KR20210041804A - 알킬아미노실란 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 수득할 수 있는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 수득할 수 있는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
반도체 및 디스플레이 분야 등의 다양한 전자 재료 분야에서 실리콘을 포함하는 박막을 제조하기 위한 다양한 실리콘 전구체가 사용되고 있다. 상기 실리콘 전구체로는 실란, 클로로실란, 알킬실란, 아미노실란 등이 알려져 있다.
상기 아미노실란 중 알킬아미노실란 화합물은 반도체 공정에서 반도체 기재 상부에 실리콘옥사이드, 실리콘나이트라이드, 실리콘옥시나이트라이드 및 실리콘옥시카바이드 등의 박막을 화학 증착 공정을 통하여 형성하기 위한 전구체로 이용되고 있다.
이러한 알킬아미노실란 화합물은 유기 용매 존재 하에, 모노클로로실란, 디클로로실란 또는 트리클로로실란 등과 같은 클로로실란과, 알킬아민의 반응을 통하여 제조될 수 있다. 이와 같이 제조된 알킬아미노실란 화합물은 정제 과정을 거친 후 상술한 반도체 공정에서의 전구체로 이용될 수 있다.
그러나 상기 방법으로 제조된 알킬아미노실란 화합물은 정제 과정에서 제거(분리)가 쉽지 않은 불순물(예를 들어, 염소(Cl))을 포함함에 따라 고순도화가 어려우며, 이로 인해 알킬아미노실란 화합물의 수율이 떨어지고 제조 비용이 상승하는 문제점이 있다.
따라서 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 수득할 수 있는 제조방법이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 수득할 수 있는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 할로실란 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 아민염과 알킬아미노실란 화합물을 포함하는 반응물을 얻는 단계; 및 상기 아민염과 금속 수소화물 첨가제를 반응시켜 상기 아민염에 포함된 양성자를 공격하여 아민염을 분해하는 단계를 포함하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법을 제공한다.
상기 할로실란 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 상기 아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 상기 아민염은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이고, 상기 알킬아미노실란 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
H4-aSiXa
[화학식 2]
HNR1R2
[화학식 3]
(H2NR1R2)+ ·X-
[화학식 4]
H4-aSi(NR1R2)a
상기 화학식 1 내지 4에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, X는 할로겐 원자이고, a는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 여기서 R1 및 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
상기 아민염은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 금속 수소화물 첨가제의 사용량은 상기 알킬아미노실란 화합물 총 중량의 0.05 내지 1 중량%일 수 있다.
상기 금속 수소화물 첨가제는 LiH, NaH, KH, LiBH4, NaBH4, LiAlH4 및 NaAlH4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 아민염과 상기 금속 수소화물 첨가제의 반응 온도가 0 내지 50 ℃일 수 있다.
상기 아민염을 분해하는 단계에서는 수소가 생성될 수 있다.
상기 반응물은 수소 함유 할로실란 부산물을 더 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 제조방법은, 상기 수소 함유 할로실란 부산물과 상기 금속 수소화물 첨가제를 반응시켜 상기 수소 함유 할로실란 부산물을 분해하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 아민염을 분해하는 단계에서 생성된 할로겐 함유 금속 불순물을 여과하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 소량의 금속 수소화물 첨가제를 사용하여 분리하기 힘든 할로겐(예를 들어, Cl) 함유 불순물을 제거 또는 감소시키는 과정을 거쳐 알킬아미노실란 화합물을 제조하기 때문에 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율 및 저비용으로 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 본 발명에 따른 실험예 1을 설명하기 위한 참고도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
일반적으로 할로실란 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 알킬아미노실란 화합물을 제조함에 있어, 알킬아미노실란 화합물의 순도를 높이기 위해 알킬아미노실란 화합물의 제조과정에서 생성된 실란 부산물을 강력한 환원제로 알려진 금속 수소화물과 반응시켜 환원시키는 방법이 제안된 바 있다. 일례로 알킬아미노실란 화합물의 제조과정에서 실란 부산물로 트리스(알킬아미노)할로실란이 생성될 수 있는데, 이를 금속 수소화물과 반응시켜 트리스(알킬아미노)실란으로 환원시키는 것이다. 그런데 이러한 환원 방법에는 환원제인 금속 수소화물이 다량으로 사용되어야 하며, 환원 반응 속도가 상당히 느려 알킬아미노실란 화합물의 제조효율(수율 저하)이 떨어지게 되었다.
이에 본 발명의 발명자들은 금속 수소화물의 사용량을 최소화하면서 알킬아미노실란 화합물의 제조효율(수율 향상)을 향상시키는 연구를 거듭한 결과, 소량의 금속 수소화물을 첨가제로 사용하여 할로실란 화합물과 아민 화합물의 반응 시 생성되는 분리하기 힘든 할로겐(예를 들어, Cl) 함유 불순물을 분해(제거)함으로써, 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 얻을 수 있다는 점을 발견하게 되었으며, 이에 본 발명을 완성하게 되었다. 구체적으로 본 발명의 알킬아미노실란 화합물의 제조방법에 대해 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 알킬아미노실란 화합물의 제조방법은, 할로실란 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 아민염과 알킬아미노실란 화합물을 포함하는 반응물을 얻는 단계(이하, 'S-1 단계' 라 함)를 포함한다.
상기 S-1 단계에서, 할로실란 화합물은 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
H4-aSiXa
상기 화학식 1에서, X는 할로겐 원자이고, a는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 상기 X는 구체적으로 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 요오드(I)일 수 있고, 보다 구체적으로는 염소(Cl)일 수 있다.
상기 S-1 단계에서, 아민 화합물은 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
HNR1R2
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 상기 R1 및 R2는 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 메틸시클로펜틸기, 헥실기 또는 시클로헥실기일 수 있고, 보다 구체적으로는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
상기 S-1 단계에서, 아민염은 상기 할로실란 화합물과 상기 아민 화합물의 반응 과정에서 생성되는 것으로, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
(H2NR1R2)+ ·X-
상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, X는 할로겐 원자일 수 있다. 상기 R1 및 R2는 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 메틸시클로펜틸기, 헥실기 또는 시클로헥실기일 수 있고, 보다 구체적으로는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다. 상기 X는 구체적으로 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 요오드(I)일 수 있고, 보다 구체적으로는 염소(Cl)일 수 있다.
이러한 아민염은 구체적으로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 상기 R1 및 R2는 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 메틸시클로펜틸기, 헥실기 또는 시클로헥실기일 수 있고, 보다 구체적으로는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
상기 S-1 단계에서, 알킬아미노실란 화합물은 상기 할로실란 화합물과 상기 아민 화합물의 반응에 의해 생성되는 것으로, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
H4-aSi(NR1R2)a
상기 화학식 4에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, a는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 상기 R1 및 R2는 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 메틸시클로펜틸기, 헥실기 또는 시클로헥실기일 수 있고, 보다 구체적으로는 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
이러한 알킬아미노실란 화합물은 구체적으로, 상기 화학식 4에서, a가 1인 디이소프로필아미노실란(DIPAS, Di-isopropylamino-silane); a가 2인 비스디에틸아미노실란(BDEAS, Bis-diethylamino-silane), 또는 비스터부틸아미노실란(BTBAS, Bis-tert-butylamino-silane); a가 3인 트리스디메틸아미노실란(TDMAS, Tris-dimethylamino-silane)일 수 있다.
상기 S-1 단계에서, 할로실란 화합물과 아민 화합물의 반응은 유기 용매의 존재 하에 이루어질 수 있다. 상기 유기 용매는 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로 포화 탄화수소계 용매, 방향족 탄화수소계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매 및 시아노계 용매로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 보다 구체적으로 유기 용매는 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 에틸벤젠, 메틸에틸벤젠, 테트라하이드로퓨란, 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸알, 디이소프로필에테르 또는 아세토니트릴일 수 있다.
이러한 S-1 단계는 하기 반응식 1의 과정으로 이루어질 수 있다.
[반응식 1]
본 발명에 따른 알킬아미노실란 화합물의 제조방법은, 상기 S-1 단계에서 얻어진 반응물에 포함된 아민염과 금속 수소화물 첨가제를 반응시켜 아민염에 포함된 양성자를 공격하여 아민염을 분해하는 단계(이하, 'S-2 단계' 라 함)를 포함한다.
상기 S-2 단계에서, 금속 수소화물 첨가제는 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, LiH, NaH, KH, LiBH4, NaBH4, LiAlH4 및 NaAlH4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 구체적으로 금속 수소화물 첨가제는 LiAlH4일 수 있다.
이러한 금속 수소화물 첨가제는 상기 아민염과 반응함에 있어, 아민염에 포함된 양성자를 공격하는 것으로, 이로 인해 본 발명은 금속 수소화물 첨가제를 소량으로 사용하더라도 알킬아미노실란 화합물의 제조과정에서 생성되는 불순물(예를 들어, 염소(Cl) 함유 화합물)을 효율적으로 제거할 수 있다. 즉, 상기 양성자는 아민염에 결합된 아민 그룹((H2NR1R2)+)에 포함되는 것으로, 상기 아민 그룹이 금속 수소화물 첨가제에서 유래되는 수소 원자에 의해 공격을 받음에 따라 아민염은 아민 부산물과 수소로 분해될 수 있으며, 이를 통해 본 발명은 고순도를 갖는 알킬아미노실란 화합물을 제조할 수 있다.
구체적으로 S-2 단계에서, 아민염과 금속 수소화물 첨가제가 반응함에 따라 아민염의 분해 반응이 일어나 아민 부산물(예를 들어, 3HNR1R2), 수소(예를 들어, 3H2) 및 할로겐 함유 금속 불순물(금속 수소화물)(예를 들어, LiAlHCl3, LiCl, AlHCl2)이 생성될 수 있는데, 이때, 상기 아민 부산물은 알킬아미노실란 화합물의 제조 원료로 회수되고, 상기 수소는 외부로 방출되고, 상기 할로겐 함유 금속 불순물은 여과(필터링)를 통해 제거됨에 따라 알킬아미노실란 화합물의 제조과정에서 생성되는 불순물이 제거 또는 감소하게 되어 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 얻을 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 알킬아미노실란 화합물의 제조방법은 상기 S-1 단계에서 아민염의 분해 반응에 의해 생성된 할로겐 함유 금속 불순물을 여과하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 S-2 단계에서, 금속 수소화물 첨가제는 상술한 바와 같이 소량으로 사용될 수 있다. 구체적으로 금속 수소화물 첨가제의 사용량은 상기 알킬아미노실란 화합물(반응물에 포함된 알킬아미노실란 화합물) 총 중량의 0.05 내지 1 중량%일 수 있고, 보다 구체적으로는 0.05 내지 0.06 중량%일 수 있다.
상기 S-2 단계에서, 아민염과 금속 수소화물 첨가제의 반응 온도는 0 내지 50 ℃일 수 있고, 구체적으로는 35 내지 45 ℃일 수 있다. 또한 반응 시간은 4 내지 20 시간일 수 있고 구체적으로는 8 내지 10 시간일 수 있다. 상기 반응이 상기 온도 및 시간의 범위 내에서 이루어짐에 따라 알킬아미노실란 화합물의 제조효율(정제효율)을 높일 수 있다.
또한 상기 S-2 단계에서, 아민염과 금속 수소화물 첨가제의 반응은 상술한 바와 같은 유기 용매의 존재 하에 이루어질 수 있다.
이와 같은 S-1 단계와 S-2 단계는 구체적으로 하기 반응 과정으로 이루어질 수 있다. 다만 하기 반응 과정은 본 발명의 일례일 뿐, S-1 단계와 S-2 단계가 하기 반응 과정으로 한정되는 것은 아니다.
한편 본 발명에 따른 알킬아미노실란 화합물의 제조방법은, 상기 S-1 단계에서 부반응에 의해 생성된 수소 함유 할로실란 부산물을 상기 금속 수소화물 첨가제로 분해(제거)하는 단계를 더 포함할 수 있다. 즉, S-1 단계에서 할로실란 화합물과 아민 화합물의 미반응에 의해 수소 함유 할로실란 부산물이 생성될 수 있는데, 본 발명은 이러한 수소 함유 할로실란 부산물을 금속 수소화물 첨가제로 분해하는 단계를 더 포함할 수 있는 것이다.
구체적으로 상기 수소 함유 할로실란 부산물은 
, 
또는 
로 나타낼 수 있다. 이러한 수소 함유 할로실란 부산물은 상기 금속 수소화물 첨가제와 반응 시, 금속 수소화물 첨가제에서 유래되는 수소 원자가 수소 함유 할로실란 부산물을 공격하게 되어 수소 함유 할로실란 부산물이 분해됨에 따라 알킬아미노실란 화합물(예를 들어, H2Si(NR1R2)2, H3SiNR1R2), 수소(예를 들어, H2) 및 할로겐 함유 금속 불순물이 생성될 수 있다. 여기서 생성된 알킬아미노실란 화합물은 목적 생성물로 회수되고, 수소는 외부로 방출되고, 할로겐 함유 금속 불순물(금속 침전물)은 여과(필터링)를 통해 제거될 수 있다. 이러한 과정을 통해 본 발명은 고순도를 갖는 알킬아미노실란 화합물을 고수율로 제조할 수 있다.
상기 수소 함유 할로실란 부산물과 금속 수소화물 첨가제의 반응 시, 사용되는 금속 수소화물 첨가제의 종류, 금속 수소화물 첨가제의 사용량, 및 반응 조건(온도 및 시간)에 대한 설명은 상기 아민염과 금속 수소화물 첨가제의 반응 과정에서 설명한 바와 동일하므로 생략하도록 한다.
상기 금속 수소화물 첨가제에 의한 상기 아민염과 상기 수소 함유 할로실란 부산물의 분해 반응은 동시에 또는 별개로 이루어질 수 있다.
이상과 같은 본 발명에 따른 알킬아미노실란 화합물의 제조방법은 할로실란 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 얻어진 반응물에 금속 수소화물 첨가제를 소량으로 첨가하는 간단한 과정으로, 제거 또는 분리하기 힘든 불순물(예를 들어, 염소(Cl) 함유 불순물)을 쉽게 제거 또는 감소시킬 수 있다. 따라서 본 발명은 고순도의 알킬아미노실란 화합물을 고효율 및 저비용으로 제공할 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 트리스디메틸아미노 실란(Tris-Dimethylamino Silane)의 제조
2L 플라스크에 트리클로로실란(trichlorosilane) 203 g(1.5 mol)과 메틸알(methylal) 1.2 L를 투입하고 -5 ℃에서 교반하였다. 다음 디메틸아민(dimethylamine) 506 g(11.25 mol)을 천천히 첨가하여 반응시켰다. 이후, 실온으로 온도를 올리고, 6 시간 동안 교반한 후 반응을 종결시켜 반응 용액을 얻었다. 얻어진 반응 용액을 필터링(아민염 1차 제거)하여 투명 용액을 얻었다. 이후, 투명 용액을 -10 ℃에서 감압하여 용매를 제거하는 과정을 거쳐 아민염과 트리스디메틸아미노 실란(121 g)을 포함하는 반응물을 얻었다.
다음, 실온에서 상기 반응물에 LiAlH4 0.06 g(1.6 mmol)(트리스디메틸아미노 실란 총 중량의 0.05 중량%)를 첨가하고 40 ℃에서 6 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 이후, 필터링하는 과정을 거쳐 제조된 트리스디메틸아미노 실란 120 g을 얻었다.
[실시예 2] 비스디에틸아미노 실란(Bis-Diethylamino Silane)의 제조
2L 플라스크에 디에틸아민(diethylamine) 329.14 g(4.5 mol)과 헥산(hexane) 1.1 L를 넣고 -5 ℃에서 교반하였다. 다음, 디클로로실란(dichloro silane) 101.1g(1 mol)을 천천히 첨가하여 반응시켰다. 이후, 실온으로 온도를 올리고 6 시간 동안 교반한 후 반응을 종결시켜 반응 용액을 얻었다. 얻어진 반응 용액을 필터링(아민염 1차 제거)하여 투명 용액을 얻었다. 이후, 투명 용액을 -5 ℃에서 감압하여 용매를 제거하는 과정을 거쳐 아민염과 비스디에틸아미노 실란(142.9 g)을 포함하는 반응물을 얻었다.
다음, 실온에서 상기 반응물에 LiAlH4 0.071 g(1.88 mmol)(비스디에틸아미노실란 총 중량의 0.05 중량%)를 첨가하고 40 ℃에서 4 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 이후 필터링하는 과정을 거쳐 제조된 비스디에틸아미노 실란 142 g을 얻었다.
[실험예 1] GC-FID 분석
상기 실시예 1 및 2에서, LiAlH4와의 반응전에 얻어진 반응물과, LiAlH4와의 반응후에 얻어진 반응물의 샘플을 각각 취한 후, GC-FID(Gas Chromatography-Flame Ionization Detector)를 통하여 분석하였으며, 그 결과를 도 1 내지 도 4에 나타내었다.
도 1 및 2를 참조하면, LiAlH4와의 반응전에 얻어진 반응물(트리스디메틸아미노 실란)을 분석한 도 1에 비해 LiAlH4와의 반응후에 얻어진 반응물(트리스디메틸아미노 실란)을 분석한 도 2에서 트리스디메틸아미노 실란 peak 앞뒤 불순물이 제거되거나 함량이 줄어든 것을 확인할 수 있었다.
또한 도 3 및 4를 참조하면, LiAlH4와의 반응전에 얻어진 반응물(비스디에틸아미노 실란)을 분석한 도 3에 비해 LiAlH4와의 반응후에 얻어진 반응물(비스디에틸아미노 실란)을 분석한 도 4에서 비스디에틸아미노 실란 peak 앞뒤 불순물이 제거되거나 함량이 줄어든 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 2] IC 분석
상기 실시예 1 및 2에서, LiAlH4와의 반응전에 얻어진 반응물과, LiAlH4와의 반응후에 얻어진 반응물의 샘플을 각각 취한 후, IC(Ion Chromatography) 분석을 통하여 염소(Cl)의 농도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 반응전 염소의 농도 | 반응후 염소의 농도 | |
| 반응물(트리스디메틸아미노 실란) | 39.204 ppm | 1.806 ppm |
| 반응물(비스디에틸아미노 실란) | 32.367 ppm | 0.923 ppm |
상기 표 1을 참조하면, 본 발명과 같이 염소 함유 불순물을 소량의 금속 수소화물 첨가제로 분해하는 과정을 거침에 따라 불순물이 제거 또는 감소되어 염소의 농도가 현저히 감소한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (10)
- 할로실란 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 아민염과 알킬아미노실란 화합물을 포함하는 반응물을 얻는 단계; 및
상기 아민염과 금속 수소화물 첨가제를 반응시켜 상기 아민염에 포함된 양성자를 공격하여 아민염을 분해하는 단계를 포함하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 할로실란 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고,
상기 아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며,
상기 아민염은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이고,
상기 알킬아미노실란 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법:
[화학식 1]
H4-aSiXa
[화학식 2]
HNR1R2
[화학식 3]
(H2NR1R2)+ ·X-
[화학식 4]
H4-aSi(NR1R2)a
상기 화학식 1 내지 4에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 할로겐 원자이고,
a는 1 내지 3의 정수이다. - 제2항에 있어서,
상기 아민염은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 금속 수소화물 첨가제의 사용량은 상기 알킬아미노실란 화합물 총 중량의 0.05 내지 1 중량%인 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 금속 수소화물 첨가제가 LiH, NaH, KH, LiBH4, NaBH4, LiAlH4 및 NaAlH4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 아민염과 상기 금속 수소화물 첨가제의 반응 온도가 0 내지 50 ℃인 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 아민염을 분해하는 단계에서 수소가 생성되는 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 반응물은 수소 함유 할로실란 부산물을 더 포함하는 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제8항에 있어서,
상기 수소 함유 할로실란 부산물과 상기 금속 수소화물 첨가제를 반응시켜 상기 수소 함유 할로실란 부산물을 분해하는 단계를 더 포함하는 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 아민염을 분해하는 단계에서 생성된 할로겐 함유 금속 불순물을 여과하는 단계를 더 포함하는 것인 알킬아미노실란 화합물의 제조방법.
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| E601 | Decision to refuse application |