチルジメトキシシラン及びメンチルオキ
シシクロペンチルジメトキシシランの製造方法を提供す
るものである。尚、ここでメンチル基とは、次式：

【０００７】

【化４】 の基のことである。

【０００８】このシラン化合物（Ｉ）は、Ｒ＝イソプロ
ピル基の場合には８２℃／１２ｍｍＨｇ、Ｒ＝ｔｅｒｔ
−ブチル基の場合には７０℃／７ｍｍＨｇ、Ｒ＝ｓｅｃ
−ブチル基の場合には９９℃／１６ｍｍＨｇ、Ｒ＝シク
ロヘキシル基の場合には９５℃／０．１ｍｍＨｇ、Ｒ＝
メンチル基の場合には１０１℃／０．１ｍｍＨｇの沸点
を有する。このシラン化合物の構造は、ＧＣ‐ＭＳ、^１
Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）等により確
認することができる。

【０００９】例えば、^１Ｈ‐ＮＭＲを用いて化合物
（Ｉ）を分析すると；Ｒがイソプロピル基の場合には、
δ＝１．１〜１．３にイソプロピル基中の−ＣＨ _３、δ
＝１．４〜２．１にシクロペンチル基、δ＝３．５７に
メトキシ基、δ＝４．２にイソプロポキシ基中の−Ｏ−
ＣＨ＜に基づくシグナルが観察される。Ｒがｔｅｒｔ−
ブチル基の場合には、δ＝１．２７にｔｅｒｔ−ブトキ
シ基、δ＝１．４〜１．８にシクロペンチル基、δ＝
３．５１にメトキシ基に基づくシグナルが観察される。
また、Ｒがｓｅｃ−ブチル基の場合には、δ＝０．７〜
１．９にｓｅｃ−ブチル基中の−ＣＨ _３及び−Ｃ_２ Ｈ _５
並びにシクロペンチル基、δ＝３．５０にメトキシ基、
δ＝３．９３にブトキシ基中の−Ｏ−ＣＨ＜に基づくシ
グナルが観察される。Ｒがシクロヘキシル基の場合に
は、δ＝０．６〜２．０にシクロヘキシル基中の−ＣＨ
_２−及びシクロペンチル基、δ＝３．４５にメトキシ
基、δ＝３．８にシクロヘキシルオキシ基中の−Ｏ−Ｃ
Ｈ＜に基づくシグナルが観察される。Ｒがメンチル基の
場合には、δ＝０．６〜１．２にメンチルオキシ基中の
酸素原子から数えて二番目以降の炭素原子に結合するプ
ロトン、δ＝１．４〜２．０にシクロペンチル基、δ＝
３．５５にメトキシ基、δ＝３．７５にメンチルオキシ
基中の−Ｏ−ＣＨ＜に基づくシグナルが観察される。

【００１０】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
いずれの化合物も、１１００ｃｍ^−１付近にＳｉＯＣ結
合に基づく大きな吸収が観察される。

【００１１】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。

【００１２】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。

【００１３】本発明は、上記式（Ｉ）で示される新規シ
ラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シクロペ
ンチルトリハロシランをＲＯＨ（ここで、Ｒは上記と同
義）と反応させ、次いで、得られた反応物をメタノール
と反応させることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物
を製造するものである。原料となるシクロペンチルトリ
ハロシランは、次式（ＩＩ）：

【００１４】

【化５】 （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢ
ｒである）で表され、シクロペンテン及びトリハロシラ
ン（Ｈ−ＳｉＸ_３）から、ヒドロシリル化反応により容
易に製造することができる：

【００１５】

【化６】 このときシクロペンテン１モル当り、トリハロシラン
０．９〜１．１モルを使用する。その反応条件は、例え
ば、温度１００〜２００℃で、１０分間〜１０時間であ
り、白金系触媒、例えば塩化白金酸、白金‐１，１，
３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン
錯体等を使用すると好ましい。また、溶媒を用いること
もでき、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。

【００１６】本発明では、このようにして得られたシク
ロペンチルトリハロシラン（ＩＩ）をＲＯＨ（ここで、
Ｒは上記と同義）と反応させる：

【００１７】

【化７】 この反応を行なう際には、シクロペンチルトリハロシラ
ン（ＩＩ）１モルに対して、ＲＯＨを１〜３モル使用す
る。反応は、例えば２０〜１００℃の温度で１０分間〜
５時間、好ましくは４０〜７０℃の温度で３０分間〜２
時間行なう。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサ
ン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が
挙げられる。

【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジン及びキ
ノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜１．５モルの量で使用するのが好ましい。

【００１９】本発明においては次に、得られた反応生成
物（ＩＩＩ）をメタノールと反応させることにより、前
記した本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。

【００２０】

【化８】 この反応の際には、化合物（ＩＩＩ）１モルに対してメ
タノールを２〜３モル使用する。反応は、０〜１００℃
の温度で１０分間〜５時間、好ましくは１０〜６０℃の
温度で３０分間〜２時間行なう。反応Ｃにおいても、反
応を速やかに進行させるためにハロゲン化水素受容剤を
共存させることが好ましい。ハロゲン化水素受容剤とし
ては、先に反応Ｂにおいて例示したハロゲン化水素受容
剤を使用できる。ここで使用するハロゲン化水素受容剤
は、先の反応で使用した化合物と同一であっても異なっ
ていても良いが、通常では同一のものを使用する。ハロ
ゲン化水素受容剤は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して
２〜３モルの量で使用するのが好ましい。

【００２１】また、上記した反応Ｂ及び反応Ｃにおいて
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。

【００２２】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。

【００２３】本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシ
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリメトキシシランと
ＲＯＨ（ここで、Ｒは前記と同義）のアルコール交換反
応により上記シラン化合物にＲＯ基を導入することによ
り、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である：

【００２４】

【化９】 上記反応式においては、化合物（ＩＶ）１モルに対し
て、ＲＯＨを１〜２０モル使用する。反応は、例えば０
〜１００℃の温度で１０分間〜２０時間行なう。このア
ルコール交換反応の際には、触媒として、酸、例えばト
リフルオロボラン‐エーテル錯体、トルエンスルホン
酸、あるいはアルコールと反応して酸を生成するもの、
例えばトリメチルクロロシラン；または塩基、例えばア
ルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いる
ことができる。

【００２５】また、出発物質であるシクロペンチルトリ
メトキシシラン（ＩＶ）は、シクロペンチルトリクロロ
シランとメタノールとの塩化水素の生成を伴う反応によ
り製造できる。

【００２６】

【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。

【００２７】

【実施例１】イソプロポキシシクロペンチルジメトキシ
シランの製造（１） １００ｍｌの耐圧容器に、シクロペンテン１６．７ｇ
（０．２４５モル）、トリクロロシラン３０．１ｇ
（０．２２２モル）及び０．０７７ミリモル／ｍｌの塩
化白金酸のイソプロピルアルコール溶液２５μｌ（白金
含量１．９２×１０^−６モル）を仕込み、１５０℃で３
０分間攪拌することにより、シクロペンチルトリクロロ
シランを定量的に得た。

【００２８】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた５００ｍｌの三つ口フラスコに、先に得たシクロ
ペンチルトリクロロシラン４４．８ｇ（０．２２０モ
ル）及びヘキサン３２０ｍｌを仕込み、ここに、ピリジ
ン５４．８ｇ（０．６９３モル）及びイソプロピルアル
コール１４．５ｇ（０．２４１モル）の混合物を、室温
にて撹拌下３０分間で滴下した。さらに３０分間攪拌を
続けた後、ここにメタノール１５．５ｇ（０．４８４モ
ル）を添加し、さらに３０分間攪拌を続けてから反応を
終了した。

【００２９】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
８２℃／１２ｍｍＨｇの液体３０．７ｇ（０．１４１モ
ル）を得た。この生成物がイソプロポキシシクロペンチ
ルジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、^１Ｈ‐
ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩ
Ｒの測定結果をそれぞれ図１及び図２に示した。収率は
６４％であった。

【００３０】なお、^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲは、次の条件
で測定した。

【００３１】^１ Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：ＨＩＴＡＣＨＩ Ｒ−１５００〔（株）日立
製作所製〕、測定溶媒：ＣＤＣｌ_３、標準物質：テトラ
メチルシラン（ＴＭＳ）ＩＲ 測定装置：１６００シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエル
マー社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ ５９７０Ｂ（ヒューレット
パッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通り
であった：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２１８
（１）、２０３（５）、１７５（２）、１４９（７
４）、１３５（２０）、１０７（１００）、９１（１
９）、７７（３９）、５９（１８）。

【００３２】

【実施例２】イソプロポキシシクロペンチルジメトキシ
シランの製造（２） 磁気撹拌子及び還流冷却器を備えた１００ｍｌの三つ口
フラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン２５．
０ｇ（０．１３１モル）、イソプロピルアルコール７．
８７（０．１３１モル）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド２０ｍｇ（０．１８ミリモル）を仕込み、８０℃の
油浴で１０時間加熱撹拌して反応させた。冷却後、塩化
アンモニウムを添加することによりアルカリを中和し、
次いで減圧蒸留することにより、イソプロポキシシクロ
ペンチルジメトキシシラン５．１５ｇ（０．０２３６モ
ル）を得た。構造は、実施例１と同様にして確認した。
収率は１８％であった。

【００３３】

【実施例３】ｔｅｒｔ−ブトキシシクロペンチルジメト
キシシランの製造（１） 磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを備えた５００
ｍｌの三つ口フラスコに、実施例１と同様にして製造し
たシクロペンチルトリクロロシラン３７．７ｇ（０．１
８５モル）及びヘキサン３００ｍｌを仕込み、ここに、
ピリジン４９．３ｇ（０．６２３モル）及びｔｅｒｔ−
ブタノール２０．１ｇ（０．２７１モル）の混合物を、
室温にて撹拌下３０分間で滴下した。２時間加熱還流し
た後、ここにメタノール１８．４ｇ（０．５７４モル）
を添加し、さらに１時間還流を続けてから反応を終了し
た。

【００３４】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
７０℃／７ｍｍＨｇの液体３２．７ｇ（０．１４１モ
ル）を得た。この生成物がｔｅｒｔ−ブトキシシクロペ
ンチルジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、^１
Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。^１Ｈ‐ＮＭＲの
測定は、標準物質としてＴＭＳを用いずにＣＨＣｌ_３を
使用した以外は実施例１と同様に行った。^１Ｈ‐ＮＭＲ
及びＩＲの測定結果をそれぞれ図３及び図４に示した。
収率は７６％であった。

【００３５】なお、ＧＣ‐ＭＳの結果は以下の通りであ
った：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２１７（４５）、
１７５（３）、１６３（２６）、１３１（１４）、１０
７（１００）、７７（１７）、５９（７）。

【００３６】

【実施例４】ｔｅｒｔ−ブトキシシクロペンチルジメト
キシシランの製造（２） 実施例２と同様の装置に、シクロペンチルトリメトキシ
シラン２５．０ｇ（０．１３１モル）、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール９．７４ｇ（０．１３１モル）及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド２０ｍｇ（０．１８ミリモル）を仕込
んだ以外は実施例２と同様に処理して、ｔｅｒｔ−ブト
キシシクロペンチルジメトキシシラン６．２５ｇ（０．
０２６９モル）を得た。構造は、実施例３と同様にして
確認した。収率は２１％であった。

【００３７】

【実施例５】ｓｅｃ−ブトキシシクロペンチルジメトキ
シシランの製造（１） シクロペンチルトリクロロシランの量を３６．６ｇ
（０．１８０モル）、ヘキサンの量を３００ｍｌ、ピリ
ジンの量を４５．６ｇ（０．５７６モル）、メタノール
の量を１６．７ｇ（０．５２２モル）とし、イソプロパ
ノールの代わりにｓｅｃ−ブタノール１７．３ｇ（０．
２３４モル）を使用した以外は、実施例１と同様の操作
を行った。沸点が９９℃／１６ｍｍＨｇの生成物２８．
６ｇ（０．１２３モル）が得られた。

【００３８】この生成物がｓｅｃ−ブトキシシクロペン
チルジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、^１Ｈ
‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。ここで、^１Ｈ‐Ｎ
ＭＲは、測定装置として ＨＩＴＡＣＨＩ Ｒ−２４Ｂ
〔（株）日立制作所製〕を、溶媒としてＣＣｌ_４を用
い、ＣＨＣｌ_３を標準物質として測定した。収率は６８
％であった。ＧＣ‐ＭＳの結果は以下の通りであった：
ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２０３（１６）、１６３
（２７）、１３５（４３）、１０７（１００）、９１
（２９）、７７（３７）、５９（２３）。

【００３９】

【実施例６】ｓｅｃ−ブトキシシクロペンチルジメトキ
シシランの製造（２） 磁気撹拌子を備えた１００ｍｌの三つ口フラスコに、シ
クロペンチルトリメトキシシラン１０．３ｇ（０．０５
４２モル）、ｓｅｃ−ブタノール４０．３ｇ（０．５４
３モル）及びナトリウムメトキシド３３．７ｍｇ（０．
６２５ミリモル）を仕込み、室温で２時間攪拌して反応
させた。その後、トリメチルクロロシランを添加してア
ルカリを中和し、次いで減圧蒸留することにより、ｓｅ
ｃ−ブトキシシクロペンチルジメトキシシラン１０．６
ｇ（０．０４５７モル）を得た。構造は、実施例５と同
様にして確認した。^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果を
それぞれ図５及び図６に示した。収率は８４％であっ
た。

【００４０】

【実施例７】シクロヘキシルオキシシクロペンチルジメ
トキシシランの製造（１） シクロペンチルトリクロロシランの量を３９．７ｇ
（０．１９５モル）、ヘキサンの量を３００ｍｌ、ピリ
ジンの量を５１．０ｇ（０．６４４モル）、メタノール
の量を１８．１ｇ（０．５６６モル）とし、イソプロパ
ノールの代わりにシクロヘキサノール２３．０ｇ（０．
２３０モル）を使用した以外は、実施例１と同様の操作
を行った。沸点が９５℃／０．１ｍｍＨｇの生成物３
５．８ｇ（０．１３８モル）が得られた。

【００４１】この生成物がシクロヘキシルオキシシクロ
ペンチルジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、
^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。ここで、^１Ｈ
‐ＮＭＲは、実施例５と同様にして測定した。収率は７
１％であった。ＧＣ‐ＭＳの結果は以下の通りであっ
た：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：１８９（５６）、１
４７（１０）、１３１（１０）、１０７（１００）、９
１（１９）、７７（２５）。

【００４２】

【実施例８】シクロヘキシルオキシシクロペンチルジメ
トキシシランの製造（２） シクロペンチルトリメトキシシランの量を１０．０ｇ
（０．０５２６モル）、ナトリウムメトキシドの量を８
５．１ｍｇ（１．５８ミリモル）とし、ｓｅｃ−ブタノ
ールの代わりにシクロヘキサノール５２．７ｇ（０．５
２６モル）を用い、かつ反応時間を１．５時間とした以
外は、実施例６と同様の操作を行って、シクロヘキシル
オキシシクロペンチルジメトキシシラン１１．３ｇ
（０．０４３８モル）を得た。その構造は実施例５と同
様にして確認した。^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果を
それぞれ図７及び図８に示した。収率は８３％であっ
た。

【００４３】

【実施例９】メンチルオキシシクロペンチルジメトキシ
シランの製造（１） シクロペンチルトリクロロシランの量を３６．６ｇ
（０．１８０モル）、ヘキサンの量を２００ｍｌ、ピリ
ジンの量を４５．４ｇ（０．５７４モル）、メタノール
の量を１７．９ｇ（０．５５９モル）とし、イソプロパ
ノールの代わりに（−）−メントールのヘキサン溶液
〔３９．４ｇ（０．２５２モル）のメントールをヘキサ
ン１００ｍｌに溶かしたもの〕を使用した以外は、実施
例１と同様の操作を行って、メンチルオキシシクロペン
チルジメトキシシラン３９．６ｇ（０．１２６モル）を
得た。その構造は実施例５と同様にして測定した。収率
は７０％であった。ＧＣ‐ＭＳの結果は以下の通りであ
った：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２４５（２５）、
２２９（９３）、１６１（５１）、１３８（６１）、１
３７（５２）、１３１（３６）、１０７（１００）、９
１（５８）、８１（８９）。

【００４４】

【実施例１０】メンチルオキシシクロペンチルジメトキ
シシランの製造（２） 磁気撹拌子及び還流冷却器を備えた１００ｍｌの三つ口
フラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン１０．
８ｇ（０．０５６８モル）、（−）−メントール４４．
４ｇ（０．２８４モル）及びナトリウムメトキシド６
８．８ｍｇ（１．２７ミリモル）を仕込み、５０℃の油
浴で３時間加熱撹拌して反応させた。冷却後、塩化アン
モニウムを添加することによりアルカリを中和し、次い
で減圧蒸留することにより、沸点１０１℃／０．１ｍｍ
Ｈｇの生成物１６．３ｇ（０．０５１７モル）を得た。
この生成物がメンチルオキシシクロペンチルジメトキシ
シランであることは、実施例５と同様にして確認した。
^１Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果をそれぞれ図９及び図
１０に示した。収率は９１％であった。

【００４５】

【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物の製造方法を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で製造したイソプロポキシシクロペン
チルジメトキシシランの^１Ｈ‐ＮＭＲのチャート。

【図２】実施例１で製造したイソプロポキシシクロペン
チルジメトキシシランのＩＲのチャート。

【図３】実施例３で製造したｔｅｒｔ−ブトキシシクロ
ペンチルジメトキシシランの^１Ｈ‐ＮＭＲのチャート。

【図４】実施例３で製造したｔｅｒｔ−ブトキシシクロ
ペンチルジメトキシシランのＩＲのチャート。

【図５】実施例６で製造したｓｅｃ−ブトキシシクロペ
ンチルジメトキシシランの^１Ｈ‐ＮＭＲのチャート。

【図６】実施例６で製造したｓｅｃ−ブトキシシクロペ
ンチルジメトキシシランのＩＲのチャート。

【図７】実施例８で製造したシクロヘキシルオキシシク
ロペンチルジメトキシシランの^１Ｈ‐ＮＭＲのチャー
ト。

【図８】実施例８で製造したシクロヘキシルオキシシク
ロペンチルジメトキシシランのＩＲのチャート。

【図９】実施例１０で製造したメンチルオキシシクロペ
ンチルジメトキシシランの^１Ｈ‐ＮＭＲのチャート。

【図１０】実施例１０で製造したメンチルオキシシクロ
ペンチルジメトキシシランのＩＲのチャート。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植木 聰 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目３番 １号 東燃株式会社 総合研究所内 (72)発明者 奥村 義治 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目３番 １号 東燃株式会社 総合研究所内 (56)参考文献 特開 平１−156305（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−53791（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−175310（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−184215（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−310825（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−182489（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シクロペンチルトリハロシランをＲＯＨ
   （式中、Ｒはイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓ
   ｅｃ−ブチル基、シクロヘキシル基またはメンチル基を
   表す）と反応させ、次いで、得られた反応物をメタノー
   ルと反応させることを特徴とする次式（Ｉ）： 【化１】 で示されるシラン化合物の製造方法。
2. 【請求項２】 シクロペンチルトリメトキシシランとＲ
   ＯＨ（Ｒは請求項１と同義である）のアルコール交換反
   応により上記シラン化合物にＲＯ基を導入することを特
   徴とする次式（Ｉ）： 【化２】 で示されるシラン化合物の製造方法。