EP1056753A1 - Procede utile pour la silylation de l'acide triflique - Google Patents

Procede utile pour la silylation de l'acide triflique

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EP1056753A1
EP1056753A1 EP99904945A EP99904945A EP1056753A1 EP 1056753 A1 EP1056753 A1 EP 1056753A1 EP 99904945 A EP99904945 A EP 99904945A EP 99904945 A EP99904945 A EP 99904945A EP 1056753 A1 EP1056753 A1 EP 1056753A1
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EP
European Patent Office
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compound
general formula
silylation
formula
tetramethylsilane
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99904945A
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German (de)
English (en)
Inventor
Nicolas Roques
Gérard Forat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhodia Chimie SAS
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Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Chimie SAS filed Critical Rhodia Chimie SAS
Publication of EP1056753A1 publication Critical patent/EP1056753A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage

Definitions

  • the present invention relates to a new process useful for silylating triflic acid and its derivatives.
  • Trimethylsilyl triflate is a silylating agent widely used in organic synthesis, in particular because of its high reactivity. Consequently, it would be particularly advantageous to be able to have this silylation reagent at a moderate manufacturing cost.
  • trimethylsilyl triflate is prepared by reacting tetramethylsilane with triflic acid. These two reagents are conventionally used in a purified form so as to prevent any possible secondary reaction with their impurities.
  • tetramethylsilane having a purity level between 90 to 95% generally contains 3 to 4% of 2-methylbutane, 1 to 2% of dimethylchlorosilane and 2 to 3% of methyldichlorosilane.
  • dimethylchlorosilane is considered to be particularly troublesome insofar as it is also capable of reacting with triflic acid.
  • dimethylchlorosilane is capable of reacting with triflic acid according to the following reaction scheme:
  • the objective of the present invention is to provide a new protocol making it possible in particular to lead to trimethylsilyl triflate with a comparable yield but above all for a significantly lower manufacturing cost.
  • the present invention is based on the demonstration of a selectivity of reaction between triflic acid and tetramethyl siiane.
  • the main object of the present invention is a process for silylation of a compound of general formula I
  • X identical or different, represent a fluorine atom or a radical of formula C n F 2n +! with n being an integer at most equal to 5 and preferably 2;
  • the symbol GEA represents an electron-withdrawing group the possible functions of which are inert under the reaction conditions, advantageously a fluorine atom or a perfluorinated residue of formula CnF ⁇ + i with n integer at most equal to 3, advantageously 2 and - m represents an integer equal to 1 or 2, characterized in that the silylating agent is a derivative
  • silylating agent reacts with the compound of general formula I in the presence of at least one compound of general formula II
  • the silylation reaction is carried out in the presence in addition of at least one compound of formula III
  • Y represents a chlorine atom.
  • tetraalkylsiiane is used in the form of a mixture with at least one compound of general formula II and, where appropriate, at least one compound of formula III.
  • the tetraalkylsiiane constitutes approximately 85 to 95% by weight of the said mixture.
  • the compound of general formula I to be silylated according to the claimed process corresponds to general formula I in which the total number of carbon of the group Rf is advantageously between 1 and 5 and preferably between 1 and 3.
  • the claimed process is particularly useful for the silylation of triflic acid.
  • the silylation reagent is preferably a tetraalkylsiiane derivative, the alkyl group of which is chosen so as to have a carbon number and / or a compatible steric conformation with its vaporization under the operating conditions adopted for the silylation reaction.
  • this tetraalkylsiiane has C1 to C4 groups and more preferably is tetramethylsilane.
  • the silylation reaction is preferably carried out in the presence of a slight excess of silylation reagent compared to the compound of general formula I to be silylated.
  • the silylation reagent can thus be used in an excess of 10 mol%.
  • the presence in excess of tetraalkylsiiane advantageously makes it possible to orient the reaction selectively towards the preparation of the expected trialkylsilyl triflate and therefore to oppose the manifestation of secondary reactions with respect to the compound of general formula I such as that mentioned above. above between triflic acid and dimethylchlorosilane. In the present case, it is however important to point out that this excess is not limiting in terms of the reaction.
  • the two reagents are brought into contact at a temperature between about 0 and 5 °.
  • the silylation is preferably also carried out under an inert atmosphere and more particularly under an argon sweep.
  • a gradual addition of the tetraalkylsiiane to the compound of general formula I is placed under an inert atmosphere.
  • This addition of tetraalkylsiiane is carried out over a sufficient time so as to obtain a regular flow and release of alkane.
  • the reaction is considered complete when no gas evolution is observed.
  • the temperature of the reaction medium is allowed to rise to ambient temperature before distilling said mixture to recover the expected silylated derivative.
  • This distillation can be carried out at atmospheric pressure. However, for economic reasons, it is advantageous to carry it out under pressure scaled down. In this way, the respective boiling temperatures of the reactants are lowered to values between 35 and 60 ° C.
  • the expected silylated derivative is recovered with a purity level greater than 99%.
  • the process of the invention is very particularly advantageous for carrying out the silylation of triflic acid with tetramethylsilane in the presence in particular of at least dimethylchlorosilane.
  • This silylation reaction can also be carried out in the presence in addition of methyldichlorosilane and trimethylchlorosilane.
  • It may especially be a mixture of tetramethylsilane with dimethylchlorosilane and optionally methyldichlorosilane and / or trimethylchlorosilane.
  • the tetramethylsilane represents 85 to 95% by weight of the mixture.
  • the first step is the removal of the unreacted tetramethylsilane.
  • the reaction medium can be brought to a temperature of the order of 50 ° C and under a pressure of between approximately 300 and 500 mbar.
  • the trimethylsilyl triflate collected at the end of the protocol of the present invention advantageously has a purity greater than 99% and preferably of the order of 99.9%.
  • the dimethylchlorosilane present as an impurity in the starting tetramethylsilane is also recovered during this distillation. This clearly confirms the selectivity of the silylation reaction.
  • reaction medium is then left to rise to ambient temperature and the assembly is equipped with a distillation column with INOX packing.
  • the reaction medium is brought to 50 ° C. under 300-500 mbar and 9.72 g of unreacted Me 4 Si are distilled.
  • reaction medium After returning to ambient temperature, the reaction medium is distilled under a vacuum of 110 mbar and two fractions are collected which are identified in Table 1 below.
  • the 36.78 g distillation pellet consists of 44% mol of CF 3 SO 3 H, 44% mol of CF 3 SO 3 SiMe 3 and 11% mol of MeHSiCI 2 .
  • Rn so i é (CF 3 SO 3 SiMe 3 ) 63.5% (pure 99.9%)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de silylation d'un composé de formule générale (I): Rf S(O)mOH, dans laquelle Rf représente un radical de formule: -(CX2)p-GEA, dans laquelle les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule CnF2n+1 avec n étant un entier au plus égal à 5 de préférence à 2; p représente un entier au plus égal à 2; et le symbole GEA représente un groupe électroattracteur caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé Si(R)4, avec R représentant un alkyle en C1 à C6 saturé, et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formule générale (I) en présence d'au moins un composé de formule générale (II): Si(R)2(H)(Y), avec R tel que défini ci-dessus et Y représentant un atome d'halogène.

Description

- 1 -
" Procédé utile pour la silylation de l'acide triflique"
La présente invention a pour objet un nouveau procédé utile pour silyler l'acide triflique et ses dérivés.
Le triflate de triméthylsilyle est un agent de silylation largement utilisé en synthèse organique, notamment en raison de sa grande réactivité. En conséquence, il serait particulièrement avantageux de pouvoir disposer de ce réactif de silylation pour un coût de fabrication modéré.
Conventionnellement, le triflate de triméthylsilyle est préparé en faisant réagir du tétraméthylsilane sur de l'acide triflique. Ces deux réactifs sont classiquement mis en oeuvre sous une forme purifiée de manière à empêcher toute réaction secondaire éventuelle avec leurs impuretés.
Les contaminants principaux du tétraméthylsilane dérivent généralement de son procédé de fabrication. C'est ainsi qu'un tétraméthylsilane possédant un taux de pureté compris entre 90 à 95 %, contient généralement 3 à 4 % de 2-méthylbutane, 1 à 2 % de diméthylchlorosilane et 2 à 3 % de méthyldichlorosilane.
Parmi ces impuretés, le diméthylchlorosilane est considéré comme particulièrement gênant dans la mesure où il est également susceptible de réagir avec l'acide triflique.
Il est en effet connu que le diméthylchlorosilane est capable de réagir avec l'acide triflique selon le schéma réactionnel suivant :
20°C CF3SO3H + Me2HSiCI c . » CF3SO3SiHMe2 + HCI 5 minutes
95 % II est clair que le triflate de diméthylsilyle ainsi formé constituerait à son tour une impureté au niveau du triflate de triméthyle silyle final. Il serait donc nécessaire de l'en séparer. Or, les triflates de diméthylsilyle et triméthylsilyle possèdent des points d'ébullition suffisamment proches pour rendre précisément cette purification difficile.
En conséquence, l'approche retenue à ce jour pour éviter la manifestation de ce type de réaction secondaire, consiste à mettre en oeuvre uniquement une forme commerciale du tétraméthylsilane pure à plus de 99 %.
Toutefois, comme évoqué précédemment, l'usage du tétraméthylsilane sous une forme aussi purifiée élève significativement le coût de fabrication du triflate de triméthylsilyle. En conséquence, l'objectif de la présente invention est de fournir un nouveau protocole permettant de conduire notamment au triflate de triméthylsilyle avec un rendement comparable mais surtout pour un coût de fabrication significativement plus réduit.
De manière inattendue, les inventeurs ont mis en évidence qu'il était possible de conduire la silylation de l'acide triflique avec une forme non purifiée du tétraméthylsilane sans pour autant affecter la pureté du triflate de triméthylsilyle correspondant.
Plus précisément, la présente invention repose sur la mise en évidence d'une sélectivité de réaction entre l'acide triflique et le tétraméthyl siiane.
C'est ainsi qu'à l'issue d'une réaction de silylation de l'acide triflique conduite avec une forme non purifiée de tétraméthylsilane, on récupère par simple distillation du milieu réactionnel final, outre le triflate de triméthylsilyle sous une forme pure à 99,9 %, du méthyldichlorosilane . Ceci laisse supposer que la réaction secondaire, évoquée précédemment entre l'acide triflique et le diméthylchlorosilane, ne se manifesterait pas.
En conséquence, la présente invention a pour objet principal un procédé de silylation d'un composé de formule générale I
Rf S(O)mOH (I) dans laquelle - Rf représente un radical de formule :
-(CX2)P-GEA dans laquelle
- les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule CnF2n + ! avec n étant un entier au plus égal à 5 et de préférence à 2 ;
- p représente un entier au plus égal à 2 ; et
- le symbole GEA représente un groupe électroattracteur dont les éventuelles fonctions sont inertes dans les conditions de la réaction, avantageusement un atome de fluor ou un reste perfluoré de formule CnF^+i avec n entier au plus égal à 3, avantageusement à 2 et - m représente un entier égal à 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé
Si(R)4 avec R représentant un radical alkyle en C-, à C6 saturé, linéaire ou ramifié,
et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formule générale I en présence d'au moins un composé de formule générale II
Si(R)2(H)(Y) avec Y représentant un atome d'halogène et R tel que défini précédemment.
Selon un mode particulier de l'invention, la réaction de silylation est réalisée en présence en outre d'au moins un composé de formule III
Si(R)3(Y) et/ou Si(R)H(Y)2 III avec R et Y tels que définis précédemment.
De préférence, Y représente un atome de chlore.
Généralement, le tétraalkylsiiane est mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec au moins un composé de formule générale II et le cas échéant au moins un composé de formule III.
Le tétraalkylsiiane constitue envrion 85 à 95% en poids dudit mélange.
De préférence, le composé de formule générale I à silyler selon le procédé revendiqué répond à la formule générale I dans laquelle le nombre total de carbone du groupement Rf est avantageusement compris entre 1 et 5 et de préférence entre 1 et 3.
Plus préférentiellement, il s'agit d'un composé répondant à la formule générale CnF2n+ι-SO3H avec n au plus égal à 5.
Le procédé revendiqué est tout particulièrement utile pour la silylation de l'acide triflique.
En ce qui concerne le réactif de silylation, il s'agit de préférence d'un dérivé tétraalkylsiiane dont le groupement alkyle est choisi de manière à posséder un nombre de carbone et/ou une conformation stérique compatible avec sa vaporisation dans les conditions opératoires retenues pour la réaction de silylation.
De préférence, ce tétraalkylsiiane possède des groupements en C1 à C4 et plus préférentiel lement est le tétraméthylsilane.
La réaction de silylation est de préférence conduite en présence d'un léger excès en réactif de silylation comparativement au composé de formule générale I à silyler. Le réactif de silylation peut ainsi être mis en œuvre à raison d'un excès de 10 % molaire. En effet, la présence en excès du tétraalkylsiiane permet avantageusement d'orienter la réaction sélectivement vers la préparation du triflate de trialkylsilyle attendu et donc de s'opposer à la manifestation de réactions secondaires vis à vis du composé de formule générale I telle celle évoquée ci-dessus entre l'acide triflique et le diméthylchlorosilane. En l'espèce, il est toutefois important de signaler que cet excès ne présente pas de caractère limitatif au niveau de la réaction.
Compte tenu du caractère exothermique de la réaction de silylation, les deux réactifs sont mis en présence à une température comprise entre environ 0 et 5°. La silylation est de préférence en outre réalisée sous atmosphère inerte et plus particulièrement sous balayage d'argon.
Par ailleurs pour éviter la manifestation de toute réaction secondaire de l'eau vis-à-vis du composé de formule générale I comme l'acide triflique, il est également préférable de conduire la réaction en présence d'une quantité d'eau très réduite. Elle est de préférence présente dans un rapport molaire inférieure à 1 % par rapport aux poids des autres réactifs engagés.
On procède de préférence à une addition progressive de l'ordre du goutte-à-goutte du tétraalkylsiiane au composé de formule générale I placé sous atmosphère inerte. Cette addition du tétraalkylsiiane est effectuée sur un délai suffisant de manière à obtenir un flux et un dégagement en alcane réguliers. On considère la réaction achevée lorsqu'il n'est plus observé de dégagement gazeux. En fin de réaction, on laisse la température du milieu réactionnel remonter jusqu'à température ambiante avant de procéder à la distillation dudit mélange pour récupérer le dérivé silylé attendu. Cette distillation peut être conduite sous pression atmosphérique. Toutefois, pour des raisons économiques, il est avantageux de la réaliser sous pression réduite. De cette manière, on abaisse les températures d'ébullition respectives des réactifs à des valeurs comprises entre 35 et 60 °C.
On récupère le dérivé silylé attendu avec un taux de pureté supérieur à 99 %.
Le procédé de l'invention est tout particulièrement avantageux pour réaliser la silylation de l'acide triflique avec le tétraméthylsilane en présence notamment d'au moins du diméthylchlorosilane.
Cette réaction de silylation peut également être conduite en présence en outre de méthyldichlorosilane et de triméthylchlorosilane.
Il peut notamment s'agir d'un mélange du tétraméthylsilane avec des diméthylchlorosilane et éventuellement du méthyldichlorosilane et/ou triméthylchlorosilane. Dans ce cas particulier, le tétraméthylsilane représente 85 à 95% en poids du mélange.
A l'issue de la réaction de silylation correspondante et réalisée dans les conditions décrites ci-dessus, on procède dans un premier temps, à l'élimination du tétraméthylsilane n'ayant pas réagi. Pour ce faire, le milieu réactionnel peut être porté à une température de l'ordre de 50 °C et sous une pression comprise environ entre 300 et 500 mbars.
Après élimination du tétraméthylsilane, on laisse revenir l'ensemble du mélange à température ambiante et l'on effectue ensuite la distillation sous un vide plus important de manière à récupérer le triflate de triméthylsilyle attendu. Le triflate de triméthylsilyle recueilli à l'issue du protocole de la présente invention présente avantageusement une pureté supérieure à 99 % et de préférence de l'ordre de 99,9 %.
Comme énoncé précédemment on récupère également au cours de cette distillation le diméthylchlorosilane présent à titre d'impureté dans le tétraméthylsilane de départ. Ceci confirme bien la sélectivité de la réaction de silylation.
L'exemple qui suit est présenté à titre illustratif et non limitatif de la présente invention.
EXEMPLE 1
Synthèse du triflate de triméthylsilyle
CF3SO3H + Me4Si > CF3SO3SiMe3 + CH4 - Réactifs
Acide triflique pur à 98 %
Me4Si pur à 91 ,72 % (2-méthylbutane : 3, 18 %, Me2HSiCI : 1 ,39 %, MeHSiCI2 : 2,4 %).
Dans un réacteur de 500 ml préalablement purgé à l'argon, on introduit sous balayage d'argon 150 g d'acide triflique (1 mole). Le milieu réactionnel est refroidi à 0-5 °C et on ajoute goutte à goutte Me4Si (105,8 g, 1 ,1 mol). L'addition de Me4Si est effectuée sur une période de 3 heures de manière à obtenir un reflux régulier et un dégagement de méthane régulier.
On laisse ensuite remonter le milieu réactionnel à température ambiante et le montage est équipé d'une colonne à distiller à garnissage INOX.
Le milieu réactionnel est porté à 50 °C sous 300-500 mbars et on distille 9,72 g de Me4Si n'ayant pas réagi.
Après être revenu à température ambiante, le milieu réactionnel est distillé sous un vide de 110 mbars et on recueille deux fractions qui sont identifiées dans le Tableau 1 ci-après.
TABLEAU 1
Fractions Θ °C Masse Composition Pureté
1 63,4 - 68,8 25,56 g Me4Si (1 % mol) + Me2HSiCI (7 % mol) — - + CF3S03SiMe3 (92 % mol)
2 68,8 - 69,6 140,85 g CF3S03SiMe3 99,9 %
Le culot de distillation de 36,78 g est constitué de 44 % mol de CF3SO3H, 44 % mol de CF3SO3SiMe3 et 11 % mol de MeHSiCI2. Rnsoié (CF3SO3SiMe3) = 63,5 % (pur 99,9 %)

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de silylation d'un composé de formule générale Rf S(O)mOH (I) dans laquelle
Rf représente un radical de formule : -(CX2)P-GEA dans laquelle
- les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule CnF2n + avec n étant un entier au plus égal à 5 de préférence à 2 ;
- p représente un entier au plus égal à 2 ; et
- le symbole GEA représente un groupe électroattracteur dont les éventuelles fonctions sont inertes dans les conditions de la réaction, avantageusement un atome de fluor ou un reste perfluoré de formule CnF2n+1 avec n entier au plus égal à 3, avantageusement à 2 et - m représente un entier égal à 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé
Si(R)4 avec R représentant un alkyle en Ci à C6, saturé, linéaire ou ramifié, et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formule générale I en présence d'au moins un composé de formule générale II
Si(R)2(H)(Y) avec R tel que défini précédemment et Y représentant un atome d'halogène.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la silylation est réalisée en présence en outre d'au moins un composé de formule
Si(R)3(Y) et/ou Si(R)H(Y)2 III avec R et Y tels que définis en revendication 1.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que le tétraalkylsiiane est mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec au moins un composé de formule générale II et le cas échéant au moins un composé de formule III.
4. Procédé selon la revendication 2 ou 3 caractérisé en ce que le tétraalkylsiiane constitue environ 85 à 95% en poids dudit mélange.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé à silyler répond à la formule générale I dans laquelle le nombre total de carbone du groupement Rf est compris entre 1 et 5 et de préférence entre 1 et 3.
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé à silyler répond à la formule générale
CnF2n + l-Sθ3-H avec n au plus égal à 5.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que le composé de formule générale I est l'acide triflique.
8. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent de silylation est le tétraméthylsilane.
9. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que l'on réalise la silylation de l'acide triflique avec le tétraméthylsilane en présence d'au moins le diméthylchlorosilane.
10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que la réaction de silylation est conduite en présence en outre de méthyldichlorosilane et de triméthylchlorosilane.
1 1. Procédé selon la revendication 8, 9 ou 10 caractérisé en ce que le tétraméthylsilane est introduit sous la forme d'un mélange avec du diméthylchlorosilane et éventuellement du méthyldichlorosilane et/ou triméthylchlorosilane.
12. Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que le tétraméthylsilane représente 85 à 95% en poids dudit mélange.
13. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que l'agent de silylation est utilisé en léger excès par rapport au composé de formule générale I.
14. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que la silylation est réalisée à une température comprise entre environ 0 et 5 °C.
15. Procédé selon l'une des revendications caractérisé en ce que le dérivé silylé final est récupéré par distillation du milieu réactionnel.
16. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le dérivé silylé est récupéré avec un taux de pureté supérieur à 99 %.
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