TWI720966B - 二烷基胺基矽烷的製造方法 - Google Patents
二烷基胺基矽烷的製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI720966B TWI720966B TW105104675A TW105104675A TWI720966B TW I720966 B TWI720966 B TW I720966B TW 105104675 A TW105104675 A TW 105104675A TW 105104675 A TW105104675 A TW 105104675A TW I720966 B TWI720966 B TW I720966B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- dialkylaminosilane
- dialkylamine
- producing
- solvent
- chlorosilane
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 56
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims abstract description 30
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 20
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 12
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 26
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 20
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 12
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 8
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 5
- KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 4
- -1 dialkylamino silanes Chemical class 0.000 description 4
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 4
- GIRKRMUMWJFNRI-UHFFFAOYSA-N tris(dimethylamino)silicon Chemical compound CN(C)[Si](N(C)C)N(C)C GIRKRMUMWJFNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001354 dialkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- YEFDQUKUCFVOOD-UHFFFAOYSA-N n-[chloro(dimethylamino)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](Cl)N(C)C YEFDQUKUCFVOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAWFVQAEAHNGN-UHFFFAOYSA-N n-chlorosilyl-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]Cl GGAWFVQAEAHNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
作為二烷基胺基矽烷的製造方法，在由氯矽烷與二烷基胺的反應而合成的方法中，除了目標二烷基胺基矽烷以外，還大量副產二烷基胺的鹽酸鹽，因此在獲得目標二烷基胺基矽烷時，需防止由於大量溶媒所造成的體積效率降低，從而廉價地大量製造。作為使二烷基胺與氯矽烷反應時的溶媒，使用對於反應中所副產的二烷基胺的鹽酸鹽及金屬氯化物而言溶解度高的非質子極性溶媒，及二烷基胺基矽烷的溶解度高、難以溶解鹵素化合物的直鏈狀烴或分支狀烴，藉此可體積效率高地製造鹵素含量少的二烷基胺基矽烷。
Description
本發明是有關於一種高純度二烷基胺基矽烷的製造方法。更詳細而言是有關於一種使用直鏈狀烴或分支狀烴與非質子極性溶媒的混合溶媒作為溶媒，由二烷基胺與氯矽烷而效率良好地製造二烷基胺基矽烷的方法。
二烷基胺基矽烷是在分子內具有矽原子與氮原子的化合物，特別是近年來在半導體絕緣膜材料或矽晶圓表面的超撥水化劑等電子資訊材料領域中，期望以氯為首的腐蝕性高的鹵素含量低的高純度品，要求廉價且效率良好地製造該些的方法。
作為二烷基胺基矽烷的製造方法，已知由氯矽烷與二烷基胺的反應而合成的方法(非專利文獻1)。然而，除了目標二烷基胺基矽烷以外，亦大量副產二烷基胺的鹽酸鹽，因此為了獲得二烷基胺基矽烷，需要防止由於大量溶媒所造成的體積效率降低、或者進行過濾或傾析等固液分離操作。
在專利文獻1中揭示了並不對大量副產的二烷基胺的鹽酸鹽進行過濾等固液分離，而是添加鹼性水溶液，將二烷基胺鹽酸鹽溶解於鹼性水溶液中並萃取於水層中而進行分離的方法。
在專利文獻2中揭示了一面對大量副產的二烷基胺的鹽酸鹽進行溫度控制，一面使其與金屬(鎂等)反應，使其成為二烷基胺、金屬氯化物(氯化鎂等)以及氫而再生二烷基胺、且使鹽減量的方法。
在專利文獻3及專利文獻4中揭示了在銅觸媒的存在下，由金屬矽與二烷基胺直接製造二烷基胺基矽烷而不使用氯矽烷，因此並未生成二烷基胺的鹽酸鹽、且鹵素含量少的方法。
[專利文獻1]日本專利特開昭50-5332號公報
[專利文獻2]美國專利3467686號說明書
[專利文獻3]日本專利特開昭56-68686號公報
[專利文獻4]日本專利特開2001-2682號公報
[非專利文獻1]化學學會會刊(J.Chem.Soc.)，1964，3429-3436
在專利文獻1的製造方法中，使容易與水反應的二烷基胺基矽烷與鹼性水溶液接觸，因此存在二烷基胺基矽烷水解，產量大幅減少之虞。
在專利文獻3與專利文獻4中，二烷基胺基矽烷的結構
受到限定，成為取代基僅僅為氫基與二甲基胺基的化合物，欠缺通用性。
而且，專利文獻2雖然具有如下的方便性：可一面控制溫度，一面使反應中所生成的二烷基胺的鹽酸鹽與金屬反應而成為金屬氯化物以進行減量，且可由二烷基胺在化學計量上大致等量地製造二烷基胺基矽烷；但存在如下之虞：若為氯矽烷的氯的取代數多的化合物，則即使是金屬氯化物亦對固液分離造成較大的負荷。因此，期望與各種二烷基胺基矽烷對應，並且抑制鹽的析出量、且抑制鹵素含量、效率良好的二烷基胺基矽烷的製造方法。
發現在由二烷基胺與氯矽烷而製造二烷基胺基矽烷的製程中，由於溶媒的種類及組合，鹽的析出量及鹵素含量有較大不同。
可知作為使二烷基胺與氯矽烷反應時的溶媒而使用對於在反應中副產的二烷基胺的鹽酸鹽及金屬氯化物而言溶解度高的非質子極性溶媒，及二烷基胺基矽烷的溶解度高、難以溶解鹵素化合物的直鏈狀或分支狀烴，藉此可體積效率高地獲得鹵素含量少的二烷基胺基矽烷。
本發明包括下述的第[1]項~第[10]項。
[1]一種二烷基胺基矽烷的製造方法，其是在非質子極性溶媒、及直鏈狀烴或分支狀烴溶媒的混合溶媒中，使二烷基胺與氯
矽烷反應而製造二烷基胺基矽烷。
[2]如第[1]項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，在二烷基胺與氯矽烷的反應中添加金屬。
[3]如第[1]項或第[2]項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，相對於氯矽烷，以重量為0.2倍至10倍使用直鏈狀烴或分支狀烴溶媒。
[4]如第[1]項~第[3]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，相對於氯矽烷，以重量為0.2倍至10倍使用非質子極性溶媒。
[5]如第[1]項~第[4]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，二烷基胺是以
的化學式而表示，R1與R2獨立為碳數1~6的直鏈狀烷基、碳數3~6的分支狀烷基、或苯基。
[6]如第[1]項~第[5]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，氯矽烷是以R3n-Si-Cl(4-n)
的化學式而表示，R3是氫、碳數1~6的直鏈狀烷基、碳數3~6的分支狀烷基、或苯基，n是0~3的整數。
[7]如第[1]項~第[6]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，非質子極性溶媒是選自乙腈、四氫呋喃(THF)、二甲基甲醯胺(DMF)、丙酮、二氯甲烷、二甲基亞碸(DMSO)、二噁烷、二甲基乙醯胺、及六甲基磷醯胺(HMPA)的至少一種。
[8]如第[1]項~第[7]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，非質子極性溶媒是乙腈。
[9]如第[1]項~第[8]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，直鏈狀烴或分支狀烴是碳數5~40的直鏈狀烴或碳數5~40的分支狀烴。
[10]如第[2]項~第[9]項中任一項所述的二烷基胺基矽烷的製造方法，其中，添加的金屬是選自鎂、鈣、及鋅的至少一種。
根據本發明，可藉由使二烷基胺的鹽酸鹽、或金屬氯化物溶解而提高體積效率、降低固液分離的負荷，且可與氯矽烷的種類並無關係地穩定地、有效率地且以廉價的費用製造鹵素含量比較少的高品質的二烷基胺基矽烷。而且，若為本發明的二烷基胺基矽烷，則反應液中的鹵素含量少，因此蒸餾的良率良好，可
效率良好地獲得品質高的二烷基胺基矽烷。
1:5口燒瓶
2:回流頭
3:冷凝管
4:攪拌機
5:溫度計
6:氣體進料口
7:取樣管
8:磁力攪拌器
9:油浴
10:排氣
圖1是適於實施本發明的二烷基胺基矽烷的製造方法的裝置圖。
可知存在有如下的溶媒系統：在二烷基胺基矽烷的製造製程中，藉由選擇溶媒而使二烷基胺的鹽酸鹽或金屬氯化物溶解，且可降低二烷基胺基矽烷中所含的鹵素含量的溶媒系統。
作為溶解二烷基胺的鹽酸鹽及金屬氯化物的溶媒，非質子性且極性高的溶媒可列舉乙腈、四氫呋喃(THF)、二甲基甲醯胺(DMF)、丙酮、二氯甲烷、二甲基亞碸(DMSO)、二噁烷、二甲基乙醯胺、六甲基磷醯胺(HMPA)等，除此以外可使用二乙醚、乙二醇二甲醚等醚類，氯仿等鹵素系烴，乙酸乙酯、甲酸甲酯等酯類，三乙胺、四甲基乙二胺等三級胺等。
而且，作為降低二烷基胺基矽烷的鹵素含量的溶媒，可列舉直鏈狀烴或分支狀烴，例如正己烷、正庚烷、正辛烷等。
非質子極性溶媒與直鏈狀烴或分支狀烴的溶媒是指可以使用直鏈狀烴或分支狀烴的單獨溶媒，或者包括在直鏈狀烴或分支狀烴與非質子極性溶媒的混合溶媒中，使二烷基胺與氯矽烷反應的情況。
在直鏈狀烴或分支狀烴溶媒的單獨溶媒的情況下，藉由在反
應後添加非質子極性溶媒，可根據溫度及非質子極性溶媒的添加量而使二烷基胺的鹽酸鹽完全溶解，藉由液液分離可獲得含有二烷基胺基矽烷的直鏈狀烴或分支狀烴層、與含有二烷基胺的鹽酸鹽的非質子極性溶媒層。
在反應前添加鎂等金屬，並在50℃以上、較佳為80℃以上使其反應，藉此使反應途中副產的二烷基胺鹽酸鹽與鎂等金屬反應，可轉換為氯化鎂等金屬氯化物。藉由使其成為金屬氯化物，可使二烷基胺的鹽酸鹽時的鹽量減半，進一步減少溶媒，且減少二烷基胺的使用量。而且，氯化鎂等金屬氯化物在非質子極性溶媒中的溶解度高，可根據溫度與溶媒量而與二烷基胺的鹽酸鹽同樣地完全溶解。
圖1是適於實施本發明的二烷基胺基矽烷的製造方法的通常的實驗裝置的構成圖。
反應器在具有5個口的玻璃製燒瓶上配置戴氏冷凝管與回流頭及回流液取出用雙通旋塞、內容物取樣管、攪拌機、溫度計、及二烷基胺進料口。
二烷基胺基矽烷因水分而分解，因此溶媒及裝置的水分將對產率造成大的影響。作為脫水的方法，可在溶媒中使用利用分子篩等的吸附，在裝置中使用乙腈或辛烷等與水共沸的溶媒，使其回流而藉由共沸脫水加以去除，或者進一步使鎂等金屬與水反應，使水分降低。
作為溶媒的直鏈狀烴或分支狀烴與非質子極性溶媒及
鎂等金屬的組合存在有數種，但較佳的是以下4種方法。第1是在反應開始時加入直鏈狀或分支狀烴、非質子極性溶媒、鎂等金屬這3種的情況；第2是在反應開始時裝入直鏈狀或分支狀烴與鎂等金屬，在二烷基胺進料結束後追加非質子極性溶媒的情況；第3是並未添加鎂等金屬，在反應開始時裝入直鏈狀烴或分支狀烴與非質子極性溶媒的情況，第4是並未裝入鎂等金屬，在反應前僅僅裝入直鏈狀烴或分支狀烴，在二烷基胺進料結束後，添加非質子極性溶媒的情況。關於該些方法，可根據氯矽烷及二烷基胺的種類而適宜選擇。
以下表示作為本發明的一個形態的在反應前裝入直鏈狀烴或分支狀烴、非質子極性溶媒、及鎂等金屬的情況。將直鏈狀烴或分支狀烴、非質子極性溶媒、及鎂等金屬裝入至5口燒瓶後，較佳的是進行加熱而使其共沸脫水，或者使鎂與水反應，或進行該些兩者，以進行裝置的脫水。溶媒的量較佳的是相對於氯矽烷而言，直鏈狀烴為0.2倍至10倍(重量)，非質子極性溶媒為0.2倍至10倍。而且，鎂等金屬較佳的是相對於氯矽烷的氯而言為當量至0.5倍。在脫水後，將內部溫度降低至室溫，將氯矽烷裝入至5口燒瓶中。根據氯矽烷的沸點而設定反應的初始溫度。較佳的是氯矽烷並不回流的狀態。成為規定溫度時，對二烷基胺進行進料。特別是將二烷基胺進料至氣相部、液相部的任意者中均可。在裝置小、攪拌強的情況下，在氣相中充分反應；但在裝置大、且攪拌弱的情況下，較佳的是進料至液相部。將二烷基胺進
料至規定量的三分之一至一半時，將溫度設為50℃、儘可能設為80℃以上，使二烷基胺的鹽酸鹽與鎂等金屬反應。該反應是發熱反應，生成氫及二烷基胺。在殘存氯矽烷時，所生成的二烷基胺與氯矽烷反應而並無問題，但在氯矽烷全部反應而結束的狀態下，且在二烷基胺使用沸點低的二甲基胺等的情況下，存在戴氏冷凝管的氣道被二烷基胺的液體封住，內部壓力上升之虞，因此需要充分注意。反應的終點可藉由如下現象而確認：若相對於氯矽烷而二烷基胺成為當量以上，則結束發熱。
根據溶媒的量及溫度，二烷基胺的鹽酸鹽、或氯化鎂等金屬氯化物完全溶解，成為含有二烷基胺基矽烷的直鏈狀烴或分支狀烴的溶媒層與含有較多的二烷基胺的鹽酸鹽或氯化鎂等金屬氯化物的非質子極性溶媒層此2層，可對該些層進行分液。而且，在溶媒量少、或溫度低時，二烷基胺的鹽酸鹽或氯化鎂等金屬氯化物作為固體成分而析出，但加入有溶解性高的非質子極性溶媒，因此生成固液分離性良好的鹽。藉由固液分離、繼而進行分液，可獲得含有直鏈狀烴或分支狀烴的二烷基胺基矽烷。
藉由分液而所得之包含直鏈狀烴或分支狀烴的二烷基胺基矽烷由於直鏈狀烴或分支狀烴的非極性效果，可將鹵素含量抑制得較低。雖然亦因直鏈狀烴或分支狀烴的量及二烷基胺基矽烷的種類而定，但獲得鹵素含量(氯成分)為數ppm至數十ppm的反應原液。於其中添加甲醇鈉的甲醇溶媒、或第三丁醇鉀等金屬醇鹽、丁基鋰或甲基格任亞等有機金屬化合物作為脫鹵素(氯
化)劑，進行精餾，藉此可獲得鹵素含量(氯)成分低的高品質的二烷基胺基矽烷。
以下表示本發明的實施例及比較例而對本發明加以更具體的說明，但本發明並不限定於此。
實施例1
在2L5口燒瓶中裝入300g正辛烷、210g乙腈。一面進行攪拌一面將油浴加熱至120℃，使其成為回流狀態後，抽出64g停留在回流頭的含有較多水的乙腈而進行冷卻。將內部溫度降低至室溫，然後將325g三甲基氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為560mL的速度進行4小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至55℃。當反應液溫度降低與藉由氣相層析法(GC)確認原料的三甲基氯矽烷消失時，停止二甲胺的進料。使油浴的溫度成為80℃，進行1小時的回流、熟化。在冷卻後獲得1040g反應液。
藉由加壓過濾器對反應液進行過濾，藉由50g乙腈對濾渣進行清洗，獲得754g濾液。濾液分離為正辛烷層與乙腈層，因此藉由分液漏斗進行分離，獲得617g含有二甲基胺基三甲基矽烷的正辛烷層。進行GC分析，結果是含有280g二甲基胺基三甲基矽烷，反應產率為80%。進一步測定水解性氯，結果是4ppm。
在該正辛烷層中添加為氯成分的2倍莫耳的、16mg的第三丁醇鉀而作為脫鹵素(氯化)劑，在常壓下使用在直徑為2.5cm、
長度為1m的管柱中填充有螺旋填料(Heli-Pack)者作為精餾塔，以蒸餾產率為70%獲得196g純度為99%以上、水解性氯成分不足1ppm的二甲基胺基三甲基矽烷。
比較例1
在2L5口燒瓶中裝入450g假枯烯(pseudocumene)(1,2,4-三甲基苯)。並未進行脫水處理，一面進行攪拌一面在室溫下將38g三甲基氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為100mL的速度進行2.5小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至35℃。當反應液溫度降低與藉由GC確認原料的三甲基氯矽烷消失時，停止二甲胺的進料。使油浴的溫度成為80℃，進行1小時的熟化。獲得510g反應液。
藉由加壓過濾器對反應液進行過濾，藉由50g假枯烯對濾渣進行清洗，獲得470g濾液。進行GC分析，結果是含有16g二甲基胺基三甲基矽烷，反應產率為40%。進一步測定水解性氯，結果是35ppm。在該濾液中添加為氯成分的2倍莫耳的、530mg的第三丁醇鉀而作為脫鹵素(氯化)劑，在常壓下使用在直徑為2.5cm、長度為1m的管柱中填充有螺旋填料者作為精餾塔，以蒸餾產率為52%獲得8g純度為95%、水解性氯成分不足1ppm的二甲基胺基三甲基矽烷。
比較例2
在2L5口燒瓶中裝入450g假枯烯。並未進行脫水處理，一
面進行攪拌一面在室溫下將325g三甲基氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為560mL的速度進行3小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至51℃。雖然處於反應過程中，但二甲胺的鹽酸鹽的析出多，液體成分變無，變得無法攪拌，從而停止二甲胺的進料。在該時間點的二甲胺的滴加量是202g。該反應液是無法從燒瓶中抽出及進行過濾的狀態，因此未能獲得二甲基胺基三甲基矽烷。
實施例2
在2L5口燒瓶中裝入300g正庚烷、210g乙腈。一面進行攪拌，一面將油浴加熱至120℃，使其成為回流狀態後，抽出60g停留在回流頭的含有較多水的乙腈而進行冷卻。將內部溫度降低至室溫，然後將135g三氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為560mL的速度進行4小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至58℃。當反應液溫度降低與藉由GC確認雙甲基胺基氯矽烷消失時，停止二甲胺的進料。使油浴的溫度成為80℃，進行1小時的回流、熟化。在冷卻後獲得851g反應液。
藉由加壓過濾器對反應液進行過濾，藉由50g乙腈對濾渣進行清洗，獲得489g濾液。濾液分離為正庚烷層與乙腈層，因此藉由分液漏斗進行分離，獲得349g含有三(二甲基胺基)矽烷的庚烷層。進行GC分析，結果是含有104g三(二甲基胺基)矽烷，反應
產率為65%。進一步測定水解性氯，結果是62ppm。
在該正庚烷層中添加為氯成分的2倍莫耳的、136mg的第三丁醇鉀而作為脫鹵素(氯化)劑，在壓力為26.6kPa~6.6kPa的減壓條件下，使用在直徑為2.5cm、長度為1m的管柱中填充有螺旋填料者作為精餾塔，以蒸餾產率為63%獲得64g純度為99%以上、水解性氯成分不足1ppm的三(二甲基胺基)矽烷。
實施例3
在2L5口燒瓶中裝入400g正庚烷與58g金屬鎂。一面進行攪拌，一面將油浴加熱至120℃，以1小時使其成為回流狀態，使裝置的水分與鎂反應，進行冷卻。將內部溫度降低至室溫，然後將217g三氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為560mL的速度進行5小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至63℃。反應液的流動性變差時，暫時停止二甲胺的進料，使油浴成為95℃而進行加熱。二甲胺的鹽酸鹽與鎂反應，生成氫、二甲胺、氯化鎂。反應液的流動性變佳時，將油浴的溫度降低至50℃，再次以每1分鐘為560mL的速度進行5小時的二甲胺的進料。再一次停止二甲胺的進料，將油浴加熱至95℃，使二甲胺的鹽酸鹽與鎂反應。藉由GC確認雙(二甲基胺基)氯矽烷消失時，冷卻至50℃。於其中添加100g乙腈，進行1小時的熟化。在冷卻後獲得1082g反應液。
藉由加壓過濾器對反應液進行過濾，藉由200g正庚烷對濾
渣進行清洗而獲得752g濾液。進行GC分析，結果是反應產率為75%，含有195g三(二甲基胺基)矽烷。進一步測定水解性氯，結果是59ppm。
在該濾液中添加為氯成分的2倍莫耳的、280mg的第三丁醇鉀而作為脫鹵素(氯化)劑，在壓力為26.6kPa~6.6kPa的減壓條件下，使用在直徑為2.5cm、長度為1m的管柱中填充有螺旋填料者作為精餾塔，以蒸餾產率為75%獲得146g純度為99%以上、水解性氯成分不足1ppm的二甲基胺基三甲基矽烷。
比較例3
在2L5口燒瓶中裝入450g假枯烯。並未進行脫水處理，一面進行攪拌一面在室溫下將135g三氯矽烷裝入至5口燒瓶中。在室溫下，自燒瓶的氣相部分以每1分鐘為560mL的速度進行2.5小時的二甲胺的進料。由於發熱反應，反應液溫緩緩上升，反應液的溫度上升至48℃。雖然處於反應過程中，但二甲胺的鹽酸鹽的析出多，液體成分變無，變得無法攪拌，從而停止二甲胺的進料。在該時間點的二甲胺的滴加量是169g。該反應液是無法從燒瓶中抽出及進行過濾的狀態，因此未能獲得三(二甲基胺基)矽烷。
表1
根據表1及表2可知：若將實施例1、實施例2、及實施例3與比較例1、比較例2、及比較例3加以比較，則在比較例中，反應在途中無法進行、或者反應的體積效率顯著降低而無法進行，無法獲得產物。另一方面可確認：在實施例中，由於鹽生成量減少而使過濾的負荷降低、或者無需傾析等固液分離操作，可在反應的體積效率較高的條件下製造二甲基胺基三甲基矽烷。
1‧‧‧5口燒瓶
2‧‧‧回流頭
3‧‧‧冷凝管
4‧‧‧攪拌機
5‧‧‧溫度計
6‧‧‧氣體進料口
7‧‧‧取樣管
8‧‧‧磁力攪拌器
9‧‧‧油浴
10‧‧‧排氣
Claims (7)
- 一種二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其是在非質子極性溶媒、及直鏈狀烴或分支狀烴溶媒的混合溶媒中，使二烷基胺或烷基苯基胺與氯矽烷反應而製造二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷，其中，非質子極性溶媒是選自乙腈、四氫呋喃(THF)及二噁烷的至少一種，直鏈狀烴或分支狀烴是碳數5~40的直鏈狀烴或碳數5~40的分支狀烴，氯矽烷具有氫、碳數1~6的直鏈狀烷基或碳數3~6的分支狀烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，在二烷基胺或烷基苯基胺與氯矽烷的反應中，添加選自鎂、鈣、及鋅的至少一種金屬。
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，相對於氯矽烷，以重量為0.2倍至10倍使用直鏈狀烴或分支狀烴溶媒。
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，相對於氯矽烷，以重量為0.2倍至10倍使用非質子極性溶媒。
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，二烷基胺或烷基苯基胺是以
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，氯矽烷是以R3n-Si-Cl(4-n)的化學式而表示，R3是氫、碳數1~6的直鏈狀烷基或碳數3~6的分支狀烷基，n是0~3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的二烷基胺基矽烷或烷基苯基胺基矽烷的製造方法，其中，非質子極性溶媒是乙腈。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015-061523 | 2015-03-24 | ||
| JP2015061523 | 2015-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201634468A TW201634468A (zh) | 2016-10-01 |
| TWI720966B true TWI720966B (zh) | 2021-03-11 |
Family
ID=56979031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW105104675A TWI720966B (zh) | 2015-03-24 | 2016-02-18 | 二烷基胺基矽烷的製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10150785B2 (zh) |
| EP (1) | EP3275886B1 (zh) |
| JP (1) | JP6447711B2 (zh) |
| KR (1) | KR20170130366A (zh) |
| CN (1) | CN107406466B (zh) |
| TW (1) | TWI720966B (zh) |
| WO (1) | WO2016152226A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6812855B2 (ja) * | 2017-03-10 | 2021-01-13 | Jnc株式会社 | ジアルキルアミノシランの製造方法 |
| JP6906424B2 (ja) * | 2017-10-27 | 2021-07-21 | 住友精化株式会社 | アミノシラン類の製造方法 |
| CN108084219B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-09-15 | 浙江博瑞电子科技有限公司 | 一种二（二乙基氨基）硅烷合成方法 |
| CN108250230B (zh) * | 2018-02-07 | 2020-09-15 | 浙江博瑞电子科技有限公司 | 一种二异丙胺硅烷的精制方法 |
| CN108218907A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-06-29 | 大连科利德光电子材料有限公司 | 一种高纯双二乙胺基硅烷制备装置及方法 |
| KR20210041804A (ko) | 2019-10-08 | 2021-04-16 | (주)이지켐 | 알킬아미노실란 화합물의 제조방법 |
| CN113797568B (zh) * | 2021-08-20 | 2022-12-23 | 洛阳中硅高科技有限公司 | 电子级三(二甲氨基)硅烷的合成装置及合成方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467686A (en) * | 1967-10-03 | 1969-09-16 | Union Carbide Corp | Preparation of organosilicon-nitrogen compounds |
| TW201040304A (en) * | 2009-03-19 | 2010-11-16 | Adeka Corp | Raw material for chemical vapor deposition, and process for forming silicon-containing thin film using same |
| TW201202466A (en) * | 2010-06-02 | 2012-01-16 | Air Prod & Chem | Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same |
| TW201233680A (en) * | 2010-12-27 | 2012-08-16 | Shinetsu Chemical Co | Method for preparing purified aminosilane |
| TW201540722A (zh) * | 2014-03-26 | 2015-11-01 | Nippon Soda Co | 有機薄膜形成用溶液及使用其之有機薄膜形成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5112608B2 (zh) | 1973-05-29 | 1976-04-21 | ||
| US4255348A (en) | 1979-10-24 | 1981-03-10 | Union Carbide Corporation | Preparation of dimethylaminosilanes |
| US4598161A (en) * | 1983-04-04 | 1986-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(dialkylamino)sulfonium bifluoride catalysts |
| JP2001002682A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Mitsui Chemicals Inc | 高純度ジアルキルアミノシランおよびその製造方法 |
| JP3909320B2 (ja) * | 2003-01-27 | 2007-04-25 | 三菱マテリアル株式会社 | 有機金属化学気相成長法用原料の合成方法 |
| JP6086250B2 (ja) * | 2014-04-25 | 2017-03-01 | 大陽日酸株式会社 | 気液反応方法及びアミノシランの製造方法 |
-
2016
- 2016-01-22 KR KR1020177022580A patent/KR20170130366A/ko unknown
- 2016-01-22 WO PCT/JP2016/051787 patent/WO2016152226A1/ja active Application Filing
- 2016-01-22 CN CN201680012559.3A patent/CN107406466B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-22 US US15/552,804 patent/US10150785B2/en active Active
- 2016-01-22 JP JP2017507541A patent/JP6447711B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-22 EP EP16768129.5A patent/EP3275886B1/en active Active
- 2016-02-18 TW TW105104675A patent/TWI720966B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467686A (en) * | 1967-10-03 | 1969-09-16 | Union Carbide Corp | Preparation of organosilicon-nitrogen compounds |
| TW201040304A (en) * | 2009-03-19 | 2010-11-16 | Adeka Corp | Raw material for chemical vapor deposition, and process for forming silicon-containing thin film using same |
| TW201202466A (en) * | 2010-06-02 | 2012-01-16 | Air Prod & Chem | Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same |
| TW201233680A (en) * | 2010-12-27 | 2012-08-16 | Shinetsu Chemical Co | Method for preparing purified aminosilane |
| TW201540722A (zh) * | 2014-03-26 | 2015-11-01 | Nippon Soda Co | 有機薄膜形成用溶液及使用其之有機薄膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6447711B2 (ja) | 2019-01-09 |
| CN107406466B (zh) | 2021-05-11 |
| EP3275886A1 (en) | 2018-01-31 |
| WO2016152226A1 (ja) | 2016-09-29 |
| US20180044358A1 (en) | 2018-02-15 |
| EP3275886A4 (en) | 2018-08-01 |
| JPWO2016152226A1 (ja) | 2017-11-24 |
| KR20170130366A (ko) | 2017-11-28 |
| CN107406466A (zh) | 2017-11-28 |
| US10150785B2 (en) | 2018-12-11 |
| TW201634468A (zh) | 2016-10-01 |
| EP3275886B1 (en) | 2020-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI720966B (zh) | 二烷基胺基矽烷的製造方法 | |
| JP6812855B2 (ja) | ジアルキルアミノシランの製造方法 | |
| JP4031445B2 (ja) | アミノシラン製造方法 | |
| US20240279256A1 (en) | Method for producing halosilane compounds | |
| US10590150B2 (en) | Preparation of fluorosilicon compounds | |
| JP2008081451A (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製法 | |
| JP6906424B2 (ja) | アミノシラン類の製造方法 | |
| JP5397641B2 (ja) | 高純度トリアルキルインジウム及びその製法 | |
| JPS63156795A (ja) | ケトキシモシランの製造方法 | |
| JP5168919B2 (ja) | 高純度トリアルキルインジウム及びその製法 | |
| JP2008050268A (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製法 | |
| JP4770744B2 (ja) | ハフニウムアミド錯体の製造方法 | |
| JP5348186B2 (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製法 | |
| JP3419153B2 (ja) | １，３−ジメトキシ−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
| US9073952B1 (en) | Synthesis method for carbosilanes | |
| KR100521614B1 (ko) | 3-[ｎ-(2-아미노에틸)]아미노프로필알콕시실란의 제조방법 | |
| JP2010235595A (ja) | アルキル化されたインドール類の製造方法 | |
| JP2006249047A (ja) | 有機金属アミド錯体の精製方法 | |
| JP2008266196A (ja) | ボラジン化合物の製造方法 | |
| JPS63313790A (ja) | トリアルコキシシランの分離精製法 | |
| JP2010173944A (ja) | Ｎ−アルキルボラジンの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |