JPH05310757A - シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH05310757A JPH05310757A JP13563692A JP13563692A JPH05310757A JP H05310757 A JPH05310757 A JP H05310757A JP 13563692 A JP13563692 A JP 13563692A JP 13563692 A JP13563692 A JP 13563692A JP H05310757 A JPH05310757 A JP H05310757A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なシラン化合物である tert-ブトキシシ
クロペンチルジエトキシシラン、及びその製造法を提供
する。 【構成】 シクロペンチルトリハロシランを tert-ブタ
ノールと反応させ、次いで、得られた反応物をエタノー
ルと反応させる、またはシクロペンチルトリエトキシシ
ラン及び tert-ブタノールを、アルコール交換反応させ
ることにより、上記シラン化合物が製造される。
クロペンチルジエトキシシラン、及びその製造法を提供
する。 【構成】 シクロペンチルトリハロシランを tert-ブタ
ノールと反応させ、次いで、得られた反応物をエタノー
ルと反応させる、またはシクロペンチルトリエトキシシ
ラン及び tert-ブタノールを、アルコール交換反応させ
ることにより、上記シラン化合物が製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン化合物及び
その製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの重
合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いられ
る新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
その製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの重
合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いられ
る新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プロピ
レン重合を行う際には、従来、触媒成分として、アルコ
キシシラン類を用いると、高い立体規則性を有する重合
体を製造し得ることが知られている。しかしながら、従
来知られているアルコキシシランなどを用いて製造され
た触媒成分を用いてプロピレンを重合させても、高重合
活性と高立体規則性の両方を十分に満足させることはで
きなかった。
レン重合を行う際には、従来、触媒成分として、アルコ
キシシラン類を用いると、高い立体規則性を有する重合
体を製造し得ることが知られている。しかしながら、従
来知られているアルコキシシランなどを用いて製造され
た触媒成分を用いてプロピレンを重合させても、高重合
活性と高立体規則性の両方を十分に満足させることはで
きなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】 （ここで、t-Ｂｕは tert-ブチル基を表す）で示される
シラン化合物、すなわち、 tert-ブトキシシクロペンチ
ルジエトキシシランを提供するものである。
シラン化合物、すなわち、 tert-ブトキシシクロペンチ
ルジエトキシシランを提供するものである。
【０００７】このシラン化合物（Ｉ）は、沸点が90.1℃
／8.1mmHg である。このシラン化合物の構造は、ＧＣ‐
ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）等
により確認することができる。
／8.1mmHg である。このシラン化合物の構造は、ＧＣ‐
ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）等
により確認することができる。
【０００８】例えば、 1Ｈ‐ＮＭＲを用いて、化合物
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 0.5〜2.0にシクロペンチル
基、 tert-ブトキシ基、及びエトキシ基中の−ＣＨ3 に
基づくシグナルが観察され、さらに、δ＝3.78にエトキ
シ基中の−ＣＨ2 −に基づくシグナルが観察される。
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 0.5〜2.0にシクロペンチル
基、 tert-ブトキシ基、及びエトキシ基中の−ＣＨ3 に
基づくシグナルが観察され、さらに、δ＝3.78にエトキ
シ基中の−ＣＨ2 −に基づくシグナルが観察される。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
される。
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
される。
【００１０】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１１】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
【００１２】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを tert-ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をエタノールと反応させ
ることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるシクロペンチルトリハロシラン
は、次式：
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを tert-ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をエタノールと反応させ
ることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるシクロペンチルトリハロシラン
は、次式：
【００１３】
【化３】 （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢ
ｒである）で表され、シクロペンテン及びトリハロシラ
ン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により容
易に製造することができる：
ｒである）で表され、シクロペンテン及びトリハロシラ
ン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により容
易に製造することができる：
【００１４】
【化４】 このときシクロペンテン１モル当り、トリハロシラン
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
【００１５】本発明では、このようにして得られたシク
ロペンチルトリハロシラン（II）をtert- ブタノールと
反応させる。 tert-ブタノール自体は公知であり、市販
もされている。両者の反応は次のように進むと考えられ
る：
ロペンチルトリハロシラン（II）をtert- ブタノールと
反応させる。 tert-ブタノール自体は公知であり、市販
もされている。両者の反応は次のように進むと考えられ
る：
【００１６】
【化５】 この反応によって、化合物(III）が生成する。
【００１７】上記の反応Ｂを行う際には、シクロペンチ
ルトリハロシラン（II）１モルに対して、 tert-ブタノ
ールを１〜３モル使用する。反応は、例えば20〜100 ℃
の温度で10分間〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で
30分間〜２時間行う。溶媒を使用することもでき、例え
ばヘキサン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有
機溶媒が挙げられる。
ルトリハロシラン（II）１モルに対して、 tert-ブタノ
ールを１〜３モル使用する。反応は、例えば20〜100 ℃
の温度で10分間〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で
30分間〜２時間行う。溶媒を使用することもでき、例え
ばヘキサン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有
機溶媒が挙げられる。
【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジン及びキ
ノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜1.5 モルの量で使用するのが好ましい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジン及びキ
ノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜1.5 モルの量で使用するのが好ましい。
【００１９】本発明においては次に、得られた反応生成
物(III）をエタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
物(III）をエタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
【００２０】
【化６】 この反応の際には、化合物(III）１モルに対してエタノ
ールを２〜３モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度
で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間
〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行
させるためにハロゲン化水素受容剤を共存させることが
好ましい。ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂ
において例示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。
ここで使用するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使
用した化合物と同一であっても異なっていても良いが、
通常では同一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤
は、化合物(III）１モルに対して２〜３モルの量で使用
するのが好ましい。
ールを２〜３モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度
で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間
〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行
させるためにハロゲン化水素受容剤を共存させることが
好ましい。ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂ
において例示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。
ここで使用するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使
用した化合物と同一であっても異なっていても良いが、
通常では同一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤
は、化合物(III）１モルに対して２〜３モルの量で使用
するのが好ましい。
【００２１】また、上記した反応Ｂ及び反応Ｃにおいて
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
【００２２】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。
物（Ｉ）が高収率で得られる。
【００２３】本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシ
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリエトキシシラン及
びtert- ブタノールを、アルコール交換反応させること
により、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である：
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリエトキシシラン及
びtert- ブタノールを、アルコール交換反応させること
により、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である：
【００２４】
【化７】 上記反応式においては、化合物（IV）１モルに対して、
tert-ブタノールを１〜20モル使用する。反応は、例え
ば０〜100 ℃の温度で10分間〜50時間行う。このアルコ
キシル基交換反応の際には、触媒として、酸、例えばト
リフルオロボラン‐エーテル錯体及びトルエンスルホン
酸、あるいはトリメチルクロロシランのようにアルコー
ルと反応して酸を生成するもの；または塩基、例えばア
ルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いる
ことができる。
tert-ブタノールを１〜20モル使用する。反応は、例え
ば０〜100 ℃の温度で10分間〜50時間行う。このアルコ
キシル基交換反応の際には、触媒として、酸、例えばト
リフルオロボラン‐エーテル錯体及びトルエンスルホン
酸、あるいはトリメチルクロロシランのようにアルコー
ルと反応して酸を生成するもの；または塩基、例えばア
ルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いる
ことができる。
【００２５】また、出発物質であるシクロペンチルトリ
エトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとエタノールとの、塩化水素を生成する反応により
製造できる。
エトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとエタノールとの、塩化水素を生成する反応により
製造できる。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２７】
【実施例１】tert‐ブトキシシクロペンチルジエトキシシランの製造
(1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン14.0g (0.206モ
ル）、トリクロロシラン25.3g (0.187モル）及び 0.077
ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、150 ℃
で30分間撹拌することにより、シクロペンチルトリクロ
ロシランを定量的に得た。
(1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン14.0g (0.206モ
ル）、トリクロロシラン25.3g (0.187モル）及び 0.077
ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、150 ℃
で30分間撹拌することにより、シクロペンチルトリクロ
ロシランを定量的に得た。
【００２８】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた500 mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペン
チルトリクロロシラン及びヘキサン300 mlを仕込み、こ
こに、ピリジン50.6g (0.64 モル）及び tert-ブタノー
ル19.8g (0.267モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分
間で滴下した。
備えた500 mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペン
チルトリクロロシラン及びヘキサン300 mlを仕込み、こ
こに、ピリジン50.6g (0.64 モル）及び tert-ブタノー
ル19.8g (0.267モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分
間で滴下した。
【００２９】２時間加熱還流した後、ここにエタノール
25.6g (0.555モル）を添加し、さらに１時間還流を続け
てから反応を終了した。
25.6g (0.555モル）を添加し、さらに１時間還流を続け
てから反応を終了した。
【００３０】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
90.1℃／8.1mmHg の液体25.5g (0.0979 モル）を得た。
この生成物が tert-ブトキシシクロペンチルジエトキシ
シランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩ
Ｒによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果
を夫々図１及び図２に示した。収率は52％であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
90.1℃／8.1mmHg の液体25.5g (0.0979 モル）を得た。
この生成物が tert-ブトキシシクロペンチルジエトキシ
シランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩ
Ｒによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果
を夫々図１及び図２に示した。収率は52％であった。
【００３１】なお、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲは、次の条件
で測定した。
で測定した。
【００３２】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：HITACHI R-24B （（株）日立製作所製）、測
定溶媒：ＣＣｌ4 、標準物質：ＣＨＣｌ3 、テトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）ＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パ
ッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通りであ
った： m/e（スペクトル強度比）：79(17)、107(13）、
135(100)、187(16）、191(32）、245(17）。
定溶媒：ＣＣｌ4 、標準物質：ＣＨＣｌ3 、テトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）ＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パ
ッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通りであ
った： m/e（スペクトル強度比）：79(17)、107(13）、
135(100)、187(16）、191(32）、245(17）。
【００３３】
【実施例２】tert‐ブトキシシクロペンチルジエトキシシランの製造
(2) 磁気撹拌子及び還流冷却器を備えた 500mlの三つ口フラ
スコに、シクロペンチルトリエトキシシラン29.3g (0.1
29モル）、 tert-ブタノール165.9g（2.24モル）及びナ
トリウムエトキシド2.06g (30.3 ミリモル）を仕込み、
85℃の油浴で24時間撹拌して反応させた。その後、トリ
メチルクロロシランを添加することによりアルカリを中
和し、次いで減圧蒸留することにより、 tert-ブトキシ
シクロペンチルジエトキシシラン 21.6g (0.0828モル）
を得た。構造は、実施例１と同様にして確認した。収率
は64％であった。
(2) 磁気撹拌子及び還流冷却器を備えた 500mlの三つ口フラ
スコに、シクロペンチルトリエトキシシラン29.3g (0.1
29モル）、 tert-ブタノール165.9g（2.24モル）及びナ
トリウムエトキシド2.06g (30.3 ミリモル）を仕込み、
85℃の油浴で24時間撹拌して反応させた。その後、トリ
メチルクロロシランを添加することによりアルカリを中
和し、次いで減圧蒸留することにより、 tert-ブトキシ
シクロペンチルジエトキシシラン 21.6g (0.0828モル）
を得た。構造は、実施例１と同様にして確認した。収率
は64％であった。
【００３４】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
【図１】実施例１で製造した tert-ブトキシシクロペン
チルジエトキシシランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャー
ト。
チルジエトキシシランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャー
ト。
【図２】実施例１で製造した tert-ブトキシシクロペン
チルジエトキシシランについてのＩＲチャート。
チルジエトキシシランについてのＩＲチャート。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 （ここで、t-Ｂｕは tert-ブチル基を表す）で示される
シラン化合物。 - 【請求項２】 シクロペンチルトリハロシランを tert-
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をエタ
ノールと反応させることを特徴とする請求項１記載のシ
ラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 シクロペンチルトリエトキシシランと t
ert-ブタノールのアルコール交換反応により上記シラン
化合物に tert-ブトキシ基を導入することを特徴とする
請求項１記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13563692A JPH05310757A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | シラン化合物及びその製造方法 |
| DE69316421T DE69316421T2 (de) | 1992-04-01 | 1993-03-31 | Silanverbindung und Verfahren zur deren Herstellung |
| US08/041,399 US5359114A (en) | 1992-04-01 | 1993-03-31 | Silane compound and processes for the preparation thereof |
| EP93200925A EP0564047B1 (en) | 1992-04-01 | 1993-03-31 | Silane compound and processes for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13563692A JPH05310757A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | シラン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310757A true JPH05310757A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=15156446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13563692A Pending JPH05310757A (ja) | 1992-04-01 | 1992-04-30 | シラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310757A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0773241A2 (en) | 1994-01-31 | 1997-05-14 | Toho Titanium Co., Ltd. | Solid catalyst component for polymerizing olefins and catalyst for polymerization of olefins |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP13563692A patent/JPH05310757A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0773241A2 (en) | 1994-01-31 | 1997-05-14 | Toho Titanium Co., Ltd. | Solid catalyst component for polymerizing olefins and catalyst for polymerization of olefins |
| EP0773240A2 (en) | 1994-01-31 | 1997-05-14 | Toho Titanium Co., Ltd. | Solid catalyst component for polymerizing olefins and catalyst for polymerization of olefins |
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