DE2803125A1 - Silylester der perfluoralkansulfonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Silylester der perfluoralkansulfonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Zentralbereich Ratente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Br/AB
i *■- *tea V37B
Silylester der Perfluoralkansulfonsäuren sowie Verfahren
zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Silylester von
Perfluoralkansulfonsäuren der allgemeinen Formel
CnF2n+1 S03 Si r1r2r3
12 3
wobei R ,R ,R - gleich oder verschieden - für einen geradlinig oder verzweigten,
niederen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen stehen und η
eine ganze Zahl von 1-12, jedoch von 3-12, wenn R1 ,R und R3
jeweils für Methyl stehen, bedeutet. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen I.
Von den Trialkylsilylestern der Perfluoralkansulfonsäure
sind bisher nur die Trimethylsilylester der Trifluormethansulfonsäure
und der Pentafluorathansulfonsaure bekannt (vgl. z.B. Chem. Ber. 103, S. 868 (1970). Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
- auch kurz "Triflat" genannt - ist ein wertvolles Silylierungsagens und wird auch als Katalysator
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bei Nucleosidsynthesen eingesetzt (vgl. z.B. Synthesis 4.,
259 (1976), DT-OS 2 508 312).
Hergestellt wurde das "Triflat" bisher z.B. durch Umsetzung
von Silber- oder Quecksilbertrifluormethansulfonat mit Trimethylchlorsilan (Chem. Ber. I.e.) oder durch Umsetzung
von Trifluormethansulfonsäure mit Trimethylchlorsilan (z.B. Naturforschung B 27, 4448 (1972). Nachteilig bei diesen
Verfahren ist, daß sie relativ aufwendig sind oder keine befriedigenden Ausbeuten ergeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun neben einer Reihe neuer Silylester von Perfluoralkansulfonsauren ein Verfahren
zur Herstellung von Silylestern der Perfluoralkansulfonsäure der allgemeinen Formel
CnF2n-HSO3Si rW
2 3
R und R - gleich oder verschieden - für einen
R und R - gleich oder verschieden - für einen
1 wobei R ,
niederen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen stehen und η eine ganze Zahl von 1-12 bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man ein Silan der allgemeinen Formel
R1R2R3R4Si
12 3
wobei R , R und R die genannte Bedeutung besitzen und
wobei R , R und R die genannte Bedeutung besitzen und
R4 für Methyl steht, mit einer Perfluoralkansulfonsäure der
allgemeinen Formel
CnF2n+1S03H
(n= 1-12)
umsetzt.
Le A 18 505
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überraschenderweise hat es sich herausgestellt, daß Perfluoralkansulfonsäuren mit Methyl-alkylsilanen in nahezu
quantitativer Ausbeute zu den gewünschten Estern führen. Dies ist vor allem überraschend, da in der Literatur
bislang stets die Ansicht vertreten wurde, daß z.B. Tetramethylsilan nicht mit Trifluormethansulfonsäure umzusetzten
ist (vgl. z.B. Chem. Ber. I.e. oder Chem. Reviews 1977, Vol. 77, No. 1 S. 69-92).
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht auch
darin, daß auch die höheren Ester in guter Ausbeute zur Verfügung gestellt werden können.
Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber
den bereits bekannten Substanzen besteht darin, daß mit steigender Anzahl der C-Atome, insbesondere ab 5 C-Atomen
im Perfluoralkylrest, eine erhöhte silylierende Wirkung eintritt. Silylester der Perfluoralkansulfonsäure mit R
und R2 = Methyl und R3 = CnH2n+1 (n= 2-6) sind starke SiIylierungsreagenzien,
die zu Silyläthern oder -estern mit z.B. erhöhter Hydrolysestabilität führen (im Vergleich zu den bisher mit den bekannten
Trimethylsilyl-"Flaten" zugänglichen Silyläthern bzw. -estern) Als Ausgangsprodukt für das erfindungsgemäße Verfahren
dienen Methylalkylsilane, wie z.B. Tetramethylsilan (IMS),
Butyltrimethylsilan, Dibutyldimethylsilan, Pentylbutyldimethylsilan, isopentylbutyldimethylsilan, Äthyltrimethylsilan,
Tripropylmethylsilan.
Derartige Silane sind z.B. zugänglich über die Direktsynthese (nach dem sog. Müller-Rochow-Verfahren), über metallorganischen
Synthesen (z.B. Grignard-Reaktion) oder über Hydrosilylierungsverfahren.
Perfluoralkansulfonsäuren sind technische Produkte und sind über die Elektrofluorierung von Alkansulfonylf
luoriden, und anschließende Umsetzung mit wäßrigem Alkali und H3SO4 zugänglich. Beispiele für Perfluoralkansulfonsäuren
sind z.B. CF3SO3H, C4F9SO3H, CoF17SO3H.
Le A 18 5O5 - 3 -
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl mit als auch
ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Es sind im allgemeinen alle Lösungsmittel zu verwenden, die mit der SuIfonsäure
selbst keine Reaktion eingehen wie z.B. Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petroläther oder Benzol.
Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird, liegt vorzugsweise unterhalb des Siedepunktes
des Tetraalkylsilans, insbesondere bei -30 C bis +600C.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren beim Druck der umgebenden Atmosphäre durchgeführt, weil dies den geringsten
Aufwand erfordert. Falls erwünscht, können jedoch auch höhere oder niedrigere Drücke angewandt werden.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Umsätze betragen im allgemeinen 90 - 100 %, bezogen jeweils auf
den in der geringsten Menge eingesetzten Reaktionsteilnehmer. In der Regel wird das Tetraalkylsilan im Überschuß
(bis etwa 20 %) eingesetzt und nach beendeter Reaktion überschüssiges Silan abgezogen; eine Destillation des Produktes
erübrigt sich aufgrund der anfallenden Reinheit in den meisten Fällen. Nicht umgesetztes Tetraalkylsilan kann
erneut bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll nun anhand der folgenden Beispiele noch näher erläutert werden.
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In einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Innenthermaneter
und Tropftrichter werden zu 1 Mol CF3SO3H unter Rühren bei
O C 1,15 Mol Tetramethylsilan zugetropft. Die Reaktionstemperatur wird bei 1O°C gehalten. Nach beendeter Methanentwicklung
wird das überschüssige Tetramethylsilan abgezogen. Das Reaktionsprodukt ist 19 F und 1H-NMR- spektroskopisch
reiner Trimethylsilylester der Trifluormethansulfonsaure
(Kp.140°(750 Torr).
Die Umsetzung von C4F9SO-H mit Tetramethylsilan erfolgte
analog Beispiel Ausbeute = 92 % C4F9SO3Si(CH3)3 Sdp. 70°C/10 Torr 1,H-NMR:
Si(CH3J3; 29 Hz-Singulett.
Umsetzung von CgF17SO3H(fest) mit Tetramethylsilan bei 15-2O°C,
sonst analog Beispiel Ausbeute = 90 % CgF1^O3Si (CH3) 3, Sdp. 7O-9O°C/1,1 Torr, 1H-NMR:
Si(CH3)3-Singulett 29 Hz.
Umsetzung von Trimethylbutylsilan mit C4FgSO3H bei 20°C. Das
Umsetzungsprodukt wurde NMR-sprektroskopisch als (CH,)0(C.HQ)
SiOSO2C4F9 identifiziert.
Ausbeute>90 %, 1H-NMR: Si (CH3)2~Singulett 27,5 Hz;
SiC4H9-Multiplett 37-96 Hz.
Umsetzung von C4F9SO3H mit (CH3J2(C4Hg)2Si, Produktidenti-
Le A 18 505 - 5 -
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fizierung analog Beispiel 4: CH3(C4Hg)224
Ausbeute: 90 %, 1H-NMR: SiCH3 27,5 Hz Singulett;
Si(C4Hg)2 Multiplett von
40-125 Hz.
C4F9SO3H + me» (C4IIg) Si (C5H11); Produktidentifizierung analog
Beispiel 4: me (C4H9) (C5H11)SiOSO2C4F9.
Ausbeute: 90 %, 1H-NMR: SiCH3 Singulett 27,5
SiC4H
„._, „ Multiplett von 40-120.
SiC5H11
C4F9SO3H + (CH ) Si(C5H11); Produktidentifizierung analog
Beispiel 4:
Ausbeute: 91 %, 1H-NMR: Sime2 27,5 Hz Singulett
SiC5H1 52-145 Hz Multiplett.
H-NMR-Gerät: 60 MHz ; TMS = 0 Hz.
Le A 18 505 - 6 -
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkansulfonsaureestern
der allgemeinen Formel
CnF2n+1SO3Si kW
12 3
wobei R , R , R - gleich oder verschieden - für einen geradlinig oder verzweigten, niederen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen
stehen und η eine ganze Zahl von 1-12 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Silan der Formel
R1R2R3R4Si
12 3
wobei R , R , R die genannte Bedeutung haben und
wobei R , R , R die genannte Bedeutung haben und
4
R für Methyl steht, mit einer Perfluoralkansulfonsäure
R für Methyl steht, mit einer Perfluoralkansulfonsäure
CnF2n+1SO3H (n = 1-12)
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Silan Tetramethylsilan einsetzt.
3. Perfluoralkansulfonsäuretrialkylsilylester der allgemeinen
Formel
CnF2n+1SO3Si aW
12 3
wobei R ,R und R die oben genannte Bedeutung besitzen und η eine ganze Zahl von 1-12, jedoch von 3-12, wenn
wobei R ,R und R die oben genannte Bedeutung besitzen und η eine ganze Zahl von 1-12, jedoch von 3-12, wenn
12 3
R , R und R jeweils für Methyl stehen, bedeutet.
R , R und R jeweils für Methyl stehen, bedeutet.
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909830/0479
4. Perfluoralkansulfonsäuretrialkylsilylester gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß η für 5, 6, 7
oder 8 steht.
Le A 18 505 - 8 -
909830/0479
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