JP2855081B2 - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミド化合物の製造方法Info
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Description
法に関し、更に詳細には、アシルフロライド基を有する
化合物とアミノ化合物との反応混合物から簡易な操作
で、目的とするアミド化合物を高収率かつ高純度で得る
ことができるアミド化合物の製造方法に関する。
する化合物からアミド化合物を合成する方法として、こ
のアシルフロライド基を有する化合物とアミノ化合物と
を直接反応させる方法があり、この反応は定量的に進行
することが知られている。この反応では、反応に際し副
生物としてフッ化水素が生成し、このフッ化水素は反応
系内に前記アミノ化合物が過剰に存在する場合には、こ
のアミノ化合物と塩を形成する。
化合物を反応系内に添加することがあるが、フッ化水素
は、この場合には添加されたアミノ化合物とも塩を形成
する。そこで、反応系内からこのフッ化水素とアミノ化
合物との塩(以下、フッ酸アミン塩という)を除去し、
目的とするアミド化合物を単離するために、通常、水洗
による後処理が行われる。
には水との分離性が悪いものなどがあり、従来の直接反
応法には、目的とするアミド化合物を得るまでに多大な
時間と工数が必要となる、精製が不完全でアミド化合物
中にフッ酸アミン塩が多量に残留する、ひいては収率の
低下を免れない等の問題があった。また、目的とするア
ミド化合物が蒸留により単離可能な場合であっても、前
工程でのフッ酸アミン塩の除去が不完全であると、蒸留
過程においてフッ酸アミン塩が昇華して、蒸留留分に混
入したり、時には、フッ酸アミン塩が蒸留塔冷却部分に
析出して、蒸留塔をふさいでしまうといった障害を起こ
すという問題があった。
フロライド基を有する化合物とアミノ化合物との反応混
合物から目的とするアミド化合物を簡易な操作で、高収
率かつ高純度で得ることができるアミド化合物の製造方
法について鋭意検討した結果、前記反応混合物にシラザ
ン化合物または分子内にケイ素原子と窒素原子との結合
が少なくとも一つ存在するシラン化合物を添加すれば、
これがフッ酸アミン塩と反応してフルオロシラン化合物
とアミノ化合物になり、フッ酸アミン塩が消失し、フッ
化水素もフルオロシラン化合物とアミノ化合物になり、
後工程が簡略化されることを見出し本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、アシルフロライド基を有する
化合物とアミノ化合物との反応混合物からアミド化合物
を簡易な操作で、高収率かつ高純度で得ることができる
アミド化合物の製造方法を提供することにある。
分子内にアシルフロライド基を有する化合物とアミノ化
合物とを反応させて得られる、アミド化合物とフッ化水
素及び/又はフッ化水素と前記アミノ化合物との塩を含
有する反応混合物に、シラザン化合物または分子内にケ
イ素原子と窒素原子との結合が少なくとも一つ存在する
シラン化合物を加えることにより、前記反応混合物中に
存在するフッ化水素またはフッ化水素と前記アミノ化合
物との塩を除去することを特徴とするアミド化合物の製
造方法によって達成された。
て分子内にアシルフロライド基を有する化合物とアミノ
化合物とを溶媒の存在下または不存在下反応させて反応
混合物を製造する。この反応混合物は、例えば次の反応
式(1)、(2)に従って生成した目的とするアミド化
合物、副生したフッ化水素、及び/又はこのフッ化水素
と過剰な前記アミノ化合物とが反応して形成されたフッ
酸アミン塩等を含有する。
物を生成し得ない3級アミノ化合物を受酸剤として反応
系内に存在させた場合にも、副生したフッ化水素とこの
3級アミノ化合物とが反応してフッ酸アミン塩を形成す
る。
イド基を有する化合物とは、一分子内にアシルフロライ
ド基を1個または複数個有する化合物をいう。このよう
な化合物としては、下記の一般式で表されるものが好適
に使用されるが、これらに限定されるものではない。 Rf1-CO-F、 F-CO-Rf2-CO-F、 R1-CO-F、 F-CO-R2-CO-F 但し、上式中のRf1 は、1価のパーフルオロアルキル
基又は少なくとも1個のエーテル結合酸素原子を有する
パーフルオロアルキルエーテル基、Rf2 は2価のパー
フルオロアルキレン基又は少なくとも1個のエーテル結
合酸素原子を有するパーフルオロアルキレンエーテル基
である。
10の1価炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ter−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基等
のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基、ビフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基等のアリール基などが挙げられる。
の2価炭化水素基であり、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基、オクタメ
チレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン
基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ト
リフルオロメチルフェニレン基等のアリーレン基、並び
に、これらのアルキレン基とアリーレン基との組合せな
どが例示される。
化1で表されるものが例示される。
4,5,6,7,8,9又は10であり、l(エル)は
1〜80で好適には1〜50、より好適には1〜20の
整数であり、特に1,2,3,4,5,6,7,8,9
又は10が好ましい。mは1〜20の整数、nは1〜1
0の整数であり、p及びqは、それぞれp≧1、q≧
1、2≦p+q≦80、好適には3≦p+q≦50の整
数であり、p,qとしてそれぞれ1,2,3,4,5,
6,7,8,9,10,11,12,13,14,15
が例示される。
化合物のうち、分子内に2個以上のアシルフルオライド
基を持つものの場合には、分子内に少くとも1個の基が
アシルフルオライド基であれば、残余のアシルフルオラ
イド基はメチルエステル基、エチルエステル基等のアル
キルエステル基等に変換されたものであってもよい。こ
のような、分子内にアシルフロライド基を有する化合物
の代表例を下記化2に示す。
じである。
合物と反応してアミド化合物を生成するアミノ化合物
は、アンモニア、および、分子内に1級アミノ基若しく
は2級アミノ基を有する化合物からなる群から選ばれる
ものである。更にまた、上記反応混合物に、反応混合物
中のフッ化水素と反応して塩を形成する、上記原料アミ
ノ化合物と同種または異種のアミノ化合物を受酸剤とし
て添加することもできる。
酸剤としてのアミノ化合物は、アンモニア、および、分
子内に1級アミノ基、2級アミノ基、若しくは3級アミ
ノ基を有する化合物からなる群から選ばれるものであ
り、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ter−ブチルアミン、ヘキシ
ルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、シクロヘキ
シルアミン等のモノアルキルアミン、アリルアミン、プ
ロペニルアミン、イソプロペニルアミン、ブテニルアミ
ン等のモノアルケニルアミン、アニリン等のモノアリー
ルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエ
チルアミン、ジブチルアミン等のジアルキルアミン、ピ
ペリジン、ピペラジン、N−メチルアリルアミン、ジフ
ェニルアミン、2−アミノピリジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミンなどを挙
げることができる。
しても使用する場合には、原料アミノ化合物を上記アシ
ルフロライド基を有する化合物に対して化学量論的に過
剰に使用すればよい。また、3級アミノ基のみを有する
化合物は、フッ化水素と反応してフッ酸アミン塩を形成
するが、原料である上記アシルフロライド基を有する化
合物とは反応しないため、しばしば受酸剤として利用さ
れる。上記反応においては必ずしも溶媒を必要としない
が、トルエン、ヘキサン、テトラヒドロフラン、グライ
ム類等の非プロトン性極性溶媒、フッ素系溶媒などの本
発明の反応に影響を及ぼさない溶媒を必要に応じて使用
することができる。
物に、シラザン化合物または分子内にケイ素原子と窒素
原子との結合が少なくとも一つ存在するシラン化合物を
加えることにより、反応混合物中に存在するフッ化水素
および/またはフッ酸アミン塩を除去する。新たに生成
するフルオロシラン化合物およびアミノ化合物は、スト
リッピングや蒸留工程で簡単に除去あるいは分離が可能
である。このように、本発明方法では、従来方法で必要
であった水洗による後処理が不要となり、後工程が簡略
化されると共に、得られたアミド化合物中の不純物、特
にフッ化水素成分を低くおさえることが可能となる。
分子内にケイ素原子と窒素原子との結合が少なくとも一
つ以上存在するシラン化合物を加えると、フッ酸アミン
塩からフルオロシラン化合物とアミノ化合物が生成す
る。また、反応混合物中に存在するフッ化水素とも反応
して同様、フルオロシラン化合物とアミノ化合物が生成
する。
に表すと、例えば、フッ化水素と3級アミノ化合物とか
らなるフッ酸アミン塩と分子内に1つのSi−N結合を
有するシラン化合物との反応は、 HF・NR30 3 +R32 3 SiNR31 2 →R32 3 SiF+NR30 3 +HNR31 2 ・・・(3) のように進行する。
との反応は、 HF・NR30 3 +R32 3 SiNHSiR32 3 →R32 3 SiF+NR30 3 +R32 3 SiNH2 (4) HF・NR30 3 +R32 3 SiNH2 →R32 3 SiF+NR30 3 +NH3 ・・・・(5) のように進行する。
ける複数のR30、R31およびR32は、それぞれ独立に水
素原子または一価炭化水素基である。これらの反応は、
速やかにかつほぼ定量的に進行する。この反応過程で生
成するフルオロシラン化合物は、比較的安定な化合物で
あり、例えば、ケイ素原子に結合する3つの置換基R32
が全てメチル基の場合にはトリメチルフルオロシランに
なるが、この化合物の沸点は大気圧下で約17℃であ
り、分離及び除去が容易である。このようにして、反応
混合物中に存在するフッ化水素およびフッ酸アミン塩
は、ほぼ完全に除去することが可能である。
化3、
個、好適には1、2、3個は、下記化4、
以外の原子又は基は、水素原子、あるいは、同種または
異種の炭素数1〜8の非置換または置換一価炭化水素基
である。また、R5 、R6 は、水素原子、あるいは同種
または異種の炭素数1〜8の非置換または置換一価炭化
水素基であり、結合途中に窒素原子、酸素原子等のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい。また、R7 は置換、または
非置換の炭素数1〜8の二価炭化水素基であり、結合途
中に窒素原子、酸素原子等のヘテロ原子を含んでいても
よい。
およびR5 、R6 としての同種または異種の炭素数1〜
8、好適には炭素数1〜6、特に炭素数1〜4の非置換
または置換の一価炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、ネ
オペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等
のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;
プロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニ
ル基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基、フェニルプロプロピル基等のア
ラルキル基;及びこれらの基の水素原子の少なくとも一
部がフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子等で置換され
た基、例えばクロロメチル基、2−ブロモエチル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,4,
4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基、ク
ロロメチル基、3−クロロプロピル基等の基が挙げられ
る。
素基としては、例えばエチレン基、プロピレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基、メ
チルエチレン基、メチルプロピレン基などのアルキレン
基;フェニレン基、トリレン基、キシリレン基などのア
リーレン基;−CH=CH−CH=CH−などのアルケ
ニレン基を含む基などが挙げられる。
だ一価炭化水素基としては、下記化6で表されるものが
例示される。
基としては、下記のものが例示される。 -N=CH-N=CH- 、-NH-CH=CH-NH- 、-CH=CH-N=CH-、 -CH2 CH2 OCH2 CH2-、 -CH2 CH2 NHCH2 CH2-。
具体例を下記化7及び化8に示すが、これらに限定され
るものではない。なお、式中、Meはメチル基、Etは
エチル基、Phはフェニル基を示す。
しては、テトラオルガノ−1,3−ジシラザン、ヘプタ
オルガノ−1,3−ジシラザン、ヘキサオルガノ−1,
3−ジシラザン等のジシラザン;ヘキサオルガノシクロ
トリシラザン等のトリシラザン;オクタオルガノシクロ
テトラシラザン等のテトラシラザンなどが挙げられ、こ
れらのシラザン化合物においてケイ素原子に結合した水
素原子以外の置換基としては、前記のR1 〜R4 と同様
の、炭素数1〜8の非置換又は置換一価炭化水素基を例
示することができる。
1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3−ビス
(クロロメチル)−1,1,3,3−テトラメチルジシ
ラザン、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラ
ザン、ヘプタメチルジシラザン、1,3−ジビニル−
1,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3−ビ
ス(3,3,3−トリフルオロプロピル)テトラメチル
ジシラザン、1,3−ジブチル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシラザン、1,3−ジエチル−1,1,3,
3−テトラメチルジシラザン、ヘキサメチルシクロトリ
シラザン、オクタメチルシクロテトラシラザン、2,
4,6−トリメチル−2,4,6−トリビニルシクロト
リシラザンなどが挙げられる。
は、上記アシルフロライド基を有する化合物のアシルフ
ロライド基の数 に対するSi−N結合の数の比で表す
と、1.0〜10.0倍量、好ましくは、1.0〜5.
0倍量使用される。1.0倍より少ない場合はフッ酸ア
ミン塩の処理が不完全となり、逆に多すぎる場合は反応
系に悪影響はないものの不経済である。また反応温度は
通常0℃〜80℃の範囲が使用される。
るフッ化水素、フッ酸アミン塩を短時間で簡便に処理し
除去することができ、目的とするアミド化合物を高収率
でかつ純度よく得ることができる。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例1.ジムロート、温度計、滴下ロート、攪拌子を
付した100ml三つ口フラスコにn−ブチルアミン
8.8g(120ミリモル)を仕込み、攪拌しながら、
下記化9で表されるアシルフロライド化合物24.9g
(50ミリモル)を、滴下ロートにて約30分かけて滴
下した。
8℃であった。滴下と共にフラスコ内はフッ酸アミン塩
の生成により白く濁った。滴下終了後、一旦、内温25
℃まで冷却してから、ジエチルアミノトリメチルシラン
10.9g(75ミリモル)を滴下ロートにて約5分で
滴下した。滴下と共にフラスコ内の濁りが徐々に薄くな
り、滴下後10分でフラスコ内は淡黄色透明になった。
ロート内にてリフラックスする液体があったので、ジム
ロートの出口に−40℃に冷やしたトラップを付け、ジ
ムロートの冷却をやめてこの液体をトラップした。トラ
ップ内の液体は無色透明であり、四塩化炭素に溶解させ
て分析したところ、 1H−NMR(TMS標準)よりδ
=0.25ppm(d、CH3 −Si)、19F−NMR
(CF3 COOH標準)よりδ=−80.20ppm
(m、Si−F)であり、トリメチルフルオロシランで
あることを確認した。
沸点107℃/15mmHgの無色透明な液体26.2
gを得た(収率95%)。この液体を 1H−NMR、19
F−NMR、IRにて分析したところ、次の化10で示
されるアミド化合物であることを確認した。
イオン量を定量したところ3.7ppmであった。
ミノトリメチルシランの代わりにヘキサメチルジシラザ
ン12.1g(75ミリモル)を使用した他は同処方に
て合成操作を行ったところ、トリメチルフルオロシラン
の生成を確認し、また前記化10で示されるアミド化合
物26.3gを得た(収率95%)。イオンクロマトに
て得られたアミド化合物中のF- イオン量を定量したと
ころ6.0ppmであった。
ノトリメチルシランの代わりにヘキサメチルシクロトリ
シラザン7.4g(34ミリモル)を使用する以外は同
処方にて合成操作を行った。無色透明なトラップ留分を
分析したところ、 1H−NMRよりδ=0.34ppm
(t、CH3 −Si)、19F−NMRよりδ=−53.
95ppm(m、Si−F)であり、ジメチルジフルオ
ロシランであることを確認した。また前記化10で示さ
れるアミド化合物26.8gを得た(収率97%)。イ
オンクロマトにて得られたアミド化合物中のF- イオン
量を定量したところ3.4ppmであった。
アミンの代わりにジ−n─ブチルアミン15.5g(1
20ミリモル)、ジエチルアミノトリメチルシランの代
わりにビス(ジメチルアミノ)ジメチルシラン5.5g
(38ミリモル)を使用した他は同処方にて合成操作を
行ったところ、ジメチルジフルオロシランの生成を確認
した。次に、フラスコ内の液体を蒸留したところ、沸点
118℃/20mmHgの無色透明な液体30.1gを
得た(収率96%)。この液体を 1H−NMR、19F−
NMR、IRにて分析したところ、次の化11で示され
るアミド化合物であることを確認した。
イオン量を定量したところ3.8ppmであった。
アミンの代わりにアニリン5.6g(60ミリモル)、
およびトリエチルアミン6.0g(59ミリモル)、ジ
エチルアミノトリメチルシランの代わりにヘキサメチル
ジシラザン12.1g(75ミリモル)を使用する以外
は同処方にて合成操作を行ったところ、トリメチルフル
オロシランの生成を確認した。次に、フラスコ内の液体
を蒸留したところ、沸点91℃/2mmHgの無色透明
な液体26.7gを得た(収率93%)。この液体を 1
H−NMR、19F−NMR、IRにて分析したところ、
次の化12で表されるアミド化合物であることを確認し
た。なお、式中、Phはフェニル基を示す。
イオン量を定量したところ3.8ppmであった。
ト、攪拌子を付した100ml三つ口フラスコに次の化
13で表されるアシルフロライド化合物55.0g(2
0ミリモル)を仕込み、攪拌しながら、ジ−n−ブチル
アミン12.4g(96ミリモル)を、滴下ロートにて
約10分かけて滴下した。このときフラスコ内の温度は
22℃から50℃であった。但し、化3中のa+bの平
均値は16である。
生成により白く濁った。滴下終了後、一旦、内温を27
℃まで冷却してから、ジムロートの先に−40℃のトラ
ップを付し、次いで滴下ロートにてヘキサメチルジシラ
ザン10.9g(68ミリモル)を、滴下ロートにて約
5分かけて滴下した。滴下後15分でフラスコ内は淡黄
色透明になり、このときの内温は27℃であった。
ルフルオロシランの生成を確認した。フラスコ内の液体
を150℃/5mmHgの条件で、窒素バブリングしな
がら1時間ストリッピングしたところ、淡黄色透明な期
待58.2gを得た(収率98%)。この液体を 1H−
NMR、19F−NMR、IRにて分析したところ、次の
化14式で表されるアミド化合物であることを確認し
た。なお、化15にNMRのデータとの対応を示した。
- イオン量を定量したところ15ppmであった。
ミノトリメチルシランを滴下する手前まで同処方にて合
成操作を行った。その後、フラスコ内の混合物を分液ロ
ートに移し、純水200gを加えて振とう後、静置分離
させた。このような純水による水洗を合計3回繰り返し
たが、水との分離性が悪く、1回の水洗工程に約1時間
を費やした。下層を分取後、蒸留したところ、実施例1
と同じ化10で表されるアミド化合物18.9gを得た
(収率69%)。更に、イオンクロマトにて、得られた
アミド化合物中のF- イオンを定量したところ、240
ppmであった。
Claims (1)
- 【請求項1】分子内にアシルフロライド基を有する化合
物とアミノ化合物とを反応させて得られる、アミド化合
物とフッ化水素及び/又はフッ化水素と前記アミノ化合
物との塩を含有する反応混合物に、シラザン化合物また
は分子内にケイ素原子と窒素原子との結合が少なくとも
一つ存在するシラン化合物を加えることにより、前記反
応混合物中に存在するフッ化水素あるいはフッ化水素と
前記アミノ化合物との塩を除去することを特徴とするア
ミド化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6288618A JP2855081B2 (ja) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | アミド化合物の製造方法 |
EP95117091A EP0709366B1 (en) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | Method of producing amide compound |
DE69505332T DE69505332T2 (de) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | Verfahren zur Herstellung von Amidverbindungen |
US08/550,234 US5650540A (en) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | Method of producing amide compound |
Applications Claiming Priority (1)
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