JP2001139581A - フェノキシシランの製造方法 - Google Patents
フェノキシシランの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
ＲnＳｉ（ＯＣＨ3）4-n （１）
（式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）で示される
メトキシシランとフェノールとを、酸触媒又は塩基性触
媒を用いて、メタノール留出下、エステル交換すること
を特徴とする下記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）で示されるフェノキシシランの製造方法。 【効果】 本発明のフェノキシシランの製造方法は、原
料としてメトキシシランを用いるため取り扱いが容易で
あり、更に、反応中に塩化水素などの有害な副生成物が
発生しないため工程が煩雑とならず、反応性も高く、収
率良く製造できる。
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）で示される
メトキシシランとフェノールとを、酸触媒又は塩基性触
媒を用いて、メタノール留出下、エステル交換すること
を特徴とする下記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）で示されるフェノキシシランの製造方法。 【効果】 本発明のフェノキシシランの製造方法は、原
料としてメトキシシランを用いるため取り扱いが容易で
あり、更に、反応中に塩化水素などの有害な副生成物が
発生しないため工程が煩雑とならず、反応性も高く、収
率良く製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種有機ケイ素化
合物の中間原料、ゴムなどの架橋剤、シランカップリン
グ剤、樹脂改質剤、表面処理剤などとして有用なフェノ
キシシランの製造方法に関する。
合物の中間原料、ゴムなどの架橋剤、シランカップリン
グ剤、樹脂改質剤、表面処理剤などとして有用なフェノ
キシシランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
フェノキシシランの製造方法としては、下記一般式
（３） ＲnＳｉＣｌ4-n （３） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる１価炭化水素基を表
し、ｎは１又は２である。） で示されるクロロシランとフェノールとを脱塩化水素さ
せながら反応させる方法が提案されている。しかし、こ
の方法は、毒性及び刺激性を有する塩化水素を副生する
ため、その処理が困難であった。そこで、生成する塩化
水素をアミン化合物等で捕捉する方法も提案されている
が（特開昭５２−１１６４２５号公報、特開昭５３−１
３５９３５号公報）、生成するアミン塩酸塩の濾過が困
難であり、蒸留の際に塩が混入してしまう。また、クロ
ロシラン自体が加水分解性に富むので、その取り扱いが
困難である。
フェノキシシランの製造方法としては、下記一般式
（３） ＲnＳｉＣｌ4-n （３） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる１価炭化水素基を表
し、ｎは１又は２である。） で示されるクロロシランとフェノールとを脱塩化水素さ
せながら反応させる方法が提案されている。しかし、こ
の方法は、毒性及び刺激性を有する塩化水素を副生する
ため、その処理が困難であった。そこで、生成する塩化
水素をアミン化合物等で捕捉する方法も提案されている
が（特開昭５２−１１６４２５号公報、特開昭５３−１
３５９３５号公報）、生成するアミン塩酸塩の濾過が困
難であり、蒸留の際に塩が混入してしまう。また、クロ
ロシラン自体が加水分解性に富むので、その取り扱いが
困難である。
【０００３】そこで、クロロシランの代わりに、加水分
解性の低いメトキシシランを用い、フェノールとのエス
テル交換反応によりフェノキシシランを製造する方法が
提案されている（特開平１−１１７８９０号公報）。し
かし、この方法では、エステル交換後の目的物の組成比
が低いため、蒸留後の収率が低く、モレキュラーシーブ
を用いるため、濾過等の操作が必要になり、煩雑となる
ため工業的に行うには有利ではない。
解性の低いメトキシシランを用い、フェノールとのエス
テル交換反応によりフェノキシシランを製造する方法が
提案されている（特開平１−１１７８９０号公報）。し
かし、この方法では、エステル交換後の目的物の組成比
が低いため、蒸留後の収率が低く、モレキュラーシーブ
を用いるため、濾過等の操作が必要になり、煩雑となる
ため工業的に行うには有利ではない。
【０００４】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、フェノキシシランを収率良く、効率的に製造する方
法を提供することを目的とする。
で、フェノキシシランを収率良く、効率的に製造する方
法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、メトキシシランとフェノールとのエステル交換反応
において、酸性化合物又は塩基性化合物がエステル交換
反応の触媒として作用し、塩化水素の発生などもなく、
しかも高収率でフェノキシシランを得ることができるこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、メトキシシランとフェノールとのエステル交換反応
において、酸性化合物又は塩基性化合物がエステル交換
反応の触媒として作用し、塩化水素の発生などもなく、
しかも高収率でフェノキシシランを得ることができるこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００６】即ち、本発明は、下記一般式（１） ＲnＳｉ（ＯＣＨ3）4-n （１） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）で示される
メトキシシランとフェノールとを、酸触媒又は塩基性触
媒を用いて、メタノール留出下、エステル交換すること
を特徴とする下記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）で示されるフェノキシシランの製造方法を提供
する。
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）で示される
メトキシシランとフェノールとを、酸触媒又は塩基性触
媒を用いて、メタノール留出下、エステル交換すること
を特徴とする下記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）で示されるフェノキシシランの製造方法を提供
する。
【０００７】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明におけるメトキシシラン化合物は、下記一般式
（１）で示される化合物である。 ＲnＳｉ（ＯＣＨ3）4-n （１） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）
本発明におけるメトキシシラン化合物は、下記一般式
（１）で示される化合物である。 ＲnＳｉ（ＯＣＨ3）4-n （１） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。）
【０００８】ここで、Ｒの炭素数１〜６の１価炭化水素
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェ
ニル基等が挙げられる。
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェ
ニル基等が挙げられる。
【０００９】具体的には、メチルトリメトキシシラン、
エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、メチルビニルジメトキシシラン、ジビニルジメ
トキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジフ
ェニルジメトキシシラン等が例示され、反応性及び生成
物の有用性から、メチルトリメトキシシランが好まし
い。
エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、メチルビニルジメトキシシラン、ジビニルジメ
トキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジフ
ェニルジメトキシシラン等が例示され、反応性及び生成
物の有用性から、メチルトリメトキシシランが好まし
い。
【００１０】本発明におけるメトキシシラン化合物とフ
ェノールとの配合比は、特に限定されないが、反応性や
生産性の点から、メトキシシラン化合物のメトキシ基１
モルに対してフェノールを０．５〜２．０モル、特に
０．９〜１．２モル用いるのが好ましい。フェノールが
０．５モル未満だと収率が低下する場合があり、２．０
モルを超えると、反応器あたりの収量の低下を招き、か
つ未反応のフェノールの処理が困難となる場合がある。
ェノールとの配合比は、特に限定されないが、反応性や
生産性の点から、メトキシシラン化合物のメトキシ基１
モルに対してフェノールを０．５〜２．０モル、特に
０．９〜１．２モル用いるのが好ましい。フェノールが
０．５モル未満だと収率が低下する場合があり、２．０
モルを超えると、反応器あたりの収量の低下を招き、か
つ未反応のフェノールの処理が困難となる場合がある。
【００１１】本発明における触媒としては、酸触媒又は
塩基性触媒が用いられる。酸触媒としては、硫酸、メタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のス
ルホン酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸等が例示
される。
塩基性触媒が用いられる。酸触媒としては、硫酸、メタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のス
ルホン酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸等が例示
される。
【００１２】一方、塩基性触媒としては、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナ
トリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウ
ムメトキシド、リチウムメトキシド、カリウムｔ−ブト
キシド等のアルカリ金属オルガノオキシド等が例示され
る。
トキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナ
トリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウ
ムメトキシド、リチウムメトキシド、カリウムｔ−ブト
キシド等のアルカリ金属オルガノオキシド等が例示され
る。
【００１３】塩基性化合物は、フェノールに中和される
にも拘わらず、触媒としての活性が酸性化合物よりも高
いため、塩基性触媒を用いるのが好ましく、特にナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液を用いることが好ましい。
にも拘わらず、触媒としての活性が酸性化合物よりも高
いため、塩基性触媒を用いるのが好ましく、特にナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液を用いることが好ましい。
【００１４】触媒の配合比は特に限定されないが、メト
キシシラン１モルに対し、触媒を０．００１〜０．２モ
ル、特に０．００５〜０．０５モル用いるのが好まし
い。触媒が０．００１モル未満だと触媒の充分な効果が
発現しない場合があり、０．２モルを超えると、触媒の
量に見合うだけの反応促進効果が得られない場合があ
る。
キシシラン１モルに対し、触媒を０．００１〜０．２モ
ル、特に０．００５〜０．０５モル用いるのが好まし
い。触媒が０．００１モル未満だと触媒の充分な効果が
発現しない場合があり、０．２モルを超えると、触媒の
量に見合うだけの反応促進効果が得られない場合があ
る。
【００１５】反応は、メトキシシラン化合物、フェノー
ル、触媒、必要ならば溶媒を共に反応容器に仕込み、１
０℃〜還流する温度で行う。還流下で反応を行うと、エ
ステル交換で生成するメタノールを留出させることが容
易であり、反応の平衡が目的物であるフェノキシシラン
の方に傾くため、還流下で行うことがより好ましい。
ル、触媒、必要ならば溶媒を共に反応容器に仕込み、１
０℃〜還流する温度で行う。還流下で反応を行うと、エ
ステル交換で生成するメタノールを留出させることが容
易であり、反応の平衡が目的物であるフェノキシシラン
の方に傾くため、還流下で行うことがより好ましい。
【００１６】なお、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素系溶媒等が挙げられる。また、これらの溶
媒は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合し
て使用してもよい。
を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等の非プロ
トン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素系溶媒等が挙げられる。また、これらの溶
媒は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合し
て使用してもよい。
【００１７】本発明では、上記反応によって下記一般式
（２）で示されるフェノキシシランを得ることができ
る。 ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）
（２）で示されるフェノキシシランを得ることができ
る。 ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）
【００１８】具体的には、メチルトリフェノキシシラ
ン、エチルトリフェノキシシラン、ビニルトリフェノキ
シシラン、フェニルトリフェノキシシラン、ジメチルジ
フェノキシシラン、メチルビニルジフェノキシシラン、
ジビニルジフェノキシシラン、メチルフェニルジフェノ
キシシラン、ジフェニルジフェノキシシラン等が例示さ
れる。
ン、エチルトリフェノキシシラン、ビニルトリフェノキ
シシラン、フェニルトリフェノキシシラン、ジメチルジ
フェノキシシラン、メチルビニルジフェノキシシラン、
ジビニルジフェノキシシラン、メチルフェニルジフェノ
キシシラン、ジフェニルジフェノキシシラン等が例示さ
れる。
【００１９】なお、本発明において、反応終了後にフェ
ノールが残存するときには、Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合
物を用いて、フェノールをシリル化することが好まし
く、これによって蒸留時のフェノールの固化による管の
閉塞を防ぐことができる。
ノールが残存するときには、Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合
物を用いて、フェノールをシリル化することが好まし
く、これによって蒸留時のフェノールの固化による管の
閉塞を防ぐことができる。
【００２０】Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物としては、
Ｎ，Ｏ−ビストリメチルシリルアセトアミド、Ｎ−トリ
メチルシリルイミダゾール、トリストリメチルシリルア
ミン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザ
ン、テトラメチルジシラザン等が例示されるが、取り扱
い易さ、副生成物であるアンモニアの除去の容易さの点
から、ヘキサメチルジシラザンが好ましい。
Ｎ，Ｏ−ビストリメチルシリルアセトアミド、Ｎ−トリ
メチルシリルイミダゾール、トリストリメチルシリルア
ミン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザ
ン、テトラメチルジシラザン等が例示されるが、取り扱
い易さ、副生成物であるアンモニアの除去の容易さの点
から、ヘキサメチルジシラザンが好ましい。
【００２１】Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物の配合量は、
特に限定されないが、残存するフェノール１モルに対し
て１．０〜５．０モル用いるのが好ましい。
特に限定されないが、残存するフェノール１モルに対し
て１．０〜５．０モル用いるのが好ましい。
【００２２】
【実施例】以下、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。
【００２３】［実施例１］塔頂部に還流器、抜き出し口
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、及び温
度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキシシラン１
３６．２ｇ（１．０モル）、フェノール２７７．６ｇ
（２．９５モル）、２８％ナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液１．９ｇ（０．０１モル）、トルエン４５０
ｍｌを仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂か
ら生成したメタノールをトルエンと共に抜き出した。釜
温が１６７℃に達するまで抜き出しを行い、その後反応
液を蒸留した。メチルトリフェノキシシランを沸点１６
０〜１６５℃／４０Ｐａの留分として、２８０．９ｇ得
た（収率８７．１％）。
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、及び温
度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキシシラン１
３６．２ｇ（１．０モル）、フェノール２７７．６ｇ
（２．９５モル）、２８％ナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液１．９ｇ（０．０１モル）、トルエン４５０
ｍｌを仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂か
ら生成したメタノールをトルエンと共に抜き出した。釜
温が１６７℃に達するまで抜き出しを行い、その後反応
液を蒸留した。メチルトリフェノキシシランを沸点１６
０〜１６５℃／４０Ｐａの留分として、２８０．９ｇ得
た（収率８７．１％）。
【００２４】［実施例２］塔頂部に還流器、抜き出し口
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、滴下
管、及び温度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキ
シシラン５４４．８ｇ（４．０モル）、フェノール１１
１０．４ｇ（１１．８モル）、２８％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液１５．４ｇ（０．０８モル）、ト
ルエン４００ｍｌを仕込み、還流温度まで加熱した。還
流下、塔頂から生成したメタノールをトルエンと共に抜
き出した。抜き出しを行っている間、トルエン１４００
ｍｌを随時滴下管より供給した。釜温が１６７℃に達す
るまで抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。メチ
ルトリフェノキシシランを沸点１６０〜１６５℃／４０
Ｐａの留分として、１１４１．１ｇ得た（収率８８．５
％）。
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、滴下
管、及び温度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキ
シシラン５４４．８ｇ（４．０モル）、フェノール１１
１０．４ｇ（１１．８モル）、２８％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液１５．４ｇ（０．０８モル）、ト
ルエン４００ｍｌを仕込み、還流温度まで加熱した。還
流下、塔頂から生成したメタノールをトルエンと共に抜
き出した。抜き出しを行っている間、トルエン１４００
ｍｌを随時滴下管より供給した。釜温が１６７℃に達す
るまで抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。メチ
ルトリフェノキシシランを沸点１６０〜１６５℃／４０
Ｐａの留分として、１１４１．１ｇ得た（収率８８．５
％）。
【００２５】［実施例３］塔頂部に還流器、抜き出し口
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、滴下
管、及び温度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキ
シシラン５４４．８ｇ（４．０モル）、フェノール１１
１０．４ｇ（１１．８モル）、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸２６．１ｇ（０．０８モル）、トルエン４００ｍｌ
を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生
成したメタノールをトルエンと共に抜き出した。抜き出
しを行っている間、トルエン２０００ｍｌを随時滴下管
より供給した。釜温が１６７℃に達するまで抜き出しを
行い、その後反応液を蒸留した。メチルトリフェノキシ
シランを沸点１６０〜１６５℃／４０Ｐａの留分とし
て、１１２５．３ｇ得た（収率８７．３％）。
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、滴下
管、及び温度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキ
シシラン５４４．８ｇ（４．０モル）、フェノール１１
１０．４ｇ（１１．８モル）、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸２６．１ｇ（０．０８モル）、トルエン４００ｍｌ
を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生
成したメタノールをトルエンと共に抜き出した。抜き出
しを行っている間、トルエン２０００ｍｌを随時滴下管
より供給した。釜温が１６７℃に達するまで抜き出しを
行い、その後反応液を蒸留した。メチルトリフェノキシ
シランを沸点１６０〜１６５℃／４０Ｐａの留分とし
て、１１２５．３ｇ得た（収率８７．３％）。
【００２６】［実施例４］塔頂部に還流器、抜き出し口
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、及び温
度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキシシラン１
３６．２ｇ（１．０モル）、フェノール２７７．６ｇ
（２．９５モル）、ドデシルベンゼンスルホン酸３．３
ｇ（０．０１モル）、トルエン６００ｍｌを仕込み、還
流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノ
ールをトルエンと共に抜き出した。釜温が１７０℃に達
するまで抜き出しを行い、冷却後ヘキサメチルジシラザ
ン３０ｇを加え、６０℃で１時間処理し、その後反応液
を蒸留した。メチルトリフェノキシシランを沸点１６０
〜１６５℃／４０Ｐａの留分として、２７２．５ｇ得た
（収率８４．５％）。
を備えた、ステンレス製充填物で充填された塔、及び温
度計を備えたフラスコに、メチルトリメトキシシラン１
３６．２ｇ（１．０モル）、フェノール２７７．６ｇ
（２．９５モル）、ドデシルベンゼンスルホン酸３．３
ｇ（０．０１モル）、トルエン６００ｍｌを仕込み、還
流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノ
ールをトルエンと共に抜き出した。釜温が１７０℃に達
するまで抜き出しを行い、冷却後ヘキサメチルジシラザ
ン３０ｇを加え、６０℃で１時間処理し、その後反応液
を蒸留した。メチルトリフェノキシシランを沸点１６０
〜１６５℃／４０Ｐａの留分として、２７２．５ｇ得た
（収率８４．５％）。
【００２７】［比較例１］撹拌機、還流器、滴下ロート
及び温度計を備えたフラスコに、フェノール１４０．５
ｇ（１．４９モル）を仕込み、６０℃に加熱した。内温
が安定した後、メチルトリクロロシラン７４．４ｇ
（０．５０モル）を３時間かけて滴下した。滴下時、常
に塩化水素ガスが発生していた。滴下終了後、反応液を
７０℃で４時間撹拌し、その後反応液を蒸留した。メチ
ルトリフェノキシシランを沸点１６０〜１６５℃／４０
Ｐａの留分として、９８．０ｇ得た（収率６０．８
％）。
及び温度計を備えたフラスコに、フェノール１４０．５
ｇ（１．４９モル）を仕込み、６０℃に加熱した。内温
が安定した後、メチルトリクロロシラン７４．４ｇ
（０．５０モル）を３時間かけて滴下した。滴下時、常
に塩化水素ガスが発生していた。滴下終了後、反応液を
７０℃で４時間撹拌し、その後反応液を蒸留した。メチ
ルトリフェノキシシランを沸点１６０〜１６５℃／４０
Ｐａの留分として、９８．０ｇ得た（収率６０．８
％）。
【００２８】
【発明の効果】本発明のフェノキシシランの製造方法
は、原料としてメトキシシランを用いるため取り扱いが
容易であり、更に、反応中に塩化水素などの有害な副生
成物が発生しないため工程が煩雑とならず、反応性も高
く、収率良く製造できる。
は、原料としてメトキシシランを用いるため取り扱いが
容易であり、更に、反応中に塩化水素などの有害な副生
成物が発生しないため工程が煩雑とならず、反応性も高
く、収率良く製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ02 VQ20 VR11 VR43 VS02 VS21 VT03 VT26 VT28 VT40 VT50 VT53 VW04 VW05 VW12
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） ＲnＳｉ（ＯＣＨ3）4-n （１） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基を表し、ｎは１又は２である。） で示されるメトキシシランとフェノールとを、酸触媒又
は塩基性触媒を用いて、メタノール留出下、エステル交
換することを特徴とする下記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。）で示されるフェノキシシランの製造方法。 - 【請求項２】 上記一般式（２）で示されるフェノキシ
シランが、メチルトリフェノキシシランであることを特
徴とする請求項１記載のフェノキシシランの製造方法。 - 【請求項３】 上記一般式（１）のメトキシシランとフ
ェノールとのエステル交換後、残存するフェノールをＳ
ｉ−Ｎ結合を有する化合物を用いてシリル化した後、下
記一般式（２） ＲnＳｉ（ＯＰｈ）4-n （２） （式中、Ｒは互いに同一又は異なる炭素数１〜６の１価
炭化水素基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎは１又は２で
ある。） で示されるフェノキシシランを蒸留単離することを特徴
とする請求項１又は２記載のフェノキシシランの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32110499A JP2001139581A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | フェノキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32110499A JP2001139581A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | フェノキシシランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139581A true JP2001139581A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18128875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32110499A Pending JP2001139581A (ja) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | フェノキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139581A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011207780A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Kao Corp | ケイ酸エステルの製造方法 |
-
1999
- 1999-11-11 JP JP32110499A patent/JP2001139581A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011207780A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Kao Corp | ケイ酸エステルの製造方法 |
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