CN105732687B - 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 - Google Patents
一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105732687B CN105732687B CN201610144250.1A CN201610144250A CN105732687B CN 105732687 B CN105732687 B CN 105732687B CN 201610144250 A CN201610144250 A CN 201610144250A CN 105732687 B CN105732687 B CN 105732687B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diacetylmonoxime
- reaction
- product
- methyl
- tributanoximo silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 21
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N diacetylmonoxime Chemical compound CC(=O)C(\C)=N\O FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N 0.000 claims abstract description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRLRISOTNFYPMU-UHFFFAOYSA-N [S].CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [S].CC1=CC=CC=C1 WRLRISOTNFYPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明涉及一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法;属精细化工技术领域。本发明是将甲基三甲氧基硅烷,丁酮肟,催化剂对甲苯磺酸按一定比例反应,反应过程中过量的丁酮肟作溶剂,选择用原料作溶剂可以使反应更容易、更彻底的进行,反应过程中,边反应边回收甲醇。反应结束后,通过减压蒸馏回收丁酮肟溶剂,回收丁酮肟可再利用。蒸馏得到的产品再经过洗色过滤即可得到高纯度的甲基三丁酮肟基硅烷成品。其所得产品收率达到97%以上,产品含量达到98%以上,且物料可以充分循环使用,无任何废液产生,不污染环境。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法;属精细化工技术领域。
背景技术
甲基三丁酮肟基硅烷主要用作硅胶固化剂和醇酸树脂涂料防结皮剂。现有的甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法是:1、在反应釜中投入丁酮肟和溶剂,通过高位槽慢慢滴加甲基三氯硅烷;滴完继续反应一段时间,静止分层;上层物料中和后蒸发溶剂即得产品,下层物料回收丁酮肟。2、在反应釜中投入甲基三氯硅烷,丁酮肟,氨气,120#溶剂汽油;反应一段时间后过滤,得滤液为甲基三丁酮肟基硅烷粗品,滤渣为氯化铵沉淀物;滤液蒸馏回收120#溶剂汽油及少量的丁酮肟即得产品。
上述1工艺存在以下缺点:1.反应间歇进行,无法实现连续生产,因此效率低,产量小。2.反应过程中,反应物有很多接触空气的机会,而甲基三丁酮肟基硅烷与空气中水分接触易水解,因此产品品质较差。3.对反应过程中产生的氯化氢气体排出不利,使得氯化氢参与有害反应而产生过多的副产品,从而最终影响了产品的品质。4.生产成本高,产品收率低,生产1吨甲基三丁酮肟基硅烷需耗丁酮肟1~1.1吨,并且回收丁酮肟过程中,能耗很大,丁酮肟易流失。5.由于工艺不能连续进行,反应不易控制,加上原材料都属于易燃易爆危化品,因此安全隐患较多。
上述2工艺存在以下缺点:1.生产过程中产生滤渣氯化铵沉淀物,任何过滤方式都不能使滤渣完全干燥,总会包裹一定量的物料,从而影响产品收率。2.处理滤渣氯化铵沉淀物也会增加生产成本,从而降低产品收益。3.原材料用到氨气,120#溶剂汽油都属于易燃易爆危化品,因此安全隐患较多。
发明内容
本发明的目的在于:提供一种工艺简单、具有无毒、环保,适合大规模生产,以解决现有工艺不能连续进行,产量小、效率低;反应过程中易产生滤渣;工艺不安全等问题的甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法。
本发明的技术方案是:
一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
1)、将甲基三甲氧基硅烷,丁酮肟按照摩尔比1:6的比例分别由计量泵同时泵入反应釜中,过量的丁酮肟作溶剂,并同时加入催化剂对甲苯磺酸,搅拌;
2)、对甲苯磺酸按甲基三甲氧基硅烷质量的1‰~10‰加入,在常压下,温度为65℃~153℃条件下反应5~10小时,反应过程中,边反应边回收甲醇,得到反应粗品;
3)、在压力为-0.098MPa,温度为90℃~120℃条件下,将反应粗品蒸馏处理,回收丁酮肟;
4)、蒸馏得到的产品再经过脱色过滤即可得到高纯度的甲基三丁酮肟基硅烷成品。
本发明的化学反应式如下:
本发明的反应原理:
本发明是将甲基三甲氧基硅烷、丁酮肟、催化剂对甲苯磺酸按一定比例反应,反应过程中过量的丁酮肟作溶剂,选择用原料作溶剂可以使反应更容易、更彻底的进行,反应过程中,边反应边回收甲醇。反应结束后,通过减压蒸馏回收丁酮肟溶剂,回收丁酮肟可再利用。蒸馏得到的产品再经过洗色过滤即可得到高纯度的甲基三丁酮肟基硅烷成品。其所得产品收率达到97%以上,产品含量达到98%以上,且物料可以充分循环使用,无任何废液产生,不污染环境。
本发明与现有技术相比的优点如下:
1)、本发明工艺不产生滤渣氯化铵,由于滤渣会包裹物料,从而提高产品收率。
2)、本发明工艺不产生强腐蚀性气体氯化氢,原料也不使用易然易爆气体氨气,具有无毒、环保,适合大规模生产。
3)、本发明优化了工艺,操作简单,产品易于分离提纯。同时具有产能大,能耗低,控制简单,绿色环保,不使用或产生有毒气体等特点。其所得产品收率达到97%以上,产品含量达到98%以上,且物料可以充分循环使用,无任何废液产生,不污染环境。
具体实施方式
实施例1:
向2000ml三口反应烧瓶中投入甲基三甲氧基硅烷340g,丁酮肟1305g和对甲苯磺酸3g,开启磁力搅拌,控制磁力搅拌在每分钟300转,反应温度采用程序升温法,反应温度控制在65℃—153℃,反应时间为6h,即平均每小时升温14.7℃,反应过程中,边反应边回收甲醇,反应结束后得半成品。半成品通过减压蒸馏回收过量的丁酮肟,将瓶底得到的甲基三丁酮肟基硅烷产品洗色过滤,最终得到甲基三丁酮肟基硅烷产品737g,产品为10色,产品收率达到97.9%,产品含量98.7%。
实施例2:
向2000ml三口反应烧瓶中投入甲基三甲氧基硅烷340g,丁酮肟1305g和对甲苯磺酸2g,开启磁力搅拌,控制磁力搅拌在每分钟300转,反应温度采用程序升温法,反应温度控制在65℃—135℃,反应时间为7h,即平均每小时升温10℃,反应过程中,边反应边回收甲醇,反应结束后得半成品。半成品通过减压蒸馏回收过量的丁酮肟,将瓶底得到的甲基三丁酮肟基硅烷产品洗色过滤,最终得到甲基三丁酮肟基硅烷产品730g,产品为10色,产品收率达到97.0%,产品含量98.5%。
实施例3:
向2000ml三口反应烧瓶中投入甲基三甲氧基硅烷340g,丁酮肟1305g和催化剂对甲苯磺酸3.4g,开启磁力搅拌,控制磁力搅拌在每分钟300转,反应温度采用程序升温法,反应温度控制在85℃—153℃,反应时间为7h,即平均每小时升温9.7℃,反应过程中,边反应边回收甲醇,反应结束后得半成品。半成品通过减压蒸馏回收过量的丁酮肟,将瓶底得到的甲基三丁酮肟基硅烷产品洗色过滤,最终得到甲基三丁酮肟基硅烷产品740g,产品为10色,产品收率达到98.3%,产品含量99.0%。
Claims (1)
1.一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
1)、将甲基三甲氧基硅烷,丁酮肟按照摩尔比1:6的比例分别由计量泵同时泵入反应釜中,过量的丁酮肟作溶剂,并同时加入催化剂对甲苯磺酸,搅拌;
2)、对甲苯磺酸按甲基三甲氧基硅烷质量的1‰~10‰加入,在常压下,温度为65℃~153℃条件下反应5~10小时,反应过程中,边反应边回收甲醇,得到反应粗品;
3)、在压力为-0.098MPa,温度为90℃~120℃条件下,将反应粗品蒸馏处理,回收丁酮肟;
4)、蒸馏得到的产品再经过洗色过滤即可得到高纯度的甲基三丁酮肟基硅烷成品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610144250.1A CN105732687B (zh) | 2016-03-15 | 2016-03-15 | 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610144250.1A CN105732687B (zh) | 2016-03-15 | 2016-03-15 | 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105732687A CN105732687A (zh) | 2016-07-06 |
CN105732687B true CN105732687B (zh) | 2018-08-10 |
Family
ID=56250539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610144250.1A Active CN105732687B (zh) | 2016-03-15 | 2016-03-15 | 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105732687B (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111116411B (zh) * | 2019-12-23 | 2022-10-18 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种去除丁酮肟盐酸盐中残留甲基三丁酮肟基硅烷的方法 |
CN111056970B (zh) * | 2019-12-23 | 2022-10-18 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种丁酮肟盐酸盐中残留甲基三丁酮肟基硅烷的去除方法 |
CN114591358B (zh) * | 2021-11-26 | 2024-03-08 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种甲基丙烯酰氧丙基三酮肟基硅烷的制备方法 |
CN114671903B (zh) * | 2022-03-11 | 2024-05-17 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种固定床生产甲基三丁酮肟基硅烷的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4766231A (en) * | 1986-12-06 | 1988-08-23 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of ketoximosilanes |
DE4141552A1 (de) * | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von oximosilanen |
-
2016
- 2016-03-15 CN CN201610144250.1A patent/CN105732687B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4766231A (en) * | 1986-12-06 | 1988-08-23 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of ketoximosilanes |
DE4141552A1 (de) * | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von oximosilanen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105732687A (zh) | 2016-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105732687B (zh) | 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 | |
CN105130082B (zh) | 一种含三乙胺废水的处理方法 | |
CN104176723A (zh) | 小管径碳纳米管的纯化装置及方法 | |
KR101125853B1 (ko) | N-메틸 피롤리돈의 제조방법 | |
CN104151128A (zh) | 异长叶烯的制备方法 | |
CN101863753B (zh) | 一种棕榈酰氯的制备方法 | |
CN108341427B (zh) | 氯化亚锡的合成方法 | |
CN102382116B (zh) | 一种四芳基钴卟啉的合成工艺和设备 | |
WO2018133174A1 (zh) | 一种高纯度二丁基氧化锡制备方法 | |
CN104402786B (zh) | 一种2,2’-二苯甲酰氨基二苯基二硫的制备方法 | |
CN103772427A (zh) | 双[丙基三乙氧基硅烷]二硫化物的制备方法 | |
CN102827202A (zh) | 采用亚磷酸三乙酯副产物制取亚磷酸二乙酯的工艺 | |
CN104276928B (zh) | 一种4,6-双[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-1,3-苯二酚的制备方法 | |
CN107200691B (zh) | 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法 | |
CN103992207B (zh) | 双氧水/阳离子树脂体系催化氧化烯烃制邻二醇的方法 | |
CN102515104A (zh) | 一种有机溶剂中四氯化硅水解制备氯化氢和二氧化硅的方法 | |
CN106674278A (zh) | 一种三苯基氧膦废渣中的三苯基膦回收工艺 | |
CN105111088A (zh) | 一种从含有三乙胺盐酸盐的废水中回收三乙胺的方法 | |
CN109851096A (zh) | 一种可资源化利用的乙基氯化物生产过程中水解工艺废水的化学处理方法 | |
CN102139893B (zh) | 一种碳酸钾的制备方法 | |
CN109053511A (zh) | 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法 | |
CN105523982A (zh) | 一种叔丁基过氧化氢的制备方法 | |
CN101607917B (zh) | 高品质对氨基苯酚的生产方法 | |
CN115124567A (zh) | 一种二丁基氧化锡固体废料的回收工艺 | |
CN108147985A (zh) | 二丁基二硫代氨基甲酸锌的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CP03 | Change of name, title or address | ||
CP03 | Change of name, title or address |
Address after: Luochang Town, Shashi District, Jingzhou City, Hubei Province Patentee after: Hubei Jianghan New Material Co.,Ltd. Address before: 434000 No.2 Road, Shashi District Economic and Technological Development Zone, Jingzhou City, Hubei Province Patentee before: JINGZHOU JIANGHAN FINE CHEMICAL Co.,Ltd. |