JP3419207B2 - 3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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Description
グ剤、アミノ変性シリコーンオイルの製造原料等として
有用な3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物を工
業的に有利に製造することができる新規な製造方法に関
する。 【0002】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】3−ア
ミノプロピルアルコキシシラン化合物は、有機材料と無
機材料の界面の接着性を改善し、FRP、積層板、レジ
ンコンクリート、樹脂封止剤、人工大理石、プラスチッ
クマグネット等の複合材料の機械的強度、耐水性、耐熱
性を改良するために使用されるシランカップリング剤の
中でも非常に多く使用されている化合物である。また、
アミノ基の吸着能力を生かして繊維処理剤、つや出し
剤、塗料添加剤及び樹脂改質用オイル等の用途で広く使
用されているアミノ変性シリコーンオイルの製造原料と
しても多用されている非常に有用な化合物である。 【0003】3−アミノプロピルアルコキシシラン化合
物の最も簡単な製造方法としては、遊離のアミノ基を有
するアリルアミンとハイドロジェンアルコキシシラン化
合物とを白金触媒の存在下に反応させる方法が知られて
いる(例えば特開昭60−81189号公報)。 【0004】しかしながら、この方法では、アリルアミ
ン由来の遊離のアミノ基の触媒毒性により、反応を実用
的な時間内で行うには非常に多くの触媒を使用するか、
あるいは加圧下で行う必要があるため、コスト高である
上、目的化合物の異性体であるが性能の落ちる2−アミ
ノ−1−メチルエチルアルコキシシラン化合物が10%
以上も副生するという問題点もあった。 【0005】上記のような異性体副生を抑える方法とし
ては、ロジウム触媒を使用する方法が報告されている
(特開平2−791号公報参照)が、ロジウムは非常に
高価な触媒であり、またこの場合も遊離のアミノ基の触
媒毒性のためか、多量の触媒が必要であり、工業的製造
においてはコスト的に問題があった。 【0006】そこで、現状では一般的にアクリロニトリ
ルにハイドロジェンクロロシランを付加して、2−シア
ノエチルクロロシラン化合物とした後、アルコールと反
応させて2−シアノエチルアルコキシシラン化合物に変
換し、更に水素添加により3−アミノプロピルアルコキ
シシラン化合物を得るという方法により製造されている
〔シリコーンハンドブック(日刊工業新聞社)、48
(1990)記載〕。しかし、この方法は工程が長い
上、重合性のアクリロニトリルを使用しなければならな
いなど問題点も多く、より工業的に有利な製造方法の開
発が望まれる。 【0007】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、より安価かつ簡便に、しかも異性体を生成させるこ
となく高収率で3−アミノプロピルアルコキシシラン化
合物を製造することができる3−アミノプロピルアルコ
キシシラン化合物の製造方法を提供することを目的とす
る。 【0008】 【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、遊離のアミノ基を持たないN,N−ビス(トリメチ
ルシリル)アリルアミンとハイドロジェンアルコキシシ
ラン化合物とを白金触媒下反応させた場合、触媒毒性と
なる遊離のアミノ基が生成しないため、わずかな触媒量
でも反応は容易に進行し、しかも異性体は全く生成しな
いことを見出し、更に検討を進めた結果、N,N−ビス
(トリメチルシリル)アリルアミンに下記一般式(1) HSi(CH3)n(OR)3-n (1) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基、nは0又は1
である。)で示されるハイドロジェンアルコキシシラン
化合物とを白金触媒の存在下に反応させた後、下記一般
式(2) ROH (2) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基である。)で示
されるアルコールと反応させることにより、安価かつ簡
便に、しかも異性体が生成することなく、高収率で下記
一般式(3) H2NCH2CH2CH2Si(CH3)n(OR)3-n (3) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基、nは0又は1
である。)で示される3−アミノプロピルアルコキシシ
ラン化合物を得ることができることを知見し、本発明を
なすに至った。 【0009】従って、本発明は、N,N−ビス(トリメ
チルシリル)アリルアミンと上記一般式(1)で示され
るハイドロジェンアルコキシシラン化合物とを白金触媒
の存在下に反応させた後、上記一般式(2)で示される
アルコールと反応させることを特徴とする上記一般式
(3)で示される3−アミノプロピルアルコキシシラン
化合物の製造方法を提供する。 【0010】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の3−アミノプロピルアルコキシシラン化合
物の製造方法では、まず基質としてのN,N−ビス(ト
リメチルシリル)アリルアミンと下記一般式(1) HSi(CH3)n(OR)3-n (1) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基、nは0又は1
である。)で示されるハイドロジェンアルコキシシラン
化合物とを使用し、これら化合物を白金触媒の存在下で
反応させる第一反応を行う。 【0011】ここで、N,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミンは、アリルアミンとトリメチルクロロ
シランをトリエチルアミンとルイス酸触媒の存在下に反
応させる公知の方法(Phosphorus,Sulf
ur,and Silicone 68,25(199
2)等)で容易に得ることができる。 【0012】上記式(1)のハイドロジェンアルコキシ
シラン化合物としては、具体的にメチルジメトキシシラ
ン、メチルジエトキシシラン、トリメトキシシラン、ト
リエトキシシランが例示される。 【0013】N,N−ビス(トリメチルシリル)アリル
アミンと上記式(1)のハイドロジェンアルコキシシラ
ン化合物との使用量は、N,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミン1モルに対して上記式(1)のハイド
ロジェンアルコキシシラン化合物を0.5〜3モル、特
に1〜1.5モルの割合で使用することが好ましい。 【0014】また、上記反応で使用される白金触媒とし
ては、例えば白金金属、塩化白金酸等の白金化合物や、
〔PtCl2(PPh3)2〕,〔PdCl2(PP
h3)2〕,〔RhCl(PPh3)3〕(Phはフェニル
基である。)のような錯体などが挙げられる。 【0015】上記白金触媒の使用量は、基質であるN,
N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミンが遊離のア
ミノ基を持たないため、通常のオレフィンとのヒドロシ
リル化において使用される使用量である0.1〜500
ppm、特に10〜200ppmの範囲とすることが好
ましい。 【0016】上記反応は、N,N−ビス(トリメチルシ
リル)アリルアミンを上記式(1)のハイドロジェンア
ルコキシシラン化合物へ加える方法でも、また、その逆
の方法でもよい。なお、N,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミンと上記式(1)のハイドロジェンアル
コキシシラン化合物との反応温度は適宜調整できるが、
0〜200℃、特に50〜120℃で行われることが好
ましい。 【0017】次に、本発明では、上記第一反応を行った
後、反応液に下記一般式(2) ROH (2) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基である。)で示
されるアルコールを反応させる第二反応を行う。アルコ
ールとしては、メタノール又はエタノールを使用する。 【0018】上記式(2)のアルコールの使用量は、
N,N−ビス(トリメチルシリル)アリルアミン1モル
に対して2〜100モル、特に5〜20モルが好まし
い。 【0019】なお、このアルコールとの第二反応におい
ては、触媒は必要ないが、より反応時間を短縮させるた
めにアンモニウム塩等の塩類やp−トルエンスルホン酸
等の酸を触媒として添加してもよい。なお、これら触媒
の添加量は、触媒量とすることができる。 【0020】上記第二反応の反応条件は、0〜200
℃、特に還流下で1〜20時間である。 【0021】本発明において、上記第一、第二反応は、
本質的に無溶媒で行うことが可能であるが、場合によっ
てはトルエン、キシレン、ヘキサン、デカン、テトラヒ
ドロフラン等の非プロトン性溶媒を使用することも可能
である。なお、溶媒の使用量は、通常量とすることがで
きる。 【0022】上記した本発明に係る反応により得られる
化合物は、下記一般式(3) H2NCH2CH2CH2Si(CH3)n(OR)3-n (3) (但し、式中R,nは上記と同様である。)で示される
3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物である。 【0023】上記式(3)の3−アミノプロピルアルコ
キシシラン化合物として具体的には、3−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルトリメト
キシシラン、3−アミノプロピルメチルトリエトキシシ
ラン等が例示される。 【0024】 【発明の効果】本発明の製造方法によれば、シランカッ
プリング剤、アミノ変性シリコーンオイル等の製造原料
等として有用な上記式(3)の3−アミノプロピルアル
コキシシラン化合物を安価かつ簡便に、しかも異性体が
副生することなく高収率で製造することができる。 【0025】 【実施例】以下、合成例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。 【0026】〔合成例〕撹拌機、還流冷却器、温度計及
び滴下ロートを備えた2リットルのガラスフラスコ中に
トリメチルクロロシラン325.9g(3.0mo
l)、ジクロロメタン600ml及び触媒として四塩化
チタン5.7g(30mmol)を仕込み、そこに滴下
ロートよりアリルアミン85.7g(1.5mol)及
びトリエチルアミン333.9g(3.3mol)を内
温を50〜60℃に保ちながら3時間で滴下し、そのま
ま6時間熟成した。この反応液へ水酸化ナトリウム水を
加えて生成したトリエチルアミン塩酸塩を溶解した後、
有機層を分離し、減圧蒸留により90〜91℃/40m
mHgの留分を分取することにより、N,N−ビス(ト
リメチルシリル)アリルアミン259.8gが得られ
た。 【0027】〔実施例1〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた1リットルのガラスフラスコ中
に上記合成例で得られたN,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミン201.5g(1.0mol)及びH
2PtCl6・6H2Oの4%イソプロピルアルコール溶
液0.98gを仕込み、そこに滴下ロートよりメチルジ
メトキシシラン106.2g(1.0mol)を70〜
80℃にて3時間かけて滴下し、そのまま6時間熟成し
た後、この反応液へメタノール320.4gを加え、4
時間還流し、反応させた。得られた反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析した結果、3−アミノプロピル
メチルジメトキシシランの生成が確認され、その異性体
の生成は確認されなかった。この反応液から減圧蒸留に
より99〜100℃/39mmHgの留分を分取するこ
とにより、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
142.2gを得た(収率87%)。 【0028】〔実施例2〕メチルジメトキシシラン10
6.2g(1.0mol)をトリメトキシシラン12
2.2g(1.0mol)に変更した以外は、実施例1
と同様にして反応を行った。得られた反応液をガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、3−アミノプロピ
ルトリメトキシシランの生成が確認され、その異性体の
生成は確認されなかった。この反応液から減圧蒸留によ
り80〜81℃/8mmHgの留分を分取することによ
り、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン15
0.3gを得た(収率84%)。 【0029】〔実施例3〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた1リットルのガラスフラスコ中
に上記合成例で得られたN,N−ビス(トリメチルシリ
ル)アリルアミン201.5g(1.0mol)及びH
2PtCl6・6H2Oの4%イソプロピルアルコール溶
液0.98gを仕込み、そこに滴下ロートよりメチルジ
エトキシシラン134.3g(1.0mol)を70〜
80℃にて3時間かけて滴下し、そのまま6時間熟成し
た後、この反応液へエタノール460.7gを加え、4
時間還流し、反応させた。得られた反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析した結果、3−アミノプロピル
エチルジエトキシシランの生成が確認され、その異性体
の生成は確認されなかった。この反応液から減圧蒸留に
より85〜86℃/8mmHgの留分を分取することに
より、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン16
8.4gを得た(収率88%)。 【0030】〔実施例4〕メチルジエトキシシラン13
4.3g(1.0mol)をトリエトキシシラン16
4.3g(1.0mol)に変更した以外は、実施例3
と同様にして反応を行った。得られた反応液をガスクロ
マトグラフィーにより分析した結果、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシランの生成が確認され、その異性体の
生成は確認されなかった。この反応液から減圧蒸留によ
り67〜68℃/3mmHgの留分を分取することによ
り、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン18
7.7gを得た(収率85%)。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 N,N−ビス(トリメチルシリル)アリ
ルアミンと下記一般式(1) HSi(CH3)n(OR)3-n (1) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基、nは0又は1
である。)で示されるハイドロジェンアルコキシシラン
化合物とを白金触媒の存在下に反応させた後、下記一般
式(2) ROH (2) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基である。)で示
されるアルコールと反応させることを特徴とする下記一
般式(3) H2NCH2CH2CH2Si(CH3)n(OR)3-n (3) (但し、式中Rはメチル基又はエチル基、nは0又は1
である。)で示される3−アミノプロピルアルコキシシ
ラン化合物の製造方法。
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