JP4768589B2 - アミノアルコキシシラン化合物の合成方法 - Google Patents
アミノアルコキシシラン化合物の合成方法 Download PDFInfo
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「Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry」著者; Michael A. Brook
(式中、R1、R2は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリル基または炭素数1〜20の二級または三級アミノ残基であり、ヘテロ原子を含有してもよく、R1、R2は同じでも異なってもよく、互いに結合して環状構造を形成してもよく、R3は炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、同じでも異なってもよい。)で表されるジアルコキシシラン化合物(A)と、下記一般式(2);R4NHMXn−1(2)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、Mは周期律表のIまたはII族のアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、Xは陰性元素であり、nはMの原子価である。)で表されるアミンの金属塩を反応させて下記一般式(3);R1R2Si(OR3)NHR4(3)
(式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同じである。)で表されるアミノアルコキシシラン化合物を含む第1反応生成物を得る第1工程と、該第1工程で得られた第1反応生成物に、該アミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有する下記一般式(4);R5 n Si(OR6)4−n(4)
(式中、R5は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基、であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、nは0〜3の整数である。)で表されるシラン化合物(B)を添加する第2工程を、有するアミノアルコキシシラン化合物の合成方法を提供するものである。
高純度窒素ガスで、充分に置換した、温度計および攪拌機付きフラスコに、フェニルメチルジメトキシシラン0.1モルを含有するトルエン溶液300mlを、窒素ガス雰囲気下にフラスコに注入した。次いで、攪拌下に冷媒により、−10℃まで冷却した。別途、調製したエチルアミノリチウム塩0.11モルのテトラヒドロフランの50mlスラリーを注射器を使用して、窒素気流下に−15℃を維持するように、徐々に滴下した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のフェニルメチルジメトキシシランのピークとモノアミノ置換体のピークをモニターしながら、フェニルメチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で反応温度を徐々に昇温し、40℃で8時間反応した。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は20mlのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、減圧下蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である(エチルアミノ)フェニルメチルメトキシシラン(純度80%)をフェニルメチルジメトキシシラン基準の収率75%で合成できた。
高純度窒素ガスで、充分に置換した、温度計および攪拌機付きフラスコに、フェニルメチルジメトキシシラン0.1モルを含有するトルエン溶液300mlを、窒素ガス気下にフラスコに注入した。次いで、攪拌下に冷媒により、−15℃まで冷却した。別途、調製したエチルアミノリチウム塩0.15モルのテトラヒドロフランの50mlスラリーを注射器を使用して、窒素気流下に−15℃を維持するように、徐々に滴下した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のフェニルメチルジメトキシシランのピークとモノアミノ置換体のピークをモニターしながら、フェニルメチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で反応温度を徐々に昇温し、0℃で5時間反応した。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は20mlのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、減圧下蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である(エチルアミノ)フェニルメチルメトキシシラン(純度65%)をフェニルメチルジメトキシシラン基準の収率78%で合成できた。
Claims (7)
- 下記一般式(1);R1R2Si(OR3)2(1)
(式中、R1、R2は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリル基または炭素数1〜20の二級または三級アミノ残基であり、ヘテロ原子を含有してもよく、R1、R2は同じでも異なってもよく、互いに結合して環状構造を形成してもよく、R3は炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、同じでも異なってもよい。)で表されるジアルコキシシラン化合物(A)と、
下記一般式(2);R4NHMXn−1 (2)
(式中、R4は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、Mは周期律表のIまたはII族のアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、Xは陰性元素であり、nはMの原子価である。)で表されるアミンの金属塩を反応させて下記一般式(3);
R1R2Si(OR3)NHR4(3)
(式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同じである。)で表されるアミノアルコキシシラン化合物を含む第1反応生成物を得る第1工程と、
該第1工程で得られた第1反応生成物に、該アミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有する下記一般式(4);
R5 n Si(OR6)4−n(4)
(式中、R5は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基、であり、R6は炭素数1〜10のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、nは0〜3の整数である。)で表されるシラン化合物(B)を添加する第2工程を、有することを特徴とするアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。 - 前記第1工程において、前記一般式(2)で表されるアミンの金属塩の添加量が、前記一般式(1)で表されるジアルコキシシラン化合物(A)の1.5倍モル以上であることを特徴とする請求項1に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
- 前記第1工程において、前記一般式(1)で表されるジアルコキシシラン化合物(A)と前記一般式(2)で表されるアミンの金属塩を反応させる反応温度が、0℃以下であることを特徴とする請求項1または2記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
- 前記アミノアルコキシシラン化合物と前記一般式(4)で表されるシラン化合物(B)の沸点差が、5℃以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
- 第2工程で得られた第2反応生成物を、減圧蒸留して精製する第3工程を更に有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
- 前記第2工程において、前記一般式(4)で表されるシラン化合物(B)の添加量が、前記一般式(2)で表されるアミンの金属塩の等モル以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
- 前記一般式(4)で表されるシラン化合物(B)が添加される第1工程の反応生成物中には、前記一般式(1)で表されるジアルコキシシラン化合物(A)が存在していないことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
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