JP2797962B2 - シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物 - Google Patents
シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物Info
- Publication number
- JP2797962B2 JP2797962B2 JP8095894A JP8095894A JP2797962B2 JP 2797962 B2 JP2797962 B2 JP 2797962B2 JP 8095894 A JP8095894 A JP 8095894A JP 8095894 A JP8095894 A JP 8095894A JP 2797962 B2 JP2797962 B2 JP 2797962B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- norbornyl
- cycloalkyl
- compound
- group
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、珪素原子に２−ノルボ
ルニル基、シクロアルキル基及び２個のアルコキシ基が
結合し、各種建材、例えば木材、コンクリート、大理石
等の撥水剤などとして有用なシクロアルキル（２−ノル
ボルニル）ジアルコキシシラン化合物に関する。
ルニル基、シクロアルキル基及び２個のアルコキシ基が
結合し、各種建材、例えば木材、コンクリート、大理石
等の撥水剤などとして有用なシクロアルキル（２−ノル
ボルニル）ジアルコキシシラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】木材、
コンクリート、大理石等の各種基材表面に撥水性を付与
するための表面撥水剤としては、従来より直鎖のアルキ
ル基を有するアルコキシシラン化合物が公知である。こ
の撥水剤の撥水性能に関しては、アルキル鎖が長く、嵩
高いほど優れていることが知られている。
コンクリート、大理石等の各種基材表面に撥水性を付与
するための表面撥水剤としては、従来より直鎖のアルキ
ル基を有するアルコキシシラン化合物が公知である。こ
の撥水剤の撥水性能に関しては、アルキル鎖が長く、嵩
高いほど優れていることが知られている。
【０００３】しかしながら、アルキル鎖が長くなると、
シラン化合物の融点や沸点が高くなり、製造、使用の面
からその鎖長には限度があった。
シラン化合物の融点や沸点が高くなり、製造、使用の面
からその鎖長には限度があった。
【０００４】このため、このような長鎖アルキル基を有
さなくとも嵩高い撥水剤として有効なアルコキシシラン
化合物が望まれていた。
さなくとも嵩高い撥水剤として有効なアルコキシシラン
化合物が望まれていた。
【０００５】また、一般に嵩高く、かつフレキシビリテ
ィーの少ない置換基を有するアルコキシシラン化合物
は、シランカップリング剤やオレフィン重合用の触媒成
分として有用であることが知られており、従ってこのよ
うな点からも嵩高いアルコキシシランが求められてい
た。
ィーの少ない置換基を有するアルコキシシラン化合物
は、シランカップリング剤やオレフィン重合用の触媒成
分として有用であることが知られており、従ってこのよ
うな点からも嵩高いアルコキシシランが求められてい
た。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、嵩高く、かつフレキシビリティーが少ない置換基を
持つと共に、常温で液体であり、蒸留精製可能であるた
めに、製造、使用時に取扱いが容易で、撥水剤などとし
て有用なアルコキシシラン化合物を提供することを目的
とする。
で、嵩高く、かつフレキシビリティーが少ない置換基を
持つと共に、常温で液体であり、蒸留精製可能であるた
めに、製造、使用時に取扱いが容易で、撥水剤などとし
て有用なアルコキシシラン化合物を提供することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下
記一般式（２）で表されるグリニャール試薬と下記一般
式（３）で表される２−ノルボルニルトリアルコキシシ
ランとを反応させることにより、下記一般式（１）で表
される新規なシクロアルキル（２−ノルボルニル）ジア
ルコキシシラン化合物が得られること、このジアルコキ
シシラン化合物は、置換基として嵩高く、かつフレキシ
ビリティーが少ない２−ノルボルニル基とシクロアルキ
ル基を有する構造であるので、撥水性能等に優れると共
に、常温で液体であり、蒸留精製可能であるため、製
造、使用時に取扱いが容易であることを見い出し、本発
明をなすに至ったものである。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下
記一般式（２）で表されるグリニャール試薬と下記一般
式（３）で表される２−ノルボルニルトリアルコキシシ
ランとを反応させることにより、下記一般式（１）で表
される新規なシクロアルキル（２−ノルボルニル）ジア
ルコキシシラン化合物が得られること、このジアルコキ
シシラン化合物は、置換基として嵩高く、かつフレキシ
ビリティーが少ない２−ノルボルニル基とシクロアルキ
ル基を有する構造であるので、撥水性能等に優れると共
に、常温で液体であり、蒸留精製可能であるため、製
造、使用時に取扱いが容易であることを見い出し、本発
明をなすに至ったものである。
【０００８】
【化２】 （但し、式中Ｒ1は炭素数５〜７のシクロアルキル基、
Ｒ2はメチル基又はエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）
Ｒ2はメチル基又はエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）
【０００９】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明のシクロアルキル（２−ノルボルニル）ジア
ルコキシシラン化合物は、下記一般式（１）で表される
ものである。
と、本発明のシクロアルキル（２−ノルボルニル）ジア
ルコキシシラン化合物は、下記一般式（１）で表される
ものである。
【００１０】
【化３】 （但し、式中Ｒ1は炭素数５〜７のシクロアルキル基、
Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）
Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）
【００１１】このように式（１）で表される本発明のア
ルコキシシラン化合物は、嵩高くかつフレキシビリティ
ーの少ない置換基である２−ノルボルニル基とシクロア
ルキル基、及び、加水分解性基である２つのアルコキシ
基を有している。この式（１）で表されるアルコキシシ
ラン化合物としては、例えば、シクロペンチル（２−ノ
ルボルニル）ジメトキシシラン、シクロヘキシル（２−
ノルボルニル）ジメトキシシラン、シクロヘプチル（２
−ノルボルニル）ジメトキシシラン、シクロペンチル
（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン、シクロヘキシ
ル（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン、シクロヘプ
チル（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン等が挙げら
れる。
ルコキシシラン化合物は、嵩高くかつフレキシビリティ
ーの少ない置換基である２−ノルボルニル基とシクロア
ルキル基、及び、加水分解性基である２つのアルコキシ
基を有している。この式（１）で表されるアルコキシシ
ラン化合物としては、例えば、シクロペンチル（２−ノ
ルボルニル）ジメトキシシラン、シクロヘキシル（２−
ノルボルニル）ジメトキシシラン、シクロヘプチル（２
−ノルボルニル）ジメトキシシラン、シクロペンチル
（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン、シクロヘキシ
ル（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン、シクロヘプ
チル（２−ノルボルニル）ジエトキシシラン等が挙げら
れる。
【００１２】上記式（１）のジアルコキシシラン化合物
は、例えば次式に示すように、下記一般式（２）で表さ
れるグリニャール試薬と一般式（３）で表される２−ノ
ルボルニルトリアルコキシシランとを反応させることで
得ることができる。
は、例えば次式に示すように、下記一般式（２）で表さ
れるグリニャール試薬と一般式（３）で表される２−ノ
ルボルニルトリアルコキシシランとを反応させることで
得ることができる。
【００１３】
【化４】 （但し、式中Ｒ1は炭素数５〜７のシクロアルキル基、
Ｒ2はメチル基又はエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）
Ｒ2はメチル基又はエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）
【００１４】この反応は、一般式（３）の２−ノルボル
ニルトリアルコキシシラン１モルに対して、一般式
（２）のグリニャール試薬０．９〜１．１モルを使用し
て、反応温度が０〜１５０℃、好ましくは２０〜１３０
℃、反応時間は１〜１０時間の条件で行うことができ
る。反応終了後は、生成した塩をろ別し、減圧蒸留して
精製することにより、本発明の一般式（１）で表される
シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラ
ン化合物を得ることができる。
ニルトリアルコキシシラン１モルに対して、一般式
（２）のグリニャール試薬０．９〜１．１モルを使用し
て、反応温度が０〜１５０℃、好ましくは２０〜１３０
℃、反応時間は１〜１０時間の条件で行うことができ
る。反応終了後は、生成した塩をろ別し、減圧蒸留して
精製することにより、本発明の一般式（１）で表される
シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラ
ン化合物を得ることができる。
【００１５】なお、式（２）で表されるグリニャール試
薬は、対応するシクロアルキルハライドと金属マグネシ
ウムとをジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒中で反応させることによって定量的に得る
ことができる。
薬は、対応するシクロアルキルハライドと金属マグネシ
ウムとをジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒中で反応させることによって定量的に得る
ことができる。
【００１６】また、式（３）で表される２−ノルボルニ
ルトリアルコキシシランを製造するには、例えばＺｈ．
Ｏｂｓｈ．Ｋｈｉｍ．１９６１，３１，１１９９に記載
されているように、２−ノルボルネンとトリクロロシラ
ンとをＨ2ＰｔＣｌ6触媒の存在下に付加反応（ハイドロ
シリレーション反応）させて２−ノルボルニルトリクロ
ロシランを得た後、このトリクロロシランとメタノール
又はエタノールとを例えば特開平５−２５５３５１号公
報に記載されている如く、第三級アミン等の脱ハロゲン
化水素剤の存在下に反応させることにより得ることがで
きる。
ルトリアルコキシシランを製造するには、例えばＺｈ．
Ｏｂｓｈ．Ｋｈｉｍ．１９６１，３１，１１９９に記載
されているように、２−ノルボルネンとトリクロロシラ
ンとをＨ2ＰｔＣｌ6触媒の存在下に付加反応（ハイドロ
シリレーション反応）させて２−ノルボルニルトリクロ
ロシランを得た後、このトリクロロシランとメタノール
又はエタノールとを例えば特開平５−２５５３５１号公
報に記載されている如く、第三級アミン等の脱ハロゲン
化水素剤の存在下に反応させることにより得ることがで
きる。
【００１７】
【化５】
【００１８】ここで、２−ノルボルニルトリアルコキシ
シランの立体異性体のうち、２−ｅｘｏ−ノルボルニル
トリアルコキシシランを選択的に得ようとする場合に
は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ ｔｒａｎ
ｓ．１９７７，１１５９に報告されているように、［Ｐ
ｔ（ＳｉＣｌ3）（μ−Ｈ）｛（Ｃ6Ｈ11）3Ｐ｝］2を触
媒とする２−ノルボルネンへのトリクロロシランのハイ
ドロシリレーション反応により、２−ｅｘｏ−ノルボル
ニルトリクロロシランを選択的に得ることができる。得
られた２−ｅｘｏ−ノルボルニルトリクロロシランは、
上述のようにメタノール又はエタノールでエステル化反
応させればよい。
シランの立体異性体のうち、２−ｅｘｏ−ノルボルニル
トリアルコキシシランを選択的に得ようとする場合に
は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ ｔｒａｎ
ｓ．１９７７，１１５９に報告されているように、［Ｐ
ｔ（ＳｉＣｌ3）（μ−Ｈ）｛（Ｃ6Ｈ11）3Ｐ｝］2を触
媒とする２−ノルボルネンへのトリクロロシランのハイ
ドロシリレーション反応により、２−ｅｘｏ−ノルボル
ニルトリクロロシランを選択的に得ることができる。得
られた２−ｅｘｏ−ノルボルニルトリクロロシランは、
上述のようにメタノール又はエタノールでエステル化反
応させればよい。
【００１９】また、２−ｅｎｄｏ−ノルボルニルトリア
ルコキシシランを選択的に得ようとすれば、Ｏｒｇａｎ
ｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，１９８２，１，３５５に記載さ
れているように、シクロペンタジエンとビニルトリクロ
ロシランとをＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ付加反応させた
後、生成物をパラジウム触媒を用いて水素添加すること
によって２−ｅｎｄｏ−ノルボルニルトリクロロシラン
が得られるので、この２−ｅｎｄｏ−ノルボルニルトリ
クロロシランをメタノール又はエタノールでエステル化
反応させればよい。
ルコキシシランを選択的に得ようとすれば、Ｏｒｇａｎ
ｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，１９８２，１，３５５に記載さ
れているように、シクロペンタジエンとビニルトリクロ
ロシランとをＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ付加反応させた
後、生成物をパラジウム触媒を用いて水素添加すること
によって２−ｅｎｄｏ−ノルボルニルトリクロロシラン
が得られるので、この２−ｅｎｄｏ−ノルボルニルトリ
クロロシランをメタノール又はエタノールでエステル化
反応させればよい。
【００２０】本発明においては、一般式（３）で表され
る２−ノルボルニルトリアルコキシシランとしては、こ
れらｅｘｏ−ｅｎｄｏ立体異性体のいずれか１種であっ
ても又はこれらの混合物であってもよい。
る２−ノルボルニルトリアルコキシシランとしては、こ
れらｅｘｏ−ｅｎｄｏ立体異性体のいずれか１種であっ
ても又はこれらの混合物であってもよい。
【００２１】本発明の上記式（１）のシクロアルキル
（２−ノルボルニル）ジアルコキシシランは、撥水処理
剤として有効に使用し得、またシランカップリング剤、
オレフィン重合用触媒等としても用いることができる。
（２−ノルボルニル）ジアルコキシシランは、撥水処理
剤として有効に使用し得、またシランカップリング剤、
オレフィン重合用触媒等としても用いることができる。
【００２２】
【発明の効果】本発明のシクロアルキル（２−ノルボル
ニル）ジアルコキシシラン化合物は、嵩高く、かつフレ
キシビリティーが少ない置換基を持つと共に、常温で液
体であり、蒸留精製可能であるため、製造、使用時に取
扱いが容易で、表面撥水処理剤、シランカップリング
剤、オレフィン重合用触媒等として有用である。
ニル）ジアルコキシシラン化合物は、嵩高く、かつフレ
キシビリティーが少ない置換基を持つと共に、常温で液
体であり、蒸留精製可能であるため、製造、使用時に取
扱いが容易で、表面撥水処理剤、シランカップリング
剤、オレフィン重合用触媒等として有用である。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に示すが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２４】［実施例１］攪拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた２００ｍｌのガラスフラスコを
窒素置換し、フラスコ中に金属マグネシウム４．９ｇ
（０．２０モル）とテトラヒドロフラン６０ｍｌを仕込
んだ。窒素雰囲気下で、滴下ロートよりシクロペンチル
クロライド２０．９ｇ（０．２０モル）を５０〜６０℃
で１時間かけて滴下した。更に溶媒の還流温度で１時間
攪拌することにより、シクロペンチルマグネシウムクロ
ライドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
及び滴下ロートを備えた２００ｍｌのガラスフラスコを
窒素置換し、フラスコ中に金属マグネシウム４．９ｇ
（０．２０モル）とテトラヒドロフラン６０ｍｌを仕込
んだ。窒素雰囲気下で、滴下ロートよりシクロペンチル
クロライド２０．９ｇ（０．２０モル）を５０〜６０℃
で１時間かけて滴下した。更に溶媒の還流温度で１時間
攪拌することにより、シクロペンチルマグネシウムクロ
ライドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
【００２５】使用した滴下ロートを新しいものと交換
し、新しい滴下ロートより２−ｅｘｏ−ノルボニルトリ
メトキシシラン４３．３ｇ（０．２０モル）を８０〜９
０℃で１時間かけて滴下し、その後更に溶媒の還流温度
で１０時間攪拌を続けた。得られた反応液から塩をろ別
し、ろ液を減圧下に蒸留して、１２８．５℃／２ｍｍＨ
ｇの沸点を有する無色透明の溜分としてシクロペンチル
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシラン３８．
２ｇを得た。単離収率は７５％であった。
し、新しい滴下ロートより２−ｅｘｏ−ノルボニルトリ
メトキシシラン４３．３ｇ（０．２０モル）を８０〜９
０℃で１時間かけて滴下し、その後更に溶媒の還流温度
で１０時間攪拌を続けた。得られた反応液から塩をろ別
し、ろ液を減圧下に蒸留して、１２８．５℃／２ｍｍＨ
ｇの沸点を有する無色透明の溜分としてシクロペンチル
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシラン３８．
２ｇを得た。単離収率は７５％であった。
【００２６】得られた化合物の質量スペクトル、1Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル
の測定結果を次に示す。また、赤外吸収スペクトルを図
１に示した。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ２５４（Ｍ+） １８５（［Ｍ−Ｃ5Ｈ9］+） １５９（［Ｍ−Ｃ7Ｈ11］+）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｌ3中）
核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル
の測定結果を次に示す。また、赤外吸収スペクトルを図
１に示した。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ２５４（Ｍ+） １８５（［Ｍ−Ｃ5Ｈ9］+） １５９（［Ｍ−Ｃ7Ｈ11］+）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｌ3中）
【００２７】
【化６】
【００２８】
【表１】
【００２９】［実施例２］実施例１で用いたシクロペン
チルクロライドの代わりに、シクロヘキシルクロライド
２３．７ｇ（０．２０モル）を用いて、実施例１と同様
の方法でシクロへキシルマグネシウムクロライドのテト
ラヒドロフラン溶液を得た。
チルクロライドの代わりに、シクロヘキシルクロライド
２３．７ｇ（０．２０モル）を用いて、実施例１と同様
の方法でシクロへキシルマグネシウムクロライドのテト
ラヒドロフラン溶液を得た。
【００３０】続いて、これと２−ｅｘｏ−ノルボルニル
トリメトキシシラン４３．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）を実
施例１と同様にして反応させ、反応液から塩を除去した
後に減圧下で蒸留を行い、１３７．５〜１３８℃／２ｍ
ｍＨｇの沸点を有する無色透明の液体として、シクロヘ
キシル（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシラン
３３．３ｇを得た。単離収率は６２％であった。
トリメトキシシラン４３．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）を実
施例１と同様にして反応させ、反応液から塩を除去した
後に減圧下で蒸留を行い、１３７．５〜１３８℃／２ｍ
ｍＨｇの沸点を有する無色透明の液体として、シクロヘ
キシル（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシラン
３３．３ｇを得た。単離収率は６２％であった。
【００３１】得られた化合物の質量スペクトル、1Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル
の測定結果を次に示す。また、赤外吸収スペクトルを図
２に示した。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ２６８（Ｍ+） １８５（［Ｍ−Ｃ6Ｈ11］+） １７３（［Ｍ−Ｃ7Ｈ11］+）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｌ3中）
核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル
の測定結果を次に示す。また、赤外吸収スペクトルを図
２に示した。 質量スペクトル（ＥＩ法）：ｍ／ｚ（帰属） ２６８（Ｍ+） １８５（［Ｍ−Ｃ6Ｈ11］+） １７３（［Ｍ−Ｃ7Ｈ11］+）1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル及び13Ｃ−核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｌ3中）
【００３２】
【化７】
【００３３】
【表２】
【図１】実施例１で得られた本発明のシクロペンチル
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシランの赤外
吸収スペクトルを示すチャートである。
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシランの赤外
吸収スペクトルを示すチャートである。
【図２】実施例２で得られた本発明のシクロヘキシル
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシランの赤外
吸収スペクトルを示すチャートである。
（２−ｅｘｏ−ノルボルニル）ジメトキシシランの赤外
吸収スペクトルを示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 昭 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 平１−132591（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−294681（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるシクロアル
キル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒ1は炭素数５〜７のシクロアルキル基、
Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095894A JP2797962B2 (ja) | 1994-03-28 | 1994-03-28 | シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095894A JP2797962B2 (ja) | 1994-03-28 | 1994-03-28 | シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267967A JPH07267967A (ja) | 1995-10-17 |
| JP2797962B2 true JP2797962B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=13733027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8095894A Expired - Fee Related JP2797962B2 (ja) | 1994-03-28 | 1994-03-28 | シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2797962B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004175784A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機シリル基を有するノルボルネン誘導体の製造方法 |
| JP4509080B2 (ja) * | 2006-09-28 | 2010-07-21 | 信越化学工業株式会社 | シルセスキオキサン系化合物混合物及び加水分解性シラン化合物、その製造方法及びそれを用いたレジスト組成物並びにパターン形成方法及び基板の加工方法 |
| JP5870905B2 (ja) * | 2012-11-26 | 2016-03-01 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシリル基含有ノルボルニル化合物の製造方法 |
-
1994
- 1994-03-28 JP JP8095894A patent/JP2797962B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07267967A (ja) | 1995-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3414134B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| US5262557A (en) | Fluorine-containing organosilicon compound and process for producing the same | |
| JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JPH0813826B2 (ja) | テキシルトリアルコキシシラン | |
| JP3690689B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP2797962B2 (ja) | シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物 | |
| JP2530391B2 (ja) | 立体的に遮蔽されたアミノヒドロカルビルシラン類および製造方法 | |
| JP5333971B2 (ja) | β−シアノエステル基を含有する有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP2507251B2 (ja) | ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| JPH05222066A (ja) | 新規有機ケイ素化合物 | |
| JP3419207B2 (ja) | ３−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製造方法 | |
| JP2850726B2 (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| US4623741A (en) | Chlorosilane compounds | |
| JP2798342B2 (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 | |
| JP3137439B2 (ja) | １−アザ−２−シラシクロブタン化合物及びその製造法 | |
| JP2827858B2 (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JP3821191B2 (ja) | 有機珪素化合物及びその製造方法 | |
| JP3915883B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| JP2501064B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP2980250B2 (ja) | ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 | |
| JPH05247065A (ja) | 有機けい素化合物およびその製造方法 | |
| JP2835562B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| JP2774362B2 (ja) | ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080703 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080703 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090703 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090703 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100703 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110703 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120703 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130703 Year of fee payment: 15 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |