JP6432537B2 - ビスシリル化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ビスシリル化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、ケイ素原子に結合したアミノ基を有するビスシリル化合物およびその製造方法に関する。
オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
このようなオルガノキシシラン化合物としては、テトラメトキシシラン，テトラエトキシシラン等のテトラオルガノキシシラン化合物、オクチルトリメトキシシラン，３−アミノプロピルトリメトキシシラン，３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のトリオルガノキシシラン化合物などが知られている。
これらのオルガノキシシラン化合物は、上記用途で用いる際に反応点として作用するオルガノキシ基が最大で４つである。
このようなオルガノキシシラン化合物としては、テトラメトキシシラン，テトラエトキシシラン等のテトラオルガノキシシラン化合物、オクチルトリメトキシシラン，３−アミノプロピルトリメトキシシラン，３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のトリオルガノキシシラン化合物などが知られている。
これらのオルガノキシシラン化合物は、上記用途で用いる際に反応点として作用するオルガノキシ基が最大で４つである。
さらに反応点が多く、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献１記載の１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）メチルアミン等が知られており、これらの化合物は、オルガノキシ基を５つ以上有する。
しかし、これらのオルガノキシ基を多く有するオルガノキシシラン化合物では、添加効果が大きくなる反面、反応点を多く有するため、使用に伴う加水分解縮合反応が進行する際、全てのシリル基に結合しているアルコキシ基が同時に反応する場合にゲル化が進行する結果、添加効果が少なくなる、または添加により悪影響をもたらす可能性がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アミノ基が部分的にシリル基に結合したオルガノキシシラン化合物が、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、加水分解時条件を変えることにより段階的に加水分解縮合を行うことができ、ゲル化を引き起こすことなく多官能オルガノキシシラン化合物の添加効果を充分に発揮できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で示されることを特徴とするビスシリル化合物（但し、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（ジメトキシメチルシリル)エタン、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（トリメトキシシリル）エタンを除く。）。
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表すが、Ｒ5およびＲ6は、その中にヘテロ原子を含んでいてもよく、これらが互いに結合して窒素原子と共に炭素数２〜２０の環を形成してもよく、Ｒ3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜１０の２価炭化水素基を表し、ａは、０、１または２の整数を表し、ｍは、０、１または２の整数を表し、ｎは、１または２の整数を表し、ｍ＋ｎは、１、２または３を満たす。）
２． 前記Ｒ3が、−Ｒ8−Ｓ−Ｒ9−（式中、Ｒ8は、炭素数１〜３の２価炭化水素基を表し、Ｒ9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜７の２価炭化水素基を表す。）で表される１のビスシリル化合物、
３． 下記一般式（２）
（式中、Ｒ4〜Ｒ7、ｍおよびｎは、前記と同じ意味を表し、Ｒ3'は、２価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜８の２価炭化水素基を表す。）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（３）
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびａは、前記と同じ意味を表す。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる１のビスシリル化合物の製造方法、
４． 下記一般式（４）
（式中、Ｒ4〜Ｒ7、ｍおよびｎは、前記と同じ意味を表し、Ｒ9'は、２価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜５の２価炭化水素基を表す。）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（５）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8およびａは、前記と同じ意味を表す。）
で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させる２のビスシリル化合物の製造方法
を提供する。
１． 下記一般式（１）で示されることを特徴とするビスシリル化合物（但し、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（ジメトキシメチルシリル)エタン、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（トリメトキシシリル）エタンを除く。）。
２． 前記Ｒ3が、−Ｒ8−Ｓ−Ｒ9−（式中、Ｒ8は、炭素数１〜３の２価炭化水素基を表し、Ｒ9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜７の２価炭化水素基を表す。）で表される１のビスシリル化合物、
３． 下記一般式（２）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（３）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる１のビスシリル化合物の製造方法、
４． 下記一般式（４）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（５）
で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させる２のビスシリル化合物の製造方法
を提供する。
本発明のビスシリル化合物は、使用時にゲル化を引き起こすことなく、その添加効果を充分に発揮できるため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として好適に用いることができる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のビスシリル化合物は、下記一般式（１）で示される。
本発明のビスシリル化合物は、下記一般式（１）で示される。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表すが、Ｒ5およびＲ6は、その中にヘテロ原子を含んでいてもよく、これらが互いに結合して窒素原子と共に炭素数２〜２０の環を形成してもよく、Ｒ3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜１０の２価炭化水素基を表し、ａは、０、１または２の整数を表し、ｍは、０、１または２の整数を表し、ｎは、１または２の整数を表し、ｍ＋ｎは、１、２または３を満たす。
ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ7における炭素数１〜２０の置換または非置換の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、テキシル、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、プロペニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
なお、上記各炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２〜１０のアシル基；トリクロロシリル基；それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５である、トリアルキルシリル、ジアルキルモノクロロシリル、モノアルキルジクロロシリル、トリアルコキシシリル、ジアルキルモノアルコキシシリルまたはモノアルキルジアルコキシシリル基などが挙げられる。
なお、上記各炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２〜１０のアシル基；トリクロロシリル基；それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５である、トリアルキルシリル、ジアルキルモノクロロシリル、モノアルキルジクロロシリル、トリアルコキシシリル、ジアルキルモノアルコキシシリルまたはモノアルキルジアルコキシシリル基などが挙げられる。
また、その中にＳ，Ｏ，Ｎ原子等のヘテロ原子を含んでいてもよいＲ5およびＲ6が、互いに結合して窒素原子と共に形成する炭素数２〜２０の環構造としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、４−メチルピペラジン環、モルホリン環、アゼパン環等が挙げられるが、中でもピペラジン環、４−メチルピペラジン環、モルホリン環が好ましい。
上記Ｒ3におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜１０の２価炭化水素基の具体例としては、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基；−Ｒ8−Ｓ−Ｒ9−、−Ｒ8−Ｏ−Ｒ9−、−Ｒ8−Ｎ−Ｒ9−（式中、Ｒ8は、炭素数１〜３の２価炭化水素基を表し、Ｒ9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜７の２価炭化水素基を表す。）で示される、３−オキサブチレン、３−アザブチレン、３−チアブチレン、３−オキサへキシレン、３−アザヘキシレン、３−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基が挙げられるが、これらの中でも、生成物の有用性の観点から、−Ｒ8−Ｓ−Ｒ9−が好ましく、３−チアブチレン、３−チアヘキシレン基がより好ましい。
上記式（１）で示されるビスシリル化合物の具体例としては、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジメトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジメトキシシリル）−２−
（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジメトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジメトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジメチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジエチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタン、１−（ジブチルアミノジエトキシシリル）−２−（ジメチルエトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジエトキシシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジエトキシシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジエトキシシリル）−２−（ジメチルメトキシシリル）エタン、１−（モルホリノジエトキシシリル）−
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１−（ビスジメチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジメチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジエチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスジブチルアミノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビスモルホリノエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（トリメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルメトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（トリエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（メチルジエトキシシリル）ヘキサン、１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシシリル）−３−チア−６−（ジメチルエトキシシリル）ヘキサン等が挙げられる。
本発明における上記一般式（１）で示されるビスシリル化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下において反応させる方法が挙げられる。
ここで、Ｒ3'の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、フェニレンメチレン基等のアラルキレン基；１−オキサエチレン、１−アザエチレン、１−チアエチレン、１−オキサブチレン、３−アザブチレン、３−チアブチレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられる。
上記一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物の具体例としては、ジメチルアミノジメチルビニルシラン、ジエチルアミノジメチルビニルシラン、ジブチルアミノジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルビニルシラン、モルホリノメトキシメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルビニルシラン、モルホリノエトキシメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノジメトキシビニルシラン、ジエチルアミノジメトキシビニルシラン、ジブチルアミノジメトキシビニルシラン、モルホリノジメトキシビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノメチルビニルシラン、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン、ビスジブチルアミノメチルビニルシラン、ビスモルホリノメチルビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルビニルシラン、ビスジメチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノメトキシビニルシラン、ビスモルホリノメトキシビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノエトキシビニルシラン、ビスモルホリノエトキシビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシビニルシラン、ジメチルアミノジメチルアリルシラン、ジエチルアミノジメチルアリルシラン、ジブチルアミノジメチルアリルシラン、モルホリノジメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルアリルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルアリルシラン、モルホリノメトキシメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルアリルシラン、モルホリノエトキシメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノジメトキシアリルシラン、ジエチルアミノジメトキシアリルシラン、ジブチルアミノジメトキシアリルシラン、モルホリノジメトキシアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノメチルアリルシラン、ビスジエチルアミノメチルアリルシラン、ビスジブチルアミノメチルアリルシラン、ビスモルホリノメチルアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルアリルシラン、ビスジメチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノメトキシアリルシラン、ビスモルホリノメトキシアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノエトキシアリルシラン、ビスモルホリノエトキシアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシアリルシラン等が挙げられる。
上記一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物の具体例としては、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン等が挙げられる。
上記一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物と、上記一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１ｍｏｌに対し、一般式（３）で示される化合物０．５〜２．０ｍｏｌが好ましく、０．８〜１．５ｍｏｌがより好ましい。
また、一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物と一般式（３）で示されるハイドロジェンハロシラン化合物との反応では、触媒として白金化合物を用いる。
この白金化合物の具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が挙げられる。
白金化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物１ｍｏｌに対し、０．０００００１〜０．２ｍｏｌが好ましく、０．００００１〜０．１ｍｏｌがより好ましい。
この白金化合物の具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が挙げられる。
白金化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（２）で示される不飽和結合含有シラン化合物１ｍｏｌに対し、０．０００００１〜０．２ｍｏｌが好ましく、０．００００１〜０．１ｍｏｌがより好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃が好ましく、２０〜１５０℃がより好ましい。
また、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間が好ましく、１〜２０時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
また、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間が好ましく、１〜２０時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
上記反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
また、上記一般式（１）中のＲ3がＲ8−Ｓ−Ｒ9（Ｒ8は、炭素数１〜３の２価炭化水素基、Ｒ9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜７の２価炭化水素基である。）である場合、本発明における上記一般式（１）で示されるビスシリル化合物は、下記一般式（４）で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（５）で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させて得ることができる。
ここで、Ｒ9'のヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜５の２価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン基等のアルキレン基；１−オキサエチレン、１−アザエチレン、１−チアエチレン、１−オキサブチレン、３−アザブチレン、３−チアブチレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられる。
Ｒ8の炭素数１〜３の２価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン基等のアルキレン基などが挙げられる。
Ｒ8の炭素数１〜３の２価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン基等のアルキレン基などが挙げられる。
上記一般式（４）で示される不飽和結合含有シラン化合物の具体例としては、ジメチルアミノジメチルビニルシラン、ジエチルアミノジメチルビニルシラン、ジブチルアミノジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルビニルシラン、モルホリノメトキシメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルビニルシラン、モルホリノエトキシメチルビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノジメトキシビニルシラン、ジエチルアミノジメトキシビニルシラン、ジブチルアミノジメトキシビニルシラン、モルホリノジメトキシビニルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノメチルビニルシラン、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン、ビスジブチルアミノメチルビニルシラン、ビスモルホリノメチルビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルビニルシラン、ビスジメチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノメトキシビニルシラン、ビスモルホリノメトキシビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノエトキシビニルシラン、ビスモルホリノエトキシビニルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシビニルシラン、ジメチルアミノジメチルアリルシラン、ジエチルアミノジメチルアリルシラン、ジブチルアミノジメチルアリルシラン、モルホリノジメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルアリルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルアリルシラン、モルホリノメトキシメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルメトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルアリルシラン、モルホリノエトキシメチルアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルエトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノジメトキシアリルシラン、ジエチルアミノジメトキシアリルシラン、ジブチルアミノジメトキシアリルシラン、モルホリノジメトキシアリルシラン、４−メチルピペラジン−１−イルジメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノメチルアリルシラン、ビスジエチルアミノメチルアリルシラン、ビスジブチルアミノメチルアリルシラン、ビスモルホリノメチルアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルアリルシラン、ビスジメチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノメトキシアリルシラン、ビスモルホリノメトキシアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノエトキシアリルシラン、ビスモルホリノエトキシアリルシラン、ビス４−メチルピペラジン−１−イルエトキシアリルシラン等が挙げられる。
上記一般式（５）で示されるメルカプト基含有シラン化合物の具体例としては、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルメチルジメトキシシラン、メルカプトメチルジメチルメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。
上記一般式（４）で示される不飽和結合含有シラン化合物と上記一般式（５）で示されるメルカプト基含有シラン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（４）で示される化合物１ｍｏｌに対し、一般式（５）で示される化合物０．５〜２．０ｍｏｌが好ましく、０．８〜１．５ｍｏｌがより好ましい。
上記反応において反応速度を向上させるために、ラジカル発生剤を触媒として用いることができる。
ラジカル発生剤の具体例としては、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ジｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル等の過酸化物；アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス２−メチルブチロニトリル等のアゾ化合物などが挙げられる。
触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（４）で示される不飽和結合含有シラン化合物１モルに対し０．０００１〜０．２モル、特に０．００１〜０．１モルの範囲が好ましい。
ラジカル発生剤の具体例としては、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ジｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル等の過酸化物；アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス２−メチルブチロニトリル等のアゾ化合物などが挙げられる。
触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（４）で示される不飽和結合含有シラン化合物１モルに対し０．０００１〜０．２モル、特に０．００１〜０．１モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃が好ましく、２０〜１５０℃がより好ましい。
反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間が好ましく、１〜２０時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間が好ましく、１〜２０時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、６００ＭＨｚ、重クロロホルム溶媒により、ＩＲスペクトルは、Ｄ−ＡＴＲにより測定した。
なお、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、６００ＭＨｚ、重クロロホルム溶媒により、ＩＲスペクトルは、Ｄ−ＡＴＲにより測定した。
［実施例１］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン２１４．４ｇ（１．０ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．６５ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２２．２ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１３１−１３３℃／０．４ｋＰａの留分３１８．８ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン２１４．４ｇ（１．０ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．６５ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２２．２ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１３１−１３３℃／０．４ｋＰａの留分３１８．８ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−２−（トリメトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、ＩＲスペクトルを図２に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３２１，２６４，２４８，１９３，１８３，１１６
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３２１，２６４，２４８，１９３，１８３，１１６
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
［実施例２］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン１２８．６ｇ（０．６ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３９ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン６３．７ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２１−１２２℃／０．４ｋＰａの留分１７８．７ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン１２８．６ｇ（０．６ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３９ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン６３．７ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２１−１２２℃／０．４ｋＰａの留分１７８．７ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（ビスジエチルアミノメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に、ＩＲスペクトルを図４に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３０５，２４８，２１８，１８７，１７７，１１６
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３０５，２４８，２１８，１８７，１７７，１１６
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
［実施例３］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン９３．７ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン８２．２ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２８−１３１℃／０．４ｋＰａの留分１３７．０ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン９３．７ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン８２．２ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２８−１３１℃／０．４ｋＰａの留分１３７．０ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（トリエトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に、ＩＲスペクトルを図６に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３６，２７９，２５１，２０５，１６１，１１７
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３６，２７９，２５１，２０５，１６１，１１７
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
［実施例４］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン９３．７ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン６７．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２１−１２３℃／０．４ｋＰａの留分１３５．５ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン９３．７ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン６７．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２１−１２３℃／０．４ｋＰａの留分１３５．５ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（ジエチルアミノエトキシメチルシリル）−２−（メチルジエトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図７に、ＩＲスペクトルを図８に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３０６，２４９，２２１，１７５，１６１，１３１
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３０６，２４９，２２１，１７５，１６１，１３１
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
［実施例５］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルビニルシラン１３４．３ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン５３．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１７０−１７４℃／０．２ｋＰａの留分１４９．０ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルビニルシラン１３４．３ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン５３．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１７０−１７４℃／０．２ｋＰａの留分１４９．０ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（ビス４−メチルピペラジン−１−イルメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図９に、ＩＲスペクトルを図１０に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３５９，２７５，２４１，２０４，１７７，１４３
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３５９，２７５，２４１，２０４，１７７，１４３
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
［実施例６］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルビニルシラン９２．２ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン５３．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２３−１２４℃／０．４ｋＰａの留分を１１５．３ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、４−メチルピペラジン−１−イルジメチルビニルシラン９２．２ｇ（０．５ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の３質量％トルエン溶液０．３３ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン５３．１ｇを２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２３−１２４℃／０．４ｋＰａの留分を１１５．３ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定し、得られた化合物が１−（４−メチルピペラジン−１−イルジメチルシリル）−２−（メチルジメトキシシリル）エタンであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１１に、ＩＲスペクトルを図１２に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２９０，２７５，１９１，１７７，１５７，１０５
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２９０，２７５，１９１，１７７，１５７，１０５
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。
Claims (4)
- 下記一般式（１）で示されることを特徴とするビスシリル化合物（但し、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（ジメトキシメチルシリル)エタン、２−（ビス（ジエチルアミノ）メチル）−１−（トリメトキシシリル）エタンを除く。）。
- 前記Ｒ3が、−Ｒ8−Ｓ−Ｒ9−（式中、Ｒ8は、炭素数１〜３の２価炭化水素基を表し、Ｒ9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜７の２価炭化水素基を表す。）で表される請求項１記載のビスシリル化合物。
- 下記一般式（２）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（３）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる請求項１記載のビスシリル化合物の製造方法。 - 下記一般式（４）
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式（５）
で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させる請求項２記載のビスシリル化合物の製造方法。
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| JP2016022600A JP6432537B2 (ja) | 2016-02-09 | 2016-02-09 | ビスシリル化合物およびその製造方法 |
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| JP2016022600A JP6432537B2 (ja) | 2016-02-09 | 2016-02-09 | ビスシリル化合物およびその製造方法 |
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-
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