JP2525295B2 - Ｎ，ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ
トリアルキルシランの製造方法に関するものである。
トリアルキルシランの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、第２アミンをシリル化するために
用いるシリル化剤としては、下記の化学式：
用いるシリル化剤としては、下記の化学式：
【化４】 で表されるトリメチルクロロシラン[J.Am.Chem.Soc, 6
8, 241(1946)]、及び下記の化学式：
8, 241(1946)]、及び下記の化学式：
【化５】 （式中、Ｘは水素もしくはフッ素を表す。）で表される
N,O-ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）
などが公知である。
N,O-ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）
などが公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記のトリメチルクロ
ロシランを用いて第２アミンをシリル化する場合の反応
を下記の反応式に示す。
ロシランを用いて第２アミンをシリル化する場合の反応
を下記の反応式に示す。
【化６】 （式中、Ｒはアルキル基等の炭化水素基である。）上記
反応式に示されるとおり、トリメチルクロロシランをシ
リル化剤としてシリル化反応を行った場合は、アミン塩
酸塩が副生する。このアミン塩酸塩はその分子中に塩素
を含むため、アミン塩酸塩が生成物中に混入した場合、
生成物はエレクトロニクス材料としての利用が不可能と
なる。さらに、副生した多量のアミン塩酸塩を廃棄する
ことは非常に困難である。また、トリメチルクロロシラ
ンをシリル化剤としてシリル化反応を行った場合の生成
物の収率は低い。
反応式に示されるとおり、トリメチルクロロシランをシ
リル化剤としてシリル化反応を行った場合は、アミン塩
酸塩が副生する。このアミン塩酸塩はその分子中に塩素
を含むため、アミン塩酸塩が生成物中に混入した場合、
生成物はエレクトロニクス材料としての利用が不可能と
なる。さらに、副生した多量のアミン塩酸塩を廃棄する
ことは非常に困難である。また、トリメチルクロロシラ
ンをシリル化剤としてシリル化反応を行った場合の生成
物の収率は低い。
【０００４】一方、前記のN,O-ビス（トリメチルシリ
ル）アセトアミドをシリル化剤として用いる場合のシリ
ル化反応の例として、第２アミンをシリル化する場合の
反応を下記の反応式に示す。
ル）アセトアミドをシリル化剤として用いる場合のシリ
ル化反応の例として、第２アミンをシリル化する場合の
反応を下記の反応式に示す。
【化７】 （式中、ＲおよびＸは前記のとおりである。）上記反応
式に示されるとおり、N,O-ビス（トリメチルシリル）ア
セトアミドは、その分子中にトリメチルシリル基を２個
有する。しかし、そのうちの１個はシリル化反応に関与
しないまま、副生物のN-トリメチルシリルアセトアミド
もしくはN-トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド
中に残ってしまう。更に副生物のモノシリルアセトアミ
ドは昇華性を有するため蒸留によって副生物を分離し除
去することが非常に困難である。また、N,O-ビス（トリ
メチルシリル）アセトアミドは常圧、温度約 120℃の条
件で容易に分解してしまうという性質を有するため、該
化合物の適用が圧力および温度によって制限されてしま
う。
式に示されるとおり、N,O-ビス（トリメチルシリル）ア
セトアミドは、その分子中にトリメチルシリル基を２個
有する。しかし、そのうちの１個はシリル化反応に関与
しないまま、副生物のN-トリメチルシリルアセトアミド
もしくはN-トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド
中に残ってしまう。更に副生物のモノシリルアセトアミ
ドは昇華性を有するため蒸留によって副生物を分離し除
去することが非常に困難である。また、N,O-ビス（トリ
メチルシリル）アセトアミドは常圧、温度約 120℃の条
件で容易に分解してしまうという性質を有するため、該
化合物の適用が圧力および温度によって制限されてしま
う。
【０００５】したがって本発明は、塩素が含まれていな
い生成物を高い収率で得ること、反応によって生じた副
生成物を容易に分離、除去すること、および広い温度範
囲に適用することが可能なシリル化剤を用いてＮ，Ｎ−
ジ置換アミノトリアルキルシランを製造する方法を提供
することを課題とする。
い生成物を高い収率で得ること、反応によって生じた副
生成物を容易に分離、除去すること、および広い温度範
囲に適用することが可能なシリル化剤を用いてＮ，Ｎ−
ジ置換アミノトリアルキルシランを製造する方法を提供
することを課題とする。
【０００６】すなわち、本発明は、下記の一般式
（２）：
（２）：
【化８】 （式中、Ｒ ２ およびＲ ３ は同一でも異なってもよく、置
換または非置換の１価炭化水素基である。）で表される
第２アミンと、下記の一般式（１）：
換または非置換の１価炭化水素基である。）で表される
第２アミンと、下記の一般式（１）：
【化９】 （式中、Ｒ１は独立の低級アルキル基である。）で表さ
れるＮ−（トリアルキルシリル）ベンズアニリドからな
るシリル化剤とを反応させて、下記の一般式（３）：
れるＮ−（トリアルキルシリル）ベンズアニリドからな
るシリル化剤とを反応させて、下記の一般式（３）：
【化１０】 （式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３ は前記のとおりであ
る。）で表されるＮ，Ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシ
ランを製造する方法を提供するものである。
る。）で表されるＮ，Ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシ
ランを製造する方法を提供するものである。
【０００７】上記、 N-(トリアルキルシリル) ベンズア
ニリドは、公知の化合物であり、例えばジアルキルハロ
ゲノボランからアミドボランを合成する際の反応種とし
ての使用例はあるが [Z.Anorg.Allg.Chem., 445, 122-8
(1978), Monatsh.Chem., 110(1), 63-88(1979)] 、これ
がシリル化剤として使用されたことはない。
ニリドは、公知の化合物であり、例えばジアルキルハロ
ゲノボランからアミドボランを合成する際の反応種とし
ての使用例はあるが [Z.Anorg.Allg.Chem., 445, 122-8
(1978), Monatsh.Chem., 110(1), 63-88(1979)] 、これ
がシリル化剤として使用されたことはない。
【０００８】シリル化剤 前記の化学式(1) において、Ｒ1 は独立の低級アルキル
基である。かかる低級アルキル基としては、炭素原子数
が１〜４のものが好ましく、具体的には、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基が
挙げられる。本発明のシリル化剤は、必要に応じて溶媒
に溶解して使用してもよい。かかる溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、n-ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテ
ル、及びn-ジエチルエーテル、n-ジブチルエーテルなど
の鎖状エーテルなどが挙げられる。
基である。かかる低級アルキル基としては、炭素原子数
が１〜４のものが好ましく、具体的には、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基が
挙げられる。本発明のシリル化剤は、必要に応じて溶媒
に溶解して使用してもよい。かかる溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、n-ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテ
ル、及びn-ジエチルエーテル、n-ジブチルエーテルなど
の鎖状エーテルなどが挙げられる。
【０００９】製造方法 本発明の製造方法は、前記一般式（１）で表されるシリ
ル化剤と一般式（２）で表される第２アミンとを下記の
反応式：
ル化剤と一般式（２）で表される第２アミンとを下記の
反応式：
【化１１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記のとおりであ
る。）で表されるシリル化反応に供してＮ，Ｎ−ジ置換
アミノトリアルキルシランを製造する方法である。
る。）で表されるシリル化反応に供してＮ，Ｎ−ジ置換
アミノトリアルキルシランを製造する方法である。
【００１０】前記式(2) 中、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも
異なってもよく、置換または非置換の１価炭化水素基で
ある。かかる炭化水素基としては、炭素原子数が１〜４
のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、イソプロピル基、n-ブチル基などのアルキル
基、及びクロロメチル基、ブロモエチル基、トリフロロ
プロピル基などの置換アルキル基などが挙げられる。
異なってもよく、置換または非置換の１価炭化水素基で
ある。かかる炭化水素基としては、炭素原子数が１〜４
のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、イソプロピル基、n-ブチル基などのアルキル
基、及びクロロメチル基、ブロモエチル基、トリフロロ
プロピル基などの置換アルキル基などが挙げられる。
【００１１】前記に示した反応の際の反応条件として、
シリル化剤の使用量は、第２アミンの量に対して１〜２
当量が好ましい。より好ましくは、 1.1〜1.4 当量であ
る。シリル化剤の使用量が多すぎると、未反応のシリル
化剤が多量残存し、そのものの蒸留分離に労力を要し、
好ましいことではない。また、少なすぎると、未反応の
第２アミンが多量残存し、これは通常低い沸点を持つた
め反応系の温度低下が見られて、反応速度が遅く経済的
ではない、という不利がある。反応温度は50〜200 ℃が
好ましく、より好ましくは60〜100 ℃である。温度が高
すぎると、該シリル化剤が分解を始め、シリル化反応が
効果的に進行しない。また、反応時間は８〜15時間程度
でよい。
シリル化剤の使用量は、第２アミンの量に対して１〜２
当量が好ましい。より好ましくは、 1.1〜1.4 当量であ
る。シリル化剤の使用量が多すぎると、未反応のシリル
化剤が多量残存し、そのものの蒸留分離に労力を要し、
好ましいことではない。また、少なすぎると、未反応の
第２アミンが多量残存し、これは通常低い沸点を持つた
め反応系の温度低下が見られて、反応速度が遅く経済的
ではない、という不利がある。反応温度は50〜200 ℃が
好ましく、より好ましくは60〜100 ℃である。温度が高
すぎると、該シリル化剤が分解を始め、シリル化反応が
効果的に進行しない。また、反応時間は８〜15時間程度
でよい。
【００１２】反応終了後、副生したベンズアニリドをろ
過により分離し、除去する。このベンズアニリドは、そ
の融点が 163〜165 ℃の白色の固体状のものであり、ガ
ラスフィルターを用いる程度の簡単なろ過装置によって
生成物から容易に分離される。さらに、上記の操作によ
って分離され、除去されたベンズアニリドを、公知の方
法によって N-(トリアルキルシリル) ベンズアニリドに
変換して、再び本発明の製造方法に用いることが可能で
ある。
過により分離し、除去する。このベンズアニリドは、そ
の融点が 163〜165 ℃の白色の固体状のものであり、ガ
ラスフィルターを用いる程度の簡単なろ過装置によって
生成物から容易に分離される。さらに、上記の操作によ
って分離され、除去されたベンズアニリドを、公知の方
法によって N-(トリアルキルシリル) ベンズアニリドに
変換して、再び本発明の製造方法に用いることが可能で
ある。
【００１３】前記ろ過操作によって得られたろ液を常圧
蒸留などにより目的とするN,N-ジ置換アミノトリアルキ
ルシランを得る。得られたN,N-ジ置換アミノトリアルキ
ルシランは純度の高いものである。
蒸留などにより目的とするN,N-ジ置換アミノトリアルキ
ルシランを得る。得られたN,N-ジ置換アミノトリアルキ
ルシランは純度の高いものである。
【００１４】用途 本発明のシリル化剤は、例えば第２アミンに結合した水
素をトリアルキルシリル基に置換して保護基として各種
の反応を行った後、加水分解により脱シリル化して、も
との第２アミンにもどすなどの合成反応に適用すること
ができる。このような合成反応の実際的な応用として、
半導体フォトレジスト用プライマーとして有用な化合物
の合成や、医薬品の合成などに、本発明のシリル化剤を
使用することができる。また、第２アミンだけでなく、
同様な作用を水酸基やチオール基やカルボキシル基など
の活性水素に対しても行うことができる。
素をトリアルキルシリル基に置換して保護基として各種
の反応を行った後、加水分解により脱シリル化して、も
との第２アミンにもどすなどの合成反応に適用すること
ができる。このような合成反応の実際的な応用として、
半導体フォトレジスト用プライマーとして有用な化合物
の合成や、医薬品の合成などに、本発明のシリル化剤を
使用することができる。また、第２アミンだけでなく、
同様な作用を水酸基やチオール基やカルボキシル基など
の活性水素に対しても行うことができる。
【００１５】
【実施例】実施例１ 攪拌機、ドライアイスメタノールトラップおよび温度計
を備えた100ml の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシ
リル) ベンズアニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、ジメチル
アミン 3.6ｇ(0.080mol)を15分かけて吹き込み、液温50
〜60℃にて反応を行った。次に、反応系溶液の液温を60
〜70℃に保ちながら10時間熟成させた。熟成終了後に反
応溶液をガラスフィルターでろ過し、副成したベンズア
ニリドを除去した。上記のろ過で得られたろ液を常圧蒸
留したところ、沸点が86〜87℃の留分としてジメチルア
ミノトリメチルシラン6.8gを得た。収率は78％であっ
た。
を備えた100ml の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシ
リル) ベンズアニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、ジメチル
アミン 3.6ｇ(0.080mol)を15分かけて吹き込み、液温50
〜60℃にて反応を行った。次に、反応系溶液の液温を60
〜70℃に保ちながら10時間熟成させた。熟成終了後に反
応溶液をガラスフィルターでろ過し、副成したベンズア
ニリドを除去した。上記のろ過で得られたろ液を常圧蒸
留したところ、沸点が86〜87℃の留分としてジメチルア
ミノトリメチルシラン6.8gを得た。収率は78％であっ
た。
【００１６】実施例２ 攪拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた100m
l の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシリル) ベンズ
アニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、滴下ロートを用いてジ
エチルアミン 5.2ｇ(0.071mol)を15分かけて滴下し、液
温50〜70℃にて反応を行った。次に、反応系溶液の液温
を70〜80℃に保ちながら14時間熟成させた。熟成終了後
に反応溶液をガラスフィルターでろ過し、副成したベン
ズアニリドを除去した。上記のろ過で得られたろ液を常
圧蒸留したところ、沸点が 125〜126 ℃の留分としてジ
エチルアミノトリメチルシラン 8.1ｇを得た。収率は76
％であった。
l の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシリル) ベンズ
アニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、滴下ロートを用いてジ
エチルアミン 5.2ｇ(0.071mol)を15分かけて滴下し、液
温50〜70℃にて反応を行った。次に、反応系溶液の液温
を70〜80℃に保ちながら14時間熟成させた。熟成終了後
に反応溶液をガラスフィルターでろ過し、副成したベン
ズアニリドを除去した。上記のろ過で得られたろ液を常
圧蒸留したところ、沸点が 125〜126 ℃の留分としてジ
エチルアミノトリメチルシラン 8.1ｇを得た。収率は76
％であった。
【００１７】実施例３ 攪拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた100m
l の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシリル) ベンズ
アニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、滴下ロートからジ−ｎ
−ブチルアミン 9.2ｇ(0.071mol)を15分かけて滴下し、
50〜70℃で反応させた。ジ−ｎ−ブチルアミンの滴下終
了後、温度を70〜80℃保って、12時間熟成させた。次い
で、反応溶液をガラスフィルターを用いてろ過し、副生
したベンズアミドを除き、減圧蒸留した結果、沸点が 1
35mmHgで 140〜143 ℃の溜分として、ジ−ｎ−ブチルア
ミノトリメチルシラン10.1ｇを得た。収率は71％であっ
た。
l の四つ口フラスコに、 N-(トリメチルシリル) ベンズ
アニリド20ｇ(0.074mol)を入れ、滴下ロートからジ−ｎ
−ブチルアミン 9.2ｇ(0.071mol)を15分かけて滴下し、
50〜70℃で反応させた。ジ−ｎ−ブチルアミンの滴下終
了後、温度を70〜80℃保って、12時間熟成させた。次い
で、反応溶液をガラスフィルターを用いてろ過し、副生
したベンズアミドを除き、減圧蒸留した結果、沸点が 1
35mmHgで 140〜143 ℃の溜分として、ジ−ｎ−ブチルア
ミノトリメチルシラン10.1ｇを得た。収率は71％であっ
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明のシリル化剤および該シリル化剤
と第２アミンとを反応させるN,N-ジアルキルアミノトリ
アルキルシランの製造方法は、塩素が含まれていない生
成物を高い収率で得ること、反応によって生じた副生成
物を容易に分離、除去すること、および広い温度範囲に
適用することが可能が可能である。さらに、該反応によ
って生じた副生物から本発明のシリル化剤を合成するこ
とができる。
と第２アミンとを反応させるN,N-ジアルキルアミノトリ
アルキルシランの製造方法は、塩素が含まれていない生
成物を高い収率で得ること、反応によって生じた副生成
物を容易に分離、除去すること、および広い温度範囲に
適用することが可能が可能である。さらに、該反応によ
って生じた副生物から本発明のシリル化剤を合成するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松村 和之 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越 化学工業株式会社 シリコーン電子材料 技術研究所内 (56)参考文献 Ｊ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．ＰＥＲＫＩＮ ＴＲＡＮＳ．▲ＩＩ▼，（1972）Ｐ Ｐ．1043−1045 ＣＯＭＰＴ．ＲＥＮＤ．，257（1963) ＰＰ．1304−1306
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（２）： 【化１】 （式中、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なってもよく、置
換または非置換の１価炭化水素基である。）で表される
第２アミンと、下記の一般式（１）： 【化２】 （式中、Ｒ １ は独立の低級アルキル基である。）で表さ
れるＮ−（トリアルキルシリル）ベンズアニリドからな
るシリル化剤とを反応させて、下記の一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記のとおりであ
る。）で表されるＮ，Ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシ
ランを製造する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138478A JP2525295B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Ｎ，ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法 |
| US07/882,898 US5227504A (en) | 1991-05-14 | 1992-05-14 | Trialkylsilylating agent and process for preparing N,N-disubstituted aminotrialkylsilane using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138478A JP2525295B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Ｎ，ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04338394A JPH04338394A (ja) | 1992-11-25 |
| JP2525295B2 true JP2525295B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=15223013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3138478A Expired - Lifetime JP2525295B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Ｎ，ｎ−ジ置換アミノトリアルキルシランの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5227504A (ja) |
| JP (1) | JP2525295B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3666551B2 (ja) * | 1998-05-11 | 2005-06-29 | 信越化学工業株式会社 | ビス（３−アミノプロピルジメチルシリル）ベンゼン化合物の製造方法 |
| DE69927427T2 (de) * | 1998-05-18 | 2006-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Mit Silan oberflächenbehandelte Kieselsäureteilchen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3504644A1 (de) * | 1985-02-12 | 1986-08-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von amidosilanen |
| IT1226605B (it) * | 1988-09-02 | 1991-01-25 | Eniricerche Spa | Agente silanizzante per la preparazione di supporti cromatografici. |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP3138478A patent/JP2525295B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-14 US US07/882,898 patent/US5227504A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ＣＯＭＰＴ．ＲＥＮＤ．，２５７（１９６３）ＰＰ．１３０４−１３０６ |
| Ｊ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．ＰＥＲＫＩＮＴＲＡＮＳ．▲ＩＩ▼，（１９７２）ＰＰ．１０４３−１０４５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04338394A (ja) | 1992-11-25 |
| US5227504A (en) | 1993-07-13 |
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