DE2711686C3 - Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden

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DE2711686C3
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Germany
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isobutyramides
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bromo
isobutyramide
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Andre Paris Esanu
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D'etudes De Produits Chimiques Sa Paris Ste
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D'etudes De Produits Chimiques Sa Paris Ste
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Description

Bevorzugt beginnt die Synthese mit p-Fluor- oder p-Bromphenol, das in das Natriumphenolat (I) durch Umsetzung mit Natrium in Äthanollösung überfuhrt wird- Pas Äthanol wird dann durch Zugabe eines Überschusses an Toluol und anschließende Destillation des Azeotrops durch Toluol ersetzt.
Zu der Lösung in Toluol gibt man das N-Cyanoalkyl-.K-brom-isobutyramid der Formel (II), und dann wird das Reaktionsgemisch bevorzugt während 6 bis 15 Stunden am Rückfluß erhitzt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen sind pharmakologisch wirksam und zeigen hypolipämische, hypotriglyceridämische und hypocholesterinämische Aktivität.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel I
N-Cyanoäthyl-p-chlorphenoxy-isobutyramid
In einen 25-J-Reaktor, der mit Kühl- und Rühreinrichtungen aasgerüstet ist. gibt man 3 1 Äthanol, 60 g Natrium und 250 g p-Chlorphenol (1,944MoI). Nach einstündigem Rühren gibt man 2 I Toluol hinzu und das Äthanol/Toluol-Azeotrop wird durch Destillation entfernt. Weitere 21 Toluol werden zugegeben. Dann werden 425 g N-Cyanoäthyl-x-bromisobutyramid (1,944 Mol) zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird IO h am Rückfluß erhitzt. Dann werden 2 1 Toluol abdestilliert. Das entstehende Gemisch wird mit Wasser behandelt; jo man erhält einen Niederschlag. Dieser wird abfillriert, mit Wasser gewaschen und bis zur neutralen Reaktion mit HCl angesäuert. Er wird getrocknet und aus Diisopropyläther kristallisiert.
Man erhält so 348 g (Ausbeute 67%) eines weißen, kristallinen Produktes, F, 7TC, Die Zusammensetzung des Produktes entspricht der Formel C13H15CIOaN2 (Molekulargewicht 266,72), Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, aber löslich in den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln.
Beispiel 2
N-Cyanoäthyl-p-fluorphenoxy-isobutyramid
Das Verfahren von Beispiel I wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das p-Chlorphenol durch p-Fluorphenol ersetzt wird, das nach der Behandlung mit Natrium mit N-CyanoäthyI-\-bromisobutyramid umgesetzt wird.
Man erhält ein weißes, kristallines Produkt, F. 75''C, in einer Ausbeute von 67%. Die Analyse zeigt gute Übereinstimmung mit der Formel CoH1SFNiO2 (Molekulargewicht 250,2).
Beispiel 3
N-Cyanobutyl-p-chlorphenoxy-isobutyramid
Das Verfahren von Beispiel I wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß N-Cyanoäthyl-x-brom-isobutyramid durch N-Cyanobutyl-vbrom-isobutyramid ersetzt wird. Die Ausbeute beträgt 87% an einem weißen, kristallinen Produkt, F. 88''C. Die Analyse zeigt gute Übereinstimmung mit der Formel C15H19CIN2O2.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden der allgemeinen Formel
    γ Ns^n r· nr\ mu mu.\
    in der R1 ein Fluor- oder Chloratom und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Natriumphenolat der allgemeinen Formel 1
    /.—κ
    (D
    in an sich bekannter Weise mit einem N-Cyanoalkykt-brom-isobutyramid der allgemeinen Formel 11
    CH,
    Br-C-CONH-(CH2Jn-CN (II)
    CH3
    wobei R1 und η die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, in einem nichtpolaren Lösungsmittel umsetzt.
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden der allgemeinen Formel
    CH.,
    R}~/~~\-O—C—CO—NH- (CH,)„—CN
    CH3
    in der R1 ein Fluor- oder Chloratom und η eine ganze maß durch Einwirkung des entsprechend substituier-Zahl von 2 bis 4 bedeuten. ten Natriumphenolats der allgemeinen Formel I
    Die obigen Verbindungen werden erfindungsge-
    V-ONa (I)
    in einem nichtpolaren Lösungsmittel au fei η N-Cyanoalkyl-\-brom-isobiitynimid der allgemeinen Formel 11 ?|
    CH3
    Hr—C—CONH-(CH2)„—CN (II)
    CH3
    wobei R' und η die oben gegebenen Bedeutungen leicht durch Umsetzung von \-Brorn-isobulyrvlchlorid
    besitzen, in an sich bekannter Weise hergestellt. f>o und dem geeigneten umega-Aminonitril entsprechend
    Das N-Cvanoalkyl-x-nrom-isoruityramkl (II) kann dem folgenden Reaklionsschcma erhalten ucnlciv
    CH1 CH,
    Br-C COCI + II, N (CH,),, CN > Ik C --CONIIlCI 1,I11CN
    I I
    CH, CH,
DE2711686A 1976-03-17 1977-03-17 Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden Expired DE2711686C3 (de)

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