DE2114027A1 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsilicinnverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethallylsilicinnverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
München, 22.3-71 Dr Wg /Lu
Si·. jpJSßf?, Pe:;b'-p'nvv!]t k?
(iei R-. Dow O..-r?^iiMG Corp.
Midland/Mich. IUoA)
Midland/Mich. IUoA)
DC I7I8/98O
Verfahren zur Herstellung von Metballylsiliciumverbindungen
Es ist bekannt, Methallylsilane im geschlossenen System, meist unter erhöhtem Druck, diskontinuierlich herzustellen. Diese Verfahren
sind jedoch dadurch eingeschränkt, daß sie für Verbindungen, die ein Halogenatom an das Si-Atom gebunden tragen, nicht
brauchbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen. das dadurch gekennzeichnet ist,
daß (1) Silane der Formel RhSi oder Siloxane der Formel
R
R-,Si[.O-Si L OSiR.,, worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als
R
50 % der Reste R Wasserstoffatome sind, die übrigen Reste R
Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1-6 C-Atomen, Phenyl-, 3>3>3-Trifluorpropylreste oder Halogenatome bedeuten und η
einen Wert von O bis einschließlich 6 hat, mit (2) Diisobutylen unter Kontaktnahme in einem offenen System
auf 400 - 60O0C erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen
isoliert werden.
-2-
109842/1963
Das erfindungsgerr.äße Verfahren wird vorteilhaft so durchgeführt,
daß die Reaktionsteilnehmer bei Atmosphärendruck kontinuierlich durch ein auf 4500C bis 55O°C erhitztes Rohr geleitet werden.
Die Vorteile eines kontinuierlichen Verfahrens gegenüber den bisher üblichen, diskontinuierlichen Verfahren unter Druck liegen
auf der Hand, da hierdurch beträchtliche Einsparungen hinsichtlich Zeit und apparativem Aufwand gegeben sind.
Beispiele für Alkylreste R sind Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, tert.Butyl-, Amyl-, Hexyl- und vorzugsweise Methylreste;
Beispiele für Alkoxyreste sind Methoxy-, Ä'thoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Amyloxy- und Hexoxyreste, und für Halogenatome
Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatome. Definitionsgemäß müssen mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50 % dieser
Reste Wasserstoffatome sein.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die
Organosiliciumverbindungen (1) mit dem Diisobutylen (2) durch übliche Methoden vermischt. Obgleich prinzipiell jedes Mischungsverhältnis
der Reaktionsteilnehmer (i) und (2), z.B. ein Mol-Verhältnis von 0,5 : 1 bis 10 : 1, gewählt werden kann, sind
äquimolare Mengen bevorzugt. Die Mischung wird dann durch ein z.B. auf 400° - 600°C, vorzugsweise 400° - 500°C, erhitztes
Rohr geleitet.
Unterhalb 400°C springt die Reaktion nicht an oder verläuft so langsam, daß praktisch kein Umsatz stattfindet, während oberhalb
600°C thermische Zersetzung zu beobachten ist. Anschließend werden die Dämpfe auf übliche Weise kondensiert und so die Methallylsiliciumverbindungen
gewonnen. Wichtig ist hierbei, daß die Organosiliciumverbindung (l) und das Diisobutylen (2)
gleichzeitig erhitzt werden, um das gewünschte Ergebnis zu erreichen.
Einige der handelsüblichen Diisobutylene bestehen aus einem Isomerengemisch, wie (CH-,)-,CCH2C=CH2 und (CH,)-.CCH=CCiU. Werden
CH15
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21U027
solche Geirische verwendet, so ist es möglich, daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens außer Methallylsilanen
der allgemeinen Formel R^SiCH2C=CH2 auch Methylpropenyl-
3 silane der Formel JUSiCH=CCH, erhalten werden.
Ein Gemisch, das 135,5 g (1,0 KoI) des Silane der Formel
HSiCl^ und 56,5 g (0,5 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/Min, durch ein 2,54 x 30,5 cm
großes Rohr, das auf 5000C erhitzt worden war, geleitet.
Die Dämpfe wmden in üblicher Weise kondensiert und es wurden
etwa 100 g des Methallylsilans der Formel Cl,SiCHoC=CHo erhalten.
- CH,
Ein Gemisch, das 10,5 g (0,05 Mol) des Siloxans der Formel CJa1-Si 0 SiH una 556 g [0,U5 Mol) Diisobutylen enthielt,
wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/Min, durch ein
2,54 χ .20,5 ctii großes Rohr geleitet, das auf eine Temperatur
von 5000- bOO°C erhitzt worden war. Die Dämpfe wurden in üblich«
Weise kondensiert und es wurde etwa 1,0 g des Methallylsiloxans
109842/1963
-4-
21H027
der Formel CÄHcSi 0 * Si-CH0C=CH0 erhalten.
Dp» » dt d
Ein Gemisch, das 75,0 g (0,65 Mol) des Silans der Formel
HSiCl2 und 74,0 g (0,65 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde mit
einer Geschwindigkeit von 0,52 ml/Min, durch ein 2,54 χ 50,5 cm
großes Rohr geleitet, das auf 55O0C erhitzt worden war. Die
Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert und es wurden etwa 77,0 g des Methallylsilans der Formel Cl2SiCH2C=CH2 erhalten.
CH, CH3
Das oben verwendete Diisobutylen war ein handelsübliches Produkt, das 23,0 % des (CH,),CCH=CCH,-Isomeren enthielt. Aus diesem Grund
CH
■z
wurden neben den 77,0 g des gewünschten, oben beschriebenen Methallylsilans noch etwa 5*0 g des Methylpropenylsilans der
Formel Cl0Si-CH=CCH, erhalten.
2i ι 3
2i ι 3
CH3 CH3
Ein Gemisch, das 13,6 g (0,10 Mol) des Silans der Formel
C6H5SiH und 11,3 g (0,10 Mol) Diisobutylen enthielt, wurde
(CH )2
-5-109842/1963
21U027
mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/Min, durch ein 2,54 x
30,5 cm großes Rohr, das auf 450°- 600°C erhitzt worden war,
geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert und es wurden etwa 2,5 g des Methallylsilans der Formel
C6H5SiCH2-C=CH2 erhalten.
(CH3)2 CH3
(CH3)2 CH3
Ein Gemisch, das Cl3SiH und Diisobutylen in einem Mol-Verhältnis
von 10 : 1 enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,72 ml/Min, durch ein 2,54 χ 30,5 cm großes Rohr, das auf 5000C
erhitzt worden war, geleitet. Die Dämpfe wurden in üblicher Weise kondensiert und es wurde das Methallylsilan der Formel
Cl3SiCH2C=CH2 in einer Ausbeute von etwa 75 %, bezogen auf ein-CH3
gesetztes Diisobutylen,erhalten.
109842/1963
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Methallylsiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet , daß
(1) Silane der Formel RhSi oder
Siloxane der Formel
R SiIO-SiJnOSiR,,
R
R
worin mindestens einer, jedoch nicht mehr als 50 % der Reste R Wasserstoffatome sind, die übrigen Reste R
Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl-, 3,3,3-Trifluorpropylreste oder Halogenatome
bedeuten und η einen Wert von 0 bis einschließlich 6 hat, mit
(2) Diisobutylen
unter Kontaktnahme in einem offenen System auf 400° - 600°C
erhitzt und anschließend die Methallylsiliciumverbindungen isoliert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktionsteilnehmer bei
Atmosphärendruck kontinuierlich durch ein auf 450° - 5500C
erhitztes Rohr geleitet werden.
109842/1963
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |