JP5170834B2 - 脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤 - Google Patents
脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤 Download PDFInfo
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R1−Si(R2)2−(CH2)n−Si(R3)a(X)3-a (1)
(式中、R1はケイ素原子に直接結合する窒素原子を有する有機基、R2およびR3はおのおの独立に1価の置換もしくは非置換の炭素原子数1〜10の有機基、Xは加水分解性基、nは1〜6の整数、そしてaは0、1または2の整数である。)
で表される有機ケイ素化合物が提供される。
が例示され、式(2)で表される基が特に好ましい。
R1−Si(R2)2−(CH2)n−Si(R3)a(X)3-a (1A)
〔ただし、
R1が式:
であり、
R2は炭素原子1〜6、特に1〜4のアルキル基であり、
nは2または3、特に3であり、
R3は炭素原子1〜6、特に1〜4のアルキル基であり、
Xは炭素原子1〜4、特に1または2のアルコキシ基である。〕
で表される有機ケイ素化合物が挙げられる。
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、式(4):
R1−H (4)
(ここで、R1は前記の通り)
で表されるアミン(第一アミンまたは第二アミン)と、式(5):
Cl−Si(R2)2−(CH2)n−Si(R3)a(X)3-a (5)
(ここで、R2、R3、X、n、およびaは前記の通りである。)
で表されるクロロシラン化合物とを、トリエチルアミン等の3級アミン存在下で脱塩酸反応をさせることにより合成することができる。
Cl−Si(R2)2−H
(ここで、R2は前記の通り)
で表されるクロロハイドロジェンシランと、式:
CH2=CH−(CH2)m−Si(R3)a(X)3-a
(ここで、R3およびXは前記の通りであり、mは0〜4の整数である)
アルケニルシラン化合物とを白金触媒の存在下で公知のヒドロシリル化反応を行わせることにより容易に製造することができる。
(1)原料であるクロロシランの合成:
攪拌機、ドライアイストラップ、温度計、滴下ロートを備えた500mlの四つ口フラスコに、トリメトキシビニルシラン148.2g(1mol)と塩化白金酸(H2PtCl6・6H2O)0.75gを入れ、加熱攪拌しながら70℃に昇温する。この状態で、ジメチルクロロシラン104.1g(1.1mol)を滴下反応させる。滴下中、発熱が確認され、系中は70℃から90℃となったが、さらに80℃において30分間攪拌を続けた。反応終了後、低沸点分を100℃/7mmHgの条件で1時間留去を行って濃縮し、式:
Cl−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(OCH3)3
で表されるクロロシランを得た。得られたクロロシランは精製することなく、次工程に用いた。
攪拌機、還流冷却管、温度計、滴下ロートを備えた1000mlの四つ口フラスコに、工程(1)で得られたクロロシラン、トルエン600g、トリエチルアミン101.2g(1.1mol)を入れ、イソプロピルアミン59.1g(1.1mol)を室温にて滴下反応させた。滴下終了後、50℃から60℃で3時間攪拌した後、得られた塩をろ過し、減圧蒸留により沸点93〜95/7〜8mmHgに127.7g(全収率48%)の留分を得た。ガスクロマトグラフィー分析と1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR解析により、この留分は下記の式で表される目的化合物(A−1)を92%含んでいることを確認した。
・沸点:93〜95/7〜8mmHg
・1H-NMR、13C-NMR、および29Si-NMRの測定結果:それぞれのチャートを図1、図2および図3として示す。
実施例1の工程(2)において、イソプロピルアミンの代わりにn−ブチルアミン80.2g(1.1molを用いた以外は該工程(2)と同様にして有機ケイ素化合物の合成を行った。沸点100-110℃/7mmHgにおいて111.8g(全収率40%)の留分を得た。ガスクロマトグラフィー分析と1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR解析により、この留分は下記の式で表される目的化合物(A−2)を95%含んでいることを確認した。
・沸点:100-110℃/7mmHg
・1H-NMR、13C-NMR、および29Si-NMRの測定結果:それぞれのチャートを図4、図5および図6として示す。
Claims (2)
- 下記式(1A):
R1−Si(R2)2−(CH2)n−Si(R3)a(X)3-a (1A)
〔式中、R 1 は式:
(ここで、R 4A およびR 4B は独立に炭素原子数1〜10のアルキル基、または水素原子であるが、R 4A とR 4B とは同時に水素原子ではない。)
であり、
R 2 は炭素原子1〜6のアルキル基であり、
nは2または3であり、
R 3 は炭素原子1〜6のアルキル基であり、
Xは炭素原子1〜4のアルコキシ基である。〕
で表される脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤。 - 式:
または式:
で表される請求項1に係る脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤。
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