JP4948813B2 - ケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Description
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
で示される。式中、R1は、炭素原子数が1〜6の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;ビニル基、プロペニル基などのアルケニル基;フェニル基が例示される。中でもアルキル基、特にはメチル基であることが好ましい。R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、−CH(CH3)−CH3、−CH2−CH(CH3)−CH3、−CH(CH3)−CH2−CH3基などの炭素原子数が1〜4のアルキル基であり、メチル基もしくはエチル基であることが好ましい。nは1、2または3である。
式:−R4−NH−R5−で表される二価の有機基(式中R4、R5は上記R3と同様の炭素原子数1〜10の二価炭化水素基であり、好ましくはアルキレン基である)としては、
が例示される。
(CH3O)3Si-CH2-NH2 、(CH3O)3Si-(CH2)3-NH2、(CH3O)3Si-(CH2)6-NH2、(CH3O)3Si-(CH2)10-NH2 、(CH3CH2O)3-Si-CH2-NH2 、(CH3CH2O)3-Si-(CH2)3-NH2、(CH3CH2CH2O)3-Si-CH2-NH2、(CH3CH2CH2O)3-Si-(CH2)6-NH2 、
(CH3CH2CH2CH2O)3-Si-CH2-NH2 、(CH3CH2CH2CH2O)3-Si-(CH2)6-NH2、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3CH2O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3O)2(C2H5)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3CH2O)2(C2H5)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3O)2(C6H5)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3CH2O)2(C6H5)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
で示されるものが例示される。中でも、
(CH3O)3Si(CH2)3NH2、(CH3CH2O)3Si(CH2)3NH2、(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(CH3CH2O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
で示されるものであることが好ましい。
窒素ガス導入管、温度計、ディーンシュタルク水分補集管、ジムロート型コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた1リットルの4つ口フラスコに、メチルイソブチルケトン300g(3.0 モル)及び3−アミノプロピルトリメトキシシラン179.0g(1.0 モル)を導入し加熱、攪拌した。
加熱、攪拌開始から30分後にフラスコ内の液層の温度が82℃に達し、メチルイソブチルケトンと生成した水との還流の開始が目視で確認されたので共沸留去を開始した。この共沸留去開始と同時に、あらかじめ滴下漏斗に計量しておいたメチルイソブチルケトン300g(3.0mol)、の滴下を開始した。メチルイソブチルケトンの滴下は、およそ2時間を要したが、この間、4つ口フラスコ内の液量が一定になるような速度でメチルイソブチルケトンの滴下をおこなった。さらに、滴下中に還流温度が上昇し、最終的にはメチルイソブチルケトンの還流温度118℃に達していた。滴下終了と同時に共沸留去を停止し、冷却した。その後直ちに減圧下で残存する未反応のメチルイソブチルケトンを60℃で留去したところ、弱黄色透明液体が得られた。
で示される化合物およびその加水分解物であることが確認された。29Si−核磁気共鳴スペクトル分析をおこなったところ、ケチミン構造含有アルコキシシランの純度は95.4%であった。また、13C−核磁気共鳴スペクトル分析による、一級アミンの含有量から、その反応率を求めたところ99.1%であった。
[比較例1]
実施例1における共沸留去開始後のメチルイソブチルケトンの滴下をおこなわない他は、実施例1と同様にして実験をおこなったところ、黄色透明液体が得られた。その反応率、純度を実施例1と同様にして調べ、表1に示した。
実施例1におけるγ−アミノプロピルトリメトキシシランの代わりに表1に示すアミノ官能性アルコキシシランを用い、実施例1と同様に実験した。その反応率、純度を実施例1と同様にして調べ、表1に示した。
比較例1に置けるγ−アミノプロピルトリメトキシシランの代わりに表1に示すアミノ官能性アルコキシシランを用い、比較例1と同様に実験した。その反応率、純度を実施例1と同様にして調べ、表1に示した。
実施例1の反応中に留去されたメチルイソブチルケトンと水の共沸成分は323gであった。この共沸成分を1リットルナスフラスコに移液し、モレキュラーシーブ(type4A, 1/13)20gを加え、室温で24時間脱水して、再生した。この再生メチルイソブチルケトンを用いたほかは、実施例2と同様にして実験したところ、淡黄色透明液体が得られた。その反応率、純度を実施例1と同様にして調べ、表1に示した。
窒素ガス導入管、温度計、ディーンシュタルク水分補集管、ジムロート型コンデンサーおよび滴下漏斗を備えた1リットルの4つ口フラスコに、メチルイソブチルケトン500g(5.0 モル)を仕込み118℃で3−アミノプロピルトリメトキシシラン179g(1.0 モル)を3時間かけて滴下した。滴下開始10分後にメチルイソブチルケトンと生成した水との還流の開始が目視で確認されたので共沸留去を開始した。さらに、滴下中に還流温度が上昇し、最終的に135℃に達していた。滴下終了と同時に共沸留去を停止し、直ちに減圧下で残存する未反応のメチルイソブチルケトンを90℃で留去したところ、弱黄色透明液体が得られた。
中でも、一般式
Claims (5)
- 一般式(1)
(ここにR1は炭素原子数1〜6の一価炭化水素基、R2は炭素原子数1〜4のアルキル基、R3は炭素原子数1〜10の二価炭化水素基、または式:−R4−NH−R5−で表される二価の有機基(式中R4、R5は炭素原子数1〜10の二価炭化水素基)、nは1、2または3)で示されるアミノ官能性アルコキシシランと、
一般式(2)
(ここにR6、R7は同時には水素原子とならない水素原子または炭素原子数1〜10の1価炭化水素基)で示されるモノカルボニル化合物とを加熱下で反応させ、生成した水をモノカルボニル化合物と共に共沸留去して、
一般式(3)
(ここにR1、R2、R3、R6、R7、nは上記に同じ)で示されるケチミン構造含有アルコキシシランを得ることを特徴とするケチミン構造含有アルコキシシランを製造する方法において、生成した水をモノカルボニル化合物と共に共沸留去する際、さらにモノカルボニル化合物を導入することを特徴とするケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法。 - 生成した水をモノカルボニル化合物と共に共沸留去する際、さらに導入するモノカルボニル化合物が、アミノ官能性アルコキシシランに対して等モル量から10倍モル量である、請求項1に記載のケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法。
- モノカルボニル化合物とアミノ官能性アルコキシシランの反応温度が、水とモノカルボニル化合物の共沸温度以上であって、モノカルボニル化合物の沸点を超えない範囲であることを特徴とする請求項1に記載のケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法。
- アミノ官能性アルコキシシランが(CH3O)3Si(CH2)3NH2, (CH3CH2O)3Si(CH2)3NH2,(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2, (CH3CH2O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載のケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法。
- モノカルボニル化合物がメチルイソブチルケトンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のケチミン構造含有アルコキシシランの製造方法。
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