JPH03197486A - アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 - Google Patents
アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、アルコキシシリル基を有し無機材料あるいは
有機材料の改質剤や表面処理剤等として有用とされるオ
ルガノシロキサンを容易に収率よく製造することのでき
る方法に関するものである。
有機材料の改質剤や表面処理剤等として有用とされるオ
ルガノシロキサンを容易に収率よく製造することのでき
る方法に関するものである。
[従来の技術及び課題]
アルコキシシリル基を有する有機けい素化合物としては
カーボンファンクショナルシランが広く知られており、
様々な分野で使用されている。例えば、シランカップリ
ング剤においては無機質材料や有機質材料への処理剤、
添加剤として用いられ、複合材料の機械強度、接着性の
向上、電気特性の安定化、樹脂改質、シーリング剤の接
着性向上用プライマー、シリコーンRTVゴムの架橋剤
あるいはシリコーンフェスの原料等として広く応用され
ている。
カーボンファンクショナルシランが広く知られており、
様々な分野で使用されている。例えば、シランカップリ
ング剤においては無機質材料や有機質材料への処理剤、
添加剤として用いられ、複合材料の機械強度、接着性の
向上、電気特性の安定化、樹脂改質、シーリング剤の接
着性向上用プライマー、シリコーンRTVゴムの架橋剤
あるいはシリコーンフェスの原料等として広く応用され
ている。
末端アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンも
同様の用途に有用である。
同様の用途に有用である。
これらは1個のシラノール基を有するオルガノシランあ
るいは末端にシラノール基を有するオルガノシロキサン
をアルコキシシランと縮合反応させることによって得る
ことができるが、従来、この縮合反応は触媒の不在又は
存在下で行なわれ、触媒を用いるときはアミン、カルボ
ン酸あるいは亜鉛、すす、鉄等の金属のカルボン酸塩が
使用されていた。
るいは末端にシラノール基を有するオルガノシロキサン
をアルコキシシランと縮合反応させることによって得る
ことができるが、従来、この縮合反応は触媒の不在又は
存在下で行なわれ、触媒を用いるときはアミン、カルボ
ン酸あるいは亜鉛、すす、鉄等の金属のカルボン酸塩が
使用されていた。
また、他の方法としてクロロシランをシラノール基を有
する有機けい素化合物とアミン等のハロゲン化水素受容
体の存在下に反応させる方法(特開昭61−24775
6号公報参照)も知られている。
する有機けい素化合物とアミン等のハロゲン化水素受容
体の存在下に反応させる方法(特開昭61−24775
6号公報参照)も知られている。
前者においては、触媒を用いない場合には反応が充分に
進行しないという問題があり、触媒を使用した場合でも
アルコキシ基が1分子中に2個以上ある原料を用いると
副生成物が多くなるという問題があり、いずれにしても
反応収率が低下し、さらに、触媒として用いたアミン、
カルボン酸、金属のカルボン酸塩を生成物から除去する
ことが困難であり不純物として混入することがあった。
進行しないという問題があり、触媒を使用した場合でも
アルコキシ基が1分子中に2個以上ある原料を用いると
副生成物が多くなるという問題があり、いずれにしても
反応収率が低下し、さらに、触媒として用いたアミン、
カルボン酸、金属のカルボン酸塩を生成物から除去する
ことが困難であり不純物として混入することがあった。
後者においては副生成物であるハロゲン化水素受容体の
塩を生成物から除去することが困難であり、低分子量の
生成物でも蒸留によって分離することは難しく、分子量
の大きい生成物ではこの塩の除去は不可能であった。
塩を生成物から除去することが困難であり、低分子量の
生成物でも蒸留によって分離することは難しく、分子量
の大きい生成物ではこの塩の除去は不可能であった。
したがって、シラノール基をもつ有機けい素化合物を原
料とする末端アルコキシシリル基含有オルガノシロキサ
ンの製造方法として、このような問題点がなく、容易で
収率の高い方法の出現が望まれていた。
料とする末端アルコキシシリル基含有オルガノシロキサ
ンの製造方法として、このような問題点がなく、容易で
収率の高い方法の出現が望まれていた。
[課題を解決するための手段]
本発明は前記の課題を解決した末端アルコキシシリル基
含有オルガノシロキサンの製造方法に係り、これは 一般式 (式中、RI4+2は非置換又は置換1価炭化水素基を
表し、nは0〜lOの整数を表す)で示される化合物1
モルに対し、 一般式 %式%() (式中、R3,R’は非置換又は置換1価炭化水素基を
表し、aはO,l又は2を表す)で示される化合物1モ
ル以上を、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、塩化物
、酸化物あるいは塩基性金属塩から選ばれる少な(とも
1種の触媒の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式 (式中、R’、R2,R”、R’、 n及びaは前記に
同じ)で示されるオルガノシロキサンの製造方法を要旨
とするものである。
含有オルガノシロキサンの製造方法に係り、これは 一般式 (式中、RI4+2は非置換又は置換1価炭化水素基を
表し、nは0〜lOの整数を表す)で示される化合物1
モルに対し、 一般式 %式%() (式中、R3,R’は非置換又は置換1価炭化水素基を
表し、aはO,l又は2を表す)で示される化合物1モ
ル以上を、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、塩化物
、酸化物あるいは塩基性金属塩から選ばれる少な(とも
1種の触媒の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式 (式中、R’、R2,R”、R’、 n及びaは前記に
同じ)で示されるオルガノシロキサンの製造方法を要旨
とするものである。
すなわち、本発明者らは前記の課題を解決するため鋭意
研究を行なった結果、シラノール基とけい素原子に結合
したアルコキシ基の間の縮合反応に対する触媒の選択に
より目的を達成できる可能性があることを見出し、さら
に検討を重ねて本発明を完成させた。
研究を行なった結果、シラノール基とけい素原子に結合
したアルコキシ基の間の縮合反応に対する触媒の選択に
より目的を達成できる可能性があることを見出し、さら
に検討を重ねて本発明を完成させた。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の製造方法で原料とされる前記一般式(A)で示
される化合物はシラノール基を有するシラン又は末端シ
ラノール基を有するシロキサンである。
される化合物はシラノール基を有するシラン又は末端シ
ラノール基を有するシロキサンである。
形成中のR’、R2はそれぞれ同−又は異種の、非置換
又は置換1価炭化水素基であるが、好ましくは炭素数1
〜10、特に好ましくは1〜6のものである。具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロア
ルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、こ
れらの基の水素原子が部分的に塩素原子、シアノ基など
の有機基で置換された、ハロゲン化炭化水素基、シアノ
化炭化水素基等が例示される。
又は置換1価炭化水素基であるが、好ましくは炭素数1
〜10、特に好ましくは1〜6のものである。具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロア
ルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、こ
れらの基の水素原子が部分的に塩素原子、シアノ基など
の有機基で置換された、ハロゲン化炭化水素基、シアノ
化炭化水素基等が例示される。
又、nはO〜10、好ましくはO〜3の整数であ一般式
(A)で示される化合物として具体的には、Me3Si
OH,ViMe2SiOH,ViJeSiOH。
(A)で示される化合物として具体的には、Me3Si
OH,ViMe2SiOH,ViJeSiOH。
Me
VisSiOH,MePh2SiOH,MezPhSi
OH,CFaCJ4SiOH。
OH,CFaCJ4SiOH。
Me
Me Meなどが例示され
る。(式中、Meはメチル基、Viはビニル基、phは
フェニル基をそれぞれ表し、以下同様である) 他の原料とされる前記一般式(B)で示される化合物は
アルコキシシランである。
る。(式中、Meはメチル基、Viはビニル基、phは
フェニル基をそれぞれ表し、以下同様である) 他の原料とされる前記一般式(B)で示される化合物は
アルコキシシランである。
一般式中のR3,R’はそれぞれ同−又は異種の、非置
換又は置換1価炭化水素基であり、R3としては前記[
(1,R2と同様のものが例示される。又、R4として
は前記RjJ+2と同様の1価炭化水素基、あるいはメ
トキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシ置換
アルキル基等が挙げられる。
換又は置換1価炭化水素基であり、R3としては前記[
(1,R2と同様のものが例示される。又、R4として
は前記RjJ+2と同様の1価炭化水素基、あるいはメ
トキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシ置換
アルキル基等が挙げられる。
又、aは0.1又は2である。
−M式(B)で示される化合物として具体的には、Si
(OMe)、 5i(OEt)4. 5L(0−nP
r)4゜Si (0−iPr) 4 、 MeSi (
OMe) a、 MeSi (OEt) ! 、 Vi
Si (OMe) 3 。
(OMe)、 5i(OEt)4. 5L(0−nP
r)4゜Si (0−iPr) 4 、 MeSi (
OMe) a、 MeSi (OEt) ! 、 Vi
Si (OMe) 3 。
ViSi (OEt) s 、 Me2Si (OMe
) 2 、 MeViSi (OMe) 2などが例示
されるが、これらの部分加水分解縮合生成物であっても
さしつかえない。(式中、Etはエチル基、nPrはn
−プロピル基、iPrはi−プロピル基をそれぞれ表す
) この一般式(B)で示されるアルコキシシランは、前記
一般式(A)で示されるシラン又はシロギザ21モルに
対して1モル以上用いるが、反応を完結させるためには
好ましくは1.05モル以上がよく、又、反応時間を短
縮させるためには更に過剰にあってもなんら問題はない
が、多くしても効果には限界があるし経済的にも不利と
なるので、1.05〜2.0モルの範囲が好ましい。
) 2 、 MeViSi (OMe) 2などが例示
されるが、これらの部分加水分解縮合生成物であっても
さしつかえない。(式中、Etはエチル基、nPrはn
−プロピル基、iPrはi−プロピル基をそれぞれ表す
) この一般式(B)で示されるアルコキシシランは、前記
一般式(A)で示されるシラン又はシロギザ21モルに
対して1モル以上用いるが、反応を完結させるためには
好ましくは1.05モル以上がよく、又、反応時間を短
縮させるためには更に過剰にあってもなんら問題はない
が、多くしても効果には限界があるし経済的にも不利と
なるので、1.05〜2.0モルの範囲が好ましい。
本発明においては前記(A)成分と(B)成分の縮合反
応(脱アルコール反応)の触媒を用いるが、効果を有す
るものは前記のとおりアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の水酸化物、塩化物、酸化物あるいは塩基性金属塩で
あり、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、塩化カルシウ
ム、塩化マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩化物
、酸化カルシウム、酸化マグネシウムなどのアルカリ土
類金属の酸化物、塩基性炭酸亜鉛、塩基性炭酸マグネシ
ウムなどの塩基性金属塩を挙げることができる。これら
の中では水酸化カルシウム、塩化カルシウム、塩基性炭
酸亜鉛、塩基性炭酸マグネシウムが好ましいものである
。
応(脱アルコール反応)の触媒を用いるが、効果を有す
るものは前記のとおりアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の水酸化物、塩化物、酸化物あるいは塩基性金属塩で
あり、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、塩化カルシウ
ム、塩化マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩化物
、酸化カルシウム、酸化マグネシウムなどのアルカリ土
類金属の酸化物、塩基性炭酸亜鉛、塩基性炭酸マグネシ
ウムなどの塩基性金属塩を挙げることができる。これら
の中では水酸化カルシウム、塩化カルシウム、塩基性炭
酸亜鉛、塩基性炭酸マグネシウムが好ましいものである
。
この触媒の使用量については特に制限はないが、前記の
一般式(A)で示される化合物100重量部に対して0
.1〜5重量部用いるのが効果及び経済性あるいは工業
的製造の容易さの点から好ましい。
一般式(A)で示される化合物100重量部に対して0
.1〜5重量部用いるのが効果及び経済性あるいは工業
的製造の容易さの点から好ましい。
前記縮合反応(脱アルコール反応)は30℃以上200
℃以下の温度で行なえばよいが、好ましくは50℃〜1
00℃の範囲であり、生成したアルコールを反応系外に
除去しながら行なうことが更に好ましい。
℃以下の温度で行なえばよいが、好ましくは50℃〜1
00℃の範囲であり、生成したアルコールを反応系外に
除去しながら行なうことが更に好ましい。
反応を行なうに当って、反応を阻害しない溶媒であれば
必要に応じて用いることができる。このような溶媒とし
ては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、n−ヘ
キサン、シクロヘキサン、ヘプタンを挙げることができ
る。
必要に応じて用いることができる。このような溶媒とし
ては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、n−ヘ
キサン、シクロヘキサン、ヘプタンを挙げることができ
る。
反応終了後、蒸留により単離精製するか、あるいは濾過
により触媒を除去した後、ストリップにより過剰のアル
コキシシラン、副生成物のアルコールを除去することに
より目的とする末端アルコキシシリル基含有オルガノシ
ロキサンが得られる。
により触媒を除去した後、ストリップにより過剰のアル
コキシシラン、副生成物のアルコールを除去することに
より目的とする末端アルコキシシリル基含有オルガノシ
ロキサンが得られる。
[実施例]
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。なお、
例中の部は重量部を表す。
例中の部は重量部を表す。
実施例1
メチルジフェニルシラノール214部とテトラメトキシ
シラン152.1部(前者に対するモル比1)を温度計
、冷却器、撹拌装置を備えた反応容器に仕込み、水酸化
カルシウム0.5部を加え、8時間還流温度で反応させ
た。反応後、反応物をガスクロマトグラフィーにより調
べたところ、反応はほぼ定量的に進行していることが確
認された。この反応物を蒸留することにより、沸点16
1〜164℃/3mml(gを有する1−メチル−1,
1−ジフェニル3、3.3−1−リメトキシジシロキサ
ンが単離収率92%で得られた。このものの核磁気共鳴
吸収(NMR)の測定結果は下記のとおりであった。
シラン152.1部(前者に対するモル比1)を温度計
、冷却器、撹拌装置を備えた反応容器に仕込み、水酸化
カルシウム0.5部を加え、8時間還流温度で反応させ
た。反応後、反応物をガスクロマトグラフィーにより調
べたところ、反応はほぼ定量的に進行していることが確
認された。この反応物を蒸留することにより、沸点16
1〜164℃/3mml(gを有する1−メチル−1,
1−ジフェニル3、3.3−1−リメトキシジシロキサ
ンが単離収率92%で得られた。このものの核磁気共鳴
吸収(NMR)の測定結果は下記のとおりであった。
δ=0.5ppm 3H(s) 5iCH33,
2ppm 9t((s) 5i(QC)I3)3
7.3ppmlOt((m) Si(@)2なお、
赤外吸収スペクトルの測定結果は第1図のとおりであっ
た。
2ppm 9t((s) 5i(QC)I3)3
7.3ppmlOt((m) Si(@)2なお、
赤外吸収スペクトルの測定結果は第1図のとおりであっ
た。
実施例2
トリメデルシラノール720部とテトラメトキシシラン
1216.8部(前者に対するモル比1)を実施例1と
同様な反応装置に仕込み、塩化カルシウム5部を加えて
8時間還流温度で反応させた。反応後、反応物をガスク
ロマトグラフィーにより調べたところ、反応はほぼ定量
的に進行していること1 2 が確認された。この反応物を蒸留することにより、沸点
150〜152℃7760mmHgを有する1、 l、
1−トリメチル−3,3,3−)リメトキシジシロキ
サンを単離収率94%で得た。このものの核磁気共鳴吸
収fNMR)の測定結果は下記のとおりであった。
1216.8部(前者に対するモル比1)を実施例1と
同様な反応装置に仕込み、塩化カルシウム5部を加えて
8時間還流温度で反応させた。反応後、反応物をガスク
ロマトグラフィーにより調べたところ、反応はほぼ定量
的に進行していること1 2 が確認された。この反応物を蒸留することにより、沸点
150〜152℃7760mmHgを有する1、 l、
1−トリメチル−3,3,3−)リメトキシジシロキ
サンを単離収率94%で得た。このものの核磁気共鳴吸
収fNMR)の測定結果は下記のとおりであった。
δ:= O,lppm 9旧s) St (CH
s) s3.5ppm 91((sl 5t(O
CH3)3なお、赤外吸収スペクトルの測定結果は第2
図のとおりであった。
s) s3.5ppm 91((sl 5t(O
CH3)3なお、赤外吸収スペクトルの測定結果は第2
図のとおりであった。
実施例3
ビニルジメチルシラノール306部とテトラメトキシシ
ラン456.6部(前者に対するモル比1)を実施例1
と同様な反応装置に仕込み、酸化カルシウム5部を加え
、7時間還流温度で反応させた。
ラン456.6部(前者に対するモル比1)を実施例1
と同様な反応装置に仕込み、酸化カルシウム5部を加え
、7時間還流温度で反応させた。
この反応もほぼ定量的に進行し、反応物を蒸留すること
により沸点80.5℃738mmHgを有するl−ビニ
ル−1,1−ジメチル−3,3,3−トリメトキシジシ
ロキサンを単離収率87%で得た。このものの核磁気共
鳴吸収(NMR)の測定結果は下記のとおりであった。
により沸点80.5℃738mmHgを有するl−ビニ
ル−1,1−ジメチル−3,3,3−トリメトキシジシ
ロキサンを単離収率87%で得た。このものの核磁気共
鳴吸収(NMR)の測定結果は下記のとおりであった。
δ=0.3ppm 6H(s) 5L(CL)2
3.5ppm 9H(s) 5L(OCHz)+
5.9ppm 3H(m) 5iCH=CHzな
お、赤外吸収スペクトルの測定結果は第3図のとおりで
あった。
3.5ppm 9H(s) 5L(OCHz)+
5.9ppm 3H(m) 5iCH=CHzな
お、赤外吸収スペクトルの測定結果は第3図のとおりで
あった。
比較例1
実施例1と同様の反応装置を用い、比較のために水酸化
カルシウムを加えない他は実施例1と全く同様にして反
応を行ない、ガスクロマトグラフィーで調べたところ反
応は65%(目的物純度)しか進行していなかった。
カルシウムを加えない他は実施例1と全く同様にして反
応を行ない、ガスクロマトグラフィーで調べたところ反
応は65%(目的物純度)しか進行していなかった。
比較例2
実施例2と同様の反応装置を用い、比較のために塩化カ
ルシウムを加えない他は実施例2と全く同様にして反応
を行ない、ガスクロマトグラフィーで調べたところ反応
は71%(目的物純度)しか進行していなかった。
ルシウムを加えない他は実施例2と全く同様にして反応
を行ない、ガスクロマトグラフィーで調べたところ反応
は71%(目的物純度)しか進行していなかった。
比較例3
実施例3と同様の反応装置を用い、比較のために酸化カ
ルシウムを加えない他は実施例3と全く同様にして反応
を行なったところ、目的物のガスクロマトグラフィーに
よる純度は52%であった。
ルシウムを加えない他は実施例3と全く同様にして反応
を行なったところ、目的物のガスクロマトグラフィーに
よる純度は52%であった。
この反応系には未反応の原料とともに、1分子のテトラ
メトキシシランに2分子のビニルジメチルシラノールが
反応したものも認められ、目的物の純度を他の比較例に
比べていっそう低下させた。
メトキシシランに2分子のビニルジメチルシラノールが
反応したものも認められ、目的物の純度を他の比較例に
比べていっそう低下させた。
比較例4
トリメチルシラノール90.2部とトリエチルアミン1
12部(トリメチルシラノールに対してモル比1.1)
を温度計、冷却器、撹拌装置、滴下装置を備えた反応容
器に仕込み、テトラクロロシラン169.9部(トリメ
チルシラノールに対してモル比1)を滴下し反応させた
。滴下終了後、反応系を60℃にして熟成を行なった。
12部(トリメチルシラノールに対してモル比1.1)
を温度計、冷却器、撹拌装置、滴下装置を備えた反応容
器に仕込み、テトラクロロシラン169.9部(トリメ
チルシラノールに対してモル比1)を滴下し反応させた
。滴下終了後、反応系を60℃にして熟成を行なった。
熟成終了後、濾過して塩酸塩を取り除き、得られた反応
物を前記と同様の反応容器に入れ、さらに尿素93部(
トリメチルシラノールに対してモル比1.5)を加え、
メタノール160部(トリメチルシラノールに対してモ
ル比5)を滴下してアルコキシ化を行なった。滴下終了
後、反応系を還流条件で5時間熟成した。
物を前記と同様の反応容器に入れ、さらに尿素93部(
トリメチルシラノールに対してモル比1.5)を加え、
メタノール160部(トリメチルシラノールに対してモ
ル比5)を滴下してアルコキシ化を行なった。滴下終了
後、反応系を還流条件で5時間熟成した。
り目的物を単離したところ、出発原料に対する収率が6
3%という結果であった。
3%という結果であった。
[発明の効果]
本発明の製造方法によれば末端アルコキシシリル基を有
するオルガノシロキサンを容易に収率よく得ることがで
きるので実用的に極めて有利である。
するオルガノシロキサンを容易に収率よく得ることがで
きるので実用的に極めて有利である。
第1図は実施例1の、第2図は実施例2の、第3図は実
施例3の生成物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
施例3の生成物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(A) (式中、R^1、R^2は非置換又は置換1価炭化水素
基を表し、nは0〜10の整数を表す)で示される化合
物1モルに対し、 一般式 R^3_aSi(OR^4)_4_−_a・・・(B)
(式中、R^3、R^4は非置換又は置換1価炭化水素
基を表し、aは0、1又は2を表す)で示される化合物
1モル以上を、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、塩化物
、酸化物あるいは塩基性金属塩から選ばれる少なくとも
1種の触媒の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、n及びaは
前記に同じ)で示されるオルガノシロキサンの製造方法
。 2、前記一般式(A)で示される化合物が式R^1_3
SiOH(式中、R^1はメチル基、ビニル基、フェニ
ル基又はトリフロロプロピル基を表す)で示され、前記
一般式(B)で示される化合物が式Si(OR^4)_
4(式中、R^4はメチル基又はエチル基を表す)で示
されるものである請求項1に記載のオルガノシロキサン
の製造方法。 3、水酸化カルシウム、塩化カルシウム、塩基性炭酸亜
鉛、塩基性炭酸マグネシウムから選択される少なくとも
一種を触媒とする請求項1に記載のオルガノシロキサン
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1339091A JPH03197486A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1339091A JPH03197486A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03197486A true JPH03197486A (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=18324176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1339091A Pending JPH03197486A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03197486A (ja) |
Cited By (11)
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WO2020105259A1 (ja) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | 東洋紡株式会社 | 水現像性フレキソ印刷原版 |
WO2021039233A1 (ja) | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 東洋紡株式会社 | フレキソ印刷版 |
WO2021140895A1 (ja) | 2020-01-07 | 2021-07-15 | 東洋紡株式会社 | レーザー彫刻可能なフレキソ印刷原版 |
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-
1989
- 1989-12-26 JP JP1339091A patent/JPH03197486A/ja active Pending
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