JP7406300B2 - ヨウ素含有ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
R1は単結合または2価の有機基であり、2価の有機基としては、特に限定されないが、直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキレン基、カルボニル基、エステル基(カルボニルオキシ基)、エーテル基など、並びに、これらの組み合わせを挙げることができる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基を挙げることができ、組み合わせの例としては、カルボニルオキシ基とアルキレン基の組み合わせ(カルボニルオキシメチレン基、カルボニルオキシプロピレン基など)を挙げることができる。
R2は炭素数1~10の有機基であり、直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、アルコキシ基、エステル基を挙げることができ、アルキル基はエステル基、エーテル基などを更に有していてもよい。R2としては、メチル基、エチル基、プロピル基を挙げることができる。
R3は炭素数1~10の有機基であり、前記R2と同様のものを挙げることができる。
Rは炭素数1~6の有機基であり、直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基を挙げることができる。Rとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基を挙げることができる。
n0は1、2または3、n1は1、2または3、n2は0、1または2、n3は0、1または2である。1≦n1+n3≦3であるため、上記原料は1~3の(OR)基を有しており、加水分解性を有している。
反応を行う雰囲気は、特に限定されないが、窒素など不活性ガス雰囲気で行うことができる。このような雰囲気下、反応系に水分が入らないようにすることで、反応時の原料、生成物の加水分解を避けることができる。
300mlの3つ口ガラスフラスコに還流冷却器及び温度計を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、4-トリメチルシリルフェニルトリメトキシシラン27g(0.1mol)と塩化メチレン80gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら内温を10℃に調整して一塩化ヨウ素16.5gと塩化メチレン80gの混合物を30分掛けて滴下した後、25℃で1時間熟成した。GCで反応を確認したところ原料が消失していたので、反応液をロータリーエバポレータで濃縮し、粗4-ヨウ化フェニルトリメトキシシランを得た。これを減圧蒸留して4-ヨウ化フェニルトリメトキシシランを28.9g(0.09mol)得た。収率は89%であった。
500mlの3つ口ガラスフラスコに還流冷却器及び温度計を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、3-トリメチルシリルフェニルエチルトリエトキシシラン34g(0.1mol)と塩化メチレン100gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら内温を10℃に調整して一塩化ヨウ素16.5gと塩化メチレン80gの混合物を30分掛けて滴下した後、25℃で1時間熟成した。GCで反応を確認したところ原料が消失していたので、トリエチルアミン15gとエタノール20gの混合物を25℃で5分かけて滴下し、25℃で30分間熟成した。反応液にヘキサンを100g加えてトリエチルアミン塩酸塩を沈殿させ、これを濾別し、濾液をロータリーエバポレータで濃縮し、粗3-ヨウ化フェニルエチルトリエトキシシランを得た。これを減圧蒸留して3-ヨウ化フェニルエチルトリエトキシシランを36.1g(0.09mol)得た。収率は92%であった。
1000mlの3つ口ガラスフラスコに還流冷却器及び温度計を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、3、4-ビストリメチルシリルフェニルトリメトキシシラン34g(0.1mol)と塩化メチレン200gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら内温を10℃に調整して一塩化ヨウ素33gと塩化メチレン200gの混合物を30分掛けて滴下した後、25℃で2時間熟成した。GCで反応を確認したところ原料が消失していたので、トリエチルアミン30gとメタノール30gの混合物を25℃で10分かけて滴下し、25℃で30分間熟成した。反応液にヘキサンを300g加えてトリエチルアミン塩酸塩を沈殿させ、これを濾別し、濾液をロータリーエバポレータで濃縮し、粗3、4-二ヨウ化フェニルトリメトキシシランを得た。これを減圧蒸留して3、4-二ヨウ化フェニルトリメトキシシランを38.4g(0.09mol)得た。収率は84%であった。
300mlの3つ口ガラスフラスコに還流冷却器及び温度計を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、フェニルトリメトキシシラン20g(0.1mol)と塩化メチレン80gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら内温10℃に調整して一塩化ヨウ素16.5gと塩化メチレン80gの混合物を30分掛けて滴下した後、25℃で1時間熟成した。GCで反応を確認したが原料が未反応で残っていた。更に反応温度を40℃にして3時間反応したところ、原料が分解してヨウ化ベンゼンのピークが発生していた。
300mlの3つ口ガラスフラスコに還流冷却器及び温度計を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに、フェニルエチルトリメトキシシラン23g(0.1mol)と塩化メチレン80gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら内温10℃に調整して一塩化ヨウ素16.5gと塩化メチレン80gの混合物を30分掛けて滴下した後、25℃で1時間熟成した。GCで反応を確認したが原料が未反応で残っていた。更に反応温度を40℃にして30時間反応したが、反応の進行は見られなかった。
一方、比較例では、本発明で用いるトリアルキルシリルフェニル基含有ケイ素化合物と異なる原料を用いているため、ヨウ素含有求電子試薬として一塩化ヨウ素を用いても、室温程度では原料は消失せず、反応温度を上げ、更に反応時間も長くすると原料が分解してしまい、目的とするヨウ化フェニル基含有ケイ素化合物を得ることができない。
本発明では、EUVリソグラフィーの性能改善に期待されるヨウ化フェニル基含有ポリシロキサン下層膜を形成するためのヨウ化フェニル基含有加水分解性ケイ素化合物を経済的に製造できるため、工業的利用価値が非常に高い。
Claims (3)
- 下記反応式で示され、フェニル基に結合するトリアルキルシリル((R0)3Si)基をヨウ素含有求電子試薬(I-X)によりヨウ素に置換することを特徴とするヨウ化フェニル基含有ケイ素化合物の製造方法。
- 前記R0がメチル基またはエチル基であることを特徴とする請求項1に記載のヨウ化フェニル基含有ケイ素化合物の製造方法。
- 前記ヨウ素含有求電子試薬が一塩化ヨウ素であることを特徴とする請求項1又は2に記載のヨウ化フェニル基含有ケイ素化合物の製造方法。
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