JPH05155891A - 2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル - Google Patents

2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル

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JPH05155891A
JPH05155891A JP3348138A JP34813891A JPH05155891A JP H05155891 A JPH05155891 A JP H05155891A JP 3348138 A JP3348138 A JP 3348138A JP 34813891 A JP34813891 A JP 34813891A JP H05155891 A JPH05155891 A JP H05155891A
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正俊 荒井
Takafumi Sakamoto
隆文 坂本
Yoshibumi Inoue
義文 井上
Takashi Miyoshi
敬 三好
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    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明の新規有機ケイ素化合物は、下記式 【化1】 〔式中、Rは、炭素数6〜12の一価炭化水素基である〕
で表される2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステ
ルである。 【効果】 このエステルは、アルコール類、シラノール
類と効率よく反応し、工業的に有用なα,ω−ジヒドロ
キシポリジメチルシロキサン等のオルガノポリシロキサ
ンの末端アルコキシシリル化剤、あるいはシリカの表面
処理剤、アルコール等のスカベンジャーとして脱アルコ
ールタイプRTVの保存安定剤等の用途に有用である。
また分子中に3個のメトキシ基を有する3官能のアルコ
キシシランであることから脱アルコールタイプRTVの
硬化剤としても有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有機ケイ素化合物
に関するものであり、特にアルコキシシリル化剤、表面
処理剤、硬化剤、アルコールスカベンジャーなどとして
の保存安定剤等として有用な新規有機ケイ素化合物に関
する。
【0002】
【従来の技術】本発明の有機ケイ素化合物は、文献未載
の新規化合物である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】α,ω−ジヒドロキシ
ポリジメチルシロキサン等のオルガノポリシロキサンの
末端アルコキシシリル化剤としては、種々のアルコキシ
シラン類が公知である。然しながら、従来公知のアルコ
キシシリル化剤は、反応性等において未だ満足すべきも
のでなく、さらに反応性等の特性が向上したアルコキシ
シリル化剤が望まれている。従って、本発明の目的は、
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤等
の用途に有用な新規有機ケイ素化合物を提供することに
ある。
【0004】本発明によれば、下記式(1)
【化2】 〔式中、Rは、炭素原子数6〜12の一価炭化水素基を示
す〕で表される2−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
ステルが提供される。
【0005】前記一般式(1) において、炭素原子数6〜
12の一価炭化水素基Rは、直鎖状、環状、分岐状でもよ
く、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル等の直鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状ア
ルキル基及び2−エチルヘキシル等の分岐状アルキル基
を挙げることができる。本発明において最も好適なR
は、2−エチルヘキシルである。
【0006】かかる一般式(1) で表される本発明の有機
ケイ素化合物は、そのケイ素−炭素結合が、比較的温和
な条件下で開裂するα−シリルエステルの構造を有して
いることに関連して、アルコール類、シラノール類と効
率よく反応する。従って、この新規有機ケイ素化合物
は、工業的に有用なα,ω−ジヒドロキシポリジメチル
シロキサン等のオルガノポリシロキサンの末端アルコキ
シシリル化剤、あるいはシリカの表面処理剤、アルコー
ル等のスカベンジャーとして脱アルコールタイプRTV
の保存安定剤等の用途に有用である。また分子中に3個
のメトキシ基を有する3官能のアルコキシシランである
ことから脱アルコールタイプRTVの硬化剤としても有
用である。
【0007】製造方法 本発明の2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル
は、アクリル酸エステルとトリメトキシシランとを反応
させることによって製造することができる。この反応式
は、例えば次式(2) で表される。
【0008】
【化3】 〔式中、Rは前記の通り〕
【0009】この反応は、上記式(2) から明らかな通
り、炭素間2重結合(C=C)に対するヒドロシリル
(SiH)基の付加反応であり、通常、この種の付加反応
触媒の存在下で行われる。かかる触媒としては、白金族
金属系触媒、例えば白金系、パラジウム系、ロジウム系
のものがあるが、白金系のものが特に好適である。この
白金系のものとしては、白金黒あるいはアルミナ、シリ
カ等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、
アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンと
の錯体あるいは白金とビニルシロキサンとの錯体等を例
示することができる。これらの触媒の使用量は、所謂触
媒量でよく、例えば前記アクリル酸エステルとトリメト
キシシランとの合計量に対して、白金族金属換算で 0.1
〜1000 ppmの量で使用される。この反応は、一般に60
〜120 ℃の温度で行うことが望ましく、また溶媒を使用
せずに行うことができるが、上記付加反応等に悪影響を
与えない限りにおいて、必要により適当な溶媒を使用す
ることもできる。
【0010】また上記式(2) の反応によれば、本発明の
有機ケイ素化合物以外に、次の式(3) 及び(4) で表され
る異性体が、副反応生成物として若干量生成する。
【化4】
【化5】 〔式中、Rは前記の通り〕
【0011】これら副反応生成物は、蒸留等の精製手段
によって除去することができるが、その生成量は僅かで
あり、また本発明の有機ケイ素化合物の異性体であっ
て、その特性に悪影響を与えないことから、これらを分
離することなく、末端アルコキシシリル化剤、シリカの
表面処理剤、保存安定剤、硬化剤等の用途に使用するこ
とができる。
【0012】
【実施例】
実施例1 攪拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロートを備えた
3リットルの四つ口フラスコに、 2−エチルヘキシルアクリレート 921.4g(5モル) 塩化白金酸(H2 PtCl6 ・6H2 O) 0.46g イルガノックス1330(チバ・ガイギ社製重合禁止剤) 0.92g 2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール (チバ・ガイギ社製重合禁止剤) 0.92g を入れ、加熱攪拌しながら温度を80℃に上げた。次い
で、攪拌下で、 トリメトキシシラン 672.1g( 5.5モル) を滴下していくと、発熱が認められ、反応温度は80〜90
℃となり、3時間、この温度に反応系を保持した。反応
終了後、減圧蒸留により、沸点 146〜148 ℃/5mmHgに
968g(収率63%)の留分が得られた。ガスクロマトグ
ラフィー分析によれば、この留分は、三つの成分を含ん
でおり、下記の分析結果から、次の(a), (b)及び(c) の
化合物を、 a:b:c=91:2:7 の重量比で含有していることが判明した。
【0013】
【化6】
【化7】
【化8】
【0014】GC−MS分析 m/e:306 (分子量306 ) NMR分析:チャートを図1に示す。 δ (ppm) 3.79 (q, 1H, Si−CH) 3.76 (q, 2H, −O CH2 ) 3.60 (s, 9H, Si−O CH3 ) 1.66〜0.66 (broad, 18H, CH, CH2, CH3 ) IR分析 チャートを図2に示す。
【0015】
【発明の効果】本発明の新規有機ケイ素化合物は、アル
コール類、シラノール類と効率よく反応し、工業的に有
用なα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン等の
オルガノポリシロキサンの末端アルコキシシリル化剤、
あるいはシリカの表面処理剤、アルコール等のスカベン
ジャーとして脱アルコールタイプRTVの保存安定剤等
の用途に有用である。また分子中に3個のメトキシ基を
有する3官能のアルコキシシランであることから脱アル
コールタイプRTVの硬化剤としても有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で合成された化合物のNMRチャート
と示す図。
【図2】実施例1で合成された化合物のIRチャートと
示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 義文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 三好 敬 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1) 【化1】 〔式中、Rは、炭素原子数6〜12の一価炭化水素基を示
    す〕で表される2−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
    ステル。
JP3348138A 1991-12-04 1991-12-04 2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル Expired - Fee Related JP2507251B2 (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008120927A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2008120735A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物
JP2010084101A (ja) * 2008-10-02 2010-04-15 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物でシールされた自動車用制御装置

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07258274A (ja) * 1994-03-16 1995-10-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 2−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル
FR2725207B1 (fr) * 1994-09-30 1996-11-29 Exsymol Sa Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques
US20050234208A1 (en) * 2004-04-14 2005-10-20 Matthias Koch Fast curing polydiorganosiloxanes

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2589447A (en) * 1949-06-30 1952-03-18 Dow Corning Production of silalactones and of disiloxane dibasic acids
US2723987A (en) * 1954-10-18 1955-11-15 Dow Corning Carboxy organosilicon compounds
US2802852A (en) * 1955-03-24 1957-08-13 Gen Electric Processes of cleaving silicon-to-carbon bonds
US3109011A (en) * 1956-12-10 1963-10-29 Union Carbide Corp Preparation of carboalkoxy alkyl silanes from silanes containing silanic hydrogen and acrylic acid esters
NL6909201A (ja) * 1968-07-27 1970-01-29
DE2904220A1 (de) * 1979-02-05 1980-08-07 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von carbalkoxialkylsilanen
DE3602490A1 (de) * 1986-01-28 1987-08-06 Polychemie Gmbh Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme
JPH02289590A (ja) * 1989-04-28 1990-11-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008120927A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2008120735A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物
JP2010084101A (ja) * 2008-10-02 2010-04-15 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物でシールされた自動車用制御装置

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