JP2507251B2 - ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル - Google Patents
２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステルInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有機ケイ素化合物
に関するものであり、特にアルコキシシリル化剤、表面
処理剤、硬化剤、アルコールスカベンジャーなどとして
の保存安定剤等として有用な新規有機ケイ素化合物に関
する。
に関するものであり、特にアルコキシシリル化剤、表面
処理剤、硬化剤、アルコールスカベンジャーなどとして
の保存安定剤等として有用な新規有機ケイ素化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の有機ケイ素化合物は、文献未載
の新規化合物である。
の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】α，ω−ジヒドロキシ
ポリジメチルシロキサン等のオルガノポリシロキサンの
末端アルコキシシリル化剤としては、種々のアルコキシ
シラン類が公知である。然しながら、従来公知のアルコ
キシシリル化剤は、反応性等において未だ満足すべきも
のでなく、さらに反応性等の特性が向上したアルコキシ
シリル化剤が望まれている。従って、本発明の目的は、
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤等
の用途に有用な新規有機ケイ素化合物を提供することに
ある。
ポリジメチルシロキサン等のオルガノポリシロキサンの
末端アルコキシシリル化剤としては、種々のアルコキシ
シラン類が公知である。然しながら、従来公知のアルコ
キシシリル化剤は、反応性等において未だ満足すべきも
のでなく、さらに反応性等の特性が向上したアルコキシ
シリル化剤が望まれている。従って、本発明の目的は、
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤等
の用途に有用な新規有機ケイ素化合物を提供することに
ある。
【０００４】本発明によれば、下記式(1)
【化２】 〔式中、Ｒは、炭素原子数６〜12の一価炭化水素基を示
す〕で表される２−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
ステルが提供される。
す〕で表される２−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
ステルが提供される。
【０００５】前記一般式(1) において、炭素原子数６〜
12の一価炭化水素基Ｒは、直鎖状、環状、分岐状でもよ
く、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル等の直鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状ア
ルキル基及び２−エチルヘキシル等の分岐状アルキル基
を挙げることができる。本発明において最も好適なＲ
は、２−エチルヘキシルである。
12の一価炭化水素基Ｒは、直鎖状、環状、分岐状でもよ
く、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル等の直鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状ア
ルキル基及び２−エチルヘキシル等の分岐状アルキル基
を挙げることができる。本発明において最も好適なＲ
は、２−エチルヘキシルである。
【０００６】かかる一般式(1) で表される本発明の有機
ケイ素化合物は、そのケイ素−炭素結合が、比較的温和
な条件下で開裂するα−シリルエステルの構造を有して
いることに関連して、アルコール類、シラノール類と効
率よく反応する。従って、この新規有機ケイ素化合物
は、工業的に有用なα，ω−ジヒドロキシポリジメチル
シロキサン等のオルガノポリシロキサンの末端アルコキ
シシリル化剤、あるいはシリカの表面処理剤、アルコー
ル等のスカベンジャーとして脱アルコールタイプＲＴＶ
の保存安定剤等の用途に有用である。また分子中に３個
のメトキシ基を有する３官能のアルコキシシランである
ことから脱アルコールタイプＲＴＶの硬化剤としても有
用である。
ケイ素化合物は、そのケイ素−炭素結合が、比較的温和
な条件下で開裂するα−シリルエステルの構造を有して
いることに関連して、アルコール類、シラノール類と効
率よく反応する。従って、この新規有機ケイ素化合物
は、工業的に有用なα，ω−ジヒドロキシポリジメチル
シロキサン等のオルガノポリシロキサンの末端アルコキ
シシリル化剤、あるいはシリカの表面処理剤、アルコー
ル等のスカベンジャーとして脱アルコールタイプＲＴＶ
の保存安定剤等の用途に有用である。また分子中に３個
のメトキシ基を有する３官能のアルコキシシランである
ことから脱アルコールタイプＲＴＶの硬化剤としても有
用である。
【０００７】製造方法 本発明の２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル
は、アクリル酸エステルとトリメトキシシランとを反応
させることによって製造することができる。この反応式
は、例えば次式(2) で表される。
は、アクリル酸エステルとトリメトキシシランとを反応
させることによって製造することができる。この反応式
は、例えば次式(2) で表される。
【０００８】
【化３】 〔式中、Ｒは前記の通り〕
【０００９】この反応は、上記式(2) から明らかな通
り、炭素間２重結合（Ｃ＝Ｃ）に対するヒドロシリル
（SiＨ）基の付加反応であり、通常、この種の付加反応
触媒の存在下で行われる。かかる触媒としては、白金族
金属系触媒、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系
のものがあるが、白金系のものが特に好適である。この
白金系のものとしては、白金黒あるいはアルミナ、シリ
カ等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、
アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンと
の錯体あるいは白金とビニルシロキサンとの錯体等を例
示することができる。これらの触媒の使用量は、所謂触
媒量でよく、例えば前記アクリル酸エステルとトリメト
キシシランとの合計量に対して、白金族金属換算で 0.1
〜1000 ppmの量で使用される。この反応は、一般に60
〜120 ℃の温度で行うことが望ましく、また溶媒を使用
せずに行うことができるが、上記付加反応等に悪影響を
与えない限りにおいて、必要により適当な溶媒を使用す
ることもできる。
り、炭素間２重結合（Ｃ＝Ｃ）に対するヒドロシリル
（SiＨ）基の付加反応であり、通常、この種の付加反応
触媒の存在下で行われる。かかる触媒としては、白金族
金属系触媒、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系
のものがあるが、白金系のものが特に好適である。この
白金系のものとしては、白金黒あるいはアルミナ、シリ
カ等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、
アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンと
の錯体あるいは白金とビニルシロキサンとの錯体等を例
示することができる。これらの触媒の使用量は、所謂触
媒量でよく、例えば前記アクリル酸エステルとトリメト
キシシランとの合計量に対して、白金族金属換算で 0.1
〜1000 ppmの量で使用される。この反応は、一般に60
〜120 ℃の温度で行うことが望ましく、また溶媒を使用
せずに行うことができるが、上記付加反応等に悪影響を
与えない限りにおいて、必要により適当な溶媒を使用す
ることもできる。
【００１０】また上記式(2) の反応によれば、本発明の
有機ケイ素化合物以外に、次の式(3) 及び(4) で表され
る異性体が、副反応生成物として若干量生成する。
有機ケイ素化合物以外に、次の式(3) 及び(4) で表され
る異性体が、副反応生成物として若干量生成する。
【化４】
【化５】 〔式中、Ｒは前記の通り〕
【００１１】これら副反応生成物は、蒸留等の精製手段
によって除去することができるが、その生成量は僅かで
あり、また本発明の有機ケイ素化合物の異性体であっ
て、その特性に悪影響を与えないことから、これらを分
離することなく、末端アルコキシシリル化剤、シリカの
表面処理剤、保存安定剤、硬化剤等の用途に使用するこ
とができる。
によって除去することができるが、その生成量は僅かで
あり、また本発明の有機ケイ素化合物の異性体であっ
て、その特性に悪影響を与えないことから、これらを分
離することなく、末端アルコキシシリル化剤、シリカの
表面処理剤、保存安定剤、硬化剤等の用途に使用するこ
とができる。
【００１２】
【実施例】実施例１ 攪拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロートを備えた
３リットルの四つ口フラスコに、 ２−エチルヘキシルアクリレート 921.4ｇ（５モル） 塩化白金酸（Ｈ2 PtCl6 ・６Ｈ2 Ｏ） 0.46ｇ イルガノックス1330（チバ・ガイギ社製重合禁止剤） 0.92ｇ 2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール （チバ・ガイギ社製重合禁止剤） 0.92ｇ を入れ、加熱攪拌しながら温度を80℃に上げた。次い
で、攪拌下で、 トリメトキシシラン 672.1ｇ（ 5.5モル） を滴下していくと、発熱が認められ、反応温度は80〜90
℃となり、３時間、この温度に反応系を保持した。反応
終了後、減圧蒸留により、沸点 146〜148 ℃／５mmHgに
968ｇ（収率63％）の留分が得られた。ガスクロマトグ
ラフィー分析によれば、この留分は、三つの成分を含ん
でおり、下記の分析結果から、次の(a), (b)及び(c) の
化合物を、 ａ：ｂ：ｃ＝91：２：７ の重量比で含有していることが判明した。
３リットルの四つ口フラスコに、 ２−エチルヘキシルアクリレート 921.4ｇ（５モル） 塩化白金酸（Ｈ2 PtCl6 ・６Ｈ2 Ｏ） 0.46ｇ イルガノックス1330（チバ・ガイギ社製重合禁止剤） 0.92ｇ 2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール （チバ・ガイギ社製重合禁止剤） 0.92ｇ を入れ、加熱攪拌しながら温度を80℃に上げた。次い
で、攪拌下で、 トリメトキシシラン 672.1ｇ（ 5.5モル） を滴下していくと、発熱が認められ、反応温度は80〜90
℃となり、３時間、この温度に反応系を保持した。反応
終了後、減圧蒸留により、沸点 146〜148 ℃／５mmHgに
968ｇ（収率63％）の留分が得られた。ガスクロマトグ
ラフィー分析によれば、この留分は、三つの成分を含ん
でおり、下記の分析結果から、次の(a), (b)及び(c) の
化合物を、 ａ：ｂ：ｃ＝91：２：７ の重量比で含有していることが判明した。
【００１３】
【化６】
【化７】
【化８】
【００１４】ＧＣ−ＭＳ分析 ｍ／ｅ：306 （分子量306 ） ＮＭＲ分析：チャートを図１に示す。 δ (ppm) 3.79 (q, 1H, Si−CH) 3.76 (q, 2H, −O CH2 ) 3.60 (s, 9H, Si−O CH3 ) 1.66〜0.66 (broad, 18H, CH, CH2, CH3 ) ＩＲ分析 チャートを図２に示す。
【００１５】
【発明の効果】本発明の新規有機ケイ素化合物は、アル
コール類、シラノール類と効率よく反応し、工業的に有
用なα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン等の
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤、
あるいはシリカの表面処理剤、アルコール等のスカベン
ジャーとして脱アルコールタイプＲＴＶの保存安定剤等
の用途に有用である。また分子中に３個のメトキシ基を
有する３官能のアルコキシシランであることから脱アル
コールタイプＲＴＶの硬化剤としても有用である。
コール類、シラノール類と効率よく反応し、工業的に有
用なα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン等の
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤、
あるいはシリカの表面処理剤、アルコール等のスカベン
ジャーとして脱アルコールタイプＲＴＶの保存安定剤等
の用途に有用である。また分子中に３個のメトキシ基を
有する３官能のアルコキシシランであることから脱アル
コールタイプＲＴＶの硬化剤としても有用である。
【図１】実施例１で合成された化合物のＮＭＲチャート
と示す図。
と示す図。
【図２】実施例１で合成された化合物のＩＲチャートと
示す図。
示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 義文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 三好 敬 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−93326（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−148471（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式(1) 【化１】 〔式中、Ｒは、炭素原子数６〜12の一価炭化水素基を示
す〕で表される２−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
ステル。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3348138A JP2507251B2 (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル |
| EP92311024A EP0545702B1 (en) | 1991-12-04 | 1992-12-03 | 2-Trimethoxysilylpropionate |
| DE69219739T DE69219739T2 (de) | 1991-12-04 | 1992-12-03 | 2-Trimethoxysilylpropionat |
| US07/985,868 US5286892A (en) | 1991-12-04 | 1992-12-04 | 2-trimethoxysilylpropionate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP3348138A JP2507251B2 (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル |
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