CN111171070A - 含碘的硅化合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含碘的硅化合物的制造方法。本发明的课题提供经济地制造含碘化苯基的硅化合物而不会造成水解性烷氧基的水解的方法。一种含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其特征为：如下述反应式所示，利用含碘的亲电子试剂(I‑X)将键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基取代成碘。[化学式1]
Figure 2
上述反应式中，R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，R1为单键或2价有机基团，R2为碳数1～10的有机基团，R3为碳数1～10的有机基团，R为碳数1～6的有机基团。n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2，且1≤n1+n3≤3，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基(counter substituent)。

Description

含碘的硅化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及含碘的硅化合物的制造方法。
背景技术
吸收EUV光的吸收效率高的含碘的化合物，在目前已经成为EUV光刻的工业化课题之一的EUV用抗蚀剂的性能改善方面受到期待。在含碘的化合物中，导入了稳定的碘直接和芳香环键结而成的有机基团，尤其是导入了碘化苯基的含硅的抗蚀剂下层膜(以下称聚硅氧烷下层膜)，其EUV抗蚀剂的图案化性能改善的可能性受到期待。
为了获得这种具有碘化苯基的聚硅氧烷下层膜，需要导入了碘化苯基的水解性硅化合物(以下称含碘的硅化合物)。作为这种含碘的硅化合物的制造方法，已知有利用溴化苯基硅烷化合物与Mg制成格氏试剂(Grignard reagent)并与碘进行反应的方法(专利文献1：段落[0058])、及使二碘苯与特定的格氏试剂进行作用后，再和四烷氧基硅烷进行反应的方法(专利文献2：段落[0085])等。
但是，专利文献1的方法中，为了防止对格氏试剂的自反应性，含碘的硅化合物的水解性烷氧基须为反应性低的特定基团。因此，得到的含碘的硅化合物的水解性能受到限制，有时会有仅能够制造出通用性低的化合物的情况。另外，专利文献2的方法也为了防止自反应，而在温和的条件下历时44小时的长时间来使反应进行，并不经济。
此外，作为其他有机化学的方法，一般认为还有如下述反应式般经由苯重氮盐的碘化苯基的合成，但由于在反应途中需要使用水系试剂，因此并不适合水解性含硅的化合物的制造。
[化学式1]
Figure BDA0002266253240000021
现有技术文件
专利文献
专利文献1：WO01/83608号公报
专利文献2：日本特开2008-214314号公报
发明内容
发明要解决的问题
如上所述，需要含碘的硅化合物的更经济的制造方法，可以自由地选择取代位置且水解性烷氧基不会水解，此外对烷氧基的种类并无限制。
本发明是为了解决上述课题而成的，目的在于提供经济地制造含碘化苯基的硅化合物而不会造成水解性烷氧基的水解的方法。
用于解决问题的方案
为了解决上述课题，本发明提供一种含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其特征在于：如下述反应式所示，利用含碘的亲电子试剂(I-X)将键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基取代成碘。
[化学式2]
Figure BDA0002266253240000022
上述反应式中，R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，R1为单键或2价有机基团，R2为碳数1～10的有机基团，R3为碳数1～10的有机基团，R为碳数1～6的有机基团。n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2，且1≤n1+n3≤3，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基(counter substituent)。
如果是本发明的制造方法，则可以经济地制造含碘化苯基的硅化合物而不会造成水解性烷氧基的水解。
本发明的制造方法中，前述R0优选为甲基或乙基。
如果是这种制造方法，由于三烷基硅((R0)3Si)基会轻易脱离，因此反应以温和的条件进行并不会造成水解性烷氧基的水解，可以更经济地制造含碘化苯基的硅化合物。
此外，本发明的制造方法中，前述含碘的亲电子试剂优选为一氯化碘。
使用这种含碘的亲电子试剂的话，不易引起副反应，且副产物的分离较为容易，因此可以更经济地制造含碘化苯基的硅化合物。
发明的效果
如上所述，根据本发明的含碘化苯基的硅化合物的制造方法，可以经济地制造在产业上有效的，尤其在制造EUV光刻用下层膜时有效的含碘化苯基的硅化合物，因此工业利用价值非常高。
具体实施方式
如上所述，需要开发出可以自由地选择取代位置且水解性烷氧基不会水解，此外对烷氧基的种类并无限制的含碘的硅化合物的更经济的制造方法。
通常，作为形成有机化合物、硅化合物的骨架的方法，已知有使用以格氏试剂为代表的有机金属试剂的方法。但是，碘-碳键的反应性非常高，因此在维持碘的状态下调制有机金属试剂，会如专利文献1、专利文献2所示般需要特殊的反应条件。需要这种特殊条件的反应，不但欠缺通用性，且以工业上有利润的规模制造作为目标的硅化合物也非常困难。
本发明人们对上述课题反复深入探讨后的结果，开发出事先将三烷基硅基导入到苯基上的必要位置后，利用各种有机反应形成硅化合物的骨架，最后再将三烷基硅基转换成碘的方法，从而完成本发明。
即，本发明是一种含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其特征在于：如下述反应式所示，利用含碘的亲电子试剂(I-X)将键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基取代成碘。
[化学式3]
Figure BDA0002266253240000041
上述反应式中，R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，R1为单键或2价有机基团，R2为碳数1～10的有机基团，R3为碳数1～10的有机基团，R为碳数1～6的有机基团。n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2，且1≤n1+n3≤3，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基。
以下，详细地说明本发明的实施形态，但本发明并不限于此。
本发明通过使含碘的亲电子试剂对已经事先导入到苯基上作为脱离基的三烷基硅((R0)3Si)基进行作用，而使三烷基硅基的ipso位，亦即使三烷基硅基其自身被取代成碘，从而可以在室温程度的温和条件下，短时间且位置选择性效率良好地将碘予以导入。
[化学式4]
Figure BDA0002266253240000042
上述反应式中，R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，R1为单键或2价有机基团，R2为碳数1～10的有机基团，R3为碳数1～10的有机基团，R为碳数1～6的有机基团。n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2，且1≤n1+n3≤3，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基。
本发明的制造方法中所使用的原料，即具有键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基的硅化合物，为下述通式(1)所示的化合物(以下也称为“含三烷基硅基苯基的硅化合物”)。
[化学式5]
Figure BDA0002266253240000051
R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，优选为碳数1～3的烷基，由于会提高(R0)3Si基的脱离能，因此更优选为甲基或乙基。
R1为单键或2价有机基团；2价有机基团并无特别限制，可以列举直链状、支链状或环状亚烷基、羰基、酯基(羰基氧基)、醚基等以及它们的组合。亚烷基可以列举亚甲基、亚乙基、亚丙基；组合的例子可以列举羰基氧基与亚烷基的组合(羰基氧基亚甲基、羰基氧基亚丙基等)。
R2为碳数1～10的有机基团，可以列举直链状、支链状或环状烷基、烷氧基、酯基；烷基也可以进一步含有酯基、醚基等。R2可以列举甲基、乙基、丙基。
R3为碳数1～10的有机基团，可以列举和前述R2同样的有机基团。
R为碳数1～6的有机基团，可以列举直链状、支链状或环状烷基。R可以列举甲基、乙基、丙基、丁基。
n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2。由于1≤n1+n3≤3，因此上述原料具有1～3个(OR)基，具有水解性。
本发明中，含三烷基硅基苯基的硅化合物中，键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基是利用含碘的亲电子试剂(I-X)而取代成碘的。因此，选择在作为目标的含碘化苯基的硅化合物的碘取代位置具有前述三烷基硅基(脱离基)的含三烷基硅基苯基的硅化合物作为原料即可。
然后，作为本发明所使用的含碘的亲电子试剂(I-X：I为碘，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基)，可以列举碘、卤化碘(一氯化碘、一溴化碘等)及其吡啶加成物(PyICl等)、N-碘代酰亚胺类、金属碘化物等。特别优选为碘、一氯化碘。此外，为了提高反应速度，也可以添加氯化铝、氯化锌、四氯化钛、三氟化硼等路易斯酸类或实施照光。前述亲电子试剂相对于碘化的三烷基硅基1摩尔，添加1摩尔以上，最大约添加2摩尔即可。为了不引发副反应，进一步优选为如后述般边监视反应边调整添加量。含碘的亲电子试剂也可以溶解于下述溶剂后再进行添加。
反应所使用的溶剂可以例示乙酸、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等，特别优选为卤化烃。反应温度优选为0℃以上且溶剂的沸点以下，就经济方面特别优选为10℃以上且40℃以下。也可以在溶剂的回流条件下实施反应。
实施反应的环境并无特别限制，可以在氮气等钝性气体环境下实施。通过在这种环境下，并使水分不会进入反应体系，而可以避免反应时的原料、产物的水解。
从产率的观点出发，优选为利用气相色谱仪(GC)等来监视反应率并使反应结束，反应时间设定为亲电子试剂滴加结束后约0.1～5小时即可。
利用含碘的亲电子试剂(I-X)会获得作为副产物的三烷基卤代硅烷类(碘的相对取代基X为卤素的情况)。此时，在反应结束后，可以通过将以副产物形式获得的三烷基卤代硅烷类和反应溶剂一起进行减压馏去而得到目标物。此外，作为其他方法，也可以在反应原料消耗殆尽时，添加醇与胺的混合物作为反应停止剂。从而，可以抑制在反应的后处理中会进行的副反应。添加醇与胺的混合物的话，三烷基卤代硅烷会进行反应而形成三烷基烷氧基硅烷与卤化氢的胺盐。滤除形成的胺盐后，将醇、胺及反应溶剂蒸馏除去，可以获得含碘的硅化合物。使用一氯化碘作为含碘的亲电子试剂的话，副产物三烷基氯硅烷可以如上所述般从产物中轻易地分离，因此为优选。
能够利用如上述的本发明的方法制造的含碘化苯基的硅化合物并无特别限制，可以例示下列化合物。
[化学式6]
Figure BDA0002266253240000071
[化学式7]
Figure BDA0002266253240000072
[化学式8]
Figure BDA0002266253240000073
[化学式9]
Figure BDA0002266253240000081
[化学式10]
Figure BDA0002266253240000082
[化学式11]
Figure BDA0002266253240000091
[化学式12]
Figure BDA0002266253240000092
[化学式13]
Figure BDA0002266253240000101
[化学式14]
Figure BDA0002266253240000111
[化学式15]
Figure BDA0002266253240000112
[化学式16]
Figure BDA0002266253240000121
得到的含碘的硅化合物可以直接使用于制造含碘的聚硅氧烷，取决于场合，也可以经蒸馏纯化后，再使用于制造含碘的聚硅氧烷。
实施例
以下，例示实施例及比较例具体地说明本发明，但本发明并不限于下述实施例。
[实施例1]
在300ml的3口玻璃烧瓶安装回流冷却器及温度计，并对其内部进行氮气置换。将4-三甲基硅基苯基三甲氧基硅烷27g(0.1mol)与二氯甲烷80g加入该烧瓶中。边利用磁力搅拌器进行搅拌边将内温调整为10℃，历时30分钟滴加一氯化碘16.5g与二氯甲烷80g的混合物后，在25℃熟成1小时。利用GC确认反应状况时，原料已经消耗殆尽，因此将反应液用回转式蒸发器进行浓缩，获得粗4-碘化苯基三甲氧基硅烷。对其进行减压蒸馏，获得4-碘化苯基三甲氧基硅烷28.9g(0.09mol)。产率为89％。
[实施例2]
在500ml的3口玻璃烧瓶安装回流冷却器及温度计，并对其内部进行氮气置换。将3-三甲基硅基苯乙基三乙氧基硅烷34g(0.1mol)与二氯甲烷100g加入该烧瓶中。边利用磁力搅拌器进行搅拌边将内温调整为10℃，历时30分钟滴加一氯化碘16.5g与二氯甲烷80g的混合物后，在25℃熟成1小时。利用GC确认反应状况时，原料已经消耗殆尽，因此在25℃历时5分钟滴加三乙胺15g与乙醇20g的混合物，并在25℃熟成30分钟。在反应液中添加己烷100g使三乙胺盐酸盐沉淀并将其滤除，再将滤液用回转式蒸发器进行浓缩，获得粗3-碘化苯乙基三乙氧基硅烷。对其进行减压蒸馏，获得3-碘化苯乙基三乙氧基硅烷36.1g(0.09mol)。产率为92％。
[实施例3]
在1000ml的3口玻璃烧瓶安装回流冷却器及温度计，并对其内部进行氮气置换。将3,4-双三甲基硅基苯基三甲氧基硅烷34g(0.1mol)与二氯甲烷200g加入该烧瓶中。边利用磁力搅拌器进行搅拌边将内温调整为10℃，历时30分钟滴加一氯化碘33g与二氯甲烷200g的混合物后，在25℃熟成2小时。利用GC确认反应状况时，原料已经消耗殆尽，因此在25℃历时10分钟滴加三乙胺30g与甲醇30g的混合物，并在25℃熟成30分钟。在反应液中添加己烷300g使三乙胺盐酸盐沉淀并将其滤除，再将滤液用回转式蒸发器进行浓缩，得到粗3,4-二碘化苯基三甲氧基硅烷。对其进行减压蒸馏，获得3,4-二碘化苯基三甲氧基硅烷38.4g(0.09mol)。产率为84％。
[比较合成例1]
在300ml的3口玻璃烧瓶安装回流冷却器及温度计，并对其内部进行氮气置换。将苯基三甲氧基硅烷20g(0.1mol)与二氯甲烷80g加入该烧瓶中。边利用磁力搅拌器进行搅拌边将内温调整为10℃，历时30分钟滴加一氯化碘16.5g与二氯甲烷80g的混合物后，在25℃熟成1小时。利用GC确认反应状况，原料未反应并残留。进一步将反应温度调整为40℃反应3小时，原料分解并产生碘化苯峰。
[比较合成例2]
在300ml的3口玻璃烧瓶安装回流冷却器及温度计，并对其内部进行氮气置换。将苯乙基三甲氧基硅烷23g(0.1mol)与二氯甲烷80g加入该烧瓶中。边利用磁力搅拌器进行搅拌边将内温调整为10℃，历时30分钟滴加一氯化碘16.5g与二氯甲烷80g的混合物后，在25℃熟成1小时。利用GC确认反应状况，原料未反应并残留。进一步将反应温度调整为40℃反应30小时，但仍未观察到反应进行。
实施例中，通过在25℃(约为室温)反应1～2小时，可以在原料不分解的情况下使原料消耗殆尽，并以高产率获得作为目标的含碘化苯基的硅化合物。
另一方面，比较例中使用和本发明所使用的含三烷基硅基苯基的硅化合物不同的原料，因此即使使用一氯化碘作为含碘的亲电子试剂，原料在约为室温时仍未消耗，如果提高反应温度且进一步将反应时间延长的话，原料则会分解，无法获得作为目标的含碘化苯基的硅化合物。
由上述结果显示，能够通过将三烷基硅基以温和的条件在短时间内取代成碘来制造含碘的硅化合物，即，可以经济地制造含碘化苯基的硅化合物而不会造成水解性烷氧基的水解。
本发明由于能够经济地制造含碘化苯基的水解性硅化合物，该含碘化苯基的水解性硅化合物用于形成EUV光刻的性能改善方面受到期待的含碘化苯基的聚硅氧烷下层膜，因此在工业上的利用价值非常高。
另外，本发明并不限于上述实施形态。上述实施形态为例示，具有和本发明的权利要求书所记载的技术思想实质上相同的构成，并发挥同样的作用效果的形态，均意欲包含于本发明的技术范围内。

Claims (3)

1.一种含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其特征在于：
如下述反应式所示，利用含碘的亲电子试剂(I-X)将键结于苯基的三烷基硅((R0)3Si)基取代成碘；
Figure FDA0002266253230000011
上述反应式中，R0为可全部相同也可不同的碳数1～6的烷基，R1为单键或2价有机基团，R2为碳数1～10的有机基团，R3为碳数1～10的有机基团，R为碳数1～6的有机基团；n0为1、2或3，n1为1、2或3，n2为0、1或2，n3为0、1或2，且1≤n1+n3≤3，X为作为亲电子活性种而发挥作用的碘的相对取代基(counter substituent)。
2.根据权利要求1所述的含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其中，所述R0为甲基或乙基。
3.根据权利要求1或2所述的含碘化苯基的硅化合物的制造方法，其中，所述含碘的亲电子试剂为一氯化碘。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102051121A (zh) * 2009-12-02 2011-05-11 合肥凯蒙新材料有限公司 用于193纳米波长光刻技术的抗反光涂层及其制备方法和应用
WO2013056073A1 (en) * 2011-10-14 2013-04-18 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Compounds and anti-tumor nqo1 substrates
JP2015122437A (ja) * 2013-12-24 2015-07-02 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4048206A (en) * 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
DE60120147T2 (de) 2000-04-27 2006-09-28 Dow Corning Corp., Midland Härtbare silikonharz-zusammensetzung und reaktive siliziumverbindungen
JP4380229B2 (ja) * 2003-06-09 2009-12-09 旭硝子株式会社 新規化合物およびその用途
GB2439867B (en) * 2005-03-15 2009-11-11 Isis Innovation Light emitting highly branched dendrimers
US8053588B2 (en) * 2007-03-07 2011-11-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
JP4411369B2 (ja) 2007-03-07 2010-02-10 株式会社豊田中央研究所 有機シラン化合物及びそれを用いて得られる有機シリカ
WO2011108712A1 (ja) 2010-03-04 2011-09-09 国立大学法人北海道大学 ６，１３－ジハロゲン－５，１４－ジヒドロペンタセン誘導体及びそれを用いた６，１３－置換－５，１４－ジヒドロペンタセン誘導体の製造方法
JP5830044B2 (ja) * 2013-02-15 2015-12-09 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法
JP6671265B2 (ja) * 2016-08-17 2020-03-25 キヤノン株式会社 画像処理装置とその制御方法、及びプログラム
JP7024744B2 (ja) * 2018-02-22 2022-02-24 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP7357505B2 (ja) * 2018-11-21 2023-10-06 信越化学工業株式会社 ヨウ素含有熱硬化性ケイ素含有材料、これを含むｅｕｖリソグラフィー用レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102051121A (zh) * 2009-12-02 2011-05-11 合肥凯蒙新材料有限公司 用于193纳米波长光刻技术的抗反光涂层及其制备方法和应用
WO2013056073A1 (en) * 2011-10-14 2013-04-18 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Compounds and anti-tumor nqo1 substrates
JP2015122437A (ja) * 2013-12-24 2015-07-02 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MATTHIAS KAUCH ET AL.: "Synthesis of halogenated phenols by directed ortho-lithiation and ipso-iododesilylation reactions of O-aryl N-isopropylcarbamates", 《SYNTHESIS》 *

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