DE4141552A1 - Verfahren zur herstellung von oximosilanen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Oximosilanen in Gegenwart von sauren, chloridfreien
Katalysatoren. Diese Substanzen werden als neutrale Vernetzer
bzw. als Kettenverlängerer für Siliconkautschuke, welche durch
Einfluß von Luftfeuchtigkeit vernetzen, eingesetzt.
Oximosilane lassen sich nach der bekannten Methode der Umsetzung
eines Chlorsilans mit dem entsprechenden Oxim in Gegenwart eines
HCl-Fängers (z. B. Triethylamin oder Pyridin) darstellen. Dabei
wird üblicherweise in einem Lösungsmittel, wie z. B. Hexan oder
Toluen, gearbeitet, um die Abtrennung der entstehenden
Hydrochloride zu vereinfachen.
Zur vollständigen Abtrennung der zur explosionsartigen
Zersetzung neigenden Hydrochloride wird nach EP 082 324 dem
Filtrat zusätzlich Ammoniak zugesetzt. Damit ist es möglich, das
Chlorid in Form des unlöslichen Ammoniumchlorides zu entfernen.
Um generell die Bildung von Hydrochloriden zu vermeiden, werden
gem. DE 36 41 756 als Ausgangsstoffe Alkoxysilane eingesetzt.
Dabei wird, bedingt durch basische Katalyse, abzudestillierender
Alkohol freigesetzt und es treten keine abzutrennenden
Niederschläge auf. Der Nachteil dieser Reaktion besteht in
langen Reaktionszeiten. Da das Ketoxim in großem Überschuß
eingesetzt wird muß es nach der Umsetzung, ebenso wie der
eingesetzte Katalysator, wieder entfernt werden.
Bei einem weiteren Verfahren (DE 39 03 985) wird von Alkyl- bzw.
Alkenylacetoxysilan ausgegangen. Gearbeitet wird in Gegenwart
von Lösungsmittel und Ammoniak. Auch hier müssen der sich
bildende Ammoniumacetatniederschlag und das Lösungsmittel
abgetrennt werden. Die Destillation des jeweiligen Ketoxims muß
im Vakuum erfolgen, da Ketoximosilane thermisch instabil sind.
Bei der Herstellung von Oximosilanen bilden sich, neben den
gewünschten Produkten, immer auch Produkte mit niedrigerem oder
höherem Substitutionsgrad. Ein Anteil an Siloxyoximosilanen läßt
sich ebenfalls nicht vermeiden, dieser wirkt jedoch beim Einsatz
in der Siliconkautschukherstellung ebenso vernetzend und im
Falle fester Oximosilane verflüssigend. Um den Aufwand für die
Trennung in die einzelnen Spezies gering zu halten, ist es
üblich, die Oximosilangemische so einzusetzen, wie sie anfallen,
wobei Vernetzungsgeschwindigkeiten und Vernetzungsdichten durch
Funktionalität und Art der Substituenten gezielt einstellbar
sind.
Die Erfindung hat die Aufgabe, ein Herstellungsverfahren für
Oximosilane in Gegenwart saurer, chloridfreier Katalysatoren
aufzufinden, welches bei kurzen Reaktionszeiten und ohne
Anwesenheit von Lösungsmittel unter Umgehung der Bildung
löslicher Hydrochloride durchführbar ist.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Herstellung von
Oximosilanen der allgemeinen Formel
R¹R²R³SiX (1)
durch Reaktion von Alkoxysilanen der allgemeinen Formel
R¹R²R³SiR⁴ (2)
mit Ketoximen der allgemeinen Formel
HON=CR⁵R⁶ (3)
wobei R¹, R² und R³ unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₁-
bis C₁₀-Alkoxy, Oximo oder Siloxy, R⁴=C₁- bis C₁₀-Alkoxy, R⁵ und
R⁶ unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₄- bis C₁₀-Cycloalkyl
oder Phenyl sowie X= Oximo darstellen, in Gegenwart eines
sauren, chloridfreien Katalysators, vorzugsweise eines
Kationenaustauschers mit verschiedenen aktiven Gruppen, wie z. B.
SO₃H- oder N(CH₂COOH)₂-Gruppen, durch Anwesenheit von
Wasserspuren über die gesamte Reaktion wesentlich beschleunigt
wird. Als saurer, chloridfreier Katalysator kann beispielsweise
auch Phosphorsäure verwendet werden.
Erfindungsgemäß beträgt der Wassergehalt über die gesamte
Reaktion im Reaktionsgemisch 0,001 bis 2,0 Gew.-%, vorzugsweise
0,01 bis 0,5 Gew.-%. Das Wasser kann dabei durch die
Reaktionspartner, den Katalysator und/oder ein Trägergas in das
Reaktionsgemisch eingetragen werden, wobei mit dem Trägergas
gleichzeitig gebildeter Alkohol entfernt wird. Weiterhin ist es
möglich, das Wasser in Form von unter Reaktionsbedingungen
Wasser abspaltenden Substanzen in das Reaktionsgemisch
einzubringen. Beispielsweise wird zu diesem Zweck
Methyltrimethoxysilan mit einem SiOH-Gehalt von 0,03 bis 0,08 Gew.-%
eingesetzt. Das Verfahren wird vorteilhafterweise bei
erhöhter Temperatur, in der Regel bei Siedetemperatur des
Gemisches durchgeführt.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind:
- - Minimieren der Induktionsperiode
- - Erreichen kurzer Reaktionszeiten
- - Arbeiten ohne Lösungsmittel
- - stöchiometrischer Einsatz der Reaktionspartner
- - Vermeidung der Hydrochloridbildung
- - gute Abtrennung und Wiederverwendung des Katalysators
- - sofortige Einsetzbarkeit des Reaktionsproduktes
In einem 250 ml Kolben wurden 0,1 Mol Ethyltrimethoxysilan, 0,3 Mol
Methylethylketoxim, 1 g Kationenaustauscher mit aktiven SO₃H-Gruppen
und 30 µl Wasser auf Siedetemperatur erwärmt. Der
Umsetzungsgrad wurde anhand des gebildeten und abdestillierten
Methanols beurteilt. Eine Kontrolle erfolgte über 29-Si-NMR in
CDCl₃. Nach einer Stunde Reaktionszeit wies das Reaktionsgemisch
folgende Zusammensetzung auf:
9,4 Mol-% EtSi(ON=CMeEt)
70,6 Mol-% EtSi(OMe) (ON=CMeEt)₂
14,1 Mol-% EtSi(OMe)2(ON=CMeEt)
5,9 Mol-% dimere Oximosilane
70,6 Mol-% EtSi(OMe) (ON=CMeEt)₂
14,1 Mol-% EtSi(OMe)2(ON=CMeEt)
5,9 Mol-% dimere Oximosilane
0,1 Mol Ethyltrimethoxysilan, 0,3 Mol Methylethylketoxim und
1 g Kationenaustauscher analog Beispiel 1 wurden auf
Siedetemperatur erwärmt. Durch das Reaktionsgemisch wurde
ungetrockneter Stickstoff geleitet, welcher entstehendes
Methanol entfernte. Nach drei Stunden Reaktionszeit wurde die
Reaktion abgebrochen, da aus der NMR-spektroskopischen Analyse
auch nach längerer Reaktionszeit kein wesentlicher Anstieg der
Ausbeute erkennbar war. Es wurde im Vakuum fraktioniert. Die
Ausbeute betrug 85%.
0,1 Mol Methyltriethoxysilan mit einem Si-OH-Gehalt von
0,1 Gew.-%, 0,3 Mol Dimethylketoxim und 1 g Kationenaustauscher
analog Beispiel 1 wurden auf Siedetemperatur erhitzt. Die
Reaktion war beendet, als kein Ethanol mehr abdestilliert werden
konnte. Die Ausbeute betrug 75%.
Versuchsdurchführung analog Beispiel 3, jedoch wird anstelle von
1 g Kationenaustauscher 1 g Phosphorsäure eingesetzt. Die
Ausbeute betrug 70%.
Umsetzung von Tetraethoxysilan mit Methylethylketoxim, welches
1 Gew.-% Wasser enthielt, im Mol-Verhältnis 1 : 4. Als Katalysator
wurde ein saurer Kationenaustauscher mit aktiven SO₃H-Gruppen
eingesetzt. Über einen Zeitraum von 6 Stunden wurde der
gebildete Alkohol abdestilliert. In Abhängigkeit von der Zeit
wurden verschiedene Oxime erhalten. Tabelle 1 gibt die
Zusammensetzung des Reaktionsproduktes über den Zeitverlauf,
gemessen mit 29-Si-NMR, wieder, Bild 1 zeigt das NMR-Spektrum
nach der Reaktionszeit von 345 min.
Versuchsdurchführung analog Beispiel 5 mit folgenden Änderungen:
Das eingesetzte Oxim enthält weniger als 0,05 Gew.-% Wasser; die
auf 0,5 Gew.-% berechnete Wassermenge wird innerhalb des 5stündigen
Abdestillierens des Ethanol in 10 gleichgroßen
Portionen in gleichmäßigen Abständen dosiert.
Das 29-Si-NMR-Spektrum zeigte an:
10 Mol-% (EtO)₂Si(Oximo)
69 Mol-% (EtO)Si(Oximo)
9 Mol-% Si(Oximo)₄
12 Mol-% Ethoxy-Oximo-disiloxane
69 Mol-% (EtO)Si(Oximo)
9 Mol-% Si(Oximo)₄
12 Mol-% Ethoxy-Oximo-disiloxane
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Oximosilanen der allgemeinen
Formel
R¹R²R³SiX (1)durch Reaktion von Alkoxysilanen der allgemeinen FormelR¹R²R³SiR⁴ (2)mit Ketoximen der allgemeinen FormelHON=CR⁵R⁶ (3)wobei R¹, R² und R³ unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₁-
bis C₁₀-Alkoxy, Oximo oder Siloxy, R⁴=C₁- bis C₁₀-Alkoxy, R⁵ und
R⁶ unabhängig voneinander C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₄- bis C₁₀-Cycloalkyl
oder Phenyl sowie X=Oximo darstellen,
in Gegenwart eines sauren, chloridfreien Katalysators,
vorzugsweise eines Kationenaustauschers gegebenenfalls unter
Durchleiten eines Trägergases sowie unter Zusatz von
Feuchtigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß der Wassergehalt im
Reaktionsgemisch über die gesamte Reaktion 0,001 bis 2,0 Gew.-%
beträgt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Wassergehalt 0,01 bis 0,5 Gew.-% beträgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das Wasser durch die Reaktionspartner, den Katalysator, das
Trägergas und/oder in Form von unter Wasser abspaltenden
Verbindungen in das Reaktionsgemisch eingetragen wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
unter Reaktionsbedingungen Wasser abspaltende Verbindung ein
Alkoxysilan mit einem Rest-Si-OH-Gehalt ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das
Alkoxysilan Methyltrimethoxysilan mit einem Rest-Si-OH-Gehalt
von 0,03 bis 0,08 Gew.-% ist.
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