JP2002179687A - オルガノアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
オルガノアルコキシシランの製造方法Info
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- JP2002179687A JP2002179687A JP2000383026A JP2000383026A JP2002179687A JP 2002179687 A JP2002179687 A JP 2002179687A JP 2000383026 A JP2000383026 A JP 2000383026A JP 2000383026 A JP2000383026 A JP 2000383026A JP 2002179687 A JP2002179687 A JP 2002179687A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 オルガノアルコキシシランを生産性よく製造
できる方法を提供する。 【解決手段】 下記（Ｉ）〜（III）工程からなること
を特徴とする、アルコキシシランの製造方法。 （Ｉ）（Ａ）テトラアルコキシシランまたはトリアルコ
キシシランと（Ｂ）エーテル化合物中で調製した一般式
（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式中、Ｒ3は一価有機基であ
り、ａは１〜２の整数であり、Ｘは塩素原子または臭素
原子である。）で表される有機マグネシウム化合物とを
前記エーテル化合物より沸点の高い非極性溶剤中で反応
させる工程。（II）前記（Ｉ）工程で得られた反応混合
物を加熱下および／または減圧下におき、該反応混合物
中に含まれるエーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混
合物をスラリー状反応混合物とする工程。（III）該ス
ラリー状反応混合物から該スラリー状反応混合物中に含
まれる反応副生物であるマグネシウム塩を除去して、ト
リアルコキシシランまたはジアルコキシシランを得る工
程。
できる方法を提供する。 【解決手段】 下記（Ｉ）〜（III）工程からなること
を特徴とする、アルコキシシランの製造方法。 （Ｉ）（Ａ）テトラアルコキシシランまたはトリアルコ
キシシランと（Ｂ）エーテル化合物中で調製した一般式
（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式中、Ｒ3は一価有機基であ
り、ａは１〜２の整数であり、Ｘは塩素原子または臭素
原子である。）で表される有機マグネシウム化合物とを
前記エーテル化合物より沸点の高い非極性溶剤中で反応
させる工程。（II）前記（Ｉ）工程で得られた反応混合
物を加熱下および／または減圧下におき、該反応混合物
中に含まれるエーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混
合物をスラリー状反応混合物とする工程。（III）該ス
ラリー状反応混合物から該スラリー状反応混合物中に含
まれる反応副生物であるマグネシウム塩を除去して、ト
リアルコキシシランまたはジアルコキシシランを得る工
程。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はオルガノアルコキシ
シランの製造方法に関する。
シランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般式：Ｒ1 mＳｉ（ＯＲ2）4-m （式中、Ｒ1は一価有機基であり、Ｒ2はアルキル基また
はアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるオルガノアルコキシシランと、一般式
（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式中、Ｒ3は一価有機基であ
り、ａは１〜２の整数であり、Ｘは塩素原子または臭素
原子である。）で表される有機マグネシウム化合物（グ
リニャール試薬）とを反応させて、 一般式（１）：
はアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるオルガノアルコキシシランと、一般式
（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式中、Ｒ3は一価有機基であ
り、ａは１〜２の整数であり、Ｘは塩素原子または臭素
原子である。）で表される有機マグネシウム化合物（グ
リニャール試薬）とを反応させて、 一般式（１）：
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ3は一価有機基であり、Ｒ2はアル
キル基またはアルコキシアルキル基であり、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガノアルコキシシランを得る方法は知られており、種
々のオルガノアルコキシシランを製造するための有用な
方法として広く用いられている。ところが、この方法
は、反応途中で、一般式（３）：（Ｒ2Ｏ）aＭｇＸ2-a
（式中、Ｒ2はアルキル基、またはアルコキシアルキル
基であり、ａは０〜２の整数であり、Ｘは塩素原子また
は臭素原子である。）で示されると推定される反応副生
物が塩として多量に生成し、該反応混合物から目的とす
るオルガノアルコキシシランを単離することは難しいと
いう問題点があった。即ち、該反応副生物は、有機溶媒
に対する溶解性が悪いため得られた反応混合物はスラリ
ー状を呈するのであるが、このスラリー状反応混合物は
攪拌性に劣り、そのため濾過性に劣る。該スラリー状反
応混合物から目的とするオルガノアルコキシシランを得
るには、濾過に長時間要するので生産性が低くなるとい
う問題点があった。加えて、濾過によって分離された反
応副生物の中には多量のオルガノアルコキシシランが含
有されているため、目的とするオルガノアルコキシシラ
ンの収率が低くなり生産性が低くなるという問題点があ
った。そのため、かかる問題点を解消するための方法が
提案されている。
キル基またはアルコキシアルキル基であり、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガノアルコキシシランを得る方法は知られており、種
々のオルガノアルコキシシランを製造するための有用な
方法として広く用いられている。ところが、この方法
は、反応途中で、一般式（３）：（Ｒ2Ｏ）aＭｇＸ2-a
（式中、Ｒ2はアルキル基、またはアルコキシアルキル
基であり、ａは０〜２の整数であり、Ｘは塩素原子また
は臭素原子である。）で示されると推定される反応副生
物が塩として多量に生成し、該反応混合物から目的とす
るオルガノアルコキシシランを単離することは難しいと
いう問題点があった。即ち、該反応副生物は、有機溶媒
に対する溶解性が悪いため得られた反応混合物はスラリ
ー状を呈するのであるが、このスラリー状反応混合物は
攪拌性に劣り、そのため濾過性に劣る。該スラリー状反
応混合物から目的とするオルガノアルコキシシランを得
るには、濾過に長時間要するので生産性が低くなるとい
う問題点があった。加えて、濾過によって分離された反
応副生物の中には多量のオルガノアルコキシシランが含
有されているため、目的とするオルガノアルコキシシラ
ンの収率が低くなり生産性が低くなるという問題点があ
った。そのため、かかる問題点を解消するための方法が
提案されている。
【０００３】例えば、特許第２７９５１３５号では、オ
ルガノアルコキシシランとグリニャール試薬とを有機溶
媒中で反応させて得られた反応混合物中に、水と塩酸を
加えて反応副生物である塩を溶解（加水分解）して除く
方法が提案されている。しかしながら、この方法では目
的とする反応生成物がオルガノトリアルコキシシランで
ある場合、該オルガノアルコキシシランの一部が加水分
解することがあり、収率の低下が避けられなかった。さ
らに、禁水反応であるグリニャール反応を行う反応装置
内に水を加えて反応副生物の加水分解処理を行うため、
次のバッチの反応を開始する前に反応装置を充分洗浄す
る必要性があり、また反応混合物をグリニャール反応の
反応装置から加水分解を行なう反応装置に移し、その装
置内で水を加えて加水分解する等の対策が必要であり、
製造コストが高くなることが避けられず、工業的規模の
生産においては問題点を有していた。
ルガノアルコキシシランとグリニャール試薬とを有機溶
媒中で反応させて得られた反応混合物中に、水と塩酸を
加えて反応副生物である塩を溶解（加水分解）して除く
方法が提案されている。しかしながら、この方法では目
的とする反応生成物がオルガノトリアルコキシシランで
ある場合、該オルガノアルコキシシランの一部が加水分
解することがあり、収率の低下が避けられなかった。さ
らに、禁水反応であるグリニャール反応を行う反応装置
内に水を加えて反応副生物の加水分解処理を行うため、
次のバッチの反応を開始する前に反応装置を充分洗浄す
る必要性があり、また反応混合物をグリニャール反応の
反応装置から加水分解を行なう反応装置に移し、その装
置内で水を加えて加水分解する等の対策が必要であり、
製造コストが高くなることが避けられず、工業的規模の
生産においては問題点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解消するため鋭意検討した結果、特定の条件下で合成
した反応混合物が濾過性に優れ、該反応混合物から目的
とするオルガノアルコキシシランを高収率で得ることが
できることを見出して本発明を為すに至った。即ち、本
発明の目的はオルガノアルコキシシランを高収率で生産
性よく製造する方法を提供することにある。
を解消するため鋭意検討した結果、特定の条件下で合成
した反応混合物が濾過性に優れ、該反応混合物から目的
とするオルガノアルコキシシランを高収率で得ることが
できることを見出して本発明を為すに至った。即ち、本
発明の目的はオルガノアルコキシシランを高収率で生産
性よく製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、「下記（Ｉ）
〜（III）工程からなることを特徴とする、 一般式（１）：
〜（III）工程からなることを特徴とする、 一般式（１）：
【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ3は一価有機基であり、Ｒ2はアル
キル基およびアルコキシアルキル基である、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガアルコキシシランの製造方法。 （Ｉ）一般式（２）：
キル基およびアルコキシアルキル基である、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガアルコキシシランの製造方法。 （Ｉ）一般式（２）：
【化６】 （式中、Ｒ1は一価有機基であり、Ｒ2はアルキル基、ま
たはアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシランと（Ｂ）エーテル化
合物中で調製した一般式（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式
中、Ｒ3は一価有機基であり、ａは１〜２の整数であ
り、Ｘは塩素原子または臭素原子である。）で表される
有機マグネシウム化合物とを前記エーテル化合物より沸
点の高い非極性溶剤中で反応させる工程。 （II）前記（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱下お
よび／または減圧下におき、該反応混合物中に含まれる
エーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の反応を完結させるとともに、該反応混合物をスラリ
ー状反応混合物とする工程。 （III）該スラリー状反応混合物から該スラリー状反応
混合物中に含まれる反応副生物であるマグネシウム塩を
除去して、一般式（１）：
たはアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシランと（Ｂ）エーテル化
合物中で調製した一般式（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式
中、Ｒ3は一価有機基であり、ａは１〜２の整数であ
り、Ｘは塩素原子または臭素原子である。）で表される
有機マグネシウム化合物とを前記エーテル化合物より沸
点の高い非極性溶剤中で反応させる工程。 （II）前記（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱下お
よび／または減圧下におき、該反応混合物中に含まれる
エーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の反応を完結させるとともに、該反応混合物をスラリ
ー状反応混合物とする工程。 （III）該スラリー状反応混合物から該スラリー状反応
混合物中に含まれる反応副生物であるマグネシウム塩を
除去して、一般式（１）：
【化７】 （式中、Ｒ1およびＲ3は一価有機基であり、Ｒ2はアル
キル基またはアルコキシアルキル基であり、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガノアルコキシシランを得る工程。」に関する。
キル基またはアルコキシアルキル基であり、ｍは０また
は１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオ
ルガノアルコキシシランを得る工程。」に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】これを説明すると、本発明に使用
される（Ａ）成分は、 一般式（１）：
される（Ａ）成分は、 一般式（１）：
【化８】 （式中、Ｒ1は一価有機基であり、Ｒ2はアルキル基、ま
たはアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシランである。上式中、Ｒ
1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェ
ニル基、トリル基等のアリール基；ナフチル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；ハロゲン化アルキル基；ハロ
ゲン化アリール基、およびこれらの有機基中の炭素原子
の一部が窒素原子、酸素原子、珪素原子、硫黄原子、リ
ン原子などで置換された基が例示される。これらのなか
でも、炭素数１〜３０の一価炭化水素基が好ましい。R2
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；メトキシメチル基、エトキシメトキシ基、プ
ロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等のアルコキシアルキル基である。ｍは０または１であ
り、ｍが０の場合は、テトラアルコキシシランであり、
ｍが１の場合はトリアルコキシシランである。かかるオ
ルガノアルコキシシランとしては、テトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、
テトラブトキシシラン、テトラ（メトキシメトキシ）シ
ラン、テトラ（エトキシメトキシ）シラン、テトラ（プ
ロポキシメトキシ）シラン、テトラ（メトキシエトキ
シ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ）シラン、テト
ラ（プロポキシエトキシ）シラン、テトラ（ブトキシエ
トキシ）シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチ
ルトリブトキシシラン、メチルトリ（メトキシメトキ
シ）シラン、メチルトリ（エトキシメトキシ）シラン、
メチルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、メチルトリ
（メトキシエトキシ）シラン、メチルトリ（エトキシエ
トキシ）シラン、メチルトリ（プロポキシエトキシ）シ
ラン、メチルトリ（ブトキシエトキシ）シラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチ
ルトリプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、
エチルトリ（メトキシメトキシ）シラン、エチルトリ
（エトキシメトキシ）シラン、エチルトリ（プロポキシ
メトキシ）シラン、エチルトリ（メトキシエトキシ）シ
ラン、エチルトリ（エトキシエトキシ）シラン、エチル
トリ（プロポキシエトキシ）シラン、エチルトリ（ブト
キシエトキシ）シラン、プロピルトリメトキシシラン、
プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシ
シラン、プロピルトリブトキシシラン、プロピルトリ
（メトキシメトキシ）シラン、プロピルトリ（エトキシ
メトキシ）シラン、プロピルトリ（プロポキシメトキ
シ）シラン、プロピルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、プロピルトリ（エトキシエトキシ）シラン、プロピ
ルトリ（プロポキシエトキシ）シラン、プロピルトリ
（ブトキシエトキシ）シラン、ブチルトリメトキシシラ
ン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリプロポキシ
シラン、ブチルトリブトキシシラン、ブチルトリ（メト
キシメトキシ）シラン、ブチルトリ（エトキシメトキ
シ）シラン、ブチルトリ（プロポキシメトキシ）シラ
ン、ブチルトリ（メトキシエトキシ）シラン、ブチルト
リ（エトキシエトキシ）シラン、ブチルトリ（プロポキ
シエトキシ）シラン、ブチルトリ（ブトキシエトキシ）
シラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエ
トキシシラン、ヘキシルトリプロポキシシラン、ヘキシ
ルトリブトキシシラン、ヘキシルトリ（メトキシメトキ
シ）シラン、ヘキシルトリ（エトキシメトキシ）シラ
ン、ヘキシルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、ヘキ
シルトリ（メトキシエトキシ）シラン、ヘキシルトリ
（エトキシエトキシ）シラン、ヘキシルトリ（プロポキ
シエトキシ）シラン、ヘキシルトリ（ブトキシエトキ
シ）シラン、テキシルトリメトキシシラン、シクロペン
チルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシ
シラン、シクロペンチルトリプロポキシシラン、シクロ
ペンチルトリブトキシシラン、シクロペンチルトリ（メ
トキシメトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（エトキ
シメトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（プロポキシ
メトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（メトキシエト
キシ）シラン、シクロペンチルトリ（エトキシエトキ
シ）シラン、シクロペンチルトリ（プロポキシエトキ
シ）シラン、シクロペンチルトリ（ブトキシエトキシ）
シラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘ
キシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリプロポ
キシシラン、シクロヘキシルトリブトキシシラン、シク
ロヘキシルトリ（メトキシメトキシ）シラン、シクロヘ
キシルトリ（エトキシメトキシ）シラン、シクロヘキシ
ルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、シクロヘキシル
トリ（メトキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ
（エトキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ（プ
ロポキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ（ブト
キシエトキシ）シラン、ビニルトリメトキシシラン、ア
リルトリメトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラ
ン、ヘキセニルトリメトキシシラン、３−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、３−ブロモプロピルトリメトキ
シシラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキ
シシラン、２−シアノエチルトリメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラ
ン、フェネチルトリメトキシシランが例示される。
たはアルコキシアルキル基であり、ｍは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシランである。上式中、Ｒ
1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェ
ニル基、トリル基等のアリール基；ナフチル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；ハロゲン化アルキル基；ハロ
ゲン化アリール基、およびこれらの有機基中の炭素原子
の一部が窒素原子、酸素原子、珪素原子、硫黄原子、リ
ン原子などで置換された基が例示される。これらのなか
でも、炭素数１〜３０の一価炭化水素基が好ましい。R2
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；メトキシメチル基、エトキシメトキシ基、プ
ロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等のアルコキシアルキル基である。ｍは０または１であ
り、ｍが０の場合は、テトラアルコキシシランであり、
ｍが１の場合はトリアルコキシシランである。かかるオ
ルガノアルコキシシランとしては、テトラメトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、
テトラブトキシシラン、テトラ（メトキシメトキシ）シ
ラン、テトラ（エトキシメトキシ）シラン、テトラ（プ
ロポキシメトキシ）シラン、テトラ（メトキシエトキ
シ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ）シラン、テト
ラ（プロポキシエトキシ）シラン、テトラ（ブトキシエ
トキシ）シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチ
ルトリブトキシシラン、メチルトリ（メトキシメトキ
シ）シラン、メチルトリ（エトキシメトキシ）シラン、
メチルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、メチルトリ
（メトキシエトキシ）シラン、メチルトリ（エトキシエ
トキシ）シラン、メチルトリ（プロポキシエトキシ）シ
ラン、メチルトリ（ブトキシエトキシ）シラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチ
ルトリプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、
エチルトリ（メトキシメトキシ）シラン、エチルトリ
（エトキシメトキシ）シラン、エチルトリ（プロポキシ
メトキシ）シラン、エチルトリ（メトキシエトキシ）シ
ラン、エチルトリ（エトキシエトキシ）シラン、エチル
トリ（プロポキシエトキシ）シラン、エチルトリ（ブト
キシエトキシ）シラン、プロピルトリメトキシシラン、
プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシ
シラン、プロピルトリブトキシシラン、プロピルトリ
（メトキシメトキシ）シラン、プロピルトリ（エトキシ
メトキシ）シラン、プロピルトリ（プロポキシメトキ
シ）シラン、プロピルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、プロピルトリ（エトキシエトキシ）シラン、プロピ
ルトリ（プロポキシエトキシ）シラン、プロピルトリ
（ブトキシエトキシ）シラン、ブチルトリメトキシシラ
ン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリプロポキシ
シラン、ブチルトリブトキシシラン、ブチルトリ（メト
キシメトキシ）シラン、ブチルトリ（エトキシメトキ
シ）シラン、ブチルトリ（プロポキシメトキシ）シラ
ン、ブチルトリ（メトキシエトキシ）シラン、ブチルト
リ（エトキシエトキシ）シラン、ブチルトリ（プロポキ
シエトキシ）シラン、ブチルトリ（ブトキシエトキシ）
シラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエ
トキシシラン、ヘキシルトリプロポキシシラン、ヘキシ
ルトリブトキシシラン、ヘキシルトリ（メトキシメトキ
シ）シラン、ヘキシルトリ（エトキシメトキシ）シラ
ン、ヘキシルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、ヘキ
シルトリ（メトキシエトキシ）シラン、ヘキシルトリ
（エトキシエトキシ）シラン、ヘキシルトリ（プロポキ
シエトキシ）シラン、ヘキシルトリ（ブトキシエトキ
シ）シラン、テキシルトリメトキシシラン、シクロペン
チルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシ
シラン、シクロペンチルトリプロポキシシラン、シクロ
ペンチルトリブトキシシラン、シクロペンチルトリ（メ
トキシメトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（エトキ
シメトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（プロポキシ
メトキシ）シラン、シクロペンチルトリ（メトキシエト
キシ）シラン、シクロペンチルトリ（エトキシエトキ
シ）シラン、シクロペンチルトリ（プロポキシエトキ
シ）シラン、シクロペンチルトリ（ブトキシエトキシ）
シラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘ
キシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリプロポ
キシシラン、シクロヘキシルトリブトキシシラン、シク
ロヘキシルトリ（メトキシメトキシ）シラン、シクロヘ
キシルトリ（エトキシメトキシ）シラン、シクロヘキシ
ルトリ（プロポキシメトキシ）シラン、シクロヘキシル
トリ（メトキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ
（エトキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ（プ
ロポキシエトキシ）シラン、シクロヘキシルトリ（ブト
キシエトキシ）シラン、ビニルトリメトキシシラン、ア
リルトリメトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラ
ン、ヘキセニルトリメトキシシラン、３−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、３−ブロモプロピルトリメトキ
シシラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキ
シシラン、２−シアノエチルトリメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラ
ン、フェネチルトリメトキシシランが例示される。
【０００７】（Ｂ）成分の有機マグネシウム化合物は、 一般式：（３） Ｒ3 aＭｇＸ2-a （式中、Ｒ3は一価有機基であり、ａは０〜２の整数で
あり、Ｘは塩素原子または臭素原子である。）で示され
る。上式中、Ｒ3は一価の有機基であり、上述したＲ1と
同様な基が例示される。かかる有機マグネシウム化合物
としては、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグ
ネシウムブロマイド、ジメチルマグネシウム、トリメチ
ルシリルマグネシウムクロライド、トリメチルシリルマ
グネシウムブロマイド、ビス（トリメチルシリル）マグ
ネシウム、エチルマグネシウムクロライド、エチルマグ
ネシウムブロマイド、ジエチルマグネシウム、エチニル
マグネシウムクロライド、エチニルマグネシウムブロマ
イド、ジエチニルマグネシウム、（２−トリメチルシリ
ル）エチニルマグネシウムクロライド、（２−トリメチ
ルシリル）エチニルマグネシウムブロマイド、ビス（２
−トリメチルシリルエチニル）マグネシウム、プロピル
マグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマ
イド、ジプロピルマグネシウム、イソプロピルマグネシ
ウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマイ
ド、ジイソプロピルマグネシウム、ブチルマグネシウム
クロライド、ブチルマグネシウムブロマイド、ジブチル
マグネシウム、イソブチルマグネシウムクロライド、イ
ソブチルマグネシウムブロマイド、ジイソブチルマグネ
シウム、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド、ｓｅ
ｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、ジｓｅｃ−ブチル
マグネシウム、ペンチルマグネシウムクロライド、ペン
チルマグネシウムブロマイド、ジペンチルマグネシウ
ム、イソペンチルマグネシウムクロライド、イソペンチ
ルマグネシウムブロマイド、ジイソペンチルマグネシウ
ム、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ
−ペンチルマグネシウムブロマイド、ジｓｅｃ−ペンチ
ルマグネシウム、ネオペンチルマグネシウムクロライ
ド、ネオペンチルマグネシウムブロマイド、ジネオペン
チルマグネシウム、１，６−へキシレンビス（マグネシ
ウムクロライド）、１，６−へキシレンビス（マグネシ
ウムブロマイド）、ヘキシルマグネシウムクロライド、
ヘキシルマグネシウムブロマイド、ジヘキシルマグネシ
ウム、オクチルマグネシウムクロライド、オクチルマグ
ネシウムブロマイド、ジオクチルマグネシウム、デシル
マグネシウムクロライド、デシルマグネシウムブロマイ
ド、ジデシルマグネシウム、ドデシルマグネシウムクロ
ライド、ドデシルマグネシウムブロマイド、ジドデシル
マグネシウム、ヘキサデシルマグネシウムクロライド、
ヘキサデシルマグネシウムブロマイド、ジヘキサデシル
マグネシウム、オクタデシルマグネシウムクロライド、
オクタデシルマグネシウムブロマイド、ジオクタデシル
マグネシウム、ビニルマグネシウムクロライド、ビニル
マグネシウムブロマイド、ジビニルマグネシウム、アリ
ルマグネシウムクロライド、アリルマグネシウムブロマ
イド、ジアリルマグネシウム、フェニルマグネシウムク
ロライド、フェニルマグネシウムブロマイド、ジフェニ
ルマグネシウム、１，４−フェニレンビス（マグネシウ
ムクロライド）、１，４−フェニレンビス（マグネシウ
ムブロマイド）が例示される。
あり、Ｘは塩素原子または臭素原子である。）で示され
る。上式中、Ｒ3は一価の有機基であり、上述したＲ1と
同様な基が例示される。かかる有機マグネシウム化合物
としては、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグ
ネシウムブロマイド、ジメチルマグネシウム、トリメチ
ルシリルマグネシウムクロライド、トリメチルシリルマ
グネシウムブロマイド、ビス（トリメチルシリル）マグ
ネシウム、エチルマグネシウムクロライド、エチルマグ
ネシウムブロマイド、ジエチルマグネシウム、エチニル
マグネシウムクロライド、エチニルマグネシウムブロマ
イド、ジエチニルマグネシウム、（２−トリメチルシリ
ル）エチニルマグネシウムクロライド、（２−トリメチ
ルシリル）エチニルマグネシウムブロマイド、ビス（２
−トリメチルシリルエチニル）マグネシウム、プロピル
マグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマ
イド、ジプロピルマグネシウム、イソプロピルマグネシ
ウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマイ
ド、ジイソプロピルマグネシウム、ブチルマグネシウム
クロライド、ブチルマグネシウムブロマイド、ジブチル
マグネシウム、イソブチルマグネシウムクロライド、イ
ソブチルマグネシウムブロマイド、ジイソブチルマグネ
シウム、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド、ｓｅ
ｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、ジｓｅｃ−ブチル
マグネシウム、ペンチルマグネシウムクロライド、ペン
チルマグネシウムブロマイド、ジペンチルマグネシウ
ム、イソペンチルマグネシウムクロライド、イソペンチ
ルマグネシウムブロマイド、ジイソペンチルマグネシウ
ム、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ
−ペンチルマグネシウムブロマイド、ジｓｅｃ−ペンチ
ルマグネシウム、ネオペンチルマグネシウムクロライ
ド、ネオペンチルマグネシウムブロマイド、ジネオペン
チルマグネシウム、１，６−へキシレンビス（マグネシ
ウムクロライド）、１，６−へキシレンビス（マグネシ
ウムブロマイド）、ヘキシルマグネシウムクロライド、
ヘキシルマグネシウムブロマイド、ジヘキシルマグネシ
ウム、オクチルマグネシウムクロライド、オクチルマグ
ネシウムブロマイド、ジオクチルマグネシウム、デシル
マグネシウムクロライド、デシルマグネシウムブロマイ
ド、ジデシルマグネシウム、ドデシルマグネシウムクロ
ライド、ドデシルマグネシウムブロマイド、ジドデシル
マグネシウム、ヘキサデシルマグネシウムクロライド、
ヘキサデシルマグネシウムブロマイド、ジヘキサデシル
マグネシウム、オクタデシルマグネシウムクロライド、
オクタデシルマグネシウムブロマイド、ジオクタデシル
マグネシウム、ビニルマグネシウムクロライド、ビニル
マグネシウムブロマイド、ジビニルマグネシウム、アリ
ルマグネシウムクロライド、アリルマグネシウムブロマ
イド、ジアリルマグネシウム、フェニルマグネシウムク
ロライド、フェニルマグネシウムブロマイド、ジフェニ
ルマグネシウム、１，４−フェニレンビス（マグネシウ
ムクロライド）、１，４−フェニレンビス（マグネシウ
ムブロマイド）が例示される。
【０００８】本発明においては（Ｂ）成分はエーテル化
合物中で調製される。（Ｂ）成分を調製するエーテル化
合物としては、エチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）
等が例示される。この中でも、テトラハイドロフラン
（ＴＨＦ）が好ましい。
合物中で調製される。（Ｂ）成分を調製するエーテル化
合物としては、エチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）
等が例示される。この中でも、テトラハイドロフラン
（ＴＨＦ）が好ましい。
【０００９】本発明はその第１工程において、上記のよ
うな（Ａ）成分と（Ｂ）成分を前記エーテル化合物より
沸点の高い中で反応させるのであるが、ここで使用され
る非極性溶剤としては、ペンタン、ヘキサン、ペプタ
ン、オクタン、デカン等の鎖状飽和炭化水素；シクロペ
ンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオク
タン、シクロデカン、デカヒドロナフタレン等の脂環式
炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン等の芳香族
炭化水素が例示される。かかる非極性溶剤の量は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対して
１０〜２００重量部が好ましく、２０〜１００重量部が
より好ましい。
うな（Ａ）成分と（Ｂ）成分を前記エーテル化合物より
沸点の高い中で反応させるのであるが、ここで使用され
る非極性溶剤としては、ペンタン、ヘキサン、ペプタ
ン、オクタン、デカン等の鎖状飽和炭化水素；シクロペ
ンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオク
タン、シクロデカン、デカヒドロナフタレン等の脂環式
炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン等の芳香族
炭化水素が例示される。かかる非極性溶剤の量は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量１００重量部に対して
１０〜２００重量部が好ましく、２０〜１００重量部が
より好ましい。
【００１０】反応温度は、０〜２５０℃の範囲が好まし
く、０〜２００℃の範囲がさらに好ましい。なお、反応
系に酸素もしくは水が存在すると、（Ｂ）成分と酸素も
しくは水が反応し、反応副生成物が多量生成して収率の
低下が起こるので、この反応は窒素、アルゴン等の不活
性雰囲気下で行なうことが好ましい。
く、０〜２００℃の範囲がさらに好ましい。なお、反応
系に酸素もしくは水が存在すると、（Ｂ）成分と酸素も
しくは水が反応し、反応副生成物が多量生成して収率の
低下が起こるので、この反応は窒素、アルゴン等の不活
性雰囲気下で行なうことが好ましい。
【００１１】（II）工程は本発明の特徴となる工程であ
り、（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱下および／
または減圧下におき、該反応混合物中に含まれるエーテ
ル化合物を反応系外に留去して、前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混合物
をスラリー状反応混合物とする工程である。ここで、加
熱温度は、通常、３０〜３００℃であり、５０℃〜２０
０℃が好ましい。また加熱しながら減圧にすることもで
きる。エーテル化合物の留去の量は（Ａ）成分と（Ｂ）
成分の反応を促進し完結させるのに十分な量であり、
（B）成分中に含まれたエーテル化合物を全て反応系外
に留去させる必要性はない。そして、この留去の量はス
ラリー状反応混合物の固形分量が５〜５０重量％となる
量であることが好ましく、スラリー状反応混合物の固形
分量が２０〜４０重量％となる量がより好ましい。
り、（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱下および／
または減圧下におき、該反応混合物中に含まれるエーテ
ル化合物を反応系外に留去して、前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混合物
をスラリー状反応混合物とする工程である。ここで、加
熱温度は、通常、３０〜３００℃であり、５０℃〜２０
０℃が好ましい。また加熱しながら減圧にすることもで
きる。エーテル化合物の留去の量は（Ａ）成分と（Ｂ）
成分の反応を促進し完結させるのに十分な量であり、
（B）成分中に含まれたエーテル化合物を全て反応系外
に留去させる必要性はない。そして、この留去の量はス
ラリー状反応混合物の固形分量が５〜５０重量％となる
量であることが好ましく、スラリー状反応混合物の固形
分量が２０〜４０重量％となる量がより好ましい。
【００１２】本発明の製造方法では（III）工程で、前
記（II）工程で得られたスラリー状反応混合物から該ス
ラリー状反応混合物中に含まれる反応副生物であるマグ
ネシウム塩を除去する。反応副生物であるマグネシウム
塩の除去方法は特に限定されず、従来公知の除去方法が
採用できる。例えば、この工程では得られたスラリー状
反応混合物を濾過機に導入して反応副生物であるマグネ
シウム塩を濾別してオルガノアルコキシシランを採取す
る方法、この工程で得られたスラリー状反応混合物を濾
過機に導入して反応副生物であるマグネシウム塩を濾別
した後、さらに、濾液を蒸留してオルガノアルコキシシ
ランを採取する方法。この反応混合物に、水と酸を加え
て反応副生物であるマグネシウム塩を溶解した後、これ
を蒸留してオルガノアルコキシシランを採取方法等が例
示される。これらの中でも、この工程で得られたスラリ
ー状反応混合物を濾過機に導入して反応副生物であるマ
グネシウム塩を濾別した後、さらに、濾液を蒸留してオ
ルガノアルコキシシランとして採取する方法が、より純
度の高いオルガノポリシロキサンが得られるので好まし
い。この場合、反応混合物に水、メタノール、エタノー
ル等のマグネシウム化合物と反応する活性水素を有する
化合物を添加した後に濾過することも可能である。ま
た、濾液の蒸留は、通常のオルガノアルコキシシランの
蒸留方法にしたがえばよい。
記（II）工程で得られたスラリー状反応混合物から該ス
ラリー状反応混合物中に含まれる反応副生物であるマグ
ネシウム塩を除去する。反応副生物であるマグネシウム
塩の除去方法は特に限定されず、従来公知の除去方法が
採用できる。例えば、この工程では得られたスラリー状
反応混合物を濾過機に導入して反応副生物であるマグネ
シウム塩を濾別してオルガノアルコキシシランを採取す
る方法、この工程で得られたスラリー状反応混合物を濾
過機に導入して反応副生物であるマグネシウム塩を濾別
した後、さらに、濾液を蒸留してオルガノアルコキシシ
ランを採取する方法。この反応混合物に、水と酸を加え
て反応副生物であるマグネシウム塩を溶解した後、これ
を蒸留してオルガノアルコキシシランを採取方法等が例
示される。これらの中でも、この工程で得られたスラリ
ー状反応混合物を濾過機に導入して反応副生物であるマ
グネシウム塩を濾別した後、さらに、濾液を蒸留してオ
ルガノアルコキシシランとして採取する方法が、より純
度の高いオルガノポリシロキサンが得られるので好まし
い。この場合、反応混合物に水、メタノール、エタノー
ル等のマグネシウム化合物と反応する活性水素を有する
化合物を添加した後に濾過することも可能である。ま
た、濾液の蒸留は、通常のオルガノアルコキシシランの
蒸留方法にしたがえばよい。
【００１３】本発明の製造方法にしたがえば、一般式
（１）
（１）
【化９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2はｍおよびｎは上記と同じである。）
で表されるオルガノアルコキシシランが高い収率で得ら
れる。かかるオルガノアルコキシシランとしては、次の
ような化合物が例示される。イソプロピルトリメトキシ
シラン、イソブチルトリメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ルトリメトキシシラン、イソペンチルトリメトキシシラ
ン、ネオペンチルトリメトキシシラン、アリルトリメト
キシシラン、４−ビニルフェニルトリメトキシシラン、
４−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリメチル
シリルメチルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエ
トキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｓｅｃ
−ブチルトリエトキシシラン、ネオペンチルトリエトキ
シシラン、エチニルトリメトキシシラン、エチニルトリ
エトキシシラン、ジエチニルジメトキシシラン、ジエチ
ニルジエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、４
−ビニルフェニルトリエトキシシラン、トリメチルシリ
ルメチルトリエトキシシラン、イソプロピルトリプロポ
キシシラン、イソブチルトリプロポキシシラン、シクロ
ペンチルトリイソプロポキシシラン、ネオペンチルトリ
ブトキシシラン、イソプロピルメチルジメトキシシラ
ン、イソブチルメチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ルメチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルジ
メトキシシラン、メチルネオペンチルジメトキシシラ
ン、メチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジメトキシシラン、メ
チルテキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチル
ジメトキシシラン、（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル）メチルジメトキシシラン、メチルシクロペンチル
ジメトキシシラン、アリルメチルジメトキシシラン、
（４−クロロフェニル）メチルジメトキシシラン、メチ
ル−４−メトキシフェニルジメトキシシラン、メチル−
２−チエニルジメトキシシラン、エチルプロピルジメト
キシシラン、エチルイソプロピルジメトキシシラン、エ
チルブチルジメトキシシラン、エチルイソブチルジメト
キシシラン、エチル−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラ
ン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン、エチ
ルペンチルジメトキシシラン、エチルイソペンチルジメ
トキシシラン、エチルネオペンチルジメトキシシラン、
エチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジメトキシシラン、エチル
ヘキシルジメトキシシラン、エチルシクロペンチルジメ
トキシシラン、エチルシクロヘキシルジメトキシシラ
ン、フェニルエチルジメトキシシラン、エチル−３，
３，３−トリフルオロプロピルジメトキシシラン、ジプ
ロピルジメトキシシラン、イソプロピルプロピルジメト
キシシラン、ブチルプロピルジメトキシシラン、イソブ
チルプロピルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルプロピ
ルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルイソプロピルジメ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジメトキシシ
ラン、ペンチルプロピルジメトキシシラン、イソペンチ
ルプロピルジメトキシシラン、ネオペンチルプロピルジ
メトキシシラン、ヘキシルプロピルジメトキシシラン、
オクタデシルプロピルジメトキシシラン、シクロペンチ
ルプロピルジメトキシシラン、シクロヘキシルプロピル
ジメトキシシラン、３−クロロプロピルプロピルジメト
キシシラン、３−ブロモプロピルプロピルジメトキシシ
ラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、イソプロピル
ブチルジメトキシシラン、イソプロピルイソブチルジメ
トキシシラン、イソプロピル−ｓｅｃ−ブチルジメトキ
シシラン、イソプロピルペンチルジメトキシシラン、イ
ソプロピルヘキシルジメトキシシラン、イソプロピルデ
シルジメトキシシラン、イソプロピルシクロペンチルジ
メトキシシラン、イソプロピルシクロヘキシルジメトキ
シシラン、イソプロピルビニルジメトキシシラン、ブチ
ルイソブチルジメトキシシラン、ブチル−ｓｅｃ−ブチ
ルジメトキシシラン、プロピルペンチルジメトキシシラ
ン、ブチルヘキシルジメトキシシラン、ブチルシクロペ
ンチルジメトキシシラン、ブチルシクロヘキシルジメト
キシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−
ブチルイソブチルジメトキシシラン、イソブチルペンチ
ルジメトキシシラン、イソブチルネオペンチルジメトキ
シシラン、シクロペンチルイソブチルジメトキシシラ
ン、シクロヘキシルイソブチルジメトキシシラン、ヘキ
シルイソブチルジメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチル
ジメトキシシラン、ジペンチルジメトキシシラン、ジネ
オペンチルジメトキシシラン、ジヘキシルジメトキシシ
ラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロヘ
キシルジメトキシシラン、シクロヘキシルシクロペンチ
ルジメトキシシラン、ビス（トリメチルシリルメチル）
ジメトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピル
ヘキシルジメトキシシラン、イソプロピルメチルジエト
キシシラン、イソブチルメチルジエトキシシラン、ｓｅ
ｃ−ブチルメチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
メチルジエトキシシラン、メチルネオペンチルジエトキ
シシラン、メチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジエトキシシラ
ン、メチルテキシルジエトキシシラン、エチルプロピル
ジエトキシシラン、エチルイソプロピルジエトキシシラ
ン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルイソブチル
ジエトキシシラン、エチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシ
シラン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラン、
エチルペンチルジエトキシシラン、エチルイソペンチル
ジエトキシシラン、エチルネオペンチルジエトキシシラ
ン、エチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジエトキシシラン、エ
チルヘキシルジエトキシシラン、エチルシクロペンチル
ジエトキシシラン、エチルシクロヘキシルジエトキシシ
ラン、フェニルエチルジエトキシシラン、ジプロピルジ
エトキシシラン、イソプロピルプロピルジエトキシシラ
ン、ブチルプロピルジエトキシシラン、イソブチルプロ
ピルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルプロピルジエト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジエトキシシラ
ン、ペンチルプロピルジエトキシシラン、イソペンチル
プロピルジエトキシシラン、ネオペンチルプロピルジエ
トキシシラン、ヘキシルプロピルジエトキシシラン、シ
クロペンチルプロピルジエトキシシラン、シクロヘキシ
ルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジエトキ
シシラン、ジイソプロピルブチルエトキシシラン、イソ
プロピルイソブチルジエトキシシラン、イソプロピル−
ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、イソプロピルペンチ
ルジエトキシシラン、イソプロピルヘキシルジエトキシ
シラン、イソプロピルシクロペンチルジエトキシシラ
ン、イソプロピルシクロヘキシルジエトキシシラン、イ
ソプロピルビニルジエトキシシラン、ブチルイソブチル
ジエトキシシラン、ブチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシ
シラン、プロピルペンチルジエトキシシラン、ブチルヘ
キシルジエトキシシラン、ブチルシクロペンチルジエト
キシシラン、ブチルシクロヘキシルジエトキシシラン、
ジイソブチルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルイソブ
チルジエトキシシラン、イソブチルペンチルジエトキシ
シラン、イソブチルネオペンチルジエトキシシラン、シ
クロペンチルイソブチルジエトキシシラン、シクロヘキ
シルイソブチルジエトキシシラン、ヘキシルイソブチル
ジエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラ
ン、ジペンチルジエトキシシラン、ジネオペンチルジエ
トキシシラン、ジヘキシルジエトキシシラン、ジシクロ
ペンチルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジエトキ
シシラン、シクロヘキシルシクロペンチルジエトキシシ
ラン、ビス（トリメチルシリルメチル）ジエトキシシラ
ン、４−メトキシフェニルビニルジエトキシシラン、イ
ソプロピルジメチルメトキシシラン、イソブチルジメチ
ルメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメチルメトキシシ
ラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルメトキシシラン、ジメ
チルテキシルメトキシシラン、アリルジメチルメトキシ
シラン、（４−クロロフェニル）ジメチルメトキシシラ
ン、ジメチル−２−チエニルメトキシシラン、ジメチル
（トリメチルシリルメチル）メトキシシラン、トリエチ
ルメトキシシラン、ジエチルイソプロピルメトキシシラ
ン、ジエチルイソブチルメトキシシラン、ジエチルペン
チルメトキシシラン、ジエチルネオペンチルメトキシシ
ラン、ジエチルヘキシルメトキシシラン、ジエチルシク
ロペンチルメトキシシラン、ジエチルシクロヘキシルメ
トキシシラン、エチルジフェニルメトキシシラン、トリ
プロピルメトキシシラン、ジプロピルイソブチルメトキ
シシラン、トリブチルメトキシシラン、ジフェニルメチ
ルメトキシシラン、ジフェニルエチルメトキシシラン、
イソプロピルジメチルエトキシシラン、イソブチルジメ
チルエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメチルエトキシ
シラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルエトキシシラン、ジ
メチルテキシルエトキシシラン、アリルジメチルエトキ
シシラン、トリエチルエトキシシラン、ジエチルイソプ
ロピルエトキシシラン、ジエチルイソブチルエトキシシ
ラン、ジエチルペンチルエトキシシラン、ジエチルヘキ
シルエトキシシラン、ジエチルシクロペンチルエトキシ
シラン、ジエチルシクロヘキシルエトキシシラン、フェ
ニルジエチルエトキシシラン、トリプロピルエトキシシ
ラン、ジプロピルイソブチルエトキシシラン、トリブチ
ルエトキシシラン、ジフェニルメチルエトキシシラン、
ジフェニルエチルエトキシシラン、アリルジメチルプロ
ポキシシラン、トリエチルプロポキシシラン、ジフェニ
ルメチルブトキシシラン、１，４−ビス（メチルジメト
キシシリル）フェニレン等が挙げられる。
で表されるオルガノアルコキシシランが高い収率で得ら
れる。かかるオルガノアルコキシシランとしては、次の
ような化合物が例示される。イソプロピルトリメトキシ
シラン、イソブチルトリメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ルトリメトキシシラン、イソペンチルトリメトキシシラ
ン、ネオペンチルトリメトキシシラン、アリルトリメト
キシシラン、４−ビニルフェニルトリメトキシシラン、
４−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリメチル
シリルメチルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエ
トキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｓｅｃ
−ブチルトリエトキシシラン、ネオペンチルトリエトキ
シシラン、エチニルトリメトキシシラン、エチニルトリ
エトキシシラン、ジエチニルジメトキシシラン、ジエチ
ニルジエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、４
−ビニルフェニルトリエトキシシラン、トリメチルシリ
ルメチルトリエトキシシラン、イソプロピルトリプロポ
キシシラン、イソブチルトリプロポキシシラン、シクロ
ペンチルトリイソプロポキシシラン、ネオペンチルトリ
ブトキシシラン、イソプロピルメチルジメトキシシラ
ン、イソブチルメチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ルメチルジメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルジ
メトキシシラン、メチルネオペンチルジメトキシシラ
ン、メチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジメトキシシラン、メ
チルテキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチル
ジメトキシシラン、（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル）メチルジメトキシシラン、メチルシクロペンチル
ジメトキシシラン、アリルメチルジメトキシシラン、
（４−クロロフェニル）メチルジメトキシシラン、メチ
ル−４−メトキシフェニルジメトキシシラン、メチル−
２−チエニルジメトキシシラン、エチルプロピルジメト
キシシラン、エチルイソプロピルジメトキシシラン、エ
チルブチルジメトキシシラン、エチルイソブチルジメト
キシシラン、エチル−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラ
ン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン、エチ
ルペンチルジメトキシシラン、エチルイソペンチルジメ
トキシシラン、エチルネオペンチルジメトキシシラン、
エチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジメトキシシラン、エチル
ヘキシルジメトキシシラン、エチルシクロペンチルジメ
トキシシラン、エチルシクロヘキシルジメトキシシラ
ン、フェニルエチルジメトキシシラン、エチル−３，
３，３−トリフルオロプロピルジメトキシシラン、ジプ
ロピルジメトキシシラン、イソプロピルプロピルジメト
キシシラン、ブチルプロピルジメトキシシラン、イソブ
チルプロピルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルプロピ
ルジメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルイソプロピルジメ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジメトキシシ
ラン、ペンチルプロピルジメトキシシラン、イソペンチ
ルプロピルジメトキシシラン、ネオペンチルプロピルジ
メトキシシラン、ヘキシルプロピルジメトキシシラン、
オクタデシルプロピルジメトキシシラン、シクロペンチ
ルプロピルジメトキシシラン、シクロヘキシルプロピル
ジメトキシシラン、３−クロロプロピルプロピルジメト
キシシラン、３−ブロモプロピルプロピルジメトキシシ
ラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、イソプロピル
ブチルジメトキシシラン、イソプロピルイソブチルジメ
トキシシラン、イソプロピル−ｓｅｃ−ブチルジメトキ
シシラン、イソプロピルペンチルジメトキシシラン、イ
ソプロピルヘキシルジメトキシシラン、イソプロピルデ
シルジメトキシシラン、イソプロピルシクロペンチルジ
メトキシシラン、イソプロピルシクロヘキシルジメトキ
シシラン、イソプロピルビニルジメトキシシラン、ブチ
ルイソブチルジメトキシシラン、ブチル−ｓｅｃ−ブチ
ルジメトキシシラン、プロピルペンチルジメトキシシラ
ン、ブチルヘキシルジメトキシシラン、ブチルシクロペ
ンチルジメトキシシラン、ブチルシクロヘキシルジメト
キシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、ｓｅｃ−
ブチルイソブチルジメトキシシラン、イソブチルペンチ
ルジメトキシシラン、イソブチルネオペンチルジメトキ
シシラン、シクロペンチルイソブチルジメトキシシラ
ン、シクロヘキシルイソブチルジメトキシシラン、ヘキ
シルイソブチルジメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチル
ジメトキシシラン、ジペンチルジメトキシシラン、ジネ
オペンチルジメトキシシラン、ジヘキシルジメトキシシ
ラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロヘ
キシルジメトキシシラン、シクロヘキシルシクロペンチ
ルジメトキシシラン、ビス（トリメチルシリルメチル）
ジメトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピル
ヘキシルジメトキシシラン、イソプロピルメチルジエト
キシシラン、イソブチルメチルジエトキシシラン、ｓｅ
ｃ−ブチルメチルジエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
メチルジエトキシシラン、メチルネオペンチルジエトキ
シシラン、メチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジエトキシシラ
ン、メチルテキシルジエトキシシラン、エチルプロピル
ジエトキシシラン、エチルイソプロピルジエトキシシラ
ン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルイソブチル
ジエトキシシラン、エチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシ
シラン、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラン、
エチルペンチルジエトキシシラン、エチルイソペンチル
ジエトキシシラン、エチルネオペンチルジエトキシシラ
ン、エチル−ｔｅｒｔ−ペンチルジエトキシシラン、エ
チルヘキシルジエトキシシラン、エチルシクロペンチル
ジエトキシシラン、エチルシクロヘキシルジエトキシシ
ラン、フェニルエチルジエトキシシラン、ジプロピルジ
エトキシシラン、イソプロピルプロピルジエトキシシラ
ン、ブチルプロピルジエトキシシラン、イソブチルプロ
ピルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルプロピルジエト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルプロピルジエトキシシラ
ン、ペンチルプロピルジエトキシシラン、イソペンチル
プロピルジエトキシシラン、ネオペンチルプロピルジエ
トキシシラン、ヘキシルプロピルジエトキシシラン、シ
クロペンチルプロピルジエトキシシラン、シクロヘキシ
ルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジエトキ
シシラン、ジイソプロピルブチルエトキシシラン、イソ
プロピルイソブチルジエトキシシラン、イソプロピル−
ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、イソプロピルペンチ
ルジエトキシシラン、イソプロピルヘキシルジエトキシ
シラン、イソプロピルシクロペンチルジエトキシシラ
ン、イソプロピルシクロヘキシルジエトキシシラン、イ
ソプロピルビニルジエトキシシラン、ブチルイソブチル
ジエトキシシラン、ブチル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシ
シラン、プロピルペンチルジエトキシシラン、ブチルヘ
キシルジエトキシシラン、ブチルシクロペンチルジエト
キシシラン、ブチルシクロヘキシルジエトキシシラン、
ジイソブチルジエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルイソブ
チルジエトキシシラン、イソブチルペンチルジエトキシ
シラン、イソブチルネオペンチルジエトキシシラン、シ
クロペンチルイソブチルジエトキシシラン、シクロヘキ
シルイソブチルジエトキシシラン、ヘキシルイソブチル
ジエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラ
ン、ジペンチルジエトキシシラン、ジネオペンチルジエ
トキシシラン、ジヘキシルジエトキシシラン、ジシクロ
ペンチルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジエトキ
シシラン、シクロヘキシルシクロペンチルジエトキシシ
ラン、ビス（トリメチルシリルメチル）ジエトキシシラ
ン、４−メトキシフェニルビニルジエトキシシラン、イ
ソプロピルジメチルメトキシシラン、イソブチルジメチ
ルメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメチルメトキシシ
ラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルメトキシシラン、ジメ
チルテキシルメトキシシラン、アリルジメチルメトキシ
シラン、（４−クロロフェニル）ジメチルメトキシシラ
ン、ジメチル−２−チエニルメトキシシラン、ジメチル
（トリメチルシリルメチル）メトキシシラン、トリエチ
ルメトキシシラン、ジエチルイソプロピルメトキシシラ
ン、ジエチルイソブチルメトキシシラン、ジエチルペン
チルメトキシシラン、ジエチルネオペンチルメトキシシ
ラン、ジエチルヘキシルメトキシシラン、ジエチルシク
ロペンチルメトキシシラン、ジエチルシクロヘキシルメ
トキシシラン、エチルジフェニルメトキシシラン、トリ
プロピルメトキシシラン、ジプロピルイソブチルメトキ
シシラン、トリブチルメトキシシラン、ジフェニルメチ
ルメトキシシラン、ジフェニルエチルメトキシシラン、
イソプロピルジメチルエトキシシラン、イソブチルジメ
チルエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチルジメチルエトキシ
シラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルエトキシシラン、ジ
メチルテキシルエトキシシラン、アリルジメチルエトキ
シシラン、トリエチルエトキシシラン、ジエチルイソプ
ロピルエトキシシラン、ジエチルイソブチルエトキシシ
ラン、ジエチルペンチルエトキシシラン、ジエチルヘキ
シルエトキシシラン、ジエチルシクロペンチルエトキシ
シラン、ジエチルシクロヘキシルエトキシシラン、フェ
ニルジエチルエトキシシラン、トリプロピルエトキシシ
ラン、ジプロピルイソブチルエトキシシラン、トリブチ
ルエトキシシラン、ジフェニルメチルエトキシシラン、
ジフェニルエチルエトキシシラン、アリルジメチルプロ
ポキシシラン、トリエチルプロポキシシラン、ジフェニ
ルメチルブトキシシラン、１，４−ビス（メチルジメト
キシシリル）フェニレン等が挙げられる。
【００１４】以下、本発明を実施例により説明する。
【実施例１】 攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム（Ｍ
ｇ）２４．３ｇ（１．０モル）を加えて、窒素気流下で
加熱攪拌して金属マグネシウムを活性化した。この中へ
クロロシクロペンタン１０４．６ｇ（１．００モル）を
テトラハイドロシラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶
液を滴下し、５０℃〜７０℃で反応させることにより、
シクロペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を
得た。攪拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロートを
備えた１Ｌの４つ口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メ
チル７６．１ｇ（０．５０モル）、キシレン１５０ｇを
仕込んだ。この中に、上記で調製したシクロペンチルマ
グネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して反
応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了
後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を
１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接
続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。
その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却し
た。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[（Mg（OMe）
Clとして固形分２7重量％]であった。このスラリー状の
反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を
除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極
めて良好であった。得られた濾液を減圧蒸留したとこ
ろ、目的とするジシクロペンチルジメトキシシランが収
率８５％で得られた。
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム（Ｍ
ｇ）２４．３ｇ（１．０モル）を加えて、窒素気流下で
加熱攪拌して金属マグネシウムを活性化した。この中へ
クロロシクロペンタン１０４．６ｇ（１．００モル）を
テトラハイドロシラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶
液を滴下し、５０℃〜７０℃で反応させることにより、
シクロペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を
得た。攪拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロートを
備えた１Ｌの４つ口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メ
チル７６．１ｇ（０．５０モル）、キシレン１５０ｇを
仕込んだ。この中に、上記で調製したシクロペンチルマ
グネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して反
応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了
後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を
１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接
続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。
その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却し
た。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[（Mg（OMe）
Clとして固形分２7重量％]であった。このスラリー状の
反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を
除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極
めて良好であった。得られた濾液を減圧蒸留したとこ
ろ、目的とするジシクロペンチルジメトキシシランが収
率８５％で得られた。
【００１５】
【実施例２】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロヘキサン（１１８．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
の４つ口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メチル（７
６．１ｇ、０．５０モル）、キシレン（１５０ｇ）を仕
込んだ。この中に上記で調製したシクロヘキシルマグネ
シウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して、反応
させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了後、
還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を１時
間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接続さ
れた留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。その
後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却した。反
応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）Clとして
固形分２６重量％]であった。このスラリー状の反応混
合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を除い
た。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて
良好であった。濾液を減圧蒸留したところ、目的とする
ジシクロヘキシルジメトキシシランが収率７５％で得ら
れた。
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロヘキサン（１１８．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
の４つ口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メチル（７
６．１ｇ、０．５０モル）、キシレン（１５０ｇ）を仕
込んだ。この中に上記で調製したシクロヘキシルマグネ
シウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して、反応
させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了後、
還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を１時
間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接続さ
れた留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。その
後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却した。反
応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）Clとして
固形分２６重量％]であった。このスラリー状の反応混
合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を除い
た。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて
良好であった。濾液を減圧蒸留したところ、目的とする
ジシクロヘキシルジメトキシシランが収率７５％で得ら
れた。
【００１６】
【実施例３】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロペンタン（１０４．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
４口フラスコを窒素置換し、エチルトリメトキシシラン
（１５０．３ｇ、１．００モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物
を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から
接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２２重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。濾液を減圧蒸留したところ、目的
とするエチルシクロペンチルジメトキシシランが収率８
０％で得られた。
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロペンタン（１０４．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
４口フラスコを窒素置換し、エチルトリメトキシシラン
（１５０．３ｇ、１．００モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物
を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から
接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２２重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。濾液を減圧蒸留したところ、目的
とするエチルシクロペンチルジメトキシシランが収率８
０％で得られた。
【００１７】
【実施例４】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム２
４．３ｇ（１．０モル）を加え窒素気流下で加熱攪拌し
て、金属マグネシウムを活性化した。この中へ、クロロ
シクロヘキサン１１８．６ｇ（１．００モル）をテトラ
ハイドロフラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶液を滴
下し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シク
ロヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得
た。攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた
１Ｌの４つ口フラスコを窒素置換し、エチルトリメトキ
シシラン１５０ｇ（１．００モル）、キシレン１５０ｇ
を仕込んだ。この中に、上記で調製したシクロヘキシル
マグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して
反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了
後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を
１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接
続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。
その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却し
た。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）Cl
として固形分２１重量％]であった。このスラリー状の
反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を
除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極
めて良好であった。ついで、このスラリー状の反応混合
物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。
このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好
であった。得られた濾液を減圧蒸留したところ、目的と
するエチルシクロヘキシルジメトキシシランが収率８５
％で得られた。
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム２
４．３ｇ（１．０モル）を加え窒素気流下で加熱攪拌し
て、金属マグネシウムを活性化した。この中へ、クロロ
シクロヘキサン１１８．６ｇ（１．００モル）をテトラ
ハイドロフラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶液を滴
下し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シク
ロヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得
た。攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた
１Ｌの４つ口フラスコを窒素置換し、エチルトリメトキ
シシラン１５０ｇ（１．００モル）、キシレン１５０ｇ
を仕込んだ。この中に、上記で調製したシクロヘキシル
マグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下して
反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終了
後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物を
１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から接
続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出した。
その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却し
た。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）Cl
として固形分２１重量％]であった。このスラリー状の
反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を
除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極
めて良好であった。ついで、このスラリー状の反応混合
物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。
このときスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好
であった。得られた濾液を減圧蒸留したところ、目的と
するエチルシクロヘキシルジメトキシシランが収率８５
％で得られた。
【００１８】
【実施例５】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム２
４．３ｇ、１．０モル）を加え窒素気流下で加熱攪拌し
て金属マグネシウムを活性化した。この中へ、クロロシ
クロヘキサン１１８．６ｇ（１．００モル）をテトラハ
イドロフラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
の４口フラスコを窒素置換し、イソブチルトリメトキシ
シラン１７８．３ｇ、（１．００モル）、キシレン１５
０ｇを仕込んだ。この中に、上記調製したシクロヘキシ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て、反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下
終了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合
物を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部か
ら接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２０重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。このスラリー状の反応混合物を濾
過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。このと
きスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好であっ
た。濾液を減圧蒸留したところ、目的とするイソブチル
シクロヘキシルジメトキシシランが収率８４％で得られ
た。
を備えた１Ｌの４つ口フラスコに金属マグネシウム２
４．３ｇ、１．０モル）を加え窒素気流下で加熱攪拌し
て金属マグネシウムを活性化した。この中へ、クロロシ
クロヘキサン１１８．６ｇ（１．００モル）をテトラハ
イドロフラン（ＴＨＦ）２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ
の４口フラスコを窒素置換し、イソブチルトリメトキシ
シラン１７８．３ｇ、（１．００モル）、キシレン１５
０ｇを仕込んだ。この中に、上記調製したシクロヘキシ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て、反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下
終了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合
物を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部か
ら接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２０重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。このスラリー状の反応混合物を濾
過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。このと
きスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好であっ
た。濾液を減圧蒸留したところ、目的とするイソブチル
シクロヘキシルジメトキシシランが収率８４％で得られ
た。
【００１９】
【実施例６】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へ２―クロロプロパン（７８．５ｇ、１．
００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下し、
５０℃から７０℃で反応させることにより、イソプロピ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。攪拌
器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ４口
フラスコを窒素置換し、イソブチルトリメトキシシラン
（１７８．３ｇ、１．００モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物
を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から
接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２２重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。このスラリー状の反応混合物を濾
過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。このと
きスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好であっ
た。濾液を減圧蒸留したところ、目的とするイソブチル
イソプロピルジメトキシシランが収率７５％で得られ
た。
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へ２―クロロプロパン（７８．５ｇ、１．
００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下し、
５０℃から７０℃で反応させることにより、イソプロピ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。攪拌
器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１Ｌ４口
フラスコを窒素置換し、イソブチルトリメトキシシラン
（１７８．３ｇ、１．００モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、還流冷却器を充填式蒸留塔に交換し、反応混合物
を１時間かけて１５０℃まで加熱した。蒸留塔上部から
接続された留出ラインからは主としてＴＨＦが留出し
た。その後、１５０℃で２時間攪拌した後室温まで冷却
した。反応混合物は攪拌性の良好なスラリー[Mg（OMe）
Clとして固形分２２重量％]であった。このスラリー状
の反応混合物を濾過機に導入して濾過して、反応副生塩
を除いた。このときスラリー状の反応混合物の濾過性は
極めて良好であった。このスラリー状の反応混合物を濾
過機に導入して濾過して、反応副生塩を除いた。このと
きスラリー状の反応混合物の濾過性は極めて良好であっ
た。濾液を減圧蒸留したところ、目的とするイソブチル
イソプロピルジメトキシシランが収率７５％で得られ
た。
【００２０】
【比較例１】攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロペンタン（１０４．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート、留出ライン
を備えた１Ｌ４口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メチ
ル（７６．１ｇ、０．５０モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、反応混合物を７０℃にて２時間攪拌した後、室温
まで冷却した。 反応混合物はスラリー（固形分１５重
量％）であった。一部を採取してガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）で分析したところ、シクロペンチルトリメトキ
シシランとジシクロペンチルジメトキシシランの１：２
混合物であった。このスラリー状の反応混合物を濾過機
に導入して濾過して反応副生塩を除いた。このとき状の
反応混合物の濾過性は悪く、充分の濾過を行うことは不
可能であった。得られた濾液を減圧蒸留したところ、目
的とするジシクロペンチルジメトキシシランが収率４０
％で得られた。
を備えた１Ｌ４口フラスコにＭｇ（２４．３ｇ、１．０
モル）を加え、窒素気流下で加熱攪拌し、Ｍｇを活性化
した。この中へクロロシクロペンタン（１０４．６ｇ、
１．００モル）をＴＨＦ２５２ｇに溶解した溶液を滴下
し、５０℃から７０℃で反応させることにより、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を得た。
攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート、留出ライン
を備えた１Ｌ４口フラスコを窒素置換し、正ケイ酸メチ
ル（７６．１ｇ、０．５０モル）、キシレン（１５０
ｇ）を仕込んだ。この中に、上記調製したシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液を徐々に滴下し
て反応させた。反応温度は７０℃まで上昇した。滴下終
了後、反応混合物を７０℃にて２時間攪拌した後、室温
まで冷却した。 反応混合物はスラリー（固形分１５重
量％）であった。一部を採取してガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）で分析したところ、シクロペンチルトリメトキ
シシランとジシクロペンチルジメトキシシランの１：２
混合物であった。このスラリー状の反応混合物を濾過機
に導入して濾過して反応副生塩を除いた。このとき状の
反応混合物の濾過性は悪く、充分の濾過を行うことは不
可能であった。得られた濾液を減圧蒸留したところ、目
的とするジシクロペンチルジメトキシシランが収率４０
％で得られた。
【００２１】
【発明の効果】本発明のオルガノアルコキシシランの製
造方法は、（Ｉ）〜（III）工程からなり、特に、（I
I）工程で前記（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱
下および／または減圧下におき、該反応混合物中に含ま
れるエーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混合物
をスラリー状としているので、従来、濾過が極めて困難
であるとされていた反応副生物であるマグネシウム塩の
濾過が短時間で行うことができオルガノアルコキシシラ
ンを生産性よく製造できるという特徴を有する。また、
分離塩の洗浄に伴う大量の有機溶媒を削減することが可
能となるという特徴を有する。
造方法は、（Ｉ）〜（III）工程からなり、特に、（I
I）工程で前記（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱
下および／または減圧下におき、該反応混合物中に含ま
れるエーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の反応を完結させるとともに、該反応混合物
をスラリー状としているので、従来、濾過が極めて困難
であるとされていた反応副生物であるマグネシウム塩の
濾過が短時間で行うことができオルガノアルコキシシラ
ンを生産性よく製造できるという特徴を有する。また、
分離塩の洗浄に伴う大量の有機溶媒を削減することが可
能となるという特徴を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記（Ｉ）〜（III）工程からなること
を特徴とする、 一般式（I）： 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ3は一価有機基であり、R2はアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基であり、ｍは０または
１であり、ｎは１〜３の整数である。）で表されるオル
ガノアルコキシシランの製造方法。 （Ｉ）一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1は一価有機基であり、R2はアルキル基であ
り、ｍは０または１である。）で表されるアルコキシシ
ランと（Ｂ）エーテル化合物中で調製した一般式
（３）：Ｒ3 aＭｇＸ2-a（式中、Ｒ3は一価有機基であ
り、ａは１〜２の整数であり、Ｘは塩素原子または臭素
原子である。）で表される有機マグネシウム化合物とを
前記エーテル化合物より沸点の高い非極性溶剤中で反応
させる工程。 （II）前記（Ｉ）工程で得られた反応混合物を加熱下お
よび／または減圧下におき、該反応混合物中に含まれる
エーテル化合物を留去して、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の反応を完結させるとともに、該反応混合物をスラリ
ー状反応混合物とする工程。 （III）該スラリー状反応混合物から該スラリー状反応
混合物中に含まれる反応副生物であるマグネシウム塩を
除去して、 一般式（１）： 【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ3は一価有機基であり、Ｒ2はアル
キル基であり、ｍは０または１であり、ｎは１〜３の整
数である。）で表されるオルガノアルコキシシランを得
る工程。 - 【請求項２】 （I）工程におけるエーテル化合物がテ
トラハイドロフランである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 （II）工程における加熱温度が３０℃〜
３００℃である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 スラリー状反応混合物の固形分濃度が、
５〜５０重量％である請求項１記載の製造方法 - 【請求項５】 （II）工程におけるスラリー状反応混合
物の固形分濃度が、５〜５０重量％である請求項１記載
の製造方法
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000383026A JP2002179687A (ja) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | オルガノアルコキシシランの製造方法 |
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179687A true JP2002179687A (ja) | 2002-06-26 |
| JP2002179687A5 JP2002179687A5 (ja) | 2008-02-07 |
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ID=18850752
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| JP2000383026A Pending JP2002179687A (ja) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | オルガノアルコキシシランの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002179687A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318153A1 (de) * | 2001-12-06 | 2003-06-11 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Styryl-funktionalisierten Silanen |
| WO2004049422A1 (ja) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Tosoh Corporation | 有機シラン、有機シロキサン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス |
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| WO2013100166A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method of producing an organic silicon compound |
| CN103483370A (zh) * | 2013-09-16 | 2014-01-01 | 厦门诺恩斯科技有限公司 | 一种异丁基三乙氧基硅烷的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
2000
- 2000-12-18 JP JP2000383026A patent/JP2002179687A/ja active Pending
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