JP2798342B2 - ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 - Google Patents
４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物Info
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- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば、木材、コンク
リート、大理石等の建材の表面撥水剤、シランカップリ
ング剤、あるいはオレフィン重合用触媒の添加剤として
有用である新規なアルコキシシラン化合物に関するもの
である。
リート、大理石等の建材の表面撥水剤、シランカップリ
ング剤、あるいはオレフィン重合用触媒の添加剤として
有用である新規なアルコキシシラン化合物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】木材、コンクリート、大理石等の各種基
材表面に撥水性を付与するための撥水剤として、直鎖の
アルキル基を有するアルコキシシラン化合物が有用であ
ることが知られている。またその撥水能に関しては、ア
ルキル鎖長が長くかさ高いものほど優れている、とされ
ている。しかし、長鎖のアルキル基を有するシラン化合
物は、その融点や沸点が高くなり、製造、使用の面から
その鎖長には限界がある。そこで、高い撥水能を持ち、
且つ容易に製造可能で取扱いが簡単な、かさ高い置換基
を持つアルコキシシラン化合物の開発が望まれていた。
材表面に撥水性を付与するための撥水剤として、直鎖の
アルキル基を有するアルコキシシラン化合物が有用であ
ることが知られている。またその撥水能に関しては、ア
ルキル鎖長が長くかさ高いものほど優れている、とされ
ている。しかし、長鎖のアルキル基を有するシラン化合
物は、その融点や沸点が高くなり、製造、使用の面から
その鎖長には限界がある。そこで、高い撥水能を持ち、
且つ容易に製造可能で取扱いが簡単な、かさ高い置換基
を持つアルコキシシラン化合物の開発が望まれていた。
【０００３】また、かさ高く、且つ立体配座が固定され
フレキシビリティーの少ない置換基を有するアルコキシ
シラン化合物は、シランカップリング剤やオレフィン重
合用の触媒成分として有用であることが知られている。
そこで、新規な、かさ高く且つ立体配座が固定された置
換基を持つアルコキシシラン化合物の出現が望まれてい
た。
フレキシビリティーの少ない置換基を有するアルコキシ
シラン化合物は、シランカップリング剤やオレフィン重
合用の触媒成分として有用であることが知られている。
そこで、新規な、かさ高く且つ立体配座が固定された置
換基を持つアルコキシシラン化合物の出現が望まれてい
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かさ高く立
体配座が固定された置換基を有し、しかも、製造および
使用の際の取扱いが簡便な、新規なアルコキシシラン化
合物を提供することを目的とするものである。
体配座が固定された置換基を有し、しかも、製造および
使用の際の取扱いが簡便な、新規なアルコキシシラン化
合物を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者らは、前記の目的
を達成すべく種々検討を重ねた結果、製造および使用の
際、より簡便な取り扱いができ、建材の表面撥水剤やシ
ランカップリング剤、あるいはオレフィン重合用の触媒
添加剤として有用で、新規なシラン化合物である下記式
[Ｉ]
を達成すべく種々検討を重ねた結果、製造および使用の
際、より簡便な取り扱いができ、建材の表面撥水剤やシ
ランカップリング剤、あるいはオレフィン重合用の触媒
添加剤として有用で、新規なシラン化合物である下記式
[Ｉ]
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされる４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基含有シラン化合物を見いだした。
ヘキシル基含有シラン化合物を見いだした。
【０００８】[Ｉ] 式のＲ1 は、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４ーｔｅｒｔーブチルシ
クロヘキシル基等で例示される１級または２級のアルキ
ル基であり、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基等で例示される炭素数１〜４のアル
キル基である。Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異なっていて
もよい。
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４ーｔｅｒｔーブチルシ
クロヘキシル基等で例示される１級または２級のアルキ
ル基であり、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基等で例示される炭素数１〜４のアル
キル基である。Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異なっていて
もよい。
【０００９】このような４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘ
キシル基含有シラン化合物は、例えば次の方法により製
造することができる。
キシル基含有シラン化合物は、例えば次の方法により製
造することができる。
【００１０】すなわち、下記式[II]
【００１１】
【化３】
【００１２】で表されるグリニャール試薬と、下記式[I
II] Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）3 [III] で表わされるアルキルトリアルコキシシランとを、エー
テル系溶媒中、もしくはエーテル系溶媒と炭化水素系溶
媒の混合溶媒中で反応させることにより得る。
II] Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）3 [III] で表わされるアルキルトリアルコキシシランとを、エー
テル系溶媒中、もしくはエーテル系溶媒と炭化水素系溶
媒の混合溶媒中で反応させることにより得る。
【００１３】Ｒ1 、Ｒ2 は前記の化学式 [Ｉ] のところ
で説明したものと同じとする。
で説明したものと同じとする。
【００１４】化学式[II]で表わされるグリニャール試薬
は、対応する塩化物から常法によって得られるものであ
る。４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン
化合物を製造する際、その使用量は、化学式[III] で表
わされるアルキルトリアルコキシシラン１モルに対し
て、通常１〜１．２モル程度である。
は、対応する塩化物から常法によって得られるものであ
る。４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン
化合物を製造する際、その使用量は、化学式[III] で表
わされるアルキルトリアルコキシシラン１モルに対し
て、通常１〜１．２モル程度である。
【００１５】反応に用いられるエーテル系溶媒として
は、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等があり、炭化水素系溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｉ−オクタン等が挙げら
れる。
は、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等があり、炭化水素系溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｉ−オクタン等が挙げら
れる。
【００１６】反応は、通常溶媒の還流下に行うのが好ま
しい。
しい。
【００１７】同様の方法で、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロヘキシル基を含有するシラン化合物を製造する
こともできる。
ルシクロヘキシル基を含有するシラン化合物を製造する
こともできる。
【００１８】すなわち、下記式[IV] Ｓｉ（ＯＲ2 ）4 [IV] で表わされるテトラアルコキシシランと、化学式[II]の
グリニャール試薬とを反応させる。ここでのＲ2 は、化
学式 [Ｉ] のところで説明したものと同じものである。
グリニャール試薬とを反応させる。ここでのＲ2 は、化
学式 [Ｉ] のところで説明したものと同じものである。
【００１９】化学式[IV]のテトラアルコキシシラン１モ
ルに対して２〜２．４モルの化学式[II]のグリニャール
試薬を用いる。これ以外は前記と同じ条件で反応を行
い、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基を含
有するシラン化合物を得る。
ルに対して２〜２．４モルの化学式[II]のグリニャール
試薬を用いる。これ以外は前記と同じ条件で反応を行
い、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基を含
有するシラン化合物を得る。
【００２０】新規なシラン化合物 [Ｉ] は次の方法によ
っても製造できる。
っても製造できる。
【００２１】すなわち、化学式[II]で表されるグリニャ
ール試薬と、下記式[V] Ｒ1 ＳｉＸ3 [V] で表わされるアルキルトリハロシランとを反応させて、
下記式[VI]
ール試薬と、下記式[V] Ｒ1 ＳｉＸ3 [V] で表わされるアルキルトリハロシランとを反応させて、
下記式[VI]
【００２２】
【化４】
【００２３】で表わされるジハロシラン化合物を得る。
【００２４】ここでのＲ1 は、化学式 [Ｉ] のところで
説明したものと同じものであり、Ｘはハロゲン原子であ
る。
説明したものと同じものであり、Ｘはハロゲン原子であ
る。
【００２５】このジハロシラン化合物を、下記式[VII] Ｒ2 ＯＨ [VII] で表わされるアルコールを用いてエステル化することに
より、新規なシラン化合物 [Ｉ] を得ることもできる。
ここでのＲ2 は、化学式 [Ｉ] のところで説明したもの
と同じものである。
より、新規なシラン化合物 [Ｉ] を得ることもできる。
ここでのＲ2 は、化学式 [Ｉ] のところで説明したもの
と同じものである。
【００２６】化学式[VI]のジハロシラン化合物を得る際
の反応溶媒、反応温度等は、前記の製造方法と同様であ
る。
の反応溶媒、反応温度等は、前記の製造方法と同様であ
る。
【００２７】得られたジハロシラン化合物と、アルコー
ルとを用いてエステル化反応を行う際には、生成するハ
ロゲン化水素を中和するために、例えばトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等の三級アミンや、ピリジン、キ
ノリン、イミダゾール等の含窒素複素環化合物を共存さ
せておくことが好ましい。これらの脱ハロゲン化水素剤
は、ジハロシラン化合物１モルに対して２〜３モル使用
する。
ルとを用いてエステル化反応を行う際には、生成するハ
ロゲン化水素を中和するために、例えばトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等の三級アミンや、ピリジン、キ
ノリン、イミダゾール等の含窒素複素環化合物を共存さ
せておくことが好ましい。これらの脱ハロゲン化水素剤
は、ジハロシラン化合物１モルに対して２〜３モル使用
する。
【００２８】エステル化に用いられるアルコールの使用
量は、ジハロシラン化合物１モルに対して通常２〜３モ
ル程度である。
量は、ジハロシラン化合物１モルに対して通常２〜３モ
ル程度である。
【００２９】同様の方法で、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロヘキシル基を有するシラン化合物を得ることも
できる。
ルシクロヘキシル基を有するシラン化合物を得ることも
できる。
【００３０】すなわち、下記式[VIII] ＳｉＸ4 [VIII] で表わされるテトラハロシラン１モルに対して、化学式
[II]のグリニャール試薬２〜２．４モルを、これ以外は
前記と同じ条件で反応させて、下記式［ＩＸ］
[II]のグリニャール試薬２〜２．４モルを、これ以外は
前記と同じ条件で反応させて、下記式［ＩＸ］
【００３１】
【化５】
【００３２】で表わされるジハロシラン化合物を得る。
ここでのＸはハロゲン原子である。しかる後に、上記と
同様の方法で、このジハロシラン化合物［ＩＸ］と、化
学式[VII]のアルコールとを用いてエステル化反応を行
うことにより、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル基を有するシラン化合物が得られる。
ここでのＸはハロゲン原子である。しかる後に、上記と
同様の方法で、このジハロシラン化合物［ＩＸ］と、化
学式[VII]のアルコールとを用いてエステル化反応を行
うことにより、２個の４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル基を有するシラン化合物が得られる。
【００３３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるもの
ではない。
【００３４】実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計、および滴下ロートを備え
た２００ｍｌガラスフラスコ中へ、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン１７．５ｇ（０．１
０ｍｏｌ）とマグネシウム２．４３ｇ（０．１０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン３０ｍｌ中で反応させて
得られたグリニャール試薬を仕込んだ。次に、滴下ロー
トよりメチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１０
ｍｏｌ）を６０〜７０℃で１時間かけて滴下し、さらに
還流下で５時間反応させた。得られた反応混合物を冷却
後、生成した塩を濾去し、濾液を蒸留して８４〜８６℃
／２ｍｍＨｇの沸点を有する無色の液体１８．３ｇを得
た。
た２００ｍｌガラスフラスコ中へ、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン１７．５ｇ（０．１
０ｍｏｌ）とマグネシウム２．４３ｇ（０．１０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン３０ｍｌ中で反応させて
得られたグリニャール試薬を仕込んだ。次に、滴下ロー
トよりメチルトリメトキシシラン１３．６ｇ（０．１０
ｍｏｌ）を６０〜７０℃で１時間かけて滴下し、さらに
還流下で５時間反応させた。得られた反応混合物を冷却
後、生成した塩を濾去し、濾液を蒸留して８４〜８６℃
／２ｍｍＨｇの沸点を有する無色の液体１８．３ｇを得
た。
【００３５】得られた物質の質量スペクトルの測定を行
った。測定結果を次に示す。
った。測定結果を次に示す。
【００３６】質量スペクトル ｍ／ｚ：２４４（Ｍ+ ） ２２９（（Ｍ−ＣＨ3 ）+ ） １０５（（ＭーＣ10Ｈ19）+ ）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルと13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルの測定を、室温下で、重水素化したクロロホルム
（ＣＤＣｌ3 ）溶媒中で行った。測定結果を次に示す。
トルの測定を、室温下で、重水素化したクロロホルム
（ＣＤＣｌ3 ）溶媒中で行った。測定結果を次に示す。
【００３７】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：３．４４（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ 3 ） １．７７、１．７２、１．１０、０．８８ （ｍ、 各１Ｈ、 シクロヘキサン環ＣＨ 2 ） ０．９０（ｍ、１Ｈ、（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ０．７５（ｓ、９Ｈ、（ＣＨ 3 ）3 Ｃ） ０．６２（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３Ｈｚ、３Ｈｚ、Ｓｉ−
ＣＨ） −０．０２（ｓ、３Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ 3 ）13 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：５０．２（ＯＣＨ3 ） ４８．２（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ３２．４（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２８．５（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．３（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２７．１（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２４．４（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） −８．１（Ｓｉ−ＣＨ3 ） この液体の赤外吸収スペクトルの測定結果は図１に示す
とおりであった。
ＣＨ） −０．０２（ｓ、３Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ 3 ）13 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：５０．２（ＯＣＨ3 ） ４８．２（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ３２．４（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２８．５（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．３（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２７．１（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２４．４（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） −８．１（Ｓｉ−ＣＨ3 ） この液体の赤外吸収スペクトルの測定結果は図１に示す
とおりであった。
【００３８】以上の分析結果から、得られた液体は（ｔ
ｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）メチ
ルジメトキシシランであることが確認された。メチルト
リメトキシシランに対して単離収率は７５％であった。
ｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）メチ
ルジメトキシシランであることが確認された。メチルト
リメトキシシランに対して単離収率は７５％であった。
【００３９】実施例２ 撹拌機、還流冷却器、温度計、および滴下ロートを備え
た３００ｍｌガラスフラスコ中へ、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン３５．０ｇ（０．２
０ｍｏｌ）とマグネシウム４．８６ｇ（０．２０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン２４ｍｌとｏ−キシレン
２４ｍｌの混合溶媒中で反応させて得られたグリニャー
ル試薬を仕込んだ。これに、ｏ−キシレン４８ｍｌを加
えた後、滴下ロートよりテトラメトキシシラン１４．５
ｇ（０．０９５ｍｏｌ）を９５〜１００℃で１時間かけ
て滴下し、さらに還流下で５時間反応させた。得られた
反応混合物を冷却後、生成した塩を濾去して、濾液を蒸
留して１５４〜１５５℃／０．１５ｍｍＨｇの沸点を有
する無色の粘稠な液体２４．９ｇを得た。この液体は、
蒸留後、室温下で１晩放置すると、４５〜４６℃の融点
を有する白色の固体となった。
た３００ｍｌガラスフラスコ中へ、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン３５．０ｇ（０．２
０ｍｏｌ）とマグネシウム４．８６ｇ（０．２０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン２４ｍｌとｏ−キシレン
２４ｍｌの混合溶媒中で反応させて得られたグリニャー
ル試薬を仕込んだ。これに、ｏ−キシレン４８ｍｌを加
えた後、滴下ロートよりテトラメトキシシラン１４．５
ｇ（０．０９５ｍｏｌ）を９５〜１００℃で１時間かけ
て滴下し、さらに還流下で５時間反応させた。得られた
反応混合物を冷却後、生成した塩を濾去して、濾液を蒸
留して１５４〜１５５℃／０．１５ｍｍＨｇの沸点を有
する無色の粘稠な液体２４．９ｇを得た。この液体は、
蒸留後、室温下で１晩放置すると、４５〜４６℃の融点
を有する白色の固体となった。
【００４０】最初に得られた物質の質量スペクトルの測
定を行った。測定結果を次に示す。
定を行った。測定結果を次に示す。
【００４１】質量スペクトル ｍ／ｚ：３６８（Ｍ+ ） ２２９（（Ｍ−Ｃ10Ｈ19）+ ） ９１（（Ｍ−２Ｃ10Ｈ19）+ ）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルと13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルの測定を、室温下のもとで重水素化したクロロホル
ム（ＣＤＣｌ3 ）溶媒中で行った。測定結果を次に示
す。
トルの測定を、室温下のもとで重水素化したクロロホル
ム（ＣＤＣｌ3 ）溶媒中で行った。測定結果を次に示
す。
【００４２】1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：３．５３（ｓ、６Ｈ、ＯＣＨ 3 ） １．８０（ｍ、８Ｈ、シクロヘキサン環ＣＨ 2 ） １．２４（ｍ、４Ｈ、シクロヘキサン環ＣＨ 2 ） ０．９３（ｍ、４Ｈ＋２Ｈ シクロヘキサン環ＣＨ 2 ＋（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ０．７９（ｓ、１８Ｈ、（ＣＨ 3 ）3 Ｃ） ０．７３（ｔｔ、２Ｈ、Ｊ＝１３Ｈｚ、３Ｈｚ、Ｓｉ−
ＣＨ）13 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：５０．８（ＯＣＨ3 ） ４８．３（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ３２．５（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２８．８（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．６（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．４（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２４．０（Ｓｉ−ＣＨ） この物質の赤外吸収スペクトルの測定結果は図２に示す
とおりであった。
ＣＨ）13 Ｃ−核磁気共鳴スペクトル δ（ｐｐｍ）：５０．８（ＯＣＨ3 ） ４８．３（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ） ３２．５（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２８．８（Ｓｉ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．６（（ＣＨ3 ）3 Ｃ−ＣＨ−ＣＨ2 ） ２７．４（（ＣＨ3 ）3 Ｃ） ２４．０（Ｓｉ−ＣＨ） この物質の赤外吸収スペクトルの測定結果は図２に示す
とおりであった。
【００４３】以上の分析結果から、得られた固体は、ビ
ス（ｔｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ジメトキシシランであることが確認された。単離収
率は用いたテトラメトキシシランに対して７１％であっ
た。
ス（ｔｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）ジメトキシシランであることが確認された。単離収
率は用いたテトラメトキシシランに対して７１％であっ
た。
【００４４】実施例３ 撹拌機、還流冷却器、温度計、および滴下ロートを備え
た２００ｍｌガラスフラスコ中に、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン１７．５ｇ（０．１
０ｍｏｌ）とマグネシウム２．４３ｇ（０．１０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン３０ｍｌ中で反応させて
得られたグリニャール試薬を仕込んだ。次に、滴下ロー
トよりメチルトリクロロシシラン１５．０ｇ（０．１０
ｍｏｌ）を室温で１時間かけて滴下し、さらに還流下で
５時間反応させた。得られた反応混合物を冷却後、生成
した塩を濾去し、濾液を蒸留して９２〜９３℃／３ｍｍ
Ｈｇの沸点を有する留分を得た。
た２００ｍｌガラスフラスコ中に、ｃｉｓ−１−クロロ
−４−tert−ブチルシクロヘキサン１７．５ｇ（０．１
０ｍｏｌ）とマグネシウム２．４３ｇ（０．１０ｇａｔ
ｏｍ）とをテトラヒドロフラン３０ｍｌ中で反応させて
得られたグリニャール試薬を仕込んだ。次に、滴下ロー
トよりメチルトリクロロシシラン１５．０ｇ（０．１０
ｍｏｌ）を室温で１時間かけて滴下し、さらに還流下で
５時間反応させた。得られた反応混合物を冷却後、生成
した塩を濾去し、濾液を蒸留して９２〜９３℃／３ｍｍ
Ｈｇの沸点を有する留分を得た。
【００４５】この留分を、撹拌機、還流冷却器、温度
計、および滴下ロートを備えた２００ｍｌガラスフラス
コ内に、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２０ｍｏ
ｌ）およびｎ−ヘキサン50mlと共に仕込んだ。次に、滴
下ロートよりメタノール６．４ｇ（０．２０ｍｏｌ）を
滴下した後、これを１時間撹拌した。得られた反応混合
物を濾過し、生成した塩を濾去した後、濾液を蒸留して
沸点８８〜８９℃／２．５ｍｍＨｇの無色透明液体１
４．８ｇを得た。
計、および滴下ロートを備えた２００ｍｌガラスフラス
コ内に、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２０ｍｏ
ｌ）およびｎ−ヘキサン50mlと共に仕込んだ。次に、滴
下ロートよりメタノール６．４ｇ（０．２０ｍｏｌ）を
滴下した後、これを１時間撹拌した。得られた反応混合
物を濾過し、生成した塩を濾去した後、濾液を蒸留して
沸点８８〜８９℃／２．５ｍｍＨｇの無色透明液体１
４．８ｇを得た。
【００４６】得られた液体の質量スペクトル、 1Ｈおよ
び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル
は、実施例１で得られた化合物のスペクトルと同様であ
り、得られた液体はｔｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキシルメチルジメトキシシランであることが確
認された。単離収率はメチルトリクロロシランに対して
６１％であった。
び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル
は、実施例１で得られた化合物のスペクトルと同様であ
り、得られた液体はｔｒａｎｓ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキシルメチルジメトキシシランであることが確
認された。単離収率はメチルトリクロロシランに対して
６１％であった。
【図１】本発明を適用する実施例１において得られたシ
ラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２】本発明を適用する実施例２において得られたシ
ラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
ラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０４ (72)発明者 久保田 透 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 C08F 4/656 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 [Ｉ] 【化１】 （式中のＲ1 は１級もしくは２級のアルキル基、Ｒ2 は
炭素数１〜４のアルキル基である）で表わされる４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物。
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| JP12158693A JP2798342B2 (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 |
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|---|---|---|---|
| JP12158693A JP2798342B2 (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 |
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| JP2798342B2 true JP2798342B2 (ja) | 1998-09-17 |
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ID=14814915
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-
1993
- 1993-05-24 JP JP12158693A patent/JP2798342B2/ja not_active Expired - Fee Related
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