JP7322762B2 - ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
中でも、ケチミン構造を有するシランカップリング剤は、共役ジエン共重合体の変性剤として検討されている(特許文献1)。
一方、特許文献2および3には、ケチミン構造を有するシランカップリング剤の製造方法が開示されているが、これらの方法は目的物の回収収率が不十分であった。
このため、ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物を高収率で回収できる製造方法が求められている。
1. 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を製造する方法であって、
無機吸着剤の存在下、下記式(2)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物と下記式(3)で表されるカルボニル化合物を反応させる工程を有することを特徴とするケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、
nは、1~3の整数、mは、1~12の整数を表す。)
2. 蒸留精製により前記式(1)で表される有機ケイ素化合物を取り出す工程を有する1のケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
3. 前記無機吸着剤が、シリカ、水酸化アルミニウム、ハイドロタルサイト、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、酸化アルミニウムおよび酸化マグネシウムから選ばれる1種または2種以上である1または2のケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
4. 前記R1が、メチル基またはエチル基であり、前記R3が、イソブチル基であり、前記R4が、メチル基であり、前記mおよびnがいずれも3である1~3いずれかのケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
本発明に係る下記式(1)で表されるケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法は、無機吸着剤の存在下、下記式(2)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物と下記式(3)で表されるカルボニル化合物を反応させる工程を有するものである。
炭素数6~10のアリール基の具体例としては、フェニル、α-ナフチル、β-ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1およびR2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
また、R3およびR4としては、水素原子、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル基がより好ましく、メチル基、イソブチル基がより一層好ましく、メチル基およびイソブチル基の組み合わせがさらに好ましい。
mは1~12の整数を表すが、2または3が好ましく、3がより好ましい。
一方、式(3)で表されるカルボニル化合物の具体例としては、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられる。
この反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが、中でもトルエンが好ましい。なお、溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
水を除く方法は、特に限定されるものではないが、系内に過剰に存在するカルボニル化合物または溶媒を、Dean-Stark装置等を用いて還流することにより留去する方法が好ましい。
反応温度は、水を留去できる限りに特に限定されるものではないが、100~200℃が好ましい。
無機吸着剤を使用しない場合、副反応が同時に進行し、例えば、式(7)の有機ケイ素化合物の場合、式(8)~(11)で表される有機ケイ素化合物が生成し、目的物の回収率が低下する。
また、純度を高めるために、得られた式(1)で表される化合物を蒸留精製することが好ましい。
これらの無機吸着剤は、例えば、市販の協和化学工業(株)製キョーワードシリーズ(キョーワード100、200、300、500、600、700、2000)として入手できる。中でも、処理効率の観点から、合成ハイドロタルサイトであるキョーワード500(Mg6Al2(OH)16CO3・mH2O)が特に好ましい。
なお、以下に示す収率は下記式(I)から計算した値である。
(ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の最終回収量(g))/(ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の分子量(g/mol)×反応に用いたアミノ基含有有機ケイ素化合物の物質量(mol))・・・(I)
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード200を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード300を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード500を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード600を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード700を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード2000を使用した以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100使用をしなかったこと以外は、実施例1と同様にして上記式(6)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、メチルイソブチルケトン2028g(18.4モル)を納め、塩素原子含有量が5ppmである3-アミノプロピルトリメトキシシラン540g(3.01モル)を内温105~110℃で1時間かけて滴下した後、115℃で6時間撹拌した。滴下中および熟成中は、生成する水をメチルイソブチルケトンと共に還流させることによって抜き出した。ガスクロマトグラフで分析した結果、3-アミノプロピルトリメトキシシランのピークが消滅しており、熟成後に1660gの淡黄色透明液体が得られた。
得られた溶液に、キョーワード100 1.2g(メチルイソブチルケトンに対して0.06質量%)を添加し、窒素雰囲気下、室温で6時間撹拌した後、得られた溶液から加圧濾過によりキョーワード100を除いた。得られた溶液を10Torr、170℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体693gを得た。1H-NMRにより、上記式(6)で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード200を使用した以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード300を使用した以外は、実施例8と同様の操作を行った。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード500を使用した以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード600を使用した以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード700を使用した以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100に代えて同質量部のキョーワード2000を使用した以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
キョーワード100使用をしなかったこと以外は、実施例8と同様にして上記式(7)で表される有機ケイ素化合物を製造した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、メチルイソブチルケトン2028g(18.4モル)を納め、塩素原子含有量が5ppmである3-アミノプロピルトリエトキシシラン667g(3.01モル)を内温105~110℃で1時間かけて滴下した後、115℃で6時間撹拌した。滴下中および熟成中は、生成する水をメチルイソブチルケトンと共に還流させることによって抜き出した。ガスクロマトグラフで分析した結果、3-アミノプロピルトリエトキシシランのピークが消滅しており、熟成後に2070gの淡黄色透明液体が得られた。
得られた溶液にキョーワード100 1.2g(メチルイソブチルケトンに対して0.06質量%)を添加し、窒素雰囲気下、室温で6時間撹拌した後、得られた溶液から加圧濾過によりキョーワード100を除いた。
得られた溶液を10Torr、170℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体802g(収率87.8%)を得た。1H-NMRにより、上記式(7)で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
Claims (4)
- 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を製造する方法であって、
無機吸着剤の存在下、下記式(2)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物と下記式(3)で表されるカルボニル化合物を反応させる工程を有し、
前記無機吸着剤が、水酸化アルミニウム、ハイドロタルサイト、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、および酸化アルミニウム・酸化マグネシウム固溶体から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とするケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
R2は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、
nは、1~3の整数、mは、1~12の整数を表す。)
- 蒸留精製により前記式(1)で表される有機ケイ素化合物を取り出す工程を有する請求項1記載のケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記無機吸着剤が、合成ハイドロタルサイトである請求項1または2記載のケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記R1が、メチル基またはエチル基であり、前記R3が、イソブチル基であり、前記R4が、メチル基であり、前記mおよびnがいずれも3である請求項1~3いずれか1項記載のケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
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