JPS6357434B2 - - Google Patents
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- JPS6357434B2 JPS6357434B2 JP61011220A JP1122086A JPS6357434B2 JP S6357434 B2 JPS6357434 B2 JP S6357434B2 JP 61011220 A JP61011220 A JP 61011220A JP 1122086 A JP1122086 A JP 1122086A JP S6357434 B2 JPS6357434 B2 JP S6357434B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリス（アミノ）シランからトリアセ
トキシシランを製造する方法、特に無水酢酸及び
トリス（アミノ）シランから高収率でトリアセト
キシシランを得る低温の方法に関する。
トキシシランを製造する方法、特に無水酢酸及び
トリス（アミノ）シランから高収率でトリアセト
キシシランを得る低温の方法に関する。
従来はアセトキシシランはバツチ法又は連続法
における酢酸又は無水酢酸と対応するクロロシラ
ン（RSiCl3）との反応から製造されていた。酢
酸は一般にその低コストのため及び反応の副生物
が塩化水素であるといる理由で好ましい試薬とみ
なされてきた。クロロシランとの反応に無水酢酸
が使用されるとき、所望のアセトキシシランの他
に塩化アセチルが形成される。
における酢酸又は無水酢酸と対応するクロロシラ
ン（RSiCl3）との反応から製造されていた。酢
酸は一般にその低コストのため及び反応の副生物
が塩化水素であるといる理由で好ましい試薬とみ
なされてきた。クロロシランとの反応に無水酢酸
が使用されるとき、所望のアセトキシシランの他
に塩化アセチルが形成される。
モノ―及びジ―アミノシランは酢酸又は無水酢
酸と反応して対応するアセトキシシランを与える
ことは文献に報告されている。例えば １ マイナー，シー．エス．；ブライアン，エル．
エー．；ホリスズ，アール．ピー．及びペトド
ロー，ジー，ダブリユ．；インダストリアル
アンド エンジニアリング ケミストリー（イ
ンダストル）39（1947）1368（Miner，C.S.；
Bryan，L.A.；Holysz，R.P.and Pedlow，G.
W.；Industr.Eng.Chem.（Industr.）39（1947）
1368）。
酸と反応して対応するアセトキシシランを与える
ことは文献に報告されている。例えば １ マイナー，シー．エス．；ブライアン，エル．
エー．；ホリスズ，アール．ピー．及びペトド
ロー，ジー，ダブリユ．；インダストリアル
アンド エンジニアリング ケミストリー（イ
ンダストル）39（1947）1368（Miner，C.S.；
Bryan，L.A.；Holysz，R.P.and Pedlow，G.
W.；Industr.Eng.Chem.（Industr.）39（1947）
1368）。
２ ラルソン，イー．シヤルマース テクニスカ
ホゴスコラス ハンドリンガー．115（1951）9.
（Larsson，E.Chalmers tek.Hogsk；
Handl.115（1951）9.）。参照。
ホゴスコラス ハンドリンガー．115（1951）9.
（Larsson，E.Chalmers tek.Hogsk；
Handl.115（1951）9.）。参照。
しかしながら、このような文献は、ビニルトリ
アセトキシシラン及びエチルトリアセトキシシラ
ンの如きトリアセトキシシランが酢酸又は無水酢
酸とトリアミノシランの反応から製造することが
できることを教示していない。いずれにせよ、こ
の反応は実施するのが困難であることが予想され
ていた。何故ならば、アミンはシリルアセテート
と反応してシリコンポリマー及び対応するアセタ
ミドを生じることが、1952年12月30日に発行され
た米国特許第2623832号に示されているからであ
る。
アセトキシシラン及びエチルトリアセトキシシラ
ンの如きトリアセトキシシランが酢酸又は無水酢
酸とトリアミノシランの反応から製造することが
できることを教示していない。いずれにせよ、こ
の反応は実施するのが困難であることが予想され
ていた。何故ならば、アミンはシリルアセテート
と反応してシリコンポリマー及び対応するアセタ
ミドを生じることが、1952年12月30日に発行され
た米国特許第2623832号に示されているからであ
る。
本発明は、一般式：
R′Si（NRR″）3 〔〕
（式中、Ｒは飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水
素基又は芳香族炭化水素基であり、R′及びR″は
同一又は相異なり、そして各々は水素、飽和もし
くは不飽和脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素
基である） のトリス（アミノ）シランを無水酢酸に加えて反
応混合物を生成しそして反応混合物を約50℃より
高くない反応温度に保持して、一般式 R′Si（OC（Ｏ）CH3）3 （） のトリアセトキシシランを形成することによりト
リアセトキシシランを製造する方法である。
素基又は芳香族炭化水素基であり、R′及びR″は
同一又は相異なり、そして各々は水素、飽和もし
くは不飽和脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素
基である） のトリス（アミノ）シランを無水酢酸に加えて反
応混合物を生成しそして反応混合物を約50℃より
高くない反応温度に保持して、一般式 R′Si（OC（Ｏ）CH3）3 （） のトリアセトキシシランを形成することによりト
リアセトキシシランを製造する方法である。
式の所望のトリアセトキシシランの他に、式
CH3C（Ｏ）Ｎ（RR″）のアセタミドもも成され
る。
CH3C（Ｏ）Ｎ（RR″）のアセタミドもも成され
る。
本発明の方法においては、トリス（アミノ）シ
ランを低い反応温度で無水酢酸に加えることは重
要である。無水酢酸は反応混合物から遊離アミン
を取除き（scavenge）そしてそのアミンをその
対応するアセタミドに転化するように作用すると
考えられている。利用可能なアミン官能性はシリ
ルアセテートと容易に反応してシリコンポリマー
を生じることができることが報告されているの
で、存在する無水酢酸反応体の貯蔵部
（reservoir）はトリス（アミノ）シラン反応体か
らの過渡的アミン基（transient amine group）
をアセタミドに選択的に転化すると考えられる。
故に、該アミンはトリアセトキシシラン生成物と
反応してシリコンポリマーを生成するのには利用
されない。
ランを低い反応温度で無水酢酸に加えることは重
要である。無水酢酸は反応混合物から遊離アミン
を取除き（scavenge）そしてそのアミンをその
対応するアセタミドに転化するように作用すると
考えられている。利用可能なアミン官能性はシリ
ルアセテートと容易に反応してシリコンポリマー
を生じることができることが報告されているの
で、存在する無水酢酸反応体の貯蔵部
（reservoir）はトリス（アミノ）シラン反応体か
らの過渡的アミン基（transient amine group）
をアセタミドに選択的に転化すると考えられる。
故に、該アミンはトリアセトキシシラン生成物と
反応してシリコンポリマーを生成するのには利用
されない。
本発明のトリス（アミノ）シランは下記一般
式： R′Si（NRR″）3 〔〕 （式中、Ｒは飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水
素基又は芳香族炭化水素基であり、R′及びR″は
同一又は相異なり、そして各々は水素、飽和もし
くは不飽和脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素
基である） を有している。
式： R′Si（NRR″）3 〔〕 （式中、Ｒは飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水
素基又は芳香族炭化水素基であり、R′及びR″は
同一又は相異なり、そして各々は水素、飽和もし
くは不飽和脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素
基である） を有している。
Ｒ，R′及びR″の典型的な例は、アルキル基、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、ドデシ
ル、オクタデシル、３―メチルヘプチル、６―ブ
チルオクタデシル、三級ブチル及び２，２―ジエ
チルペンチル；アルケニル基、例えば、アリル、
ヘキセニル、ブテニル、３―オクテニル、４，９
―オクタデカジエニル、及び４―ノネニル；アル
キニル基、例えば、プロピニル、ヘプチニル、ブ
チニル、デシニル及びアルケニニル基、例えば、
１―ペンテン―３―イニル及び２―エチル―１―
ブテン―３―イニル；環状脂肪族基、例えば、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、プロピルシクロヘキシル、２，
４―ジメチルシクロペンチル、シクロヘキセニ
ル、ビシクロ（3.1.0）ヘキシル、トリシクロ（3.
Z.1.13,8）―５―ノネニル、スピロ〔４，５〕デ
シル、ジスピロ（4.1.4.2）―１―トリデセニル、
デカヒドロナフチル、２，３―ジヒドロインジル
及び１，２，３，４―テトラヒドロナフチル及び
アリール基、例えば、フエニル、トリル、キシリ
ル、３―エチルフエニル、ナフチル、ペンタフエ
ニル、３，４―メチルエチル―フエニル、２―フ
エニル―オクチル、３―メチル―２―（４―イソ
プロピルフエニル）ヘプチル、ベンジル、２―エ
チル―トリル、２―エチル―ｐ―シメニル、ジフ
エニル―メチル、４，５―ジフエニルペンチル、
４―ｍ―ターフエニル、９，9′―ビフルオリル及
びβ―フエニルエチルである。
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、ドデシ
ル、オクタデシル、３―メチルヘプチル、６―ブ
チルオクタデシル、三級ブチル及び２，２―ジエ
チルペンチル；アルケニル基、例えば、アリル、
ヘキセニル、ブテニル、３―オクテニル、４，９
―オクタデカジエニル、及び４―ノネニル；アル
キニル基、例えば、プロピニル、ヘプチニル、ブ
チニル、デシニル及びアルケニニル基、例えば、
１―ペンテン―３―イニル及び２―エチル―１―
ブテン―３―イニル；環状脂肪族基、例えば、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、プロピルシクロヘキシル、２，
４―ジメチルシクロペンチル、シクロヘキセニ
ル、ビシクロ（3.1.0）ヘキシル、トリシクロ（3.
Z.1.13,8）―５―ノネニル、スピロ〔４，５〕デ
シル、ジスピロ（4.1.4.2）―１―トリデセニル、
デカヒドロナフチル、２，３―ジヒドロインジル
及び１，２，３，４―テトラヒドロナフチル及び
アリール基、例えば、フエニル、トリル、キシリ
ル、３―エチルフエニル、ナフチル、ペンタフエ
ニル、３，４―メチルエチル―フエニル、２―フ
エニル―オクチル、３―メチル―２―（４―イソ
プロピルフエニル）ヘプチル、ベンジル、２―エ
チル―トリル、２―エチル―ｐ―シメニル、ジフ
エニル―メチル、４，５―ジフエニルペンチル、
４―ｍ―ターフエニル、９，9′―ビフルオリル及
びβ―フエニルエチルである。
更に、Ｒ及びR″は一緒になつて式の窒素
（Ｎ）と共に複素環式基、例えば、ピペリジノ、
ピペラジノ、又はモルホリノ基又はアルキル基換
された複素環式基等を形成していてもよい。
（Ｎ）と共に複素環式基、例えば、ピペリジノ、
ピペラジノ、又はモルホリノ基又はアルキル基換
された複素環式基等を形成していてもよい。
本発明のトリス（アミノ）シランの典型的な例
は、 HSi〔Ｎ（CH3）2〕3 HSi〔Ｎ（CH3）（C2H5）〕3； HSi〔Ｎ（C2H5）2〕3； HSi〔Ｎ（C3H7）2〕3； HSi〔Ｎ（Ｈ）（CH2CH2CH2CH3）〕3； HSi〔Ｎ（CH3）（C12H25）〕3； CH3Si〔Ｎ（Ｃ〔CH3〕3）2〕3； C2H5Si〔Ｎ（CH3）（CH2CH＝CH2）〕3； C3H7Si〔Ｎ（CH3）（CH2C≡CCH3）〕3； CH2＝CHSi〔Ｎ（CH3）2〕3； C4H9Si〔NH（CH3）〕3； HSi〔NH（C6H5）〕3； HSi〔Ｎ（C6H5）2〕3； C2H5Si〔Ｎ（CH3）2〕3 CH3Si〔Ｎ（CH3）2〕3 C2H5Si〔Ｎ（CH3）2〕3； C3H7Si〔Ｎ（CH3）2〕3； C12H15Si〔Ｎ（C3H7）2〕3； C13H27Si〔Ｎ（CH3）2〕3； （CH2CH＝CHCH2CHC≡CCH3）Si〔Ｎ
（CH3）〕3； CH3CH＝CHSi〔Ｎ（CH3）2〕3を包含する。
は、 HSi〔Ｎ（CH3）2〕3 HSi〔Ｎ（CH3）（C2H5）〕3； HSi〔Ｎ（C2H5）2〕3； HSi〔Ｎ（C3H7）2〕3； HSi〔Ｎ（Ｈ）（CH2CH2CH2CH3）〕3； HSi〔Ｎ（CH3）（C12H25）〕3； CH3Si〔Ｎ（Ｃ〔CH3〕3）2〕3； C2H5Si〔Ｎ（CH3）（CH2CH＝CH2）〕3； C3H7Si〔Ｎ（CH3）（CH2C≡CCH3）〕3； CH2＝CHSi〔Ｎ（CH3）2〕3； C4H9Si〔NH（CH3）〕3； HSi〔NH（C6H5）〕3； HSi〔Ｎ（C6H5）2〕3； C2H5Si〔Ｎ（CH3）2〕3 CH3Si〔Ｎ（CH3）2〕3 C2H5Si〔Ｎ（CH3）2〕3； C3H7Si〔Ｎ（CH3）2〕3； C12H15Si〔Ｎ（C3H7）2〕3； C13H27Si〔Ｎ（CH3）2〕3； （CH2CH＝CHCH2CHC≡CCH3）Si〔Ｎ
（CH3）〕3； CH3CH＝CHSi〔Ｎ（CH3）2〕3を包含する。
一般に、本発明の好ましいアミノシランは、
R′が水素、ビニル及び低級アルキルであり、Ｒ
及びR′は同一であり、そして各々低級アルキル
である場合のアミノシランである。
R′が水素、ビニル及び低級アルキルであり、Ｒ
及びR′は同一であり、そして各々低級アルキル
である場合のアミノシランである。
本発明の特に好ましいトリス（アミノ）シラン
は、ビニルトリス（ジメチルアミノ）シラン、エ
チルトリス（ジメチルアミノ）シラン、メチルト
リス（ジメチルアミノ）シラン及びトリス（ジメ
チルアミノ）シランを包含する。
は、ビニルトリス（ジメチルアミノ）シラン、エ
チルトリス（ジメチルアミノ）シラン、メチルト
リス（ジメチルアミノ）シラン及びトリス（ジメ
チルアミノ）シランを包含する。
本発明の第２の反応体は無水酢酸である。大抵
の目的に対して無水酢酸は反応に直接加えられ
る。しかしながら、無水酢酸反応体は所望により
反応に先立ちその場で生成することができる。
の目的に対して無水酢酸は反応に直接加えられ
る。しかしながら、無水酢酸反応体は所望により
反応に先立ちその場で生成することができる。
トリス（アミノ）シラン反応体対無水酢酸反応
体のモル比は好ましくは、完全な反応に対する化
学量論的割合である約１：３より大きくない。所
望により、過剰の無水酢酸を使用することができ
る。過剰のトリス（アミノ）シランが使用される
場合には、反応は進行するが減少した量のトリア
セトキシシラン及び増加した量の所望されない副
生物を生じるであろう。
体のモル比は好ましくは、完全な反応に対する化
学量論的割合である約１：３より大きくない。所
望により、過剰の無水酢酸を使用することができ
る。過剰のトリス（アミノ）シランが使用される
場合には、反応は進行するが減少した量のトリア
セトキシシラン及び増加した量の所望されない副
生物を生じるであろう。
反応は約50℃より高くない温度で行なうべきで
ある。約50℃より高い反応温度では、所望のトリ
アセトキシシランの収率は、相当減少しそして所
望さない副生物が増大した量で見出される。反応
温度を約（−）20℃より高くない温度に保持され
るならばより良好な結果が得られる。より低い反
応温度は、反応混合物が均質であるとの条件下で
は決定的に重要なことではない。最善の結果に対
しては、約−20℃乃至０℃の温度で反応を行なう
ことが特に好ましい。
ある。約50℃より高い反応温度では、所望のトリ
アセトキシシランの収率は、相当減少しそして所
望さない副生物が増大した量で見出される。反応
温度を約（−）20℃より高くない温度に保持され
るならばより良好な結果が得られる。より低い反
応温度は、反応混合物が均質であるとの条件下で
は決定的に重要なことではない。最善の結果に対
しては、約−20℃乃至０℃の温度で反応を行なう
ことが特に好ましい。
プロセスへの反応体の添加の順序は決定的に重
要である。満足すべきアセトキシル化のために
は、本発明のトリス（アミノ）シランを無水酢酸
反応体に加えることが必要である。添加の順序を
逆にすると、シリコン重合体が形成されそして１
つの液体生成物はアセタミドである。
要である。満足すべきアセトキシル化のために
は、本発明のトリス（アミノ）シランを無水酢酸
反応体に加えることが必要である。添加の順序を
逆にすると、シリコン重合体が形成されそして１
つの液体生成物はアセタミドである。
本発明の方法の反応式は下記の通りである：
R′Si（NRR″）3＋CH3C（Ｏ）Ｏ（Ｏ）CCH3
→R′Si（OC（Ｏ）CH3）3＋3CH3C（Ｏ）NRR″ 従つて、本発明のトリアセトキシシランの他
に、アミノシラン反応体におけるアミノ基に対応
してアセタミドも形成される。
→R′Si（OC（Ｏ）CH3）3＋3CH3C（Ｏ）NRR″ 従つて、本発明のトリアセトキシシランの他
に、アミノシラン反応体におけるアミノ基に対応
してアセタミドも形成される。
添加の順序を逆にするか、又は過剰のトリス
（アミノ）シランが存在すると、トリス（アミノ）
シランからの利用し得るアミノ官能性
（aminofunctionality）は下記式に従つて、トリ
アセトキシシラン生成物と反応して対応するアセ
タミド及びシリコンポリマーを生じると考えられ
る。
（アミノ）シランが存在すると、トリス（アミノ）
シランからの利用し得るアミノ官能性
（aminofunctionality）は下記式に従つて、トリ
アセトキシシラン生成物と反応して対応するアセ
タミド及びシリコンポリマーを生じると考えられ
る。
R′Si（NRR″）3＋R′Si（OC（Ｏ）CH3）3
→3CH3C（Ｏ）NRR″＋（R′SiOo） 反応時間は本方法における重要なフアクターで
はない。一般に、反応は約1/2時間乃至６時間、
通常は約２時間乃至３時間で完了する。反応圧力
は本方法における決定的なフアクターではない。
反応は大気圧、大気圧以下の圧力又は過圧で行な
うことができる。
→3CH3C（Ｏ）NRR″＋（R′SiOo） 反応時間は本方法における重要なフアクターで
はない。一般に、反応は約1/2時間乃至６時間、
通常は約２時間乃至３時間で完了する。反応圧力
は本方法における決定的なフアクターではない。
反応は大気圧、大気圧以下の圧力又は過圧で行な
うことができる。
反応は反応溶媒の存在又は不存在下に行なうこ
とができる。反応体の溶解度を高めること又は正
しい温度制御を維持するのを助けるために熱シン
ク（heat sink）を設けることが所望される場合
には溶媒を使用することができる。典型的な反応
溶媒は炭化水素溶媒、例えば、オクタン、キシレ
ン又は好ましくはトリイソプロピルベンゼンを包
含する。
とができる。反応体の溶解度を高めること又は正
しい温度制御を維持するのを助けるために熱シン
ク（heat sink）を設けることが所望される場合
には溶媒を使用することができる。典型的な反応
溶媒は炭化水素溶媒、例えば、オクタン、キシレ
ン又は好ましくはトリイソプロピルベンゼンを包
含する。
下記実施例により実験室条件下の本発明の或る
好ましい態様を示すが本発明の範囲を限定するも
のではない。
好ましい態様を示すが本発明の範囲を限定するも
のではない。
実施例 １
50mlの三ツ口丸底フラスコは撹拌バー、温度
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えていた。フラスコに無水酢酸
12.0ｇ（0.12モル）を仕込んだ。滴下斗にエチ
ルトリス（ジメチルアミノ）シラン6.8ｇ（0.036
モル）を加えた。エチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シランを、０℃に予め冷却してあつた無水酢
酸に、反応混合物が20℃を決して越えない温度で
２時間にわたり滴下により加えた。エチルトリア
セトキシシランの収率はGC面積％（GC area
percent）で85％であることが決定された。次い
でこの物質を真空（74―75℃／0.7mmＨｇ）下に
蒸留しそして分解の証拠は示さなかつた。
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えていた。フラスコに無水酢酸
12.0ｇ（0.12モル）を仕込んだ。滴下斗にエチ
ルトリス（ジメチルアミノ）シラン6.8ｇ（0.036
モル）を加えた。エチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シランを、０℃に予め冷却してあつた無水酢
酸に、反応混合物が20℃を決して越えない温度で
２時間にわたり滴下により加えた。エチルトリア
セトキシシランの収率はGC面積％（GC area
percent）で85％であることが決定された。次い
でこの物質を真空（74―75℃／0.7mmＨｇ）下に
蒸留しそして分解の証拠は示さなかつた。
実施例 ２
実験方法はビニルトリス（ジメチルアミノ）シ
ランを出発シランとして使用したことを除いて実
施例１の方法と同じであつた。ビニルトリアセト
キシシランの収率はGC面積％で85％であり、次
いでこの物質を真空（74℃／0.7mmＨｇ）下に何
らの分解の微候もなく蒸留した。
ランを出発シランとして使用したことを除いて実
施例１の方法と同じであつた。ビニルトリアセト
キシシランの収率はGC面積％で85％であり、次
いでこの物質を真空（74℃／0.7mmＨｇ）下に何
らの分解の微候もなく蒸留した。
実施例 ３
実験方法は、メチルトリス（ジメチルアミノ）
シランを出発シランとして使用したことを除いて
実施例１の方法と同じであつた。メチルトリアセ
トキシシランの収率はGC面積％で80％であり、
次いでこの物質を真空下に（65℃／0.7mmＨｇ）
何ら分解の微候なしに蒸留された。
シランを出発シランとして使用したことを除いて
実施例１の方法と同じであつた。メチルトリアセ
トキシシランの収率はGC面積％で80％であり、
次いでこの物質を真空下に（65℃／0.7mmＨｇ）
何ら分解の微候なしに蒸留された。
実施例 ４
50mlの三ツ口丸底フラスコは撹拌バー、温度
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えていた。フラスコに無水酢酸
3.0ｇ（0.03モル）を仕込んだ。次いで無水酢酸
反応体を−20℃に冷却した。滴下斗にトリス
（ジメチルアミノ）シラン1.6ｇ（0.01モル）を加
え、これを次に反応温度が決して０℃より高くな
らないよいにして２―３時間にわたり無水酢酸に
滴下により加えた。トリアセトキシシランの収率
はGC面積％で70％より大きいことが決定された。
室温に放置すると、トリアセトキシシランはテト
ラアセトキシシランとジアセトキシシランに不均
化する傾向を示すことに気がついた。
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えていた。フラスコに無水酢酸
3.0ｇ（0.03モル）を仕込んだ。次いで無水酢酸
反応体を−20℃に冷却した。滴下斗にトリス
（ジメチルアミノ）シラン1.6ｇ（0.01モル）を加
え、これを次に反応温度が決して０℃より高くな
らないよいにして２―３時間にわたり無水酢酸に
滴下により加えた。トリアセトキシシランの収率
はGC面積％で70％より大きいことが決定された。
室温に放置すると、トリアセトキシシランはテト
ラアセトキシシランとジアセトキシシランに不均
化する傾向を示すことに気がついた。
比較実施例 １
50mlの三ツ口丸底フラスコは撹拌バー、温度
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えた。フラスコにメチルトリス
（ジメチルアミノ）シラン3.0ｇ（0.017モル）を
仕込み、氷浴中で０℃に冷却した。滴下斗に無
水酢酸5.2ｇ（0.051モル）を仕込み、これを次に
温度が20℃を決して越えないようにして２―３時
間にわたりアミノシランに滴下により加えた。反
応混合物のGCは未反応の無水酢酸及びＮ，Ｎ―
ジメチル―アセトアミドの存在を示した。シリコ
ン含有生成物はGCによつては見出されなかつた。
計、添加斗及び窒素入口管を頂部に備えた還流
コンデンサを備えた。フラスコにメチルトリス
（ジメチルアミノ）シラン3.0ｇ（0.017モル）を
仕込み、氷浴中で０℃に冷却した。滴下斗に無
水酢酸5.2ｇ（0.051モル）を仕込み、これを次に
温度が20℃を決して越えないようにして２―３時
間にわたりアミノシランに滴下により加えた。反
応混合物のGCは未反応の無水酢酸及びＮ，Ｎ―
ジメチル―アセトアミドの存在を示した。シリコ
ン含有生成物はGCによつては見出されなかつた。
結果は無水酢酸にアミノシランを添加すること
の重要性を示す。
の重要性を示す。
比較実施例 ２
出発シランとしてエチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シランを使用し、溶媒としてトリイソプロピ
ルベンゼンを使用したことを除いて比較実施例２
に記載の如くして反応を行なつた。反応は室温で
行なつた。シリコン含有生成物はGCによつては
見出されなかつた。
ノ）シランを使用し、溶媒としてトリイソプロピ
ルベンゼンを使用したことを除いて比較実施例２
に記載の如くして反応を行なつた。反応は室温で
行なつた。シリコン含有生成物はGCによつては
見出されなかつた。
実施例 ５
溶媒としてトリイソプロピルベンゼン（5.3ｇ）
を使用して、実施例１の方法に従つて反応を行な
つた。無水酢酸にエチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シランを添加する期間中、反応温度は50℃を
決して越えないようにした。添加が終了した後反
応混合物のGCは、エチルトリアセトキシシラン
が約70％収率で形成されたことを示した。
を使用して、実施例１の方法に従つて反応を行な
つた。無水酢酸にエチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シランを添加する期間中、反応温度は50℃を
決して越えないようにした。添加が終了した後反
応混合物のGCは、エチルトリアセトキシシラン
が約70％収率で形成されたことを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式〔〕、 R′Si（NRR″）3 〔〕 （式中、Ｒは飽和もしくは不飽和脂肪族炭化
水素基又は芳香族炭化水素基であり、R′及び
R″は同一又は相異なり、そして各々は水素、
飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基又は芳香
族炭化水素基である） のトリス（アミノ）シランを無水酢酸に加えて
反応混合物を生成しそして (b) 反応混合物を約50℃より高くない反応温度に
保持して、一般式〔〕、 R′Si（OC（Ｏ）CH3）3 〔〕 （式中R′は前記した通りである） のトリアセトキシシランを生成することを特徴
とするトリアセトキシシランを製造する方法。 ２ R′が水素、ビニル又は低級アルキルであり、
Ｒ及びR″は同一であり、そして各々低級アルキ
ルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ トリス（アミノ）シランがビニルトリス（ジ
メチルアミノ）シランである特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ４ トリス（アミノ）シランがエチルトリス（ジ
メチルアミノ）シランである特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５ トリス（アミノ）シランがメチルトリス（ジ
メチルアミノ）シランである特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ６ トリス（アミノ）シランがトリス（ジメチル
アミノ）シランである特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ７ トリス（アミノ）シラン対無水酢酸のモル比
が約１：３より大きくない特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ８ 反応温度を約−20℃より高くならないように
保持する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ 反応温度を約−20℃乃至０℃に保持する特許
請求の範囲第１項記載の方法。 １０ 反応を炭化水素溶媒中で行なう特許請求の
範囲第１項記載の方法。 １１ 炭化水素溶媒がトリイソプロピルベンゼン
である特許請求の範囲第１０項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US694307 | 1985-01-24 | ||
| US06/694,307 US4556725A (en) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Process for preparing triacetoxysilanes from tris(amino)silanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172886A JPS61172886A (ja) | 1986-08-04 |
| JPS6357434B2 true JPS6357434B2 (ja) | 1988-11-11 |
Family
ID=24788279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61011220A Granted JPS61172886A (ja) | 1985-01-24 | 1986-01-23 | トリス（アミノ）シランからトリアセトキシシランを製造する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4556725A (ja) |
| EP (1) | EP0189839B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61172886A (ja) |
| AT (1) | ATE41426T1 (ja) |
| AU (1) | AU585306B2 (ja) |
| BR (1) | BR8600260A (ja) |
| CA (1) | CA1282421C (ja) |
| DE (1) | DE3662398D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4112650A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gleichzeitigen und kontinuierlichen herstellung von carbonoyloxysilanen und carbonsaeurechloriden |
| JPH05220600A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-08-31 | Japan Steel Works Ltd:The | 摩擦クランプ装置の滑り予知方法およびその装置 |
| US5902892A (en) * | 1996-10-17 | 1999-05-11 | Sivento Inc. | Preparation of acyloxysilanes |
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