JPH09183755A - ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH09183755A JPH09183755A JP7354488A JP35448895A JPH09183755A JP H09183755 A JPH09183755 A JP H09183755A JP 7354488 A JP7354488 A JP 7354488A JP 35448895 A JP35448895 A JP 35448895A JP H09183755 A JPH09183755 A JP H09183755A
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- acid ester
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- carbon atoms
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】アジピン酸ジエステルを塩基を用いて分子
内エステル縮合させ２−オキソシクロペンタンカルボン
酸エステルを製造するに際し、３級アルコール溶媒の存
在下に反応を行うことを特徴とする２−オキソシクロペ
ンタンカルボン酸エステルの製造方法。 【効果】本発明の方法により、副反応を抑え、高収率か
つ工業的に有利に２−オキソシクロペンタンカルボン酸
エステルを製造することができる。
内エステル縮合させ２−オキソシクロペンタンカルボン
酸エステルを製造するに際し、３級アルコール溶媒の存
在下に反応を行うことを特徴とする２−オキソシクロペ
ンタンカルボン酸エステルの製造方法。 【効果】本発明の方法により、副反応を抑え、高収率か
つ工業的に有利に２−オキソシクロペンタンカルボン酸
エステルを製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−オキソシクロ
ペンタンカルボン酸エステルの製造方法に関する。２−
オキソシクロペンタンカルボン酸エステルは、種々の合
成中間体、医薬品原料、農薬原料等として工業的に非常
に有用な化合物である。
ペンタンカルボン酸エステルの製造方法に関する。２−
オキソシクロペンタンカルボン酸エステルは、種々の合
成中間体、医薬品原料、農薬原料等として工業的に非常
に有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−オキソシクロペンタンカルボ
ン酸エステルを製造する方法としては、Organic Synthe
sis II, 116 (1943)に示されるように、アジピン酸ジエ
ステルを金属ナトリウムなどの強塩基の存在下に、トル
エン等の非極性溶媒を用いて反応させる方法が知られて
いる。しかしながら、この方法では反応に伴い塩が析出
してくるため、反応液のゲル化が起こってしまい、反応
途中で撹拌ができなくなるといった問題点がある。これ
を防ぐためには、反応中に溶媒を適宜加えて生成塩を分
散させながら反応を行う必要があり、トルエン溶媒を反
応基質に対して４〜５重量倍も大量に使用することとな
り、工業的な製造においては生産性の低下、溶媒の回収
工程の複雑化につながり、有利な製造方法とはいえなか
った。また、ゲル化を抑えるため溶媒としてエタノール
を用いる方法も知られている（Organic Reactions, 15,
1 (1967))が、反応の平衡が原料側にずれるため収率が
７５％と低く、さらなる改良が望まれている。
ン酸エステルを製造する方法としては、Organic Synthe
sis II, 116 (1943)に示されるように、アジピン酸ジエ
ステルを金属ナトリウムなどの強塩基の存在下に、トル
エン等の非極性溶媒を用いて反応させる方法が知られて
いる。しかしながら、この方法では反応に伴い塩が析出
してくるため、反応液のゲル化が起こってしまい、反応
途中で撹拌ができなくなるといった問題点がある。これ
を防ぐためには、反応中に溶媒を適宜加えて生成塩を分
散させながら反応を行う必要があり、トルエン溶媒を反
応基質に対して４〜５重量倍も大量に使用することとな
り、工業的な製造においては生産性の低下、溶媒の回収
工程の複雑化につながり、有利な製造方法とはいえなか
った。また、ゲル化を抑えるため溶媒としてエタノール
を用いる方法も知られている（Organic Reactions, 15,
1 (1967))が、反応の平衡が原料側にずれるため収率が
７５％と低く、さらなる改良が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、大量の溶媒を使用することなく、かつ副反応を抑え
て高収率でアジピン酸ジエステルから２−オキソシクロ
ペンタンカルボン酸エステルを製造する工業的に有利な
方法を提供することにある。
は、大量の溶媒を使用することなく、かつ副反応を抑え
て高収率でアジピン酸ジエステルから２−オキソシクロ
ペンタンカルボン酸エステルを製造する工業的に有利な
方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは鋭意検討した結果、意外にも３級アル
コールを溶媒として用いると従来法の欠点であった低収
率およびゲル化の両方を抑制することができることを見
出した。本発明はかかる発見に基づき、さらに研究を進
めて完成するに至ったものである。
に、本発明者らは鋭意検討した結果、意外にも３級アル
コールを溶媒として用いると従来法の欠点であった低収
率およびゲル化の両方を抑制することができることを見
出した。本発明はかかる発見に基づき、さらに研究を進
めて完成するに至ったものである。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、（１） 一般式
（Ｉ) Ｒ−ＯＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ−Ｒ （Ｉ) （式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖アルキル基または炭素
数３〜５の分岐アルキル基を表す。）で表されるアジピ
ン酸ジエステルを塩基を用いて分子内エステル縮合さ
せ、一般式（II）
（Ｉ) Ｒ−ＯＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ−Ｒ （Ｉ) （式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖アルキル基または炭素
数３〜５の分岐アルキル基を表す。）で表されるアジピ
ン酸ジエステルを塩基を用いて分子内エステル縮合さ
せ、一般式（II）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒは一般式（Ｉ) におけるＲと同
一の意味を表す。）で表される２−オキソシクロペンタ
ンカルボン酸エステルを製造するに際し、一般式（III)
一の意味を表す。）で表される２−オキソシクロペンタ
ンカルボン酸エステルを製造するに際し、一般式（III)
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 は同一でも
異なっていてもよく、それぞれ炭素数３〜７の環を含有
していてもよい、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、炭
素数３〜１０の分岐アルキル基、または炭素数２〜１０
のアルケニル基を表し、これらの基は水酸基で置換され
ていてもよい。）で表される３級アルコール溶媒の存在
下に反応を行うことを特徴とする２−オキソシクロペン
タンカルボン酸エステルの製造方法、（２） 一般式
（III)におけるＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 がアルキル基であ
り、かつＲ1 ＋Ｒ2 ＋Ｒ3 の合計炭素数が３〜１０であ
ることを特徴とする前記（１）記載の２−オキソシクロ
ペンタンカルボン酸エステルの製造方法、（３） ３級
アルコールをアジピン酸ジエステルに対して０．３〜２
重量倍使用することを特徴とする前記（１）または前記
（２）記載の２−オキソシクロペンタンカルボン酸エス
テルの製造方法、（４） さらに芳香族炭化水素を添加
して混合溶媒中で反応させることを特徴とする前記
（１）または前記（２）記載の２−オキソシクロペンタ
ンカルボン酸エステルの製造方法、に関する。
異なっていてもよく、それぞれ炭素数３〜７の環を含有
していてもよい、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、炭
素数３〜１０の分岐アルキル基、または炭素数２〜１０
のアルケニル基を表し、これらの基は水酸基で置換され
ていてもよい。）で表される３級アルコール溶媒の存在
下に反応を行うことを特徴とする２−オキソシクロペン
タンカルボン酸エステルの製造方法、（２） 一般式
（III)におけるＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 がアルキル基であ
り、かつＲ1 ＋Ｒ2 ＋Ｒ3 の合計炭素数が３〜１０であ
ることを特徴とする前記（１）記載の２−オキソシクロ
ペンタンカルボン酸エステルの製造方法、（３） ３級
アルコールをアジピン酸ジエステルに対して０．３〜２
重量倍使用することを特徴とする前記（１）または前記
（２）記載の２−オキソシクロペンタンカルボン酸エス
テルの製造方法、（４） さらに芳香族炭化水素を添加
して混合溶媒中で反応させることを特徴とする前記
（１）または前記（２）記載の２−オキソシクロペンタ
ンカルボン酸エステルの製造方法、に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。本発明は下記の反応式に従って行われる。
する。本発明は下記の反応式に従って行われる。
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明の反応において、反応溶媒として用
いられる３級アルコールは、一般式（III)で表される化
合物である。この式の中で、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 は直
鎖もしくは分岐のアルキル基、またはアルケニル基を表
す。これらの基は同一でも異なっていてもよく、また炭
素数３〜７、好ましくは炭素数６の環を含有していても
よく、また水酸基で置換されていてもよい。直鎖アルキ
ル基の炭素数は１〜１０の範囲であり、分岐アルキル基
の炭素数は３〜１０の範囲であり、アルケニル基の炭素
数は２〜１０の範囲であるのが好ましい。特に、Ｒ1 ＋
Ｒ2 ＋Ｒ3 の炭素数の合計が３〜１０の範囲にあるアル
キル基がさらに好ましい。
いられる３級アルコールは、一般式（III)で表される化
合物である。この式の中で、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 は直
鎖もしくは分岐のアルキル基、またはアルケニル基を表
す。これらの基は同一でも異なっていてもよく、また炭
素数３〜７、好ましくは炭素数６の環を含有していても
よく、また水酸基で置換されていてもよい。直鎖アルキ
ル基の炭素数は１〜１０の範囲であり、分岐アルキル基
の炭素数は３〜１０の範囲であり、アルケニル基の炭素
数は２〜１０の範囲であるのが好ましい。特に、Ｒ1 ＋
Ｒ2 ＋Ｒ3 の炭素数の合計が３〜１０の範囲にあるアル
キル基がさらに好ましい。
【００１３】このような３級アルコールの具体例として
は、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール、２
−メチル−２−ペンチルアルコール、３−メチル−３−
ペンチルアルコール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキ
サンジオール、ジヒドロミルセノールまたはα−ターピ
ネオール等が挙げられる。中でもｔ−ブチルアルコール
およびｔ−アミルアルコールが好ましい。
は、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール、２
−メチル−２−ペンチルアルコール、３−メチル−３−
ペンチルアルコール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキ
サンジオール、ジヒドロミルセノールまたはα−ターピ
ネオール等が挙げられる。中でもｔ−ブチルアルコール
およびｔ−アミルアルコールが好ましい。
【００１４】これらの３級アルコールは、単独で用いる
こともできるが、芳香族炭化水素溶媒好ましくはトルエ
ンまたはキシレンとの混合溶媒として本発明の反応に使
用するのが好ましい。好ましい使用の態様として、強塩
基をトルエンまたはキシレンに分散させ、これに３級ア
ルコールおよび原料化合物であるアジピン酸ジエステル
を添加することが挙げられるが、これに限定されない。
こともできるが、芳香族炭化水素溶媒好ましくはトルエ
ンまたはキシレンとの混合溶媒として本発明の反応に使
用するのが好ましい。好ましい使用の態様として、強塩
基をトルエンまたはキシレンに分散させ、これに３級ア
ルコールおよび原料化合物であるアジピン酸ジエステル
を添加することが挙げられるが、これに限定されない。
【００１５】３級アルコール溶媒の使用量としては、原
料化合物であるアジピン酸ジエステルに対して、０．３
〜２重量倍、好ましくは０．４〜１重量倍である。３級
アルコールと芳香族炭化水素との混合溶媒として使用す
る場合は、両者の混合比は、９５：５〜１０：９０、好
ましくは５０：５０〜２０：８０である。３級アルコー
ルと芳香族炭化水素との混合溶媒を使用する場合は、そ
の使用量は全体としてアジピン酸ジエステルに対して２
重量倍以下である。
料化合物であるアジピン酸ジエステルに対して、０．３
〜２重量倍、好ましくは０．４〜１重量倍である。３級
アルコールと芳香族炭化水素との混合溶媒として使用す
る場合は、両者の混合比は、９５：５〜１０：９０、好
ましくは５０：５０〜２０：８０である。３級アルコー
ルと芳香族炭化水素との混合溶媒を使用する場合は、そ
の使用量は全体としてアジピン酸ジエステルに対して２
重量倍以下である。
【００１６】本発明に用いられるアジピン酸ジエステル
は、一般式（Ｉ) で表されるアジピン酸ジエステルであ
る。この式において、Ｒは炭素数１〜５の直鎖アルキル
基または炭素数３〜５の分岐アルキル基である。中で
も、炭素数１〜３の直鎖アルキル基が好ましく、さらに
はエチル基が好ましい。本発明に用いられるアジピン酸
ジエステルは市販品をそのまま使用することができる。
は、一般式（Ｉ) で表されるアジピン酸ジエステルであ
る。この式において、Ｒは炭素数１〜５の直鎖アルキル
基または炭素数３〜５の分岐アルキル基である。中で
も、炭素数１〜３の直鎖アルキル基が好ましく、さらに
はエチル基が好ましい。本発明に用いられるアジピン酸
ジエステルは市販品をそのまま使用することができる。
【００１７】本発明に用いられる塩基としては、金属ナ
トリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシドの
ようなナトリウムアルコキシド、ブチルリチウム等が挙
げられる。その使用量は、アジピン酸に対して０．９５
〜１．３モル％でよい。
トリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシドの
ようなナトリウムアルコキシド、ブチルリチウム等が挙
げられる。その使用量は、アジピン酸に対して０．９５
〜１．３モル％でよい。
【００１８】本発明の反応温度は５０〜１５０℃、好ま
しくは８０〜１２０℃であり、必要があれば還流下に反
応させる。反応時間は反応温度にもよるが、通常１〜５
時間である。
しくは８０〜１２０℃であり、必要があれば還流下に反
応させる。反応時間は反応温度にもよるが、通常１〜５
時間である。
【００１９】反応液から目的の２−オキソシクロペンタ
ンカルボン酸エステルを単離するには、反応終了液に例
えば塩酸水等の酸を添加して中和した後、有機層を分取
し、ついで水洗した後減圧蒸留し、必要があればさらに
分別蒸留に付し、目的の２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸エステルを単離する。こうして得られる２−オキ
ソシクロペンタンカルボン酸エステルは、種々の合成中
間体、医薬品原料、農薬原料等として工業的に非常に有
用な化合物である。
ンカルボン酸エステルを単離するには、反応終了液に例
えば塩酸水等の酸を添加して中和した後、有機層を分取
し、ついで水洗した後減圧蒸留し、必要があればさらに
分別蒸留に付し、目的の２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸エステルを単離する。こうして得られる２−オキ
ソシクロペンタンカルボン酸エステルは、種々の合成中
間体、医薬品原料、農薬原料等として工業的に非常に有
用な化合物である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
【００２１】実施例１ 回転撹拌棒、内部温度計、還流冷却管および滴下ロート
を付した２００ｍｌ四つ口フラスコに金属ナトリウム
（３．５ｇ、１５３ミリモル）およびキシレン（３０
ｇ）を仕込んだ。１００℃に昇温した後、滴下ロートよ
りｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１５ｇ）とアジピン酸
ジエチル（３０ｇ、１４８ミリモル）の混合溶液を１時
間かけて滴下した。さらに１時間加熱撹拌を続けた後、
反応溶液を５０℃まで冷却した。反応終了液に１５％硫
酸水溶液（５０ｇ）を加え、十分混合した。分液し、水
層を除去した後、有機層を水洗・乾燥し、減圧蒸留によ
り２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル２０．８
ｇ（１３６ミリモル）を得た。ｂ．ｐ．９３℃／７ｍｍ
Ｈｇ。収率は９０％であった。
を付した２００ｍｌ四つ口フラスコに金属ナトリウム
（３．５ｇ、１５３ミリモル）およびキシレン（３０
ｇ）を仕込んだ。１００℃に昇温した後、滴下ロートよ
りｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１５ｇ）とアジピン酸
ジエチル（３０ｇ、１４８ミリモル）の混合溶液を１時
間かけて滴下した。さらに１時間加熱撹拌を続けた後、
反応溶液を５０℃まで冷却した。反応終了液に１５％硫
酸水溶液（５０ｇ）を加え、十分混合した。分液し、水
層を除去した後、有機層を水洗・乾燥し、減圧蒸留によ
り２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル２０．８
ｇ（１３６ミリモル）を得た。ｂ．ｐ．９３℃／７ｍｍ
Ｈｇ。収率は９０％であった。
【００２２】実施例２ 回転撹拌棒、内部温度計、還流冷却管および滴下ロート
を付した２００ｍｌ四つ口フラスコに水素化ナトリウム
（２．６ｇ、０．１１ミリモル）およびキシレン（３０
ｇ）を仕込んだ。１００℃に昇温した後、滴下ロートよ
りｔｅｒｔ−アミルアルコール（８．９ｇ）を１時間か
けて滴下した。この反応混合物中にアジピン酸ジエチル
（２０．２ｇ、０．１０モル）を１時間かけて滴下し、
１００℃で１時間加熱撹拌を続けた。反応液を冷却した
後、１５％硫酸水溶液（３６ｇ）を加え、十分混合し
た。水層を除去し、有機層を水洗・乾燥した後、減圧蒸
留により２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル１
４．５ｇを得た。収率は９２％であった。
を付した２００ｍｌ四つ口フラスコに水素化ナトリウム
（２．６ｇ、０．１１ミリモル）およびキシレン（３０
ｇ）を仕込んだ。１００℃に昇温した後、滴下ロートよ
りｔｅｒｔ−アミルアルコール（８．９ｇ）を１時間か
けて滴下した。この反応混合物中にアジピン酸ジエチル
（２０．２ｇ、０．１０モル）を１時間かけて滴下し、
１００℃で１時間加熱撹拌を続けた。反応液を冷却した
後、１５％硫酸水溶液（３６ｇ）を加え、十分混合し
た。水層を除去し、有機層を水洗・乾燥した後、減圧蒸
留により２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル１
４．５ｇを得た。収率は９２％であった。
【００２３】比較例１ 実施例１と同様の手順により、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ
ール（１５ｇ）の代わりに、メチルイソブチルカルビノ
ール（ＭＩＢＣ）（１５ｇ）、ジイソプロピルカルビノ
ール（ＤＩＰＣ）（１７ｇ）、またはブチルカルビトー
ル（ＢＣ）（２３ｇ）をそれぞれ用いて反応を実施し
た。その結果、溶媒としてＭＩＢＣを用いた場合の２−
オキソシクロペンタンカルボン酸エチルの収率は４７
％、ＤＩＰＣを用いた場合は７０％、ＢＣを用いた場合
は僅かに５％であった。
ール（１５ｇ）の代わりに、メチルイソブチルカルビノ
ール（ＭＩＢＣ）（１５ｇ）、ジイソプロピルカルビノ
ール（ＤＩＰＣ）（１７ｇ）、またはブチルカルビトー
ル（ＢＣ）（２３ｇ）をそれぞれ用いて反応を実施し
た。その結果、溶媒としてＭＩＢＣを用いた場合の２−
オキソシクロペンタンカルボン酸エチルの収率は４７
％、ＤＩＰＣを用いた場合は７０％、ＢＣを用いた場合
は僅かに５％であった。
【００２４】比較例２ 実施例１と同様の手順により、ただしｔｅｒｔ−ブチル
アルコール（１５ｇ）の代わりにエチルアルコール（１
６ｇ）を用い、金属ナトリウム（３．７５ｇ、０．１６
モル）、キシレン（３２ｇ）、アジピン酸ジエチル（３
１．５ｇ、０．１６モル）を使用して反応を実施した。
その結果、未反応原料が２２％残存し、反応収率は７５
％であった。
アルコール（１５ｇ）の代わりにエチルアルコール（１
６ｇ）を用い、金属ナトリウム（３．７５ｇ、０．１６
モル）、キシレン（３２ｇ）、アジピン酸ジエチル（３
１．５ｇ、０．１６モル）を使用して反応を実施した。
その結果、未反応原料が２２％残存し、反応収率は７５
％であった。
【００２５】比較例３ ｔｅｒｔ−ブチルアルコールを除く以外は実施例１と同
様の手順により、アジピン酸ジエチル（３０ｇ）を金属
ナトリウム（３．５ｇ、１５３ミリモル）と反応させ
た。この場合は途中でゲル化が起こり、反応を中断し
た。
様の手順により、アジピン酸ジエチル（３０ｇ）を金属
ナトリウム（３．５ｇ、１５３ミリモル）と反応させ
た。この場合は途中でゲル化が起こり、反応を中断し
た。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法により、副反応を抑え、高
収率かつ工業的に有利に２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸エステルを製造することができる。
収率かつ工業的に有利に２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸エステルを製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ) Ｒ−ＯＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ−Ｒ （Ｉ) （式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖アルキル基または炭素
数３〜５の分岐アルキル基を表す。）で表されるアジピ
ン酸ジエステルを塩基を用いて分子内エステル縮合さ
せ、一般式（II） 【化１】 （式中、Ｒは一般式（Ｉ) におけるＲと同一の意味を表
す。）で表される２−オキソシクロペンタンカルボン酸
エステルを製造するに際し、一般式（III) 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ炭素数３〜７の環を含有していてもよ
い、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０
の分岐アルキル基、または炭素数２〜１０のアルケニル
基を表し、これらの基は水酸基で置換されていてもよ
い。）で表される３級アルコール溶媒の存在下に反応を
行うことを特徴とする２−オキソシクロペンタンカルボ
ン酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 一般式（III)におけるＲ1 、Ｒ2 または
Ｒ3 がアルキル基であり、かつＲ1 ＋Ｒ2 ＋Ｒ3 の合計
炭素数が３〜１０であることを特徴とする請求項１記載
の２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造
方法。 - 【請求項３】 ３級アルコールをアジピン酸ジエステル
に対して０．３〜２重量倍使用することを特徴とする請
求項１または請求項２記載の２−オキソシクロペンタン
カルボン酸エステルの製造方法。 - 【請求項４】 さらに芳香族炭化水素を添加して混合溶
媒中で反応させることを特徴とする請求項１または請求
項２記載の２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35448895A JP3727093B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35448895A JP3727093B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183755A true JPH09183755A (ja) | 1997-07-15 |
| JP3727093B2 JP3727093B2 (ja) | 2005-12-14 |
Family
ID=18437912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35448895A Expired - Fee Related JP3727093B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3727093B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006104202A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Bayer Materialscience Ag | 環状ケトンの製造方法 |
| CN105646209A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-06-08 | 苏州艾缇克药物化学有限公司 | 一种2-氧代环戊基乙酸乙酯的合成方法 |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP35448895A patent/JP3727093B2/ja not_active Expired - Fee Related
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