KR101796758B1 - 혼합 알킬아민 및 클로로실란을 이용한 알킬아미노실란의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알킬아미노실란의 제조방법으로써, (a) 2차아민 및 3차아민을 용매와 혼합하여 아민 혼합물을 제조하는 단계 (b) 상기 아민 혼합물에 클로로실란을 첨가하고 반응시켜 제 1용액을 제조하는 단계 (c) 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계 및 (d) 상기 침전물이 제거된 제 1용액에 금속수소화물을 혼합하여 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다.
Description
본 발명은 알킬아미노실란의 제조방법에 관한 것으로써, 더욱 상세하게는 단일 알킬아민을 사용하는 것이 아닌, 혼합 알킬아민을 사용한 알킬아미노실란의 제조방법에 관한 것이다.
반도체 및 디스플레이 분야 등의 다양한 전자 재료 분야에서 실리콘을 포함하는 박막제조를 위해 다양한 실리콘 전구체가 사용되고 있다,
널리 알려 진 실리콘 전구체의 예시로는 실란, 클로로실란, 알킬실란, 아미노실란 등이 있으며, 이를 이용한 박막 증착방법에 대해서도 알려져있다.
이러한 실리콘 전구체들 중, 실란류의 경우는 증착공정이 고온에서 진행되는 단점이 있으며, 클로로실란의 경우는 클로린의 오염으로 인한 파티클 이슈가 있으며, 알킬실란의 경우는 박막내 탄소함량이 높은 문제점을 가지고 있다.
이들 중 아미노실란, 더욱 상세하게 알킬아미노실란의 경우 반도체 소재 분야에서 반도체 기재 상부에 실리콘옥사이드, 실리콘나이트라이드, 실리콘옥시나이트라이드 및 실리콘옥시카바이드 등의 박막을 화학증착 공정을 통하여 형성하기 위한 전구물질로 널리 이용되고있다.
이러한 알킬아미노실란은 보통, 유기 용매에서 모노클로로실란, 디클로로실란 등으로 대표되는 클로로실란 및 아민과의 반응을 통해서 제조된다.
이러한 알킬아미노실란의 보통의 제조방법은 트리클로로실란 등의 클로로실란과 2차아민을 반응시켜 SiH(NR1R2)Cl2의 중간체를 형성한 후, 이 중간체에 환원제인 LiAlH4 등의 금속수소화물을 반응시켜 규소 중심원자에 붙어있는 클로린기를 수소원자로 환원시키는 방법을 통해 알킬아미노실란을 제조하는 방법이 있다.
하지만, 상기 제조방법은 트리클로로실란으로부터 생성되는 중간체인 SiH(NR1R2)Cl2의 2개의 클로린기를 환원시키는 반응속도가 상당히 느려, 제조 공정시간이 오래 걸리고, 이 반응속도를 감소시키기 위하여 추가적으로 환류 공정이 적용된다는 문제점이 존재한다.
또한, 상기 전술한 제조방법의 문제점을 해결하기 위해, 트리클로로실란을 디클로로실란으로 대체하여 이들을 2차아민과 반응시킴으로써, 알킬아미노클로로실란을 중간체를 합성하고, 이에 환원제인 금속수소화물을 반응시켜 알킬아미노실란을 제조하는 방법이 시도되고 있으나, 이러한 방법의 경우는 적은량의 금속수소화물을 사용하기 때문에, 미반응되는 알킬아미노클로로실란이 존재하게 되어, 제품의 최종 수율이 감소하게 되는 문제점이 있으며, 더불어 이들을 정제시 미반응물의 알킬아미노클로로실란의 제거가 용이하지 않아 순도가 떨어질 수 있다는 문제점이 존재한다.
따라서, 상기 전술한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 고수율, 고순도의 알킬아미노실란을 제조하면서도, 제조비용 및 제조공정시간을 단축시키는 알킬아미노실란의 제조방법 및 그 제조방법에 따른 알킬아미노실란을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 전술한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 2차아민 및 3차아민을 용매와 혼합하여 아민 혼합물을 제조하는 단계, 상기 아민 혼합물에 클로로실란을 첨가하고 반응시켜 제 1용액을 제조하는 단계, 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계 및 상기 침전물이 제거된 제 1용액에 금속수소화물을 혼합하여 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다.
바람직하게는, 상기 3차아민은 상기 2차아민에 대하여 1.0 내지 5.0 의 몰비를 가질 수 있으며, 상기 클로로실란은 디클로로실란, 트리클로로실란 및 테트라 클로로실란으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있으며, 상기 클로로실란을 첨가하여 반응시키는 단계는 -10℃ 내지 5℃의 온도 조건에서 수행될 수 있으며, 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계 후, 상기 침전물이 제거된 제 1용액을 60 내지 70%로 농축하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 금속수소화물은 LiH, NaH, KH, LiALH4 및 NaBH4으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있으며, 상기 금속수소화물은 상기 클로로실란에 치환된 클로린에 대하여 1.2 내지 8.0의 몰비를 가질 수 있으며, 상기 화학식 1의 알킬아미노실란의 수득하는 단계 후, 컬럼온도제어 감압증류를 통해 정제하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 전술한 과제 해결 수단과 같이 구성한 본 발명의 알킬아미노실란의 제조방법에 따르면, 고비용인 2차아민의 사용량을 줄일 수 있어 제조비용이 절감되는 효과가 있다.
또한, 2차아민 및 3차아민을 일정한 몰비 하에 혼합 사용함으로써, 종래 2차아민만을 사용할 때 발생하는 부생성물의 생성을 저해하여 알킬아미노실란의 생산 수율을 상승 시킬 수 있는 효과가 있다.
또한, 일정 몰비의 금속수소화물을 사용함으로써 환류 반응 없이 실온에서도 알킬아미노실란을 제조할 수 있어 공정온도 제어에 용이하며, 미반응물 없이 수율이 개선되는 효과가 있다.
또한, 컬럼온도제어 감압증류법을 이용한 정제단계를 포함함으로써, 상압 증류대비 정제속도가 빨라 양산 제조시 제조 비용 절감의 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조과정을 개략적으로 나타낸 순서도이다.
본 발명의 목적 및 효과, 그리고 그것들을 달성하기 위한 기술적 구성들은 상세하게 뒤에 설명이 되는 설명 및 실시예 등을 참조하면 명확해질 것이다.
본 발명을 설명함에 있어서 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐를 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 그리고 뒤에 설명되는 용어들은 본 발명에서의 구조, 역할 및 기능 등을 고려하여 정의된 용어들로서 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 관례 등에 따라 달라질 수 있다.
그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있다. 실시예들은 단지 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 오로지 특허청구범위에 기재된 청구항의 범주에 의하여 정의될 뿐이다. 그러므로 그 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
명세서 전체에서, 구성의 명칭을 "제 1" 또는 "제 2"와 같이 숫자를 병기한 구성요소의 경우, 단순히 그 구성을 용이하게 구분하기 위한 것 일뿐, 하기의 설명에 따라 반드시 그 순서에 한정되는 것은 아니다.
명세서 전체에서, 용어 "알킬기"는 각각, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화의 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법의 구성 및 작용 효과 등에 대해서 첨부된 도면을 참조하면서 더욱 구체적으로 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조과정을 개략적으로 나타낸 순서도이다.
상기 도 1을 참조하면, 본 발명의 알킬아미노실란의 제조방법은, 2차아민 및 3차아민을 용매와 혼합하여 아민 혼합물을 제조하는 단계(S100), 상기 아민 혼합물에 클로로실란을 첨가하고 반응시켜 제 1용액을 제조하는 단계(S200), 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계(S300) 및 상기 침전물이 제거된 제 1용액에 금속수소화물을 혼합하여 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득하는 단계(S400)를 포함한다.
[화학식 1]
여기서, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다.
상기 전술한 본 발명의 알킬아미노실란의 제조방법은 하기 반응식 1, 반응식 2 및 반응식 3에 따라 여러 가지 실시양태로 표현될 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
상기 반응식 1을 참조하면, 먼저 2차아민 및 3차아민은 디클로로실란 (DCS)과 반응하여 알킬아미노클로로실란(SiH2(NR1R2)Cl) 중간체를 형성하고, 이 과정에서 트리알킬아민 염화수소염(HClNR3 3) 부산물로 생성된다.
상기 트리알킬아민 염화수소염(HClNR3 3) 부산물들을 실질적으로 곧 수반되는 1개 이상의 필터를 통한 여과 또는 세라믹, 유리프릿 등의 공지의 여과 방법을 통해 제거될 수 있다.
상기 여과과정 후 남는 알킬아미노클로로실란(SiH2(NR1R2)Cl) 중간체는 중심원자인 규소(Si)의 1개 치환기에 염소가 치환된 클로린을 수소기로 다시 치환하는 과정을 거쳐 최종적으로 알킬아미노실란을 수득할 수 있으므로, 이 클로린기를 바람직한 환원제인 금속수소화물을 통해 제거하게 된다.
[반응식 2]
상기 반응식 2를 참조하면, 먼저 2차아민 및 3차아민은 트리클로로실란과 반응하여 알킬아미노클로로실란(SiH(NR1R2)Cl2) 중간체를 형성하고, 이 과정에서 트리알킬아민 염화수소염(HClNR3 3) 부산물로 생성되며, 이하의 과정은 상기 반응식 1의 과정과 동일하게 진행될 수 있으므로 여기서 상세한 설명은 생략하기로 한다.
[반응식 3]
상기 반응식 3을 참조하면, 먼저 2차아민 및 3차아민은 트리클로로실란과 반응하여 알킬아미노클로로실란(Si(NR1R2)Cl3) 중간체를 형성하고, 이 과정에서 트리알킬아민 염화수소염(HClNR3 3) 부산물로 생성되며, 이하의 과정은 상기 반응식 1의 과정과 동일하게 진행될 수 있으므로 여기서 상세한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 2차아민 및 3차아민을 용매와 혼합하여 아민 혼합물을 제조하는 단계(S100)를 포함한다.
본 발명은 종래에 사용한 2차아민과 더불어 3차아민을 추가로 포함함으로써, 고가인 2차아민의 사용량을 줄일 수 있어 제조원가를 효과적으로 절감시킬 수 있다.
더불어, 상기 2차아민 및 상기 3차아민을 본 발명이 제시한 일정수치의 몰비 하에 혼합 사용하면, 종래 2차아민 만을 사용할 때 생성되는 부생성물의 발생을 효과적으로 줄일 수 있어, 종래에 비해 알킬아미노실란의 생산수율을 상승시킬 수 있다.
상기 2차아민 및 3차아민은 반응 온도 및 일정 압력하에서 액체로 유지되는 물질로, 고순도의 알킬아미노실란을 제조하기 위해 그 순도는 바람직하게 99.5% 이상인 것을 사용할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 2차아민은 종래의 일반적인 2차아민을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 디이소프로필아민을 사용할 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 3차아민은 종래의 일반적인 3차아민을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 트리에틸아민을 사용할 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 아민 용액을 제조하는 단계에서 상기 아민용액에 포함되는 상기 3차아민은 상기 2차아민에 대하여 1.0 내지 5.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.0, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 2.0의 몰비를 가질 수 있다. 만약, 상기 3차아민의 몰비가 1.0 미만이라면 알킬아미노실란을 제조하는 과정에서 생성되는 부산물의 양이 많아 전체적인 수율이 떨어질 수 있어 비효율적일 수 있고, 반대로 상기 3차아민의 몰비가 5 초과라면 첨가되는 3차아민의 양에 비해 생성되는 생성물의 수율이 크게 증가하지 않는 정류상태(Steady-State)를 나타낼 수 있어 비용측면에 있어 비효율적이다.
여기서, 상기 2차아민 및 상기 3차아민을 본 발명의 바람직하게 제시한 일정수치의 몰비 하에 혼합 사용하면, 종래 2차아민만을 사용할 때 생성되는 부산물의 발생을 효과적으로 줄일 수 있어, 값비싼 2차아민만을 사용한 종래의 방법보다 알킬아미노실란의 생산 수율을 크게 상승시킬 수 있다.
상기 용매는 유기 용매, 무수 유기 용매 등을 사용할 수 있고, 이들의 바람직한 예시로는 디메틸에테르 (dimetylether), 디에틸에테르(diethylether), 테트라하드로퓨란 (tetrahydrofuran) 등의 에테르류와, 펜탄(pentane), 헥산(hexane), 헵탄(heptane), 시클로헥산 (cyclohexane), 벤젠(benzene), 톨루엔(toluene) 알킬계와, 디메톡시메탄 (dimethoxymethane), 디메톡시에탄 (diemethoxyethane), 디메톡시프로판 (dimethyoxypropane), 디에톡시메탄 (diethoxymethane) 등의 에스테르계와 메틸알(methylal), 에틸알(ethylal) 등의 아세탈계 및 이들의 유수물 또는 무수물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 상기 아민 혼합물에 클로로실란을 첨가하고 반응시켜 제 1용액을 제조하는 단계(S200)를 포함한다.
본 단계는, 아민과 클로로실란이 반응하여 알킬아미노클로로실란 중간체를 형성하는 단계로써, 상기 클로로실란은 디클로로실란, 트리클로로실란 및 테트라클로로실란으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 2차아민 및 3차아민이 포함된 아민용액과 상기 클로로실란의 반응은 바람직하게 무수 환경 하에서 수행될 수 있으며, 또한, 이 반응단계는 전체적으로 발열 반응이므로, 반응기 자켓 또는 냉각장치를 포함하는 반응 장치를 이용하여 -10℃ 내지 5℃의 온도 조건 하에서 수행될 수 있다.
여기서, 상기 클로로실란은 2차아민 및 3차아민의 혼합물 중 상기 2차아민에 대하여 약 0.9 내지 1.2 몰비로 첨가될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
이때, 반응 장치의 주위 온도를 약 -10℃ 내지 5℃ 정도로 유지하면서, 상기 2차아민 및 3차아민의 혼합용액에 클로로실란을 일정 시간을 두고, 그 투입 속도를 제어하는 것이 추가로 생성되는 부산물 생성을 억제할 수 있어 고순도의 알킬아미노실란을 제조할 수 있다.
여기서 종래에는 디클로로실란을 사용하여 상기 반응을 진행할 때, 보통 -20℃ 이하의 조건에서 수행되는 방법들이 주로 이용되었으나, 본 발명의 경우 2차아민과 3차아민을 혼합 사용함으로써 -10℃ 내지 5℃의 조건하에서도 충분한 고수율의 반응이 일어날 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 경우 냉각을 위한 전력, 에너지 소모가 종래에 비해 효과적으로 절감될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계(S300)를 포함한다.
본 단계는, 상기 아민과 클로로실란과의 반응 통해 생성된 불순물 등을 제거하는 단계로써, 구체적으로 아민염인 트리알킬아민 염화수소염(HClNR3 3)을 제거하는 것일 수 있으나, 이는 예시일 뿐 이에 제한되지 않는 다양한 불순물을 제거하는 단계일 수 있다.
상기 침전물을 제거하는 단계는 상온 또는 저온에서 수행되는 종래의 일반적인 여과 방법 상압, 감압, 원심분리, 필터링 등의 여과 방법을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 상기 침전물이 제거된 제 1용액을 60 내지 70%로 농축하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 단계는, 침전물이 제거된 제 1용액을 농축함으로써, 후에 수행될 클로린치환(환원반응)을 더욱 조력하여, 부산물을 줄여 수율 및 순도를 높일 수 있는 단계로써, 상기 침전물을 제거하는 단계와 동일한 단계에서 수행될 수도 있고, 상기 침전물을 제거하는 단계 후에 수행될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 상기 침전물이 제거된 제 1용액에 금속수소화물을 첨가, 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득하는 단계(S400)를 포함한다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다.
본 단계는, 상기 생성된 알킬아미노클로로실란 중간체에 치환된 클로린기를 환원제인 금속수소화물을 반응시킴으로써, 결과적으로 수소원자로 치환하여 알킬아미노실란을 제조하는 단계이다.
이 단계는 보통 금속수소화물이 클로린기를 치환하는데 많은 반응시간이 소요되는 화학반응의 속도결정단계이다.
여기서, 상기 금속수소화물은 LiH, NaH, KH, LiALH4 및 NaBH4으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
또한, 상기 금속수소화물은 상기 클로로실란에 치환된 클로린에 대하여 1.2 내지 8.0, 바람직하게는 2.0 내지 5.0 의 몰비를 가질 수 있다.
만약, 상기 금속수소화물이 상기 클로로실란에 대하여, 1.2 미만의 몰비를 갖는 경우 미반응물이 존재하여 수율 및 순도가 떨어지는 문제점이 있을 수 있고, 반대로 8 초과의 몰비를 갖는 경우 첨가되는 금속수소화물의 양에 비해 생성되는 생성물의 수율이 크게 증가하지 않는 정류상태(Steady-State)를 나타낼 수 있어 비용측면에 있어 비효율적이다.
상기 혼합시간은 1 내지 24시간 일 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 5 시간일 수 있다.
본 발명에서는 일정 몰비의 2차아민과 3차아민을 혼합하여 클로로실란과 반응시키고, 상기 제시한 일정 몰비를 갖는 금속수소화물을 첨가함으로써, 그 반응 부산물의 생성을 효과적으로 억제할 수 있다.
따라서, 종래 금속수소화물의 환원반응 후, 이들을 부산물을 제거하기 위해 추가적으로 수행되는 환류과정을 거칠 필요가 없어, 제조공정상 효율적인 측면이 있으며, 이들의 높은 수율 및 순도를 갖는 알킬아미노실란을 제조할 수 있다.
상기 단계 후, 부산물인 염화리튬 등을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 단계 후, 잔류 용매를 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬아미노실란의 제조방법은 상기 화학식 1의 알킬아미노실란의 수득하는 단계 후, 컬럼온도제어 감압증류를 통해 정제하는 단계를 더 포함할 수 있다.
여기서, 종래의 통상적인 정제 방법를 사용하여 알킬아미노실란을 정제하는 경우에는, 그 부산물인 클로로아미노실란이 여전히 잔류하여, 고순도 및 고수율의 알킬아미노실란을 수득하기 어려운 문제점이 있었다.
본 발명에서 상기 정제단계는 컬럼온도제어 감압증류법을 이용하여 알킬아미노실란을 정제함으로써, 고순도의 알킬아미노실란을 얻을 수 있다.
상기 컬럼온도제어 감압증류법은 정제시 컬럼의 온도를 사용자가 제어하는 감압증류법으로, 이를 통해 정제시 종래의 여러가지 상압 증류방식 대비 빠른 정제속도를 보여, 알킬아미노실란의 양산 제조시 그 제조비용을 효과적으로 절감할 수 있다.
본 발명은 상기 전술한 구성 이외에도, 본 발명의 궁극적인 목적을 위배하지 않는 범위 내에서, 실시자의 다양한 상황, 목적 및 요구에 따라서 종래의 다양한 첨가제나 증진제 및 종래의 다양한 화합물의 제조에 사용되는 일반적인 제조단계가 더 포함될 수 있는 것은 자명하나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예를 참조하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. 하지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예를 위하여 다음과 같은 재료를 준비한다.
2차아민: 디이소프로필아민
3차아민: 트리에틸아민
클로로실란: 디클로로실란, 트리클로로실란, 테트라클로로실란
금속수소화물: 리튬하이드라이드
용매: 무수메틸알
실시예1
:
2차아민
및
3차아민
혼합용액과
디클로로실란을
이용한
디이소프로필아미노실란의
합성
50L 유리반응기를 진공퍼지 한 후, 이 유리반응기에 먼저, 무수메틸알 20L을 넣고, 뒤이어 트리에틸아민 1.5kg (14.84 mol)와 디이소프로필아민 1.5kg (14.84 mol)을 첨가하였다.
그 후, 반응기 내부온도를 -10도로 냉각 시킨 후 디클로로실란 1.5kg (14.84 mol)을 약 30분 동안 첨가하며, 반응기 내부온도를 -2 ~ 0 도 사이를 유지하였다. 이 후, 상온에서 5시간 동안 교반을 진행하며 반응시켰다.
상기 반응이 완료된 후 여과하여 흰색 고체의 트리에틸아민 염화수소염을 제거하였다.
상기 여과 후 수득한 여과액에 반응 시 존재하는 반응부산물 및 용매를 제거하기 위하여 감압 하에 여과액 부피의 약 30~40% 정도를 제거한다.
상기 농축된 여과액을 50L 의 반응기로 이송한 후 메틸알에 희석시킨 리튬하이드라이드(LiH) 259g (32.64 mol)을 상온에서 서서히 첨가하여 내부 반응온도를 40~45도를 유지하면서 첨가 반응 시켰다.
이후, 리튬하이드라이드(LiH) 첨가가 종료된 후 약 12시간동안 환류 없이 교반을 진행하여 반응시켰으며, 반응이 종료된 후 생성된 염화리튬을 여과하여 제거하였다.
이어서, 얻어진 여과액을 저온 감압하에 용매를 제거 한 후 컬럼온도제어 감압증류법을 이용하여 고순도의 디이소프로필아미노실란 1.42kg을 (수율 73%) 수득하였다.
실시예2
:
2차아민
및
3차아민
혼합용액과
트리클로로실란을
이용한
디이소프로필아미노실란의
합성
50L 유리반응기를 진공퍼지 한 후, 이 유리반응기에 먼저, 무수메틸알 20L을 넣고, 뒤이어 트리에틸아민 1.5kg (14.84 mol)와 디이소프로필아민 1.5kg (14.84 mol)을 첨가하였다.
그 후, 반응기 내부온도를 -10도로 냉각 시킨 후 트리클로로실란 2.0kg (14.84 mol)을 약 30분 동안 첨가하며, 반응기 내부온도를 -2 ~ 0 도 사이를 유지하였다. 이 후, 상온에서 5시간 동안 교반을 진행하며 반응시켰다.
상기 반응이 완료된 후 여과하여 흰색 고체의 트리에틸아민 염화수소염을 제거하였다.
상기 여과 후 수득한 여과액에 반응 시 존재하는 반응부산물 및 용매를 제거하기 위하여 감압 하에 여과액 부피의 약 30~40% 정도를 제거한다.
상기 농축된 여과액을 50L 의 반응기로 이송한 후 무수메틸알에 희석시킨 리튬하이드라이드 413g (51.94 mol)을 상온에서 서서히 첨가하여 내부 반응온도를 40~45도를 유지하면서 첨가 반응 시켰다.
이후, 리튬하이드라이드(LiH) 첨가가 종료된 후 약 12시간동안 환류 없이 교반을 진행하여 반응시켰으며, 반응이 종료된 후 생성된 염화리튬을 여과하여 제거하였다.
이어서, 얻어진 여과액을 저온 감압하에 용매를 제거 한 후 컬럼온도제어 감압증류법을 이용하여 고순도의 디이소프로필아미노실란 1.3kg을 (수율 67%) 수득하였다.
실시예3
:
2차아민
및
3차아민
혼합용액과
테트라클로로실란을
이용한
디이소프로필아미노실란의
합성
50L 유리반응기를 진공퍼지 한 후, 이 유리반응기에 먼저, 무수메틸알 20L을 넣고, 뒤이어 트리에틸아민 1.5kg (14.84 mol)와 디이소프로필아민 1.5kg (14.84 mol)을 첨가하였다.
그 후, 반응기 내부온도를 -10도로 냉각 시킨 후 테트라클로로실란 2.52kg (14.84 mol)을 약 30분 동안 첨가하며, 반응기 내부온도를 -2 ~ 0 도 사이를 유지하였다. 이 후, 상온에서 5시간 동안 교반을 진행하며 반응시켰다.
상기 반응이 완료된 후 여과하여 흰색 고체의 트리에틸아민 염화수소염을 제거하였다.
상기 여과 후 수득한 여과액에 반응 시 존재하는 반응부산물 및 용매를 제거하기 위하여 감압 하에 여과액 부피의 약 30~40% 정도를 제거한다.
상기 농축된 여과액을 50L 의 반응기로 이송한 후 메틸알에 희석시킨 리튬하이드라이드 707g (89.04 mol)을 상온에서 서서히 첨가하여 내부 반응온도를 40~45도를 유지하면서 첨가 반응 시켰다.
이후, 리튬하이드라이드(LiH) 첨가가 종료된 후 약 12시간동안 환류 없이 교반을 진행하여 반응시켰으며, 반응이 종료된 후 생성된 염화리튬을 여과하여 제거하였다.
이어서, 얻어진 여과액을 저온 감압하에 용매를 제거 한 후 컬럼온도제어 감압증류법을 이용하여 고순도의 디이소프로필아미노실란 1.18kg을 (수율 61%) 수득하였다.
이상, 본 발명의 실시예에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다.
Claims (8)
- (a) 3차아민을 2차아민에 대하여 1.0 내지 5.0의 몰비를 갖도록 용매와 혼합하여 아민 혼합물을 제조하는 단계;
(b) 상기 아민 혼합물에 클로로실란을 일정 시간을 두고, 투입 속도를 제어하면서 첨가하고 -10 내지 5℃의 온도조건에서 반응시켜 제 1용액을 제조하는 단계;
(c) 상기 제 1용액의 침전물을 제거하는 단계;
(d) 상기 침전물이 제거된 제1용액을 60 내지 70%로 농축하는 단계; 및
(e) 상기 침전물이 제거된 제1용액에 금속수소화물을 상기 클로로실란에 치환된 클로린에 대하여 1.2 내지 8.0의 몰비를 갖도록 혼합하여 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란의 제조방법.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 실릴알킬기 및 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 중 선택된다. - 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 클로로실란은 디클로로실란, 트리클로로실란 및 테트라 클로로실란으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란의 제조방법. - 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 금속수소화물은 LiH, NaH, KH, LiALH4 및 NaBH4으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란의 제조방법. - 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 (e) 단계 후, 컬럼온도제어 감압증류를 통해 정제하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150120830A KR101796758B1 (ko) | 2015-08-27 | 2015-08-27 | 혼합 알킬아민 및 클로로실란을 이용한 알킬아미노실란의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150120830A KR101796758B1 (ko) | 2015-08-27 | 2015-08-27 | 혼합 알킬아민 및 클로로실란을 이용한 알킬아미노실란의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170025030A KR20170025030A (ko) | 2017-03-08 |
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