JP5630458B2 - シリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法に関する。この新規化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、繊維処理剤、表面処理剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用であり、このようなアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物としては、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物や、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、更にはジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物等が知られている。
上記アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の中でも、２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、例えばＮ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチルアミノイソブチルトリメトキシシランは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４５（１３），２６８９−２７０４（非特許文献１）に記載のように、ポリウレタンの変性剤として有用であり、１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物を用いた場合と比較して、変性後の粘度上昇が少ない利点がある。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４５（１３），２６８９−２７０４
しかしながら、２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、ポリウレタン変性剤として用いた場合、添加直後と比較して増粘してしまう。これは、１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物を用いた場合と比較して変性後の粘度上昇が少ないとはいえ、アミノ基の窒素原子に水素原子が結合しているため、予めシラン化合物と混合しておくとアミノ基とポリウレタン前駆体中のイソシアナート基との反応が進行するためである。特に、イソシアナート基、エポキシ基、酸無水物基が多く存在する組成物に添加する場合は硬化にまで至ってしまう。そのため１液型組成物とすることができず、使用直前にシラン化合物を添加、混合する２液型組成物としなければならない。２液型組成物は使用直前に正確に秤量、混合する必要等が生じるため、取り扱いが煩雑となってしまう。
また、上記問題を解決するために、２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物を保護基として汎用的に用いられているトリメチルシリル基で保護することが考えられるが、窒素−トリメチルシリル基間の結合は安定性が低く、１液型組成物とした場合、時間が経つにつれ窒素−トリメチルシリル基間の結合が切断され、その結果、増粘、硬化してしまう問題が生じてしまう。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、窒素原子上に水素原子を有さず、樹脂、塗料、接着剤添加時に官能基自身が反応してしまうのを安定的に防ぐことができ、使用時に活性な水素を発生することで、定量的、効率的に官能基を再生することができるシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定のシリル基で保護された２級アミノ基を有するシラン化合物が、樹脂、塗料、接着剤添加時に官能基自身が反応してしまうのを安定的に防ぐことができ、使用時には空気中の水分等により活性な水素を発生することで２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物と同等の添加効果を示すことが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、下記に示すシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法を提供する。
［１］ 下記一般式（１）
（式中、ｉ）Ｒ1が炭素数３〜２０の置換又は非置換の２級若しくは３級の１価炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ 6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ 4 は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基であるか、又はｉｉ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のいずれもが炭素数２〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ4 は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、いずれの場合もＲ5は炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
［２］ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基が、ｔ−ブチルジメチルシリル基又はトリイソプロピルシリル基である、［１］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
［３］ 下記一般式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は上記と同様であり、Ｒ8は水素原子又はメチル基であり、Ｒ8が水素原子の場合はＲ5’は炭素数１〜１８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｒ8がメチル基の場合はＲ5’は炭素数１〜１７の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される化合物と、下記一般式（３）
ＨＳｉＲ6 n（ＯＲ7）3-n （３）
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下反応させることを特徴とする、［１］又は［２］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
［４］ 下記一般式（４）
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎは上記と同様である。）
で示される化合物を、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である）を有するシリル化剤によってシリル化することを特徴とする、［１］又は［２］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
［１］ 下記一般式（１）
で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
［２］ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基が、ｔ−ブチルジメチルシリル基又はトリイソプロピルシリル基である、［１］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
［３］ 下記一般式（２）
で示される化合物と、下記一般式（３）
ＨＳｉＲ6 n（ＯＲ7）3-n （３）
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下反応させることを特徴とする、［１］又は［２］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
［４］ 下記一般式（４）
で示される化合物を、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である）を有するシリル化剤によってシリル化することを特徴とする、［１］又は［２］記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
本発明により提供されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として使用した場合、官能基自身が反応してしまうのを安定的に防ぐことができ、使用時には空気中の水分等により活性な水素を発生し、添加による特性向上を図ることができるため、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用である。
本発明のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物は、下記一般式（１）で示される化合物である。
（式中、ｉ）Ｒ1が炭素数３〜２０の置換又は非置換の２級若しくは３級の１価炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ 6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ 4 は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基であるか、又はｉｉ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のいずれもが炭素数２〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ4 は炭素数１〜２０の非置換の１価炭化水素基、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、いずれの場合もＲ5は炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
ここで、ｉ）Ｒ1が炭素数３〜２０の置換又は非置換の２級若しくは３級の１価炭化水素基の場合、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ1としては、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の２級アルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ｔ−ブチル基、テキシル基、メチルシクロヘキシル基等の３級アルキル基が例示され、特にイソプロピル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、該炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；フェニル基、トリル基等の炭素数６〜１８のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１０のアシル基、各アルキル基、各アルコキシ基の炭素数１〜５のトリアルキルシリル基、炭素数１〜５のトリアルコキシシリル基、炭素数１〜５のジアルキルモノアルコキシシリル基もしくはモノアルキルジアルコキシシリル基が挙げられ、更にエステル基（−ＣＯＯ−）、エーテル基（−Ｏ−）、スルフィド基（−Ｓ−）等が介在していてもよく、これらを組み合わせて用いることもできる。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、テキシル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基等が例示され、特にメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、上記Ｒ1と同様の置換基が挙げられる。
また、ｉｉ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のいずれもが炭素数２〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基の場合、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3としては、上記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7で例示した置換基からメチル基を除いた置換基であり、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は上記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
上記ｉ）、ｉｉ）のうち、ｉ）の組み合わせ、即ちｉ）Ｒ1が炭素数３〜２０の置換又は非置換の２級若しくは３級の１価炭化水素基の場合、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であるのが好ましい。また、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基としては、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が特に好ましい。
Ｒ5で示される炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基としては、具体的には、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、メチレンフェニレン基、メチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基が例示される。
上記一般式（１）で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の具体例としては、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン
、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン
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、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン等が例示される。
特に、Ｒ1が炭素数３〜２０の置換又は非置換の２級若しくは３級の１価炭化水素基であるｔ−ブチル基の場合である、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジメトキシシラン
、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシランが好ましい。
、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、
Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシランが好ましい。
また、特に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のいずれもが炭素数２〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であるイソプロピル基の場合である、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、
Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシランも好ましい。
Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシランも好ましい。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は上記と同様であり、Ｒ8は水素原子又はメチル基であり、Ｒ8が水素原子の場合はＲ5'は炭素数１〜１８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｒ8がメチル基の場合はＲ5'は炭素数１〜１７の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される化合物と、下記一般式（３）
ＨＳｉＲ6 n（ＯＲ7）3-n （３）
（式中、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下反応させる方法が例示される。
で示される化合物と、下記一般式（３）
ＨＳｉＲ6 n（ＯＲ7）3-n （３）
（式中、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下反応させる方法が例示される。
ここで、Ｒ5'はＲ8が水素原子の場合、炭素数１〜１８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ8がメチル基の場合、炭素数１〜１７の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、メチレンフェニレン基、メチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基が例示される。
上記一般式（２）で示される化合物としては、具体的にはＮ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ブテニルアミン、
Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブテニルアミン等が例示される。
Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−メチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ブテニルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタリルアミン、Ｎ−トリイソプロピルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブテニルアミン等が例示される。
上記反応で用いられる一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物としては、具体的にはトリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン等が例示される。
一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し、一般式（３）で示されるハイドロジェンシラン化合物０．５〜２モル、特に０．８〜１．２モルの範囲が好ましい。
上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が例示される。
白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し、０．０００００１〜０．０１モル、特に０．００００１〜０．００１モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１２０℃、特に２０〜１００℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法として、下記一般式（４）
（式中、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基、Ｒ5は炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示される化合物を、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基である）を有するシリル化剤によってシリル化する方法も例示される。
で示される化合物を、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基である）を有するシリル化剤によってシリル化する方法も例示される。
上記一般式（４）で示される化合物としては、具体的にはＮ−メチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−エチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ベンジルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ベンジルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ベンジル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン等が例示される。
上記反応で用いられるシリル化剤としては、トリエチルクロロシラン、トリエチルブロモシラン、トリエチルヨードシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン等のＲ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＸ（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様であり、Ｘは塩素原子等のハロゲン原子である）で示されるトリオルガノハロシラン化合物、ヘキサエチルジシラザン等の（Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ）2ＮＨ（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である）で示されるジシラザン、その他のシラザン化合物、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸、ｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸、トリイソプロピルシリルトリフルオロメタンスルホン酸等のシリルトリフルオロメタンスルホン酸化合物等が例示される。
一般式（４）で示される化合物と、シリル化剤との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（４）で示される化合物１モルに対し、シリル化剤を、シリル基のモル数で０．５〜４モル、特に０．８〜２モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃、特に２０〜１５０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
以下、合成例及び実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン２２．８ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２８−１２９℃／０．４ｋＰａの留分を２７．３ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン２２．８ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２８−１２９℃／０．４ｋＰａの留分を２７．３ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３４９，３３４，２９２，２００，１７２
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３４９，３３４，２９２，２００，１７２
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［実施例２］Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを原料として用いるＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トリエチルアミン１１．１ｇ（０．１１モル）、トルエン１５ｍｌを仕込み、８０℃に加熱した。内温が安定した後、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン１５．０ｇのトルエン１５ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、更にその温度で１２時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去し、濾液を蒸留した。沸点１２８−１２９℃／０．４ｋＰａの留分を２９．９ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トリエチルアミン１１．１ｇ（０．１１モル）、トルエン１５ｍｌを仕込み、８０℃に加熱した。内温が安定した後、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン１５．０ｇのトルエン１５ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、更にその温度で１２時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去し、濾液を蒸留した。沸点１２８−１２９℃／０．４ｋＰａの留分を２９．９ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定したところ、実施例１で得られた化合物のスペクトルと同じであり、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［実施例３］Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン２２．８ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン１６．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１４４−１４６℃／０．４ｋＰａの留分を３１．４ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−Ｎ−アリルアミン２２．８ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン１６．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１４４−１４６℃／０．４ｋＰａの留分を３１．４ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９１，３７６，２６０，２００，１８６
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９１，３７６，２６０，２００，１８６
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランであることが確認された。
［実施例４］Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１６５−１６６℃／０．４ｋＰａの留分を３２．６ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１６５−１６６℃／０．４ｋＰａの留分を３２．６ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８３，３６８，３２６，２３４，２０６，９１
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８３，３６８，３２６，２３４，２０６，９１
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［実施例５］Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン１３．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１６９−１７０℃／０．４ｋＰａの留分を３１．０ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン１３．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１６９−１７０℃／０．４ｋＰａの留分を３１．０ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５，３８０，３３８，２３４，１９０，９１
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図７にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図８にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５，３８０，３３８，２３４，１９０，９１
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図７にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図８にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランであることが確認された。
［実施例６］Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１４４−１４６℃／０．１ｋＰａの留分を３２．６ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン１２．２ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１４４−１４６℃／０．１ｋＰａの留分を３２．６ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８３，２３４，２０６，１１５，９１，８７
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図９にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１０にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８３，２３４，２０６，１１５，９１，８７
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図９にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１０にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［実施例７］Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン１３．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１５１−１５２℃／０．１ｋＰａの留分を３１．０ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミン２６．２ｇ（０．１モル）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン１３．４ｇ（０．１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１５１−１５２℃／０．１ｋＰａの留分を３１．０ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５，３８０，２３４，１９０，９１，８７
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５，３８０，２３４，１９０，９１，８７
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−トリエチルシリル−Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランであることが確認された。
Claims (4)
- 下記一般式（１）
で示されるシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。 - Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基が、ｔ−ブチルジメチルシリル基又はトリイソプロピルシリル基である、請求項１記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
- 下記一般式（２）
で示される化合物と、下記一般式（３）
ＨＳｉＲ6 n（ＯＲ7）3-n （３）
（式中、Ｒ6、Ｒ7、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下反応させることを特徴とする、請求項１又は２記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。 - 下記一般式（４）
で示される化合物を、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ−基（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である）を有するシリル化剤によってシリル化することを特徴とする、請求項１又は２記載のシリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
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