JP3415999B2 - アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル - Google Patents
アルコキシシリル変性プロピオン酸エステルInfo
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアルコキシ
シリル変性プロピオン酸エステルに関し、特にアルコキ
シシリル化剤、シリカの表面処理剤、硬化剤、ヒドロキ
シル基スカベンジャー等として有用な該エステルに関す
る。
シリル変性プロピオン酸エステルに関し、特にアルコキ
シシリル化剤、シリカの表面処理剤、硬化剤、ヒドロキ
シル基スカベンジャー等として有用な該エステルに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、建物のシーラント、電気・電子部
品のポッティング材等には、外気中の湿気と反応して硬
化する室温硬化型組成物が使用されており、中でも、室
温硬化型シリコーンゴム組成物が、耐侯性、耐熱性等の
点で優れている。特に、アルコキシシランを硬化剤とし
て用いる脱アルコールタイプのシリコーンゴム組成物
が、無臭、各種金属を犯さない等の点から、その需要を
伸ばしつつある。しかし、脱アルコールタイプのシリコ
ーンゴム組成物は、一液型に調製されると、時間の経過
とともに組成物の硬化性が失われるという欠点を有す
る。そこで、シラノール又はアルコキシ末端停止オルガ
ノポリシロキサン、アルコキシシラン、縮合触媒及び酢
酸イソプロペニル、メチルジメトキシイソプロペノキシ
シラン等のヒドロキシル基スカベンジャーからなるシリ
コーンゴム組成物が、特開昭５９−２１３７６２号公報
等に開示され、このヒドロキシル基スカベンジャーの添
加により、シリコーンゴム組成物の密封条件下の保存性
が改善されている。
品のポッティング材等には、外気中の湿気と反応して硬
化する室温硬化型組成物が使用されており、中でも、室
温硬化型シリコーンゴム組成物が、耐侯性、耐熱性等の
点で優れている。特に、アルコキシシランを硬化剤とし
て用いる脱アルコールタイプのシリコーンゴム組成物
が、無臭、各種金属を犯さない等の点から、その需要を
伸ばしつつある。しかし、脱アルコールタイプのシリコ
ーンゴム組成物は、一液型に調製されると、時間の経過
とともに組成物の硬化性が失われるという欠点を有す
る。そこで、シラノール又はアルコキシ末端停止オルガ
ノポリシロキサン、アルコキシシラン、縮合触媒及び酢
酸イソプロペニル、メチルジメトキシイソプロペノキシ
シラン等のヒドロキシル基スカベンジャーからなるシリ
コーンゴム組成物が、特開昭５９−２１３７６２号公報
等に開示され、このヒドロキシル基スカベンジャーの添
加により、シリコーンゴム組成物の密封条件下の保存性
が改善されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のヒドロ
キシル基スカベンジャーは、シラノール末端停止オルガ
ノポリシロキサン又はアルコールのヒドロキシル基と反
応する際に、アミン等の金属腐食性ガスを放出したり、
組成物の反応に関与しない化合物を生成し、その結果、
組成物の硬化性を阻害したりするという問題がある。そ
こで、本発明の課題は、 ヒドロキシル基に対して反応活
性を有するα−シリルエステルであって、 ヒドロキシル
基と反応する際に生成するエステルが硬化剤にもなり得
るα−シリルエステルを提供することにある。
キシル基スカベンジャーは、シラノール末端停止オルガ
ノポリシロキサン又はアルコールのヒドロキシル基と反
応する際に、アミン等の金属腐食性ガスを放出したり、
組成物の反応に関与しない化合物を生成し、その結果、
組成物の硬化性を阻害したりするという問題がある。そ
こで、本発明の課題は、 ヒドロキシル基に対して反応活
性を有するα−シリルエステルであって、 ヒドロキシル
基と反応する際に生成するエステルが硬化剤にもなり得
るα−シリルエステルを提供することにある。
【０００４】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を克服するために検討を重ねた結果、今回の発明に到
達した。本発明によれば、一般式(1) ：
題を克服するために検討を重ねた結果、今回の発明に到
達した。本発明によれば、一般式(1) ：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は独立に低級アルキル基であ
り、Ｒ2 は低級アルキレン基であり、ｍ及びｎは独立に
２又は３である〕で示されるアルコキシシリル変性プロ
ピオン酸エステルが提供される。
り、Ｒ2 は低級アルキレン基であり、ｍ及びｎは独立に
２又は３である〕で示されるアルコキシシリル変性プロ
ピオン酸エステルが提供される。
【０００７】
【発明の実施の形態】アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル
一般式(1) において、Ｒ1 で示される低級アルキル基と
しては、 メチル基、エチル基等の炭素原子数１〜４のア
ルキル基が好ましく、特に好ましくはメチル基である。
また、複数のＲ1 は、互いに同一であっても異なってい
てもよい。Ｒ2 で示される低級アルキレン基としては、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素原子数
１〜３のアルキレン基が好ましく、特にプロピレン基が
好ましい。また、ｍ及びｎは、独立に２又は３である。
しては、 メチル基、エチル基等の炭素原子数１〜４のア
ルキル基が好ましく、特に好ましくはメチル基である。
また、複数のＲ1 は、互いに同一であっても異なってい
てもよい。Ｒ2 で示される低級アルキレン基としては、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素原子数
１〜３のアルキレン基が好ましく、特にプロピレン基が
好ましい。また、ｍ及びｎは、独立に２又は３である。
【０００８】したがって、一般式(1) で示されるアルコ
キシシリル変性プロピオン酸エステルの好ましい例とし
ては、 一般式(2) ：
キシシリル変性プロピオン酸エステルの好ましい例とし
ては、 一般式(2) ：
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中、ｍ及びｎは前記と同じ意味であ
る〕で示されるものが挙げられる。本発明のアルコキシ
シリル変性プロピオン酸エステルの具体例としては、下
記のものが挙げられる。
る〕で示されるものが挙げられる。本発明のアルコキシ
シリル変性プロピオン酸エステルの具体例としては、下
記のものが挙げられる。
【００１１】
【化４】
【００１２】製造方法
本発明の一般式(1) で示されるアルコキシシリル変性プ
ロピオン酸エステルは、例えば式(3) ：
ロピオン酸エステルは、例えば式(3) ：
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記と同
じ意味である〕で示されるように、ヒドロシリル基含有
アルコキシランとアクリル基含有アルコキシシランと
を、ヒドロシリル付加反応させることにより得られる。
ここで、アクリル基含有アルコキシシランとヒドロシリ
ル基含有アルコキシランとの反応モル比は、通常、0.8
／１〜1.2 ／１である。上記の反応は、通常、触媒の存
在下で行われる。該触媒としては、ヒドロシリル付加反
応に従来公知の白金族金属系触媒、例えば白金系、パラ
ジウム系及びロジウム系のものが挙げられ、白金系のも
のが好適である。白金系金属触媒としては、白金黒；ア
ルミナ、シリカ等の担体に固体白金を担持させたもの；
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸と
オレフィンとの錯体；白金とビニルシロキサンとの錯体
等が挙げられる。これらの使用量は、いわゆる触媒量で
よく、前記アクリル基含有アルコキシシランとヒドロシ
リル基含有アルコキシシランとの合計量に対して、白金
族金属換算で、通常、0.1 〜1000ｐｐｍ、好ましくは１
〜100 ｐｐｍの量である。上記反応の温度は、通常、室
温〜200 ℃の温度でよく、好ましくは30〜120 ℃の範囲
である。反応時間は、製造規模及び反応温度に応じて適
宜決められばよい。上記反応において、溶媒を使用しな
くともよく、また、必要に応じて反応に悪影響を与えな
い溶媒を使用してもよい。
じ意味である〕で示されるように、ヒドロシリル基含有
アルコキシランとアクリル基含有アルコキシシランと
を、ヒドロシリル付加反応させることにより得られる。
ここで、アクリル基含有アルコキシシランとヒドロシリ
ル基含有アルコキシランとの反応モル比は、通常、0.8
／１〜1.2 ／１である。上記の反応は、通常、触媒の存
在下で行われる。該触媒としては、ヒドロシリル付加反
応に従来公知の白金族金属系触媒、例えば白金系、パラ
ジウム系及びロジウム系のものが挙げられ、白金系のも
のが好適である。白金系金属触媒としては、白金黒；ア
ルミナ、シリカ等の担体に固体白金を担持させたもの；
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸と
オレフィンとの錯体；白金とビニルシロキサンとの錯体
等が挙げられる。これらの使用量は、いわゆる触媒量で
よく、前記アクリル基含有アルコキシシランとヒドロシ
リル基含有アルコキシシランとの合計量に対して、白金
族金属換算で、通常、0.1 〜1000ｐｐｍ、好ましくは１
〜100 ｐｐｍの量である。上記反応の温度は、通常、室
温〜200 ℃の温度でよく、好ましくは30〜120 ℃の範囲
である。反応時間は、製造規模及び反応温度に応じて適
宜決められばよい。上記反応において、溶媒を使用しな
くともよく、また、必要に応じて反応に悪影響を与えな
い溶媒を使用してもよい。
【００１５】上記式(3) の反応では、本発明のアルコキ
シシリル変性プロピオン酸エステルのほかに、副生物と
して一般式(4) 〜(5) ：
シシリル変性プロピオン酸エステルのほかに、副生物と
して一般式(4) 〜(5) ：
【００１６】
【化６】
【００１７】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記と同
じ意味である〕で表される異性体が、若干量生成するこ
とがある。これらの副生物は、必要に応じて蒸留等の精
製手段により除去してもよい。また、本発明のアルコキ
シシリル変性プロピオン酸エステルを、保存安定剤、硬
化剤等として使用する場合には、該副生物がこれらの特
性に悪影響を与えないので分離しなくてもよい。
じ意味である〕で表される異性体が、若干量生成するこ
とがある。これらの副生物は、必要に応じて蒸留等の精
製手段により除去してもよい。また、本発明のアルコキ
シシリル変性プロピオン酸エステルを、保存安定剤、硬
化剤等として使用する場合には、該副生物がこれらの特
性に悪影響を与えないので分離しなくてもよい。
【００１８】本発明のアルコキシシリル変性プロピオン
酸エステルは、アルコール又はシラノールのヒドロキシ
ル基と効率よく反応するため、脱アルコールタイプの室
温硬化型シリコーンゴム組成物のヒドロキシル基スカベ
ンジャーとして作用する。したがって、該化合物は、該
シリコーンゴム組成物の保存安定剤として有用であり、
その際に生成されるエステル及びアルコキシシシラン
は、硬化剤にもなり得る。また、別の用途として、α，
ω−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン等の末端ア
ルコキシシリル化剤、シリカの表面処理剤等も期待され
る。
酸エステルは、アルコール又はシラノールのヒドロキシ
ル基と効率よく反応するため、脱アルコールタイプの室
温硬化型シリコーンゴム組成物のヒドロキシル基スカベ
ンジャーとして作用する。したがって、該化合物は、該
シリコーンゴム組成物の保存安定剤として有用であり、
その際に生成されるエステル及びアルコキシシシラン
は、硬化剤にもなり得る。また、別の用途として、α，
ω−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン等の末端ア
ルコキシシリル化剤、シリカの表面処理剤等も期待され
る。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
〔実施例１〕攪拌機、還流冷却管、温度計及び滴下ロー
トを備えた１リットルの４つ口フラスコに、 メチルジメトキシシラン １７５．２ｇ（１．６５モル）、 塩化白金酸（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・Ｈ2 ０） ０．１０ｇ、 重合禁止剤としてイルガノックス１３３０（商品名：チバ・ガイギー社製） ０．３ｇ、及び 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール ０．３ｇ を入れ、攪拌しながら温度を４０℃に上げた。次いで、
該混合物に、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
３５１ｇ（１．５モル）を攪拌下で滴下した。発熱によ
り、５０℃の温度に上昇したところで、この温度に３時
間保持した。反応終了後、減圧蒸留により沸点１３０〜
１３５℃／２ｍｍＨｇに、３１１ｇ（収率６０％）の生
成物が得られた。ガスクロマトグラフィ−、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＩＲ分析の結果、該生成物には、式(6) ：
トを備えた１リットルの４つ口フラスコに、 メチルジメトキシシラン １７５．２ｇ（１．６５モル）、 塩化白金酸（Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・Ｈ2 ０） ０．１０ｇ、 重合禁止剤としてイルガノックス１３３０（商品名：チバ・ガイギー社製） ０．３ｇ、及び 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール ０．３ｇ を入れ、攪拌しながら温度を４０℃に上げた。次いで、
該混合物に、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
３５１ｇ（１．５モル）を攪拌下で滴下した。発熱によ
り、５０℃の温度に上昇したところで、この温度に３時
間保持した。反応終了後、減圧蒸留により沸点１３０〜
１３５℃／２ｍｍＨｇに、３１１ｇ（収率６０％）の生
成物が得られた。ガスクロマトグラフィ−、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＩＲ分析の結果、該生成物には、式(6) ：
【００２０】
【化７】
【００２１】で示されるアルコキシシリル変性プロピオ
ン酸エステル(a) 、及び副生物として式(7):
ン酸エステル(a) 、及び副生物として式(7):
【００２２】
【化８】
【００２３】で示される異性体(b) が、ａ：ｂ＝９５：
５の重量比で含有されていることが判明した。ＧＣ・Ｗ
Ｓ分析及び 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。ＧＣ・ＷＳ分析 ｍ／ｅ：３４０（分子量３４０） 1Ｈ−ＮＭＲ分析 δ（ｐｐｍ） ０．１２ （ｓ，３Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） ０．１５ （ｑ，１Ｈ，Ｃ−Ｈ） ０．４０ （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） １．３〜１．７ （ｂｒｏａｄ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） １．５０ （ｄ，３Ｈ，−Ｃ−ＣＨ3 ） ３．４８ （ｓ，９Ｈ，−ＯＣＨ3 ） ３．５０ （ｓ，６Ｈ，−ＯＣＨ3 ） ３．４〜３．９ （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） 上記で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩ
Ｒスペクトルを、それぞれ、図１及び図２に示す。な
お、図１中のａ〜ｈの帰属は以下である。
５の重量比で含有されていることが判明した。ＧＣ・Ｗ
Ｓ分析及び 1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。ＧＣ・ＷＳ分析 ｍ／ｅ：３４０（分子量３４０） 1Ｈ−ＮＭＲ分析 δ（ｐｐｍ） ０．１２ （ｓ，３Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） ０．１５ （ｑ，１Ｈ，Ｃ−Ｈ） ０．４０ （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） １．３〜１．７ （ｂｒｏａｄ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） １．５０ （ｄ，３Ｈ，−Ｃ−ＣＨ3 ） ３．４８ （ｓ，９Ｈ，−ＯＣＨ3 ） ３．５０ （ｓ，６Ｈ，−ＯＣＨ3 ） ３．４〜３．９ （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 −） 上記で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩ
Ｒスペクトルを、それぞれ、図１及び図２に示す。な
お、図１中のａ〜ｈの帰属は以下である。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、新規なアルコキシシリ
ル変性プロピオン酸エステルが得られる。該化合物は、
脱アルコールタイプの室温硬化型シリコーンゴム組成物
のヒドロキシル基スカベンジャーとしての保存安定剤に
有用である。その際、生成するエステル及びアルコキシ
シシランは、ともに硬化剤になるため、反応に関与しな
い化合物を生成しないという点で、従来のヒドロキシル
基スカベンジャーより優れている。また、該化合物は、
α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン等の末端
アルコキシシリル化剤、シリカの表面処理剤等の用途も
期待される。
ル変性プロピオン酸エステルが得られる。該化合物は、
脱アルコールタイプの室温硬化型シリコーンゴム組成物
のヒドロキシル基スカベンジャーとしての保存安定剤に
有用である。その際、生成するエステル及びアルコキシ
シシランは、ともに硬化剤になるため、反応に関与しな
い化合物を生成しないという点で、従来のヒドロキシル
基スカベンジャーより優れている。また、該化合物は、
α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン等の末端
アルコキシシリル化剤、シリカの表面処理剤等の用途も
期待される。
【図１】実施例１で得られた生成物のＮＭＲスペクトル
である。
である。
【図２】実施例１で得られた生成物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平８−92376（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−274780（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/18
C08L 83/04
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は独立に低級アルキル基であり、Ｒ2 は低
級アルキレン基であり、ｍ及びｎは独立に２又は３であ
る〕で示されるアルコキシシリル変性プロピオン酸エス
テル。 - 【請求項２】Ｒ1 はメチル基であり、Ｒ2 はプロピレン
基である、請求項１に記載のアルコキシシリル変性プロ
ピオン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19569296A JP3415999B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19569296A JP3415999B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017577A JPH1017577A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3415999B2 true JP3415999B2 (ja) | 2003-06-09 |
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ID=16345417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19569296A Expired - Fee Related JP3415999B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | アルコキシシリル変性プロピオン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3415999B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4134392A4 (en) * | 2020-04-06 | 2024-05-01 | Sekisui Chemical Co Ltd | RESIN COMPOSITION, HEAT RADIATION ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
-
1996
- 1996-07-05 JP JP19569296A patent/JP3415999B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4134392A4 (en) * | 2020-04-06 | 2024-05-01 | Sekisui Chemical Co Ltd | RESIN COMPOSITION, HEAT RADIATION ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1017577A (ja) | 1998-01-20 |
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