KR101040325B1 - 알킬아미노실란의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알킬아미노실란 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 자세하게는 무수 분위기 하에서 2차 아민과 트리클로로실란을 이용하여 알킬아미노클로로실란 중간체를 형성하고, 금속수소화물을 첨가하여 알킬아미노실란을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 알킬아미노실란의 제조방법은 유틸리티 비용이 적게 들고, 발화 위험성이 없으며, 저온 공정으로 우수한 수득률을 갖는 효과적인 알킬아미노실란의 제조방법을 제공한다.
알킬아미노실란, 아미노 실란, 실리콘 아마이드
Description
본 발명은 2차 아민과 트리클로로실란을 이용하여 알킬아미노실란을 제조하는 방법에 관한 것으로, 자세하게는 유틸리티 비용이 적게 들고 발화 위험성이 없는 트리클로로실란을 이용하여 알킬아미노클로로실란을 제조하고 이에 금속수소화물을 첨가함으로써 알칼아미노실란을 제조하는 방법에 관한 것이다.
아미노실란 화합물은 반도체 분야에서 화학증착 등의 증착공정을 통하여 질화규소(Silicon nitride) 박막, 탄질화규소(Silicon carbonitride) 박막 및 옥시질화규소(Silicon oxynitride) 박막 등을 기재 상부에 증착시키기 위한 전구체로서 사용되고 있다. 특히 질화규소는 매우 우수한 차단 특성 및 내산화성 때문에 장치 제작에서 많은 용도를 갖는다. 전형적으로, NH3 및 Cl2SiH2 혼합물은 800℃에 근접하는 온도에서 화학 증착을 통해 질화규소 박막을 증착시키는 데 사용된다. 이러한 반응의 휘발성 염화암모늄(NH4Cl) 및 다른 염화물 부산물은 입자 형성 및 탁한 필름을 유발할 수 있으며, 또한 반응기 튜브의 배출장치(exhaust)에 침착할 수 있다. 이러한 침착물은 웨이퍼 및 펌프 손상을 야기할 수 있다.
아미노실란 화합물에 대한 현 제조 방법은 전형적으로 1종 이상의 용매를 포함한다. 사용하기 전에, 용매는 정제하여 최종 생성물 내에 불순물의 도입을 방지하고, 건조하여 새롭게 형성된 화합물이 실록산 및 그 각각의 아민으로 가수분해되는 것을 방지하는 것이 필요하다. 문헌[K.N. Radhamani 등, "High Yield Room Temperature Synthesis and Spectral Studies of Tri(amino)silanes: (R2N)3SiH", Phosphorous, Sulfer, and Silicon, Vol. 66(1992), pp. 297-300("Radhamani I")] 및 문헌[K. N. Radhamani 등, "A Convenient High Yield Room Temperature Synthesis of Mixed Tri(amino)silanes by Transamination of Tris(cyclohexylamino)silane and Their Characterization", Phosphorous, Sulfer, and Silicon, Vol. 79(1993), pp. 65-68("Radhamani II")]에는, 각각 트리아미노실란 및 혼합된 아미노실란의 합성에 관한 유사한 반응들이 기술되어 있다. 상기 논문(Radhamani I)에는 2차 아민(R2NH)과 트리클로로실란을 반응시켜서 (R2N)3SiH 및 3R2NHㆍHCl 염을 형성시키는 반응이 기술되어 있다. 유사하게도, 상기 문헌(Radhamani II)에는 디시클로헥실아민과 트리클로로실란을 반응시켜서 트리스(디시클로헥실아미노)실란 및 디시클로헥실아민ㆍHCl 염을 형성시키는 반응이 기술되어 있다. 양자의 반응은 용매로서 벤젠/n-헥산 혼합물을 사용하여 질소 대기 하에 실온에 가까운 온도에서 수행한다. 벤젠 및 n-헥산 용매는 증류를 통해 정제하고, 반응 내에 사용하기 전에 나트륨 와이어(sodium wire)를 통해 건조시킨다.
특허 [US 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스비스의 “(ｔｅｒｔ - 부틸아미노) 실 란의 제조 및 정제 방법”, 공개 번호 KR-0065165] 에 따르면, 디클로로실란(DCS)을 사용해 위의 논문들과 유사한 방식으로 아미노실란 화합물을 제조한 바 있다. 하지만 용매에 대한 필요성 없는 제조방법임에도 불구하고 디클로로실란(DCS)이나 모노클로로실란(MCS)가 소량의 공기에도 극단적으로 발화하는 특성이 있어 반응을 스테인레스강 반응기(미국 일리노이주 몰린 소재, Parr Instrument Co. 제품)내에서 반응해야 하는 등 취급에 용이 하지 않는 단점이 있다.
이에, 해당 기술 분야에서는 높은 수율, 보다 낮은 공정 온도, 보다 낮은 휘발성으로, 그리고 발화 위험성이 전혀 없는 트리클로로실란을 이용한 중간체를 형성함으로써 취급이 용이한 새로운 제조 방법을 제시한다.
상기의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 2차 아민과 트리클로로실란을 화학양론적 정량으로 무수 조건 하에서 반응하여 알킬아미노클로로실란 중간체를 생성하고, 이에 환원제로서 금속수소화물을 첨가함으로써 알킬아미노실란을 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 무수 조건하에서 화학양론적 정량으로 2차 아민과 트리클로로실란으로부터 생성된 알킬아미노클로로실란 중간체에 금속수소화물 첨가함으로써 유틸리비 비용이 적게 들며, 발화 위험성이 없으며, 낮은 공정 온도와 고수율로 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 수득할 수 있는 하기 화학식 1의 알킬아미노실란 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C20)알킬기, (C1-C20)플루오르알킬기, (C1-C20)실릴알킬기 및 (C3-C20)시클로알킬기로부터 선택된다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 알킬아미노실란을 제조하는 방법에 있어서,
(a) 무수 분위기 및 비활성기체 하에서 유기용매에 하기 화학식 2의 2차 아민과 트리클로로실란을 투입하여 반응하는 단계;
(b) 침전물을 제거하고 여액을 수득하는 단계; 및
(c) 상기 (b) 단계의 여액에 금속수소화물을 첨가하여 상기 화학식 1의 알킬아미노실란을 생성하는 단계;
를 포함하는 상기 화학식 1의 알킬아미노실란 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C20)알킬기, (C1-C20)플루오르알킬기, (C1-C20)실릴알킬기 및 (C3-C20)시클로알킬기로부터 선택된다.
본 발명의 상기 화학식 1 및 화학식 2의 알킬기, 플루오르알킬기 및 실릴알킬기의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다. 상기 화학식 1 및 화학식 2의 R1 및 R2는 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 부틸, 터트부틸, 펜틸, 헥실, 시클로헥실이 바람직하며, 이소프로필 또는 터트부틸이 가장 바람직하다.
본 발명에 사용되는 2차 아민은 반응 온도 및 압력 하에서 액체로 유지되며, 액체 반응 생성물 중에 알킬아미노클로로실란 이 외에 부산물로써 불용성인 알킬아민ㆍ염화수소 염이 생성되며 여과하여 제거하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 상기 액체 반응 생성물 중의 알킬아민ㆍ염화수소 염의 부산물을 제거하는 것은 반응 용액 중에 염소이온(Cl-)이 존재할 경우, 본 발명이 목적하는 최종 타겟 물질의 순도를 떨어뜨리는 문제 뿐만 아니라, 차후 고순도를 요구하는 기술 분야에 응용할 경우 염소이온에 의한 각종 부작용을 야기할 수 있으며, 추가로 염소이온의 제거를 위한 정제공정을 포함하더라고 실제적으로 완벽한 제거가 불가능하고 공정효율상(시간, 비용, 장치 등) 비효율적이기 때문에 염소이온은 알킬아민ㆍ염화수소 염의 부산물로 생성되어 제거되는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 상기 (a) 단계는 2차 아민과 트리클로로실란 간의 반응으로, 상기 (a) 단계의 반응생성물은 알킬아미노클로로실란과, 알킬아민ㆍ염화수소 염을 함유하는 액상의 혼탁액이다. 상기 (a) 단계의 반응은 신속하게 발생하며, 발열 반응이고, 알킬아미노클로로실란 화합물의 형성에 선택적이다.
본 발명의 상기 (a) 단계의 유기용매는 상기 화학식 2의 2차 아민 및 트리클로로실란을 합한 100중량부에 대하여 200 내지 500 중량부로 투입하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상기 유기용매로는, n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산 또는 2,2,4-트리메틸펜탄 등의 지방족 탄화수소계 용매; 시클로 헥산 또는 메틸시클로 헥산 등의 지환족 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸 벤젠, 에틸 벤젠 또는 메틸 에틸 벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸-n- 프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-i-부틸케톤, 디에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 또는 아세틸아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라하이드로퓨란, 2-메틸 테트라하이드로 퓨란, 에틸에테르, n-프로필에테르, 이소프로필에테르, 디글라임, 디옥신, 디메틸 디옥신, 다이메톡시메탄, 다이메톡시에탄, 다이메톡시프로판, 다이에톡시메탄, 다이에톡시에탄 또는 다이에톡시프로판 등의 에테르계 용매; 디에틸카보네이트, 메틸아세테이트 또는 에틸아세테이트 등의 에스테르계 용매; 및 N-메틸피롤리돈, 포름아마이드, N-메틸포름아마이드, N-에틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, 또는 N,N-디에틸아세트아마이드 등의 아마이드계 용매;로부터 선택되는 1종 이상의 것을 이용할 수 있으며, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란을 이용하는 것이 효과적이다.
본 발명의 상기 (a) 단계는 무수 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. 본 발명의 알킬아미노실란을 제조하기 위해 투입되는 트리클로로실란은 수분 또는 공기에 취약하기 때문에 반응용기 내부 및 반응용기로 도입되는 모든 장치는 가열, 진공 또는 공지의 기술을 이용하여 수분을 최대한 제거하도록 하는 것이 좋다. 수분에 노출되어 생성된 규소 산화물 및 기타 부생성물들은 타켓 물질에 잔존하게 되어 완벽한 정제가 어렵고 차후 반도체 공정에서 박막 공정에 부정적인 영향을 미치게 된다. 특히 무수분위기에서 수행해야 하는 가장 중요한 점은 생성된 알킬아미노실란 생성물의 가수분해를 방지하기 위함이다.
또한 본 발명의 알킬아미노실란의 제조를 위해 장치된 반응기는 시약을 공기 또는 수분에 노출되지 않도록 장치된 반응기를 이용하며, 반응기 내로 반응물을 도 입할 때는 비활성기체를 운반가스로 이용하여 도입하는 것이 바람직하다. 상기 비활성기체는 질소, 아르곤, 헬륨 및 이들의 혼합가스로부터 선택되는 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 상기 (a) 단계의 반응 온도는 -20 내지 60℃ 범위, 바람직하게는 -20 내지 35℃ 범위의 온도에서 수행하는 것이 효과적이다. 상기 반응은 발열 반응이기 때문에 반응기 자켓 또는 공지의 냉각온도조절 장치를 구비한 반응 장치를 이용하는 것이 좋다.
본 발명의 상기 (a) 단계에 투입되는 상기 화학식 2의 2차 아민 및 트리클로로실란은 순도 98% 이상의 것을 이용할 수 있고, 바람직하게는 99% 이상인 것이 좋으며, 최대한 불순물이 첨가되지 않도록 정제하여 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 상기 (a) 단계에서 상기 화학식 2의 2차 아민과 트리클로로실란의 투입량은 상기 화학식 2의 2차 아민 과량과 트리클로로실란 1몰을 투입할 수 있지만, 바람직하게는 0.1~10 : 1의 몰비로 투입하고, 가장 바람직하게는 화학양론적 정량으로 2:1의 몰비로 투입하는 것이 효과적이다. 이는 중간생성물인 알킬아미노클로로실란의 수득량을 가장 고수율로 얻을 수 있는 조건이다. 상기 화학식 2의 2차 아민과 트리클로로실란의 투입량을 2:1의 몰비로 투입하여 얻은 알킬아미노클로로실란의 중간체는 90% 이상의 수율로 수득할 수 있다.
본 발명의 상기 (a) 단계의 상기 화학식 2의 2차 아민 및 트리클로로실란의 반응은 하기 반응식 1을 따른다.
[반응식 1]
본 발명의 상기 (a) 단계에서 수득한 반응생성물은 특별한 정제 과정을 거치지 않고, 전형적인 여과 과정을 거침으로써 알킬아민?염화수소 염이 제거된 여액으로, 그 다음 공정에 바로 이용할 수 있는 특징이 있다.
상기 (a) 단계의 반응생성물은 부산물인 알킬아민?염화수소 염을 제거하기 위해서 1개 이상의 필터를 통하여 여과될 수 있다. 적합한 여과 매질은 미정제물 또는 여기에 함유된 성분 중 어느 것과도 반응하지 않는 물질, 예컨대, 세라믹, 유리프릿(Frit) 또는 공지의 여과 장치를 이용할 수 있다. 여과된 여액에 유지되는 부산물의 가능성을 최소화하기 위해서는 보다 미세한 크기의 기공을 갖는 메쉬필터, 예를 들어, 0.2 내지 0.5 미크론 메쉬 필터가 바람직하다. 여과 공정은 반응생성물로부터 부산물 염을 추출하는데 도움을 주기 위해서 진공 하에서 수행할 수 있다. 여과 공정은 미정제물 액체 내에서 염이 승화하는 것을 방지하기 위해서 0 내지 30℃ 범위의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상기 (b) 단계 후 얻은 여액은 알킬아미노클로로실란 및 유기용매를 포함하는 용액으로써, 상기 알킬아미노클로로실란으로부터 클로린을 수소기로 치환하는 과정을 거쳐야 하며, 이로써 본 발명의 상기 화학식 1의 알킬아미노실란 을 수득할 수 있다. 상기 (b) 단계로부터 얻은 여액은 환원제를 첨가하여 클로린을 수소로 치환할 수 있으며, 본 발명의 환원제로써 금속수소화물을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 (b) 단계로부터 얻은 여액에 첨가되는 금속수소화물의 투입량은 트리클로로실란에 대하여 2몰 이상을 첨가할 수 있으며, 바람직하게는 트리클로로실란에 대하여 화학양론적 정량으로 2몰을 첨가하는 것이 가장 효율적이며, 과량을 첨가하는 것은 비효율적이며, 정제공정을 용이하지 않게 한다. 본 발명의 상기 환원제로 이용할 수 있는 금속수소화물은 구체적으로 LiH, NaH, KH 및 LiAlH4 등으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 화학식 1의 알킬아미노실란을 생성하기 위하여 클로린을 수소로 치환하는 상기 반응은 반응 속도가 천천히 발생하며, 환류 반응함으로써 반응 속도를 조절할 수 있다. 금속수소화물을 상기 여액에 첨가하는 과정은 여액의 온도를 온화하게 하는 것이 좋으며, 20 내지 50℃ 범위의 온도에서 투입하는 것이 좋다. 금속수화물의 투입 후, 환류 반응은 30 내지 80℃ 범위의 온도에서 수행하는 것이 좋으며, 온도가 높을수록 반응 속도는 증가한다. 상기 환류 반응 시간은 4 내지 24 시간 동안 수행한다.
본 발명의 상기 (c) 단계는 하기 반응식 2에 따라 이해될 수 있다.
[반응식 2]
본 발명의 상기 (c) 단계로부터 알킬아미노클로로실란을 생성물로 모두 전환 하고 난 후, 상기 화학식 1의 알킬아미노실란의 수득률은 80% 이상으로 수득할 수 있다.
본 발명의 상기 (c) 단계 후, 미정제물은 단순증류 등에 의해 상기 화학식 1의 알킬아미노실란을 용이하게 분리 및 정제할 수 있다.
따라서, 본 발명은 극소량의 공기 노출에도 발화 위험성이 강하며 고가의 반응 장치를 요구하는 모노클로로실란 또는 디클로로실란 대신에 트리클로로실란을 이용함으로써 유틸리비 비용이 적게 들고, 발화 위험성이 없으며, 2차 아민과 트리클로로실란을 이용하여 중간체를 형성하고, 이를 금속수소화물의 환원제를 이용하여 낮은 공정온도와 높은 수율로 알킬아미노실란을 추득할 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
[실시예 1] 디-이소프로필아미노실란의 제조
불꽃 건조된 500 mL 슐렝크 플라스크에 디-이소프로필아민(Di-isopropylamine) 50g(0.50mol)을 넣고, 테트라하이드로퓨란을 가하여 교반하였다. 이 용액을 교반시키면서 트리클로로실란 33.19g(0.25 mol)을 -20℃를 유지한 채 천천히 첨가한 후 반응용액을 실온까지 천천히 승온하였다. 이 혼합 반응용액을 4 시간 동안 실온에서 교반하고 흰색 고체가 생성 되거나, 용액이 탁해지면 여과하여 흰색의 고체를 제거한 후 얻은 여과액을 얻는다.
이 여과액에 LiAlH4 9.49g(0.25 mol) 서서히 첨가하면서 온도를 40~50℃ 사이를 유지시킨다. 첨가 후 플라스크를 50℃로 유지 하면서 4시간 가량 환류시킨다.
환류 후 상온으로 냉각시키고, 여과하여 흰색의 고체를 제거한 후 얻은 여과액을 얻는다. 여과액을 단순 증류로 용매를 제거한다.
용매 제거 후 단순 증류하여 디-이소프로필아미노실란 27.6g(수율:85%)을 수득하였다.
[실시예 2] 디-에틸아미노실란의 제조
불꽃 건조된 500 mL 슐렝크 플라스크에 디-에틸아민(Di-ethylamine) 35g(0.50mol)을 넣고, 테트라하이드로 퓨란을 가하여 교반하였다. 이 용액을 교반시키면서 트리-클로로실란 33.19g(0.25 mol)을 -20℃를 유지한 채 천천히 첨가한 후 반응용액을 실온까지 천천히 승온하였다. 이 혼합 반응용액을 4 시간 동안 실온에서 교반하고 흰색 고체가 생성 되거나, 용액이 탁해지면 여과하여 흰색의 고체를 제거한 후 얻은 여과액을 얻는다.
이 여과액에 LiAlH4를 9.49g(0.25 mol) 서서히 첨가하면서 온도를 40~50℃ 사이를 유지시킨다. 첨가 후 플라스크를 50℃로 유지 하면서 4시간 가량 환류시킨다.
환류 후 상온으로 냉각시키고, 여과하여 흰색의 고체를 제거한 후 얻은 여과 액을 얻는다. 여과액을 단순 증류로 용매를 제거한다.
용매 제거 후 단순 증류하여 디-에틸아미노실란 21.1g(수율:80%)를 얻었다.
도 1은 실시예 1 중간체인 알킬아미노클로로실란의 NMR 결과이고,
도 2은 실시예 1에서 알킬아미노실란의 NMR 결과이고,
도 3은 실시예 1에서 알킬아미노실란의 GC 분석 결과이다.
Claims (8)
- (a) 무수 분위기 및 비활성기체 하에서 유기용매에 하기 화학식 2의 2차 아민과 트리클로로실란을 투입하여 반응하는 단계;(b) 침전물을 제거하고 여액을 수득하는 단계; 및(c) 상기 (b) 단계의 여액에 금속수소화물을 첨가하여 하기 화학식 1의 알킬아미노실란을 생성하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1의 알킬아미노실란 화합물의 제조방법[화학식 1]
[화학식 2]
[상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C20)알킬기, (C1-C20)플루오르알킬기, (C1-C20)실릴알킬기 및 (C3-C20)시클로알킬기로부터 선택된다.] - 제 1 항에 있어서,상기 화학식 1 및 화학식 2의 R1 및 R2는 독립적으로, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 터트부틸, 펜틸, 헥실 및 시클로헥실로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
- 제 1 항에 있어서,상기 화학식 2의 2차 아민과 트리클로로실란은 2:1의 몰비로 투입되며, 금속수소화물은 트리클로로실란에 대하여 1몰로 투입되는 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
- 제 1 항에 있어서,상기 (a) 및 (b) 단계에서 용매는 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산 또는 2,2,4-트리메틸펜탄 등의 지방족 탄화수소계 용매; 시클로 헥산 또는 메틸시클로 헥산 등의 지환족 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸 벤젠, 에틸 벤젠 또는 메틸 에틸 벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-i-부틸케톤, 디에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 또는 아세틸아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라하이드로퓨란, 2-메틸 테트라하이드로 퓨란, 에틸에테르, n-프로필에테르, 이소프로필에테르, 디 글라임, 디옥신, 디메틸 디옥신, 다이메톡시메탄, 다이메톡시에탄, 다이메톡시프로판, 다이에톡시메탄, 다이에톡시에탄 또는 다이에톡시프로판 등의 에테르계 용매; 디에틸카보네이트, 메틸아세테이트 또는 에틸아세테이트 등의 에스테르계 용매; 및 N-메틸피롤리돈, 포름아마이드, N-메틸포름아마이드, N-에틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, 또는 N,N-디에틸아세트아마이드 등의 아마이드계 용매;로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 (c) 단계는 환류 공정인 것을 포함하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
- 제 5 항에 있어서,상기 (c) 단계의 금속수소화물은 LiH, NaH, KH 및 LiAlH4로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
- 제 5 항에 있어서,상기 환류 공정은 30 내지 80℃에서 수행하는 것을 포함하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
- 제 1 항에 있어서,상기 (c) 단계 후, 단순 증류 공정에 의해 알킬아미노실란을 정제하는 단계를 더 포함하는 알킬아미노실란 화합물의 제조방법
Priority Applications (1)
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| KR1020090078749A KR101040325B1 (ko) | 2009-08-25 | 2009-08-25 | 알킬아미노실란의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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