CN1291985A - 三氟甲磺酸的硅烷基化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式Ⅰ化合物的硅烷基化方法:RfS(O)mOH(Ⅰ),其中Rf表示下式的基团:－(CX2)p－GEA,其中符号X可以相同或不同,表示氟原子或式CnF2n+1的基团,其中n是最大等于5的整数,优选等于2;P表示最大等于2的整数;符号GEA表示吸电子基团,其特征在于硅烷基化试剂是衍生物Si(R)4,其中R表示饱和的C1－C6烷基,并且所述硅烷基化试剂与通式Ⅰ的化合物在至少一种通式Ⅱ化合物Si(R)2(H)(Y)存在下反应,其中R如上所定义,Y表示卤原子。
Description
本发明涉及三氟甲磺酸及其衍生物的硅烷基化新方法。
三氟甲磺酸三甲基甲硅酯尤其是由于其反应活性强而成为一种广泛用于有机合成的硅烷基化试剂。因此，如果能够降低制备该硅烷基化试剂的生产成本将是特别有利的。
以前，三氟甲磺酸三甲基甲硅酯是通过将四甲基硅烷与三氟甲磺酸反应进行制备的。这两种试剂通常以纯的形式使用以防止可能与其中的杂质发生副反应。
四甲基硅烷的主要杂质通常来源于其生产过程。因此，纯度水平在90-95％之间的四甲基硅烷通常含有3-4％2-甲基丁烷、1-2％二甲基氯硅烷和2-3％的甲基二氯硅烷。
在这些杂质中，二甲基氯硅烷被认为是特别不利的，因为它同样易于与三氟甲磺酸反应。
事实上，已知二甲基氯硅烷可与三氟甲磺酸按照如下反应路线反应：
很明显，所形成的三氟甲磺酸二甲基甲硅酯会再次成为目的产物三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的杂质。因此需要对其进行分离。但是，由于三氟甲磺酸二甲基甲硅酯和三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的沸点过于接近，因此很难精确地进行分离。
因此，目前为避免出现该类型副反应所采用的方法是仅使用一种纯度在99％以上的市售形式的四甲基硅烷。
但是，如上所述，使用相当纯度的四甲基硅烷将明显增加三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的生产成本。
因此，本发明的目的是提供以相同的收率但尤其是明显地更低的生产成本制备三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的新方法。
本发明人出人意料地发现，可以用未纯化形式的四甲基硅烷在避免对相应的三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的纯度产生影响的条件下进行三氟甲磺酸的硅烷基化反应。
更具体地讲，本发明是基于对三氟甲磺酸和四甲基硅烷之间反应的选择性的发现。
因此，在用未纯化形式的四甲基硅烷对三氟甲磺酸进行硅烷基化反应结束时，可以通过简单蒸馏从最终反应介质中回收甲基二氯硅烷以及纯度为99．9％的三氟甲磺酸三甲基甲硅酯。因此可以推测以上所述的三氟甲磺酸与二甲基氯硅烷之间的副反应可以忽略不计。
因此，本发明涉及通式Ⅰ化合物的硅烷基化方法：
RfS(O)mOH (Ⅰ)其中
-Rf表示下式基团：
-(CX2)p-GEA其中：
-符号X可以相同或不同，表示氟原子或式CnF2n+1的基团，其中n是至多等于5的整数，优选等于2；
-P表示至多等于2的整数；
-符号GEA表示其中可能存在的官能团在反应条件下是惰性的吸电子基团，有利地为氟原子或式CnF2n+1的全氟化基团，其中n是最大等于3的整数，有利地等于2；
-m表示等于1或2的整数，其特征在于硅烷基化试剂是下式衍生物
Si(R)4其中R表示饱和的直链或支链C1-C6烷基，并且所述的硅烷基化试剂与通式Ⅰ的化合物在至少一种通式Ⅱ化合物存在下反应
Si(R)2(H)(Y)其中Y表示卤原子而R如上所定义。
根据本发明的一个具体实施方案，硅烷基化反应在另外存在至少一种式Ⅲ化合物的条件下进行
Si(R)3(Y)和／或Si(R)(H)(Y)2 Ⅲ其中R和Y如上所定义。
优选Y表示氯原子。
通常，四烷基硅烷以与至少一种通式Ⅱ化合物以及必要时存在的至少一种通式Ⅲ化合物的混合物形式被使用。
四烷基硅烷占所述混合物重量的约85-95％。
有待按照要求保护的方法进行硅烷基化的通式Ⅰ化合物优选是其中基团Rf的碳原子总数有利地在1-5之间，优选在1-3之间的通式Ⅰ化合物。
更优选地，该化合物是其中n最多等于5的通式CnF2n+1-SO3H的化合物。
所要求保护的方法特别适用于三氟甲磺酸的硅烷基化。
就所述的硅烷基化试剂而言，优选其中烷基的碳原子数和／或立体构象与其在硅烷基化反应操作条件下的蒸发过程相适应的四烷基硅烷衍生物。
优选该四烷基硅烷含有C1～4基团，更优选地为四甲基硅烷。
硅烷基化反应优选在比待硅烷基化的通式Ⅰ化合物稍微过量的硅烷基化试剂存在下进行。因此，硅烷基化试剂的用量可以是10％摩尔过量。
事实上，存在过量的四烷基硅烷可以有利地使反应选择性地沿着制备预期的三氟甲磺酸三烷基甲硅酯的方向进行，从而阻止相对于通式Ⅰ化合物而言的副反应，例如上述三氟甲磺酸与二甲基氯硅烷之间的反应发生。
在此情况下，重要的是需要指出，该过量对反应水平并没有任何限制。
考虑到硅烷基化反应放热的特点，应该将两种试剂在约0-5℃的温度下混合。
硅烷基化反应还优选在惰性气体氛围下进行，更优选在氩气流下进行。
此外，为了避免出现水与通式Ⅰ化合物如三氟甲磺酸的副反应，反应还优选在非常少量水存在下进行。相对于所用其它试剂的重量而言，其摩尔比优选低于1％。
优选将四烷基硅烷逐滴加到置于惰性气氛中的通式Ⅰ化合物中。四烷基硅烷的加入过程应持续足够长的时间，以形成液体流并使烷烃有规律地释出。当不再有气体释出时，认为反应结束。反应结束时，将反应液的温度再次升温至室温，然后将所述混合物蒸馏以回收预期的硅烷基化衍生物。该蒸馏可以在大气压下进行。但是，出于经济的原因，有利地在减压下进行。在该方式下，各试剂的沸点降低至35-60℃之间。
以大于99％的纯度水平回收得到预期的硅烷基化衍生物。
本发明的方法特别适用于在尤其是至少二甲基氯硅烷存在下用四甲基硅烷进行三氟甲磺酸的硅烷基化反应。
该硅烷基化反应还可以在甲基二氯硅烷和三甲基氯硅烷的存在下进行。
其尤其可以是四甲基硅烷与二甲基氯硅烷以及可能的甲基二氯硅烷和／或三甲基氯硅烷的混合物。在该具体情况下，四甲基硅烷的含量为混合物重量的85-95％。
当在上述条件下进行的相应的硅烷基化反应结束时，首先除去未反应的四甲基硅烷。为此，可将反应液在约300-500毫巴的压力下升温至约50℃。
在除去四甲基硅烷后，将整个混合物恢复至室温然后在更高度真空下进行蒸馏以回收预期的三氟甲磺酸三甲基甲硅酯。
在本发明方法结束时收集的三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的纯度有利地高于99％，优选约为99．9％。
如上所述，在该蒸馏过程中还回收到了四甲基硅烷原料中所存在的杂质二甲基氯硅烷。这证实了硅烷基化反应的选择性。
以下实施例是说明性的而并非是对本发明的限定。
实施例三氟甲磺酸三甲基甲硅酯的合成 -试剂
-98％纯的三氟甲磺酸
-91．72％纯的Me4Si(2-甲基丁烷：3．18％，Me2HSiCl：1．39％，MeHSiCl2：2．4％)。
将150g三氟甲磺酸(1mol)在氩气流下加入到预先用氩气净化的500ml反应器中。将反应液冷却至0-5℃并滴加Me4Si(105．8g，1．1mol)。Me4Si在3小时内加入以形成稳定的回流并使甲烷稳定地释出。
然后将反应液升温至室温并在装置上装配带有不锈钢夹套的蒸馏柱。
将反应混合物在300-500毫巴的压力下升温至50℃，蒸出9．72g未反应的Me4Si。
恢复至室温后，将反应混合物在110毫巴的真空下蒸馏，收集得到两种馏份，如下表1所示。
表1馏份 θ℃ 质量 组成 纯度1 63．4-68．8 25．56g Me4Si(1mol％)+Me2HSiCl(7mol％) +---CF3SO3SiMe3(92mol％)2 68．8-69．6 140．85g CF3SO3SiMe3 99．9％
36．78g蒸馏残渣由44mol％CF3SO3H、44mol％CF3SO3SiMe3和11mol％MeHSiCl2组成。
Rr分离的(CF3SO3SiMe3)=63．5％(99．9％纯度)。
Claims (16)
1．通式Ⅰ化合物的硅烷基化方法：
RfS(O)mOH (Ⅰ)其中
-Rf表示下式的基团：
-(CX2)p-GEA其中：
-符号X可以相同或不同，表示氟原子或式CnF2n+1的基团，其中n
是最大等于5的整数，优选等于2；
-P表示最大等于2的整数；
-符号GEA表示其可能的官能团在反应条件下是惰性的吸电子基团，有利地为氟原子或式CnF2n+1的全氟化基团，其中n是最大等于3的整数，有利地等于2；
-m表示等于1或2的整数，其特征在于硅烷基化试剂是下式的衍生物
Si(R)4其中R表示饱和的直链或支链C1-C6烷基，并且所述的硅烷基化试剂与通式Ⅰ的化合物在至少一种通式Ⅱ化合物存在下反应
Si(R)2(H)(Y)其中R如上定义并且Y表示卤原子。
2．权利要求1的方法，其特征在于硅烷基化反应在还有至少一种式Ⅲ化合物存在下进行
Si(R)3(Y)和／或Si(R)(H)(Y)2 Ⅲ其中R和Y如权利要求1所定义。
3．权利要求1或2的方法，其特征在于四烷基硅烷以与至少一种通式Ⅱ化合物以及必要时至少一种通式Ⅲ化合物的混合物的形式被使用。
4．权利要求2或3的方法，其特征在于四烷基硅烷占所述混合物重量的约85-95％。
5．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于待硅烷基化的化合物是其中基团Rf的碳原子总数在1-5之间，优选在1-3之间的通式Ⅰ化合物。
6．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于待硅烷基化的化合物是通式CnF2n+1-SO3H的化合物，其中n最多等于5。
7．权利要求1-6中任一项的方法，其特征在于通式Ⅰ的化合物是三氟甲磺酸。
8．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于所述硅烷基化试剂是四甲基硅烷。
9．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于三氟甲磺酸的硅烷基化反应是用四甲基硅烷在至少是二甲基氯硅烷存在下进行。
10．权利要求9的方法，其特征在于硅烷基化反应在还有甲基二氯硅烷和三甲基氯硅烷存在下进行。
11．权利要求8、9或10的方法，其特征在于四甲基硅烷以与二甲基氯硅烷和可能的甲基二氯硅烷和／或三甲基氯硅烷的混合物的形式加入。
12．权利要求11的方法，其特征在于四烷基硅烷占所述混合物重量的85-95％。
13．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于所用的硅烷基化试剂比通式Ⅰ的化合物稍微过量。
14．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于硅烷基化反应在约0-5℃的温度下进行。
15．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于通过蒸馏反应混合物回收最终的硅烷基化衍生物。
16．上述权利要求中任一项的方法，其特征在于以大于99％的纯度水平回收硅烷基化衍生物。
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