JPS63156795A - ケトキシモシランの製造方法 - Google Patents
ケトキシモシランの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
-
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ケトキシモシランおよびケトキシモーアルコ
キシシランの製造方法に関する。これらのケイ素化合物
は特に、水の遮断下に貯蔵可能で、室温で水分の侵入で
エラストマーに硬化可能な材料を製造する場合に、架橋
性ケイ素化合物として適している。このような材料は、
縮合可能な末端基を有するジオルガノポリシロキサンと
架橋性ケイ素化合物との混合により得られる。
キシシランの製造方法に関する。これらのケイ素化合物
は特に、水の遮断下に貯蔵可能で、室温で水分の侵入で
エラストマーに硬化可能な材料を製造する場合に、架橋
性ケイ素化合物として適している。このような材料は、
縮合可能な末端基を有するジオルガノポリシロキサンと
架橋性ケイ素化合物との混合により得られる。
従来の技術
ケトキシモシランを、アルキルトリクロルシランとケト
キシムとの反応により製造することは公知である（西ド
イツ国特許第１３０１１４０号、欧州特許出願公開第０
０８２３２４号、ソ連国特許第４３５２４３号および同
第７２４５１４号明細書参゛照）。これらの方法を実施
する際には常に、ケトキシムないしはケトキシモシラン
が酸性の物質と接触するという危険が生じる。中間に生
じるＨＣＡは、ケトキシムの塩酸塩を生成する。たとえ
ばメチルエチルケトキシムは常圧下に１５２℃で沸騰す
るが、その塩酸塩は既に５０〜７０℃で非常に激しく分
解する。
キシムとの反応により製造することは公知である（西ド
イツ国特許第１３０１１４０号、欧州特許出願公開第０
０８２３２４号、ソ連国特許第４３５２４３号および同
第７２４５１４号明細書参゛照）。これらの方法を実施
する際には常に、ケトキシムないしはケトキシモシラン
が酸性の物質と接触するという危険が生じる。中間に生
じるＨＣＡは、ケトキシムの塩酸塩を生成する。たとえ
ばメチルエチルケトキシムは常圧下に１５２℃で沸騰す
るが、その塩酸塩は既に５０〜７０℃で非常に激しく分
解する。
さらに、このような分解は、たとえばＦｅＣｌ２の触媒
量により生起させることができる。ケトキシモシランも
、このよつな条件下で爆発的に分解する傾向がある。タ
イラー＜ Ｌ、 Ｊ、 Ｔｙｌｅｒ ）〔ケミカル・ア
ンド・エンジニアリングニューｘ （Ｃｈｅｍ、 Ｅｎ
ｇ、 Ｎｅｗｓ ）、第５２巻（１９７４年）５３頁、
３〕は、２つの激しいこの種の爆発について報告してい
る。
量により生起させることができる。ケトキシモシランも
、このよつな条件下で爆発的に分解する傾向がある。タ
イラー＜ Ｌ、 Ｊ、 Ｔｙｌｅｒ ）〔ケミカル・ア
ンド・エンジニアリングニューｘ （Ｃｈｅｍ、 Ｅｎ
ｇ、 Ｎｅｗｓ ）、第５２巻（１９７４年）５３頁、
３〕は、２つの激しいこの種の爆発について報告してい
る。
発明が解決しようとする問題点
それゆえ、分解または爆発の危険のない、ケトキシモシ
ランの製造方法を見出すという課題が生じた。
ランの製造方法を見出すという課題が生じた。
問題点を解決するための手段
かかる課題の解決において、一般式：
％式％）
〔式中ａはＯ〜２の値をとることができ Ｒ１およびＲ
２は同じかまたは異なる、１〜６個のＣ原子を有するア
ルキル基を表わし、Ｘは式：ＣＲ１Ｒ２（ＲｉおよびＲ
２は上記のものを表わｆ）の基である〕で示されるモノ
アルキル−ケトキシモシランおよび／またはモノアルキ
ルーケトキシモ了ルコキシシランを製造するため、式：
％式％） で示されるアルキルトリアルコキシシランを、式； で示されるケトキシムと、アルカリ金属または元素周期
表の第１Ａおよび第２Ａ族および第３Ｂ族およびランタ
ノイｒからの元素の少なくとも１つの塩基性化合物の存
在で反応させることを特徴とする方法を見出した。
２は同じかまたは異なる、１〜６個のＣ原子を有するア
ルキル基を表わし、Ｘは式：ＣＲ１Ｒ２（ＲｉおよびＲ
２は上記のものを表わｆ）の基である〕で示されるモノ
アルキル−ケトキシモシランおよび／またはモノアルキ
ルーケトキシモ了ルコキシシランを製造するため、式：
％式％） で示されるアルキルトリアルコキシシランを、式； で示されるケトキシムと、アルカリ金属または元素周期
表の第１Ａおよび第２Ａ族および第３Ｂ族およびランタ
ノイｒからの元素の少なくとも１つの塩基性化合物の存
在で反応させることを特徴とする方法を見出した。
式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なる、アルキル基
、たとえばメチル基、エチル基およびイソゾロビル基を
表わすことができる。
、たとえばメチル基、エチル基およびイソゾロビル基を
表わすことができる。
反応は、塩基性物質の添加により接触される。
触媒は、アルコキシシラン１モルあた’）１０〜２００
■の量で使用される。このような触媒と解 しては、ケトキシムに溶騨したアルカリ金属、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、元素周期表の第２
Ａ族および第３Ｂ族およびうれる。
■の量で使用される。このような触媒と解 しては、ケトキシムに溶騨したアルカリ金属、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、元素周期表の第２
Ａ族および第３Ｂ族およびうれる。
本発明による反応の場合、式：Ｒ２０Ｈで示されるアル
コールが遊離する。この遊離するアルコールは略式蒸留
によって平衡から除去される。
コールが遊離する。この遊離するアルコールは略式蒸留
によって平衡から除去される。
それゆえ、出発物質の組合せは、Ｒ２０日が全ての反応
物の最低沸点成分であるように選択しなげればならない
。
物の最低沸点成分であるように選択しなげればならない
。
平均して置換されたアルコキシ基の数は、単独でかまた
は組合せて使用することができる、専門家に自体公知の
次の手段によって調節することができる： １、 アルコキシシラン／ケトキシムの量比；２、反応
温度の高さ； ３、反応時間； ４、遊離するアルコールの完全または不完全な留去。
は組合せて使用することができる、専門家に自体公知の
次の手段によって調節することができる： １、 アルコキシシラン／ケトキシムの量比；２、反応
温度の高さ； ３、反応時間； ４、遊離するアルコールの完全または不完全な留去。
反応は、一般に常圧下で行なわれる。その際反応温度は
１００〜１９０ ”Ｃの間で変動することができ、ケト
キシムの相応する化学量論的量が使用される限り、低い
温度では主にアルコキシ基を含有するケトキシモシラン
が生成し、高い温度は、相応する化学量論的量のケトキ
シムを使用する限り、アルコキシ基の完全な分離を促進
する。
１００〜１９０ ”Ｃの間で変動することができ、ケト
キシムの相応する化学量論的量が使用される限り、低い
温度では主にアルコキシ基を含有するケトキシモシラン
が生成し、高い温度は、相応する化学量論的量のケトキ
シムを使用する限り、アルコキシ基の完全な分離を促進
する。
本発明による方法は、極めて簡単に実施される。容易に
入手できかつ市販の出発物質から出発し；その実施の際
にどの相にも酸性、ひいては爆発の危険のある状態が生
じることはない。
入手できかつ市販の出発物質から出発し；その実施の際
にどの相にも酸性、ひいては爆発の危険のある状態が生
じることはない。
本発明による方法のもう１つの利点は、溶剤を使用せず
に作業することができるので、その工業的実施の際に溶
剤循環路がなくなることである。しかしこれは、この方
法を必要な場合に適当な溶剤中でも実施できることを除
外するものではない。
に作業することができるので、その工業的実施の際に溶
剤循環路がなくなることである。しかしこれは、この方
法を必要な場合に適当な溶剤中でも実施できることを除
外するものではない。
実施例
例１
メチル−トリス−（エチルーメテルーケトキシモ）−シ
ラン 反応のために、充填体力ラム〔長さ二８３ｃｒｎ；充填
物ニガラス製のウィルソン・スノξイラル（Ｗｉ ｌ５
ｏｎ −５ｐｉｒａｌｅｎ ） ：］、自自動的カラム
ヘラおよび受器フラスコを装着した４ｔの蒸留フラスコ
からなる蒸留装置を用いる。
ラン 反応のために、充填体力ラム〔長さ二８３ｃｒｎ；充填
物ニガラス製のウィルソン・スノξイラル（Ｗｉ ｌ５
ｏｎ −５ｐｉｒａｌｅｎ ） ：］、自自動的カラム
ヘラおよび受器フラスコを装着した４ｔの蒸留フラスコ
からなる蒸留装置を用いる。
蒸留フラスコに、メチル・エチル・ケトキシム２１９８
Ｐ（２５，２モル）、酸化カルシウム３８４ｍｇおよび
メチル−トリメトキシシラン４８６５’（３，６モル）
を装入する。次に、２時熱 間遠流下に加算する。引続き、１３時間にメタノールを
常圧蒸留する。メタノール留出は、頭部温度が約１３５
℃に上昇した際に終了した。
Ｐ（２５，２モル）、酸化カルシウム３８４ｍｇおよび
メチル−トリメトキシシラン４８６５’（３，６モル）
を装入する。次に、２時熱 間遠流下に加算する。引続き、１３時間にメタノールを
常圧蒸留する。メタノール留出は、頭部温度が約１３５
℃に上昇した際に終了した。
過剰のケトキシムな真空蒸留し、再び使用することがで
きる。
きる。
蒸留フラスコ中に残留する粗生成物を、カラムなしの別
個の装置中で、０．４−ζ−ルで９９〜１０１℃で蒸留
する。メチル・トリス・（エチル・メチル・ケトキシモ
）−シラン９０４ＰＪ”得られる。
個の装置中で、０．４−ζ−ルで９９〜１０１℃で蒸留
する。メチル・トリス・（エチル・メチル・ケトキシモ
）−シラン９０４ＰＪ”得られる。
例２
Ｏ−１３３ｉ ［： ０Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ３
））Ｉ、（α（３）１，１装置、使用物質および使用量
は、例１と同一である。方法において、ただメタノール
蒸留を５時間後に中断する。引続き約１ミリバールで蒸
留した過剰のメチル・エチル・ケトキシム中に、ガスク
ロマトグラフィーでメタノールは検出することができな
い。０．４〜０．５ミＩノパール、７１〜１０３°Ｃで
の蒸留によって、最終生成物７６３１が得られる。ケト
キシム基測定によって、該生成物は平均で１モルあたり
ケトキシム基１．９モルを含有することが確認できる。
））Ｉ、（α（３）１，１装置、使用物質および使用量
は、例１と同一である。方法において、ただメタノール
蒸留を５時間後に中断する。引続き約１ミリバールで蒸
留した過剰のメチル・エチル・ケトキシム中に、ガスク
ロマトグラフィーでメタノールは検出することができな
い。０．４〜０．５ミＩノパール、７１〜１０３°Ｃで
の蒸留によって、最終生成物７６３１が得られる。ケト
キシム基測定によって、該生成物は平均で１モルあたり
ケトキシム基１．９モルを含有することが確認できる。
例３〜８
次の表中にまとめられた例は、できるだけ高い収率で、
できるだけ定量的なアルコキシ基置換の目的で実施した
。これらの例の実施は、例１と同様である。
できるだけ定量的なアルコキシ基置換の目的で実施した
。これらの例の実施は、例１と同様である。
例３は比較の目的に役立つ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒ＾１Ｓｉ（ＯＮ＝Ｘ）＿（＿３＿−＿ａ＿）（ＯＲ＾
２）＿ａ〔式中ａは０〜２の値をとることができ、Ｒ＾
１およびＲ＾２は同じかまたは異なる、１〜６個のＣ原
子を有するアルキル基を表わし、Ｘは式：ＣＲ＾１Ｒ＾
２の基である〕で示されるケトキシモシランの製造方法
において、式： Ｒ＾１Ｓｉ（ＯＲ＾２）＿３ で示されるアルキルトリアルコキシシランを式： ＨＯＮ＝Ｘ で示されるケトキシムと、アルカリ金属または元素周期
表の第１Ａおよび第２Ａ族および第３Ｂ族およびランタ
ノイドからの元素の少なくとも１つの塩基性化合物の存
在で反応させることを特徴とするケトキシモシランの製
造方法。 ２、金属化合物として、該金属の水酸化物、酸化物また
は炭酸塩を使用する特許請求の範囲第１項記載のケトキ
シモシランの製造方法。 ３、アルカリ金属または金属化合物を、使用したアルキ
ルトリアルコキシシラン１モルあたり１０〜２００ｍｇ
の量で使用する特許請求の範囲第１項または第２項記載
のケトキシモシランの製造方法。 ４、反応を溶剤なしで実施する特許請求の範囲第１項か
ら第３項までのいずれか１項記載のケトキシモシランの
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863641756 DE3641756A1 (de) | 1986-12-06 | 1986-12-06 | Verfahren zur herstellung von ketoximosilanen |
| DE3641756.4 | 1986-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156795A true JPS63156795A (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=6315631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62304693A Pending JPS63156795A (ja) | 1986-12-06 | 1987-12-03 | ケトキシモシランの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766231A (ja) |
| EP (1) | EP0273189A1 (ja) |
| JP (1) | JPS63156795A (ja) |
| DE (1) | DE3641756A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019524736A (ja) * | 2016-07-15 | 2019-09-05 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | イミノ官能性シランの安定化方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2611719B1 (fr) * | 1987-03-05 | 1989-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation en continu d'oximinosilanes |
| US5405930A (en) * | 1992-09-17 | 1995-04-11 | Alliedsignal Inc. | Di-, tri- and tetrafunctional methyl isobutyl and methyl amyl ketoxime-based silanes |
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