JPH0748388A - シラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
シラン化合物およびその製造方法Info
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- JPH0748388A JPH0748388A JP20849193A JP20849193A JPH0748388A JP H0748388 A JPH0748388 A JP H0748388A JP 20849193 A JP20849193 A JP 20849193A JP 20849193 A JP20849193 A JP 20849193A JP H0748388 A JPH0748388 A JP H0748388A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規シラン化合物であるシクロペンチル（3-
メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランおよび
シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランならびにそれらの製造方法を提供するこ
と。 【構成】 シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オ
キシ）ジメトキシシランもしくはシクロペンチルビス
（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシラン。こ
れらのシラン化合物は、(1) シクロペンチルトリハロシ
ランを3-メチル-2-ブテン-1- オールと反応させ、次い
で、得られた反応物をメタノールと反応させる方法、お
よび(2) シクロペンチルトリメトキシシランと3-メチル
-2- ブテン-1- オールとのアルコール交換反応により上
記シラン化合物に3-メチル-2- ブテン-1- オキシ基を導
入する方法により製造できる。
メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランおよび
シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランならびにそれらの製造方法を提供するこ
と。 【構成】 シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オ
キシ）ジメトキシシランもしくはシクロペンチルビス
（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシラン。こ
れらのシラン化合物は、(1) シクロペンチルトリハロシ
ランを3-メチル-2-ブテン-1- オールと反応させ、次い
で、得られた反応物をメタノールと反応させる方法、お
よび(2) シクロペンチルトリメトキシシランと3-メチル
-2- ブテン-1- オールとのアルコール交換反応により上
記シラン化合物に3-メチル-2- ブテン-1- オキシ基を導
入する方法により製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン化合物およ
びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの
重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いら
れる新規シラン化合物およびその製造方法に関する。
びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの
重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いら
れる新規シラン化合物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】プロピレン重合を行う際に
は、従来、触媒成分として、アルコキシシラン類を用い
ると、高い立体規則性を有する重合体を製造し得ること
が知られている。しかしながら、従来知られているアル
コキシシランなどを用いて製造された触媒成分を用いて
プロピレンを重合させても、高重合活性と高立体規則性
の両方を十分に満足させることはできなかった。
は、従来、触媒成分として、アルコキシシラン類を用い
ると、高い立体規則性を有する重合体を製造し得ること
が知られている。しかしながら、従来知られているアル
コキシシランなどを用いて製造された触媒成分を用いて
プロピレンを重合させても、高重合活性と高立体規則性
の両方を十分に満足させることはできなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物およびそ
の製造方法を提供することを目的とする。
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物およびそ
の製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は第１に、次式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００６】
【化２】 （ここで、Ｒは−ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 であり、
ｎは１または２である）で示されるシラン化合物、すな
わちシクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
ジメトキシシラン（Ｉ−１）およびシクロペンチルビス
（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシラン（Ｉ
−２）を提供するものである。
ｎは１または２である）で示されるシラン化合物、すな
わちシクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
ジメトキシシラン（Ｉ−１）およびシクロペンチルビス
（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシラン（Ｉ
−２）を提供するものである。
【０００７】このシラン化合物（Ｉ−１）は、沸点が７
９℃／0.1 mmＨｇであり、（Ｉ−２）は、沸点が１０７
℃／0.1 mmＨｇである。これらのシラン化合物の構造
は、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）等により確認することができる。
９℃／0.1 mmＨｇであり、（Ｉ−２）は、沸点が１０７
℃／0.1 mmＨｇである。これらのシラン化合物の構造
は、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）等により確認することができる。
【０００８】例えば、 1Ｈ‐ＮＭＲを用いて分析する
と、化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）のいずれにおい
ても、δ＝ 1.4〜 2.2にシクロペンチル基および炭素原
子に結合したメチル基、δ＝3.6 付近にメトキシ基、δ
＝4.5 付近に酸素原子に結合したメチレン基、δ＝5.6
付近に炭素二重結合上の水素原子に基づくシグナルが観
察された。
と、化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）のいずれにおい
ても、δ＝ 1.4〜 2.2にシクロペンチル基および炭素原
子に結合したメチル基、δ＝3.6 付近にメトキシ基、δ
＝4.5 付近に酸素原子に結合したメチレン基、δ＝5.6
付近に炭素二重結合上の水素原子に基づくシグナルが観
察された。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）のいずれにおいて
も、1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収、
ならびに1676cm-1付近に炭素二重結合に基づく吸収が観
察された。
化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）のいずれにおいて
も、1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収、
ならびに1676cm-1付近に炭素二重結合に基づく吸収が観
察された。
【００１０】ＧＣ‐ＭＳによる分析からは、次に示すｍ
／ｅ（スペクトル強度比）が観察された。 化合物（Ｉ−１）：244(5.71),229(52.51),187(32.96),
175(15.77),161(59.48),159(21.14),131(29.90),107(10
0),91(31.39) 化合物（Ｉ−２）：298(9.50),283(100),242(36.31),22
7(43.42),161(29.72),145(30.70),93(70.90)。
／ｅ（スペクトル強度比）が観察された。 化合物（Ｉ−１）：244(5.71),229(52.51),187(32.96),
175(15.77),161(59.48),159(21.14),131(29.90),107(10
0),91(31.39) 化合物（Ｉ−２）：298(9.50),283(100),242(36.31),22
7(43.42),161(29.72),145(30.70),93(70.90)。
【００１１】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１２】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマーおよび樹脂改質剤として用いることができ
る。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマーおよび樹脂改質剤として用いることができ
る。
【００１３】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを3-メチル-2- ブテン-1-
オールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタノー
ルと反応させることによって上記式（Ｉ）のシラン化合
物を製造するものである。原料となるシクロペンチルト
リハロシランは、次式：
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを3-メチル-2- ブテン-1-
オールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタノー
ルと反応させることによって上記式（Ｉ）のシラン化合
物を製造するものである。原料となるシクロペンチルト
リハロシランは、次式：
【００１４】
【化３】 （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢ
ｒである）で表され、シクロペンテンおよびトリハロシ
ラン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により
容易に製造することができる：
ｒである）で表され、シクロペンテンおよびトリハロシ
ラン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により
容易に製造することができる：
【００１５】
【化４】 このときシクロペンテン１モル当り、トリハロシラン
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
【００１６】本発明では、このようにして得られたシク
ロペンチルトリハロシラン（II）を3-メチル-2- ブテン
-1- オールと反応させる：
ロペンチルトリハロシラン（II）を3-メチル-2- ブテン
-1- オールと反応させる：
【００１７】
【化５】 （ここで、Ｒおよびｎは前記と同義である）この反応を
行う際には、シクロペンチルトリハロシラン（II）１モ
ルに対して、3-メチル-2- ブテン-1- オールを１〜３モ
ル使用する。反応は、例えば20〜100℃の温度で10分間
〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時間
行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、エ
ーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げら
れる。
行う際には、シクロペンチルトリハロシラン（II）１モ
ルに対して、3-メチル-2- ブテン-1- オールを１〜３モ
ル使用する。反応は、例えば20〜100℃の温度で10分間
〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時間
行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、エ
ーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げら
れる。
【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジンおよび
キノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜３モルの量で使用するのが好ましい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジンおよび
キノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜３モルの量で使用するのが好ましい。
【００１９】本発明においては次に、得られた反応生成
物(III）をメタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
物(III）をメタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
【００２０】
【化６】 （ここで、Ｒおよびｎは前記と同義である）この反応の
際には、化合物(III）１モルに対してメタノールを１〜
５モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度で10分間〜
５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間〜２時間行
う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行させるため
にハロゲン化水素受容剤を共存させることが好ましい。
ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂにおいて例
示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。ここで使用
するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使用した化合
物と同一であっても異なっていても良いが、通常では同
一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤は、化合物
(III）１モルに対して１〜３モルの量で使用するのが好
ましい。
際には、化合物(III）１モルに対してメタノールを１〜
５モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度で10分間〜
５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間〜２時間行
う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行させるため
にハロゲン化水素受容剤を共存させることが好ましい。
ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂにおいて例
示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。ここで使用
するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使用した化合
物と同一であっても異なっていても良いが、通常では同
一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤は、化合物
(III）１モルに対して１〜３モルの量で使用するのが好
ましい。
【００２１】また、上記した反応Ｂおよび反応Ｃにおい
ては、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロ
ゲン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行
させることもできる。
ては、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロ
ゲン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行
させることもできる。
【００２２】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。
物（Ｉ）が高収率で得られる。
【００２３】本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシ
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリメトキシシランと
3-メチル-2- ブテン-1- オールとをアルコール交換反応
させて上記シラン化合物に3-メチル-2- ブテン-1- オキ
シ基を導入することにより、式（Ｉ）の化合物を製造す
る方法である：
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリメトキシシランと
3-メチル-2- ブテン-1- オールとをアルコール交換反応
させて上記シラン化合物に3-メチル-2- ブテン-1- オキ
シ基を導入することにより、式（Ｉ）の化合物を製造す
る方法である：
【００２４】
【化７】 （ここで、Ｒおよびｎは前記と同義である）上記反応式
においては、化合物（IV）１モルに対して、3-メチル-2
- ブテン-1-オールを１〜20モル使用する。反応は、例
えば０〜100 ℃の温度で10分間〜20時間行う。このアル
コール交換反応の際には、触媒として、酸、例えばトリ
フルオロボラン‐エーテル錯体、トルエンスルホン酸、
あるいはアルコールと反応して酸を生成するもの、例え
ばトリメチルクロロシラン；または塩基、例えばアルカ
リ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いること
ができる。
においては、化合物（IV）１モルに対して、3-メチル-2
- ブテン-1-オールを１〜20モル使用する。反応は、例
えば０〜100 ℃の温度で10分間〜20時間行う。このアル
コール交換反応の際には、触媒として、酸、例えばトリ
フルオロボラン‐エーテル錯体、トルエンスルホン酸、
あるいはアルコールと反応して酸を生成するもの、例え
ばトリメチルクロロシラン；または塩基、例えばアルカ
リ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いること
ができる。
【００２５】また、出発物質であるシクロペンチルトリ
メトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとメタノールとの塩化水素の生成を伴う反応により
製造できる。
メトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとメタノールとの塩化水素の生成を伴う反応により
製造できる。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。実施例１ シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメ
トキシシランの製造（1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン13.9ｇ（0.204 モ
ル）、トリクロロシラン25.1ｇ (0.185 モル）および
0.077ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコ
ール溶液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、
150 ℃で30分間撹拌することにより、シクロペンチルト
リクロロシランを定量的に得た。
明する。実施例１ シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメ
トキシシランの製造（1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン13.9ｇ（0.204 モ
ル）、トリクロロシラン25.1ｇ (0.185 モル）および
0.077ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコ
ール溶液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、
150 ℃で30分間撹拌することにより、シクロペンチルト
リクロロシランを定量的に得た。
【００２７】磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロート
を備えた 500mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペ
ンチルトリクロロシランおよびヘキサン 300mlを仕込
み、ここに、ピリジン49.3ｇ（0.623 モル）および3-メ
チル-2- ブテン-1- オール19.1ｇ（0.222 モル）の混合
物を、室温にて撹拌下30分間で滴下した。２時間還流し
た後、ここにメタノール18.4ｇ（0.575 モル）を添加
し、さらに１時間還流を続けてから反応を終了した。
を備えた 500mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペ
ンチルトリクロロシランおよびヘキサン 300mlを仕込
み、ここに、ピリジン49.3ｇ（0.623 モル）および3-メ
チル-2- ブテン-1- オール19.1ｇ（0.222 モル）の混合
物を、室温にて撹拌下30分間で滴下した。２時間還流し
た後、ここにメタノール18.4ｇ（0.575 モル）を添加
し、さらに１時間還流を続けてから反応を終了した。
【００２８】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
７９℃／0.1 mmＨｇ（デジタル真空計、早坂理工社製、
分解能0.1 mmＨｇ）の液体37.3ｇ（0.153 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチル（3-メチル-2- ブテン
-1- オキシ）ジメトキシシランであることを、ＧＣ‐Ｍ
Ｓ、 1Ｈ‐ＮＭＲおよびＩＲによって確認した。 1Ｈ‐
ＮＭＲおよびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２
に示した。収率は83％であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
７９℃／0.1 mmＨｇ（デジタル真空計、早坂理工社製、
分解能0.1 mmＨｇ）の液体37.3ｇ（0.153 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチル（3-メチル-2- ブテン
-1- オキシ）ジメトキシシランであることを、ＧＣ‐Ｍ
Ｓ、 1Ｈ‐ＮＭＲおよびＩＲによって確認した。 1Ｈ‐
ＮＭＲおよびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２
に示した。収率は83％であった。
【００２９】なお、 1Ｈ‐ＮＭＲ、ＩＲおよびＧＣ−Ｍ
Ｓは、次の条件で測定した。
Ｓは、次の条件で測定した。
【００３０】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：HITACHI R-1500〔（株）日立製作所製〕、測
定溶媒：Ｃ6 Ｄ6 、標準物質：残留ベンゼンＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）ＧＣ‐ＭＳ 測定装置：ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パッカード社
製）実施例２ シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランの製造(1） 磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロートを備えた 500
mlの三つ口フラスコに、実施例１と同様にして得たシク
ロペンチルトリクロロシラン37.6ｇ（0.185 モル）およ
びヘキサン 300mlを仕込み、ここに、ピリジン49.3ｇ
（0.623 モル）および3-メチル-2- ブテン-1- オール3
8.2ｇ（0.444 モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分
間で滴下した。２時間還流した後、ここにメタノール9.
2 ｇ（0.288モル）を添加し、さらに１時間還流を続け
てから反応を終了した。
定溶媒：Ｃ6 Ｄ6 、標準物質：残留ベンゼンＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）ＧＣ‐ＭＳ 測定装置：ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パッカード社
製）実施例２ シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランの製造(1） 磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロートを備えた 500
mlの三つ口フラスコに、実施例１と同様にして得たシク
ロペンチルトリクロロシラン37.6ｇ（0.185 モル）およ
びヘキサン 300mlを仕込み、ここに、ピリジン49.3ｇ
（0.623 モル）および3-メチル-2- ブテン-1- オール3
8.2ｇ（0.444 モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分
間で滴下した。２時間還流した後、ここにメタノール9.
2 ｇ（0.288モル）を添加し、さらに１時間還流を続け
てから反応を終了した。
【００３１】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
１０７℃／0.1 mmＨｇの液体48.3ｇ（0.162 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチルビス（3-メチル-2- ブ
テン-1- オキシ）メトキシシランであることを、実施例
１と同一条件で測定したＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲおよ
びＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲおよびＩＲの測
定結果をそれぞれ図３および図４に示した。収率は88％
であった。実施例３ シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメ
トキシシランの製造（2) 磁気撹拌子および還流冷却器を備えた100 mlの三つ口フ
ラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン12ｇ（6
3.2ミリモル）、3-メチル-2- ブテン-1- オール8.4 ｇ
（98ミリモル）およびナトリウムメトキシド70ｍｇ（1.
3 ミリモル）を仕込み、室温で３時間撹拌して反応させ
た。その後、トリメチルクロロシランを添加することに
よりアルカリを中和し、次いで減圧蒸留することによ
り、シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
ジメトキシシラン11.8ｇ（48ミリモル）を得た。構造
は、実施例１と同様にして確認した。収率は76％であっ
た。実施例４ シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランの製造(2） 実施例３と同様の容器に、シクロペンチルトリメトキシ
シラン12ｇ（63.2ミリモル）、3-メチル-2- ブテン-1-
オール16.8ｇ（195 ミリモル）およびナトリウムメトキ
シド140 ｍｇ（2.6 ミリモル）を仕込み、室温で５時間
撹拌して反応させた。その後、トリメチルクロロシラン
を添加することによりアルカリを中和し、次いで減圧蒸
留することにより、シクロペンチルビス（3-メチル-2-
ブテン-1- オキシ）メトキシシラン13.1ｇ（44ミリモ
ル）を得た。構造は、実施例２と同様にして確認した。
収率は70％であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
１０７℃／0.1 mmＨｇの液体48.3ｇ（0.162 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチルビス（3-メチル-2- ブ
テン-1- オキシ）メトキシシランであることを、実施例
１と同一条件で測定したＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲおよ
びＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲおよびＩＲの測
定結果をそれぞれ図３および図４に示した。収率は88％
であった。実施例３ シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）ジメ
トキシシランの製造（2) 磁気撹拌子および還流冷却器を備えた100 mlの三つ口フ
ラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン12ｇ（6
3.2ミリモル）、3-メチル-2- ブテン-1- オール8.4 ｇ
（98ミリモル）およびナトリウムメトキシド70ｍｇ（1.
3 ミリモル）を仕込み、室温で３時間撹拌して反応させ
た。その後、トリメチルクロロシランを添加することに
よりアルカリを中和し、次いで減圧蒸留することによ
り、シクロペンチル（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
ジメトキシシラン11.8ｇ（48ミリモル）を得た。構造
は、実施例１と同様にして確認した。収率は76％であっ
た。実施例４ シクロペンチルビス（3-メチル-2- ブテン-1- オキシ）
メトキシシランの製造(2） 実施例３と同様の容器に、シクロペンチルトリメトキシ
シラン12ｇ（63.2ミリモル）、3-メチル-2- ブテン-1-
オール16.8ｇ（195 ミリモル）およびナトリウムメトキ
シド140 ｍｇ（2.6 ミリモル）を仕込み、室温で５時間
撹拌して反応させた。その後、トリメチルクロロシラン
を添加することによりアルカリを中和し、次いで減圧蒸
留することにより、シクロペンチルビス（3-メチル-2-
ブテン-1- オキシ）メトキシシラン13.1ｇ（44ミリモ
ル）を得た。構造は、実施例２と同様にして確認した。
収率は70％であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物およびその製造方法を提供することができる。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物およびその製造方法を提供することができる。
【図１】実施例１で製造したシクロペンチル（3-メチル
-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランの 1Ｈ‐ＮＭ
Ｒスペクトル分析の結果を示すチャートである。
-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランの 1Ｈ‐ＮＭ
Ｒスペクトル分析の結果を示すチャートである。
【図２】実施例１で製造したシクロペンチル（3-メチル
-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランのＩＲスペク
トル分析の結果を示すチャートである。
-2- ブテン-1- オキシ）ジメトキシシランのＩＲスペク
トル分析の結果を示すチャートである。
【図３】実施例２で製造したシクロペンチルビス（3-メ
チル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシランの 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲスペクトル分析の結果を示すチャートである。
チル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシランの 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲスペクトル分析の結果を示すチャートである。
【図４】実施例２で製造したシクロペンチルビス（3-メ
チル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシランのＩＲスペ
クトル分析の結果を示すチャートである。
チル-2- ブテン-1- オキシ）メトキシシランのＩＲスペ
クトル分析の結果を示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植木 聰 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 （ここで、Ｒは−ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 であり、
ｎは１または２である）で示されるシラン化合物。 - 【請求項２】 シクロペンチルトリハロシランを3-メチ
ル-2- ブテン-1- オールと反応させ、次いで、得られた
反応物をメタノールと反応させることを特徴とする請求
項１記載のシラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 シクロペンチルトリメトキシシランと3-
メチル-2- ブテン-1-オールとのアルコール交換反応に
より上記シラン化合物に3-メチル-2- ブテン-1- オキシ
基を導入することを特徴とする請求項１記載のシラン化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20849193A JPH0748388A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | シラン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20849193A JPH0748388A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | シラン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748388A true JPH0748388A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16557046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20849193A Pending JPH0748388A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | シラン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748388A (ja) |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP20849193A patent/JPH0748388A/ja active Pending
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